第2節(jié) 飲食中的有機(jī)化合物
考綱定位
核心素養(yǎng)
1.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型。
2.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。
3.常見(jiàn)有機(jī)物的綜合應(yīng)用。
1.宏觀辨識(shí)——認(rèn)識(shí)常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)和應(yīng)用,運(yùn)用化學(xué)方程式表示有機(jī)物的性質(zhì)。
2.微觀探析——能從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)乙醇、乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。
3.科學(xué)探究——探究乙醇、乙酸、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用,能設(shè)計(jì)并優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案,完成實(shí)驗(yàn)操作。
4.社會(huì)責(zé)任——關(guān)注食品中有機(jī)物的應(yīng)用和食用注意的問(wèn)題。
考點(diǎn)一| 乙醇和乙酸

1.烴的衍生物
(1)定義:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。如鹵代烴、醇、羧酸、酯、氨基酸等。
(2)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。
常見(jiàn)幾種官能團(tuán)名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱
氯原子
硝基
碳碳雙鍵
羥基
羧基
氨基
結(jié)構(gòu)
簡(jiǎn)式
—Cl
—NO2

—OH
—COOH
—NH2
2.乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的比較
物質(zhì)名稱
乙醇
乙酸
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH3CH2OH
CH3COOH
官能團(tuán)
羥基(—OH)
羧基(—COOH)
物理性質(zhì)
色、態(tài)、味
無(wú)色有特殊香味的液體
無(wú)色有刺激性氣味的液體
揮發(fā)性
易揮發(fā)
易揮發(fā)
密度
比水小

溶解性
與水任意比互溶
與水、乙醇任意比互溶
3.乙醇 、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
(1)乙醇:寫(xiě)出相關(guān)的化學(xué)方程式
①與活潑金屬(Na)發(fā)生置換反應(yīng):
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
②氧化反應(yīng)——三種氧化反應(yīng)

(2)乙酸:寫(xiě)出相關(guān)的化學(xué)方程式

4.乙醇、乙酸的有關(guān)實(shí)驗(yàn)探究
(1)Na投入乙醇中的現(xiàn)象是Na在乙醇液面以下上下浮動(dòng),且有氣泡生成。劇烈程度不如Na與H2O反應(yīng)劇烈,說(shuō)明醇—OH比水—OH活性弱。
(2)乙醇的催化氧化
①實(shí)驗(yàn)過(guò)程
操作:如圖所示。
現(xiàn)象:螺旋狀銅絲交替出現(xiàn)紅色和黑色,試管中散發(fā)出刺激性氣味。

②反應(yīng)原理
a.從乙醇分子結(jié)構(gòu)變化角度看:

脫去的兩個(gè)H:一個(gè)是—OH上的H,一個(gè)是與—OH直接相連的碳原子上的H。
b.反應(yīng)歷程:
2Cu+O22CuO(銅絲表面由紅變黑)

③Cu的作用:催化劑。
(3)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)
①反應(yīng)實(shí)質(zhì):乙酸中—COOH脫—OH,乙醇中—OH脫—H,形成酯和H2O。
②濃硫酸的作用為:催化劑、吸水劑。
③反應(yīng)特點(diǎn)

④裝置(液—液加熱反應(yīng))及操作
a.大試管傾斜成45°角(使試管受熱面積大)并在試管內(nèi)加入少量碎瓷片,長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。
b.試劑加入順序:乙醇→濃硫酸→乙酸。

⑤反應(yīng)現(xiàn)象
飽和Na2CO3溶液液面上有油狀物出現(xiàn),具有芳香氣味。
⑥提高產(chǎn)率的措施
a.用濃硫酸吸水,使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。
b.加熱將酯蒸出,使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。
c.可適當(dāng)增加乙醇的量以提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,并使用冷凝回流裝置。
⑦飽和Na2CO3溶液的作用為
中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層。
提醒:(1)酯化反應(yīng)加熱時(shí)要緩慢加熱、防止反應(yīng)物揮發(fā);(2)導(dǎo)管不能插入Na2CO3溶液中,以防倒吸。
(3)乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性比較
①活潑性:CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。
②CH3COOH與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反應(yīng)而CH3CH2OH與Na反應(yīng),不與NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。
5.酯
(1)概念:酯是由酸(羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。
(2)結(jié)構(gòu):一元酯的一般通式為 (R和R′為不同或相同的烴基,R也可以為H),其官能團(tuán)為酯基()。
(3)物理性質(zhì):酯的密度一般小于水,并難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑;酯可用作溶劑,也可用作制備飲料和糖果的香料;低級(jí)酯通常有芳香氣味。
(4)化學(xué)性質(zhì):酯在酸性或堿性環(huán)境下,可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解:
①酸性條件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。
②堿性條件下水解:CH3COOC2H5+OH-CH3COO-+C2H5OH(進(jìn)行徹底)。(填離子方程式)

1.正誤判斷(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)烴的衍生物中含有官能團(tuán)而烴中不含官能團(tuán)。(  )
(2)—OH與OH-中電子數(shù)和質(zhì)子數(shù)均相同。(  )
(3)乙醇、乙酸中均含有—OH,二者均與Na、NaOH反應(yīng)。(  )
(4)CH3COOH+H18O—C2H5CH3COOC2H5+HO。(  )
(5)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用飽和Na2CO3溶液或NaOH溶液除雜,然后分液。(  )
(6)濃硫酸在乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)作催化劑和脫水劑作用。(  )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
2.寫(xiě)出CH2===CH2制取乙酸乙酯的流程圖(注明試劑和條件)。(已知CH3CHOCH3COOH)
答案:CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。

考法1 乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及應(yīng)用
1.(2018·濰坊一模)下列說(shuō)法中不正確的是(  )
A.乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí),是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂
B.檢驗(yàn)乙醇中是否含有水,可加入少量無(wú)水硫酸銅,若變藍(lán)則含水
C.乙醇在一定條件下可氧化成CH3COOH,即羥基變成羧基
D.乙醇、乙酸分子中均含—OH,與Na反應(yīng)的現(xiàn)象相同
D [乙醇、乙酸分子中的—OH活性不同,與Na反應(yīng)的現(xiàn)象不同,D不正確。]
2.乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖所示,對(duì)乙醇在各種反應(yīng)中的斷鍵方式的說(shuō)明不正確的是(  )

A.和金屬鈉作用時(shí),鍵①斷裂
B.和CuO共熱時(shí),鍵①和③斷裂
C.和乙酸、濃硫酸共熱時(shí),鍵②斷裂
D.與O2反應(yīng)時(shí),全部鍵均斷裂
C [和乙酸、濃硫酸共熱時(shí),發(fā)生酯化反應(yīng),鍵①斷裂,C錯(cuò)誤。]
3.將銅絲在空氣中灼燒至紅熱后插入下列試劑中,銅絲質(zhì)量與未灼燒前相比有什么變化?(填“變大”“變小”或“不變”)
(1)稀鹽酸________。
(2)石灰水________。
(3)乙醇________。
(4)CO氣體________。
答案:(1)變小 (2)變大 (3)不變 (4)不變
考法2 乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究
4.某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:
①在大試管A中配制反應(yīng)混合液;②按圖甲所示連接裝置(裝置氣密性良好),用小火均勻加熱大試管A 5~10 min;③待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤去導(dǎo)管并用力振蕩,然后靜置待分層;④分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。
 
圖甲           圖乙
已知乙醇可以與氯化鈣反應(yīng),生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
有關(guān)試劑的部分?jǐn)?shù)據(jù)如下:
物質(zhì)
熔點(diǎn)/℃
沸點(diǎn)/℃
密度/(g·cm-3)
乙醇
-117.3
78.5
0.789
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
-83.6
77.5
0.90
濃硫酸(98%)

338.0
1.84
(1)配制反應(yīng)混合液的主要操作步驟為_(kāi)_____________________ ____________(不必指出液體體積);制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________。
(2)步驟②中需要小火均勻加熱,其主要原因之一是溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng),另一個(gè)原因是__________________________________________
__________________________________________________________。
(3)寫(xiě)出步驟③中觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象__________________________
_________________________________________________________
_______________________________________________________。
(4)分離出乙酸乙酯層后,一般用飽和CaCl2溶液洗滌。通過(guò)洗滌可除去的雜質(zhì)是________(填名稱);干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為_(kāi)_______(填字母)。
A.P2O5  B.無(wú)水硫酸鈉
C.堿石灰 D.NaOH固體
(5)某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了圖乙所示的裝置(圖中鐵架臺(tái)、鐵夾、加熱裝置均已略去)制取乙酸乙酯,與圖甲裝置相比,圖乙裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有________。
a.增加了溫度計(jì),有利于控制反應(yīng)溫度
b.增加了分液漏斗,能隨時(shí)補(bǔ)充反應(yīng)混合液
c.增加了冷凝裝置,有利于收集產(chǎn)物
d.反應(yīng)容器容積大,容納反應(yīng)物的量多
解析:(1)濃硫酸與乙醇或乙酸混合時(shí),會(huì)放出大量的熱。本實(shí)驗(yàn)配制反應(yīng)混合液時(shí),應(yīng)先在大試管A中加入乙醇,然后分別慢慢加入濃硫酸和乙酸,邊加邊振蕩試管。(2)本實(shí)驗(yàn)中的反應(yīng)物乙醇和乙酸的沸點(diǎn)(分別是78.5 ℃和117.9 ℃)都比較低,若加熱溫度過(guò)高,乙醇和乙酸來(lái)不及反應(yīng)就可能被蒸出,會(huì)降低原料的利用率。(4)用CaCl2除去少量的乙醇,用無(wú)水硫酸鈉除去少量的水。不能選擇P2O5、堿石灰或NaOH固體等干燥劑,以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或堿性條件下發(fā)生水解。(5)比較兩套裝置的不同之處:圖乙裝置有溫度計(jì)、分液漏斗、冷凝管,答題時(shí)抓住這三個(gè)方面即可。d項(xiàng)不正確,因?yàn)槿菁{液體的量多,在本題中并不能體現(xiàn)出其優(yōu)點(diǎn)。
答案:(1)在大試管A中加入乙醇,再分別慢慢加入濃硫酸和乙酸,邊加邊振蕩試管使之混合均勻 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(2)反應(yīng)物中乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低,若用大火加熱,大量反應(yīng)物會(huì)隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失
(3)試管B中的液體分為上下兩層,上層為無(wú)色油狀液體,可聞到水果香味,下層為紅色液體,振蕩后顏色變淺,有氣泡產(chǎn)生
(4)乙醇 B
(5)abc
[拓展鏈接] 
(1)水浴加熱:銀鏡反應(yīng)(溫水浴)、乙酸乙酯的水解(70~80 ℃水浴)、蔗糖的水解(熱水浴);其優(yōu)點(diǎn)為恒溫加熱且受熱均勻。若需100 ℃以上,需用油浴等加熱。
(2)冷凝回流應(yīng)注意
當(dāng)需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時(shí),可通過(guò)在反應(yīng)容器的上方添加一個(gè)長(zhǎng)導(dǎo)管達(dá)到此目的(此時(shí)空氣是冷凝劑),若需要冷凝的試劑沸點(diǎn)較低,則需要在容器的上方安裝冷凝管,常選用球形冷凝管,此時(shí)冷凝劑的方向是下進(jìn)上出。
考點(diǎn)二| 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)——糖類、油脂、蛋白質(zhì)

1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成
有機(jī)物
元素組成
代表物
代表物分子
水溶性
糖類
單糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
C6H12O6
易溶
雙糖
C、H、O
蔗糖、麥芽糖
C12H22O11
易溶
多糖
C、H、O
淀粉、纖維素
(C6H10O5)n

油脂

C、H、O
植物油
不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
不溶

C、H、O
動(dòng)物脂肪
飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
不溶
蛋白質(zhì)
C、H、O、
N、S、P等
酶、肌肉、毛發(fā)等
氨基酸連接成的高分子

提醒:(1)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖均互為同分異構(gòu)體;(2)淀粉與纖維素不是同分異構(gòu)體,因通式中的n值不同。
2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)
(1)糖類
①葡萄糖(五羥基醛)

②雙糖(蔗糖、麥芽糖)
在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),如1 mol蔗糖水解生成1 mol 葡萄糖和1 mol果糖,1 mol麥芽糖水解生成2 mol葡萄糖。
③多糖(淀粉、纖維素)
在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。
淀粉遇碘(I2)變藍(lán)色,可用碘液檢驗(yàn)淀粉。
(2)油脂

②油脂的水解反應(yīng)
a.酸性條件:油脂+水高級(jí)脂肪酸+甘油;
b.堿性條件——皂化反應(yīng)
油脂+NaOH高級(jí)脂肪酸鈉+甘油。
③油脂的氫化或硬化―→硬化油
油(液態(tài)) 脂肪(固態(tài))。
(3)蛋白質(zhì)的性質(zhì)
兩性
蛋白質(zhì)分子中含有未被縮合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2),具有兩性,可與酸或堿作用生成鹽
水解
在酸、堿或酶的催化作用下,蛋白質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng),水解時(shí)肽鍵斷裂,最終生成氨基酸。各種天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸
鹽析
向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽溶液(如食鹽、硫酸銨、硫酸鈉等),可使蛋白質(zhì)在水中的溶解度降低而從溶液中析出
變性
受熱、酸、堿、重金屬鹽、某些有機(jī)物(乙醇等)、紫外線等作用時(shí),蛋白質(zhì)可發(fā)生變性,失去其生理活性
顏色
反應(yīng)
某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會(huì)變?yōu)辄S色,此性質(zhì)可用于鑒別蛋白質(zhì)
特性
灼燒蛋白質(zhì)會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味,可用于鑒別合成纖維與蠶絲
提醒:(1)輕金屬鹽(或銨鹽)溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出,鹽析出來(lái)的蛋白質(zhì)仍保持原有的性質(zhì)和生理活性,鹽析是物理過(guò)程,是可逆的;(2)重金屬鹽溶液,不論是濃溶液還是稀溶液,均能使蛋白質(zhì)變性,變性后的蛋白質(zhì)不再具有原有的可溶性和生理活性,變性是化學(xué)變化,是不可逆的。
3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途
(1)糖類物質(zhì)是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,是動(dòng)植物所需能量的重要來(lái)源;葡萄糖是重要的工業(yè)原料,主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等;纖維素可用于造紙,制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、黏膠纖維等。
(2)油脂提供人體所需要的能量,等質(zhì)量的糖類、油脂、蛋白質(zhì)完全氧化時(shí),油脂放出的熱量最多。油脂用于生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸和甘油。
(3)蛋白質(zhì)是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),在工業(yè)上有很多用途,動(dòng)物的毛、皮、蠶絲可制作服裝,酶是一類特殊的蛋白質(zhì),是生物體內(nèi)重要的催化劑。
[深度歸納] 營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的幾點(diǎn)認(rèn)識(shí)誤區(qū)
(1)糖類化學(xué)式不一定均符合Cn(H2O)m,如鼠李糖(C6H12O5);有些符合Cn(H2O)m通式的有機(jī)物也不是糖類,如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
(2)糖類物質(zhì)不一定都有甜味,如纖維素;有甜味的物質(zhì)不一定是糖類,如甘油。
(3)糖類不一定均是高分子,也不一定均水解。
(4)油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯,但不是高分子化合物,其水解反應(yīng)不一定是皂化反應(yīng)。
(5)蛋白質(zhì)的鹽析和變性的變化不同。鹽析是物理變化,可逆;變性是化學(xué)變化,不可逆。

正誤判斷(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)糖類、油脂、蛋白質(zhì)均只含有C、H、O三種元素。(  )
(2)葡萄糖可以發(fā)生酯化反應(yīng)和加氫還原反應(yīng)。(  )
(3)淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n,二者互為同分異構(gòu)體。(  )
(4)糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物,都能發(fā)生水解反應(yīng)。(  )
(5)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水退色是因?yàn)橛椭泻须p鍵。
(  )
(6)高溫消毒、酒精消毒的原理是使蛋白質(zhì)變性。(  )
(7)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖,故可用作人體的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。(  )
(8)酯類物質(zhì)在堿性條件的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。(  )
答案:(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)×

考法1 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的組成、性質(zhì)及應(yīng)用
1.下列說(shuō)法正確的是(  )
A.木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色
B.利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化的過(guò)程
C.向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固體析出,此固體加水均溶解
D.氯水和乙醇溶液殺菌消毒的原理相同
B [A項(xiàng),木材纖維遇I2不變藍(lán);C項(xiàng),CuSO4使蛋白質(zhì)變性,蛋白質(zhì)失去活性,不再溶于水中;D項(xiàng),氯水為氧化消毒,乙醇是變性消毒,原理不同。]
2.(2019·衡水模擬)鑒別淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖水溶液,依次可分別使用的試劑和對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象正確的是(  )
A.碘水,變藍(lán)色;新制Cu(OH)2懸濁液,磚紅色沉淀;濃硝酸,變黃色
B.濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2懸濁液,磚紅色沉淀;碘水,變藍(lán)色
C.新制Cu(OH)2懸濁液,磚紅色沉淀;碘水,變藍(lán)色;濃硝酸,變黃色
D.碘水,變藍(lán)色;濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2懸濁液,磚紅色沉淀
D [①淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán),可利用碘水鑒別淀粉溶液;②蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃,可用濃硝酸鑒別蛋白質(zhì)溶液;③葡萄糖溶液在堿性條件下與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀。]
3.(2017·全國(guó)卷Ⅱ,T7)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(  )
A.糖類化合物也可稱為碳水化合物
B.維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收
C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)
D.硒是人體必需的微量元素,但不宜攝入過(guò)多
C [A對(duì):糖類化合物可稱為碳水化合物。
B對(duì):維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收。
C錯(cuò):蛋白質(zhì)中一定含有碳、氫、氧、氮元素,有些蛋白質(zhì)還含硫、磷等元素。
D對(duì):硒是人體必需的微量元素,但是微量元素的攝取不宜過(guò)多。]
考法2 淀粉水解的實(shí)驗(yàn)探究
4.為檢驗(yàn)淀粉水解的情況,進(jìn)行如下圖所示的實(shí)驗(yàn),試管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加熱5~6 min,試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。

實(shí)驗(yàn)1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,沒(méi)有磚紅色沉淀出現(xiàn)。
實(shí)驗(yàn)2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{(lán)色,但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí),溶液不變藍(lán)色。
實(shí)驗(yàn)3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無(wú)明顯變化。
下列結(jié)論錯(cuò)誤的是(  )
A.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行
B.欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解,最好在冷卻后的水解液中直接加碘
C.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性,可在水解液中加入新制氫氧化銅懸濁液并加熱
D.若用唾液代替稀硫酸,則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象
C [實(shí)驗(yàn)甲與乙、甲與丙都是對(duì)照實(shí)驗(yàn),前者探究溫度的影響,后者探究催化劑的影響,通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn)可知A正確;因?yàn)镮2可與NaOH發(fā)生反應(yīng)I2+2NaOH===NaI+NaIO+H2O,故用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí),不能有NaOH存在,B正確;用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性時(shí),必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后,再加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,C錯(cuò)誤;若用唾液代替稀硫酸,則不必加堿中和,直接加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱即可出現(xiàn)預(yù)期現(xiàn)象,D正確。]
[思維建模] 判斷淀粉水解程度實(shí)驗(yàn)?zāi)0?br /> (1)實(shí)驗(yàn)流程
淀粉水解液中和液(呈堿性)
       碘水       銀氨溶液
      現(xiàn)象A      現(xiàn)象B
(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論
情況
現(xiàn)象A
現(xiàn)象B
結(jié)論

溶液呈藍(lán)色
未產(chǎn)生銀鏡
淀粉未水解

溶液呈藍(lán)色
出現(xiàn)銀鏡
淀粉部分水解

溶液不呈藍(lán)色
出現(xiàn)銀鏡
淀粉完全水解
注意:①檢驗(yàn)部分水解剩余淀粉時(shí)必須直接取水解液。
②檢驗(yàn)水解生成的葡萄糖時(shí),水解液必須加NaOH至堿性再加新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)。
專項(xiàng)突破(25) 多官能團(tuán)有機(jī)物的多重性
常見(jiàn)官能團(tuán)的主要性質(zhì)及反應(yīng)類型
官能團(tuán)
代表物
典型化學(xué)反應(yīng)
碳碳雙鍵
()
乙烯
(1)加成反應(yīng):使溴的CCl4溶液退色
(2)氧化反應(yīng):使酸性KMnO4溶液退色


(1)取代反應(yīng):①在鐵粉催化下與液溴反應(yīng);②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)
(2)加成反應(yīng):在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷
注意:與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)
羥基
(—OH)
乙醇
(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)
(2)催化氧化:在銅或銀催化下被氧化成乙醛
羧基
(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反應(yīng):在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水
酯基
(—COO—)
乙酸
乙酯
水解反應(yīng):酸性或堿性條件
醛基
(—CHO)
葡萄糖
氧化反應(yīng):
與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡

1.屠呦呦因?qū)η噍锼氐难芯慷@得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng),青蒿素可以青蒿酸(鍵線式如圖所示)為原料合成,下列關(guān)于青蒿酸的說(shuō)法中正確的是(  )

A.分子式為C15H24O2
B.屬于芳香族化合物
C.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
D.分子中所有原子可能共平面
C [根據(jù)青蒿酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C15H22O2,A項(xiàng)錯(cuò)誤;青蒿酸分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;青蒿酸分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),C項(xiàng)正確;青蒿酸分子中含有—CH3等結(jié)構(gòu),所有原子不可能共平面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。]
2.(2018·廣東五校一診)俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟,還能致癌,“一滴香”的鍵線式如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(  )
A.1 mol該有機(jī)物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.該有機(jī)物的分子式為C7H6O3
D.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和水解反應(yīng)
A [1 mol該有機(jī)物含有2 mol碳碳雙鍵、1 mol碳氧雙鍵,故最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;該有機(jī)物的芳香族同分異構(gòu)體中不可能含有醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物的分子式為C7H8O3,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物不含酯基,不含鹵素原子,因此不能發(fā)生水解反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。]
3.(2018·唐山一模)咖啡酸具有止血功效,存在于多種中藥中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說(shuō)法不正確的是(  )
A.咖啡酸可以發(fā)生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應(yīng)
B.1 mol咖啡酸最多能與5 mol H2反應(yīng)
C.咖啡酸分子中所有原子可能共面
D.蜂膠的分子式為C17H16O4,在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種一元醇A,則醇A的分子式為C8H10O
B [咖啡酸中含有羧基,能發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng),含有苯環(huán)、碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng),A項(xiàng)正確;1 mol咖啡酸中含有1 mol苯環(huán)、1 mol碳碳雙鍵,故最多能與4 mol H2發(fā)生反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯乙烯中所有原子能夠共平面,而咖啡酸可以看做2個(gè)—OH取代苯乙烯苯環(huán)上的2個(gè)H,—COOH取代乙烯基中的1個(gè)H,故咖啡酸分子中所有原子可能共平面,C項(xiàng)正確;根據(jù)酯的水解反應(yīng):酯+H2O―→羧酸+醇,知C17H16O4+H2O―→C9H8O4+醇A,則醇A的分子式為C8H10O,D項(xiàng)正確。]
課堂反饋 真題體驗(yàn)
1.(2018·全國(guó)卷Ⅰ,T8改編)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(  )
A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖
B.酶大都是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)
C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4退色
D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖
A [果糖為單糖,A項(xiàng)錯(cuò)誤;酶大都是一種蛋白質(zhì),具有較高活性和選擇性,B項(xiàng)正確;植物油中含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),從而使之退色,C項(xiàng)正確;淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖,D項(xiàng)正確。]
2.(2018·全國(guó)卷Ⅰ,T9)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,下列操作未涉及的是(  )

A     B    C     D
D [A項(xiàng)裝置用于制備乙酸乙酯,B項(xiàng)裝置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(純化),C項(xiàng)裝置用于分離乙酸乙酯,D項(xiàng)裝置用于蒸發(fā)濃縮或蒸發(fā)結(jié)晶。只有D項(xiàng)操作在制備和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中未涉及。]
3.(2016·全國(guó)卷Ⅲ,T8)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(  )
A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)
B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料
C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體
A [A項(xiàng),乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)。B項(xiàng),乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯,聚乙烯可作食品包裝材料。C項(xiàng),乙醇與水能以任意比例互溶,而溴乙烷難溶于水。D項(xiàng),乙酸與甲酸甲酯分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體。]
4.(2015·全國(guó)卷Ⅱ,T8)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(  )
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
A [由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,該酯為二元酯,分子中含有2個(gè)酯基(—COO—),結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知,該羧酸的分子式為C14H18O5。]

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