第1節(jié)　認(rèn)識有機(jī)化合物　重要的烴
考綱定位
核心素養(yǎng)
1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。
3．掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。
4．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。
5．了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。
6．了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。
1.宏觀辨識——能通過觀察、辨識一定條件下有機(jī)物的形態(tài)及變化，初步掌握有機(jī)物及其變化的分類方法，能用化學(xué)方程式表示有機(jī)物的變化反應(yīng)。
2．微觀探析——從有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化認(rèn)識有機(jī)物，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。
3．變化觀念——認(rèn)識有機(jī)物的特征反應(yīng)及反應(yīng)條件，同時(shí)注意有機(jī)物的變化條件。
4．證據(jù)推理——分析證據(jù)、基于證據(jù)分析有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
5．社會(huì)責(zé)任——通過高分子材料的合成等了解化學(xué)對社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn)；通過煤、石油和天然氣的綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學(xué)觀念，并能對與此有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題做出正確的價(jià)值判斷。
考點(diǎn)一| 常見烴——甲烷、乙烯和苯

1．甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

甲烷
乙烯
苯
結(jié)構(gòu)簡式
CH4
CH2===CH2

空間構(gòu)型
正四面體形
平面結(jié)構(gòu)
平面正六邊形
填充模型



球棍模型



結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
全部是單鍵，屬于飽和烴
含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴
介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特鍵
物理性質(zhì)
無色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空氣，乙烯密度與空氣相近
無色，有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水
提醒：(1)乙烯為6原子共面結(jié)構(gòu)，苯為12原子共面結(jié)構(gòu)；(2)苯分子中不含C—C和C===C，苯環(huán)上的碳碳鍵是相同的。
2．甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)類型
(1)氧化反應(yīng)
a．完成甲烷、乙烯和苯的燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡藍(lán)色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑煙)。
③苯：2 ＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮且伴有濃煙)。
b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒：(1)含碳量越高，燃燒時(shí)火焰越明亮，燃燒越不充分，煙越濃；(2)含碳量最小的烴為CH4。
(2)取代反應(yīng)
①定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。
②完成下列有關(guān)甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。

③寫出下列關(guān)于苯的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(3)加成反應(yīng)
①定義：有機(jī)物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。
②寫出下列關(guān)于乙烯的加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。

③＋3H2 (環(huán)己烷)。
(4)加聚反應(yīng)
①合成聚乙烯塑料的反應(yīng)方程式為
nCH2===CH2CH2—CH2。
②合成聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為
nCH2===CHClCH2—CHCl。
[深度歸納]　取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的判斷
(1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一、有進(jìn)有出”，常見的取代反應(yīng)有①烷烴、苯及其同系物的鹵代反應(yīng)。②苯及其同系物的硝化反應(yīng)。③羧酸與醇的酯化反應(yīng)。④酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。
(2)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一，加二，都進(jìn)來”“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上。常見的加成反應(yīng)有①不飽和烴與X2(鹵素)、H2、HX、H2O等反應(yīng)。②苯及苯的同系物與H2的反應(yīng)。

正誤判斷(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)含C的化合物一定為有機(jī)物，含C、H的有機(jī)物為烴類。(　　)
(2)甲烷與Cl2的取代反應(yīng)為置換反應(yīng)，乙烯的加成反應(yīng)不是氧化還原反應(yīng)。(　　)
(3)苯與H2在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷，可以說明苯分子中含有碳碳雙鍵。(　　)
(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。(　　)
(5)同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯中含有相同數(shù)目的碳、氫原子。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√

考法1　烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型
1．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于該有機(jī)物，下列敘述不正確的是
(　　)

A．能使酸性KMnO4溶液、溴水退色，原理不同
B．該有機(jī)物屬于芳香烴
C．1 mol該有機(jī)物能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)
B　[該有機(jī)物不是烴，是氯代烴，B錯(cuò)誤。]
2．1 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1 mol 氯代烷，1 mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是(　　)
A．CH3CH===CH2
B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH
D．CH2===CHCH===CH2
B　[由題意可知該烴分子中含有一個(gè)—C≡C—或兩個(gè)且烴分子中有4個(gè)氫原子。]
考法2　常見烴的結(jié)構(gòu)與共面問題分析
3．下列說法中正確的是(　　)
A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D　[A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，丙烷的3個(gè)碳原子不可能在一條直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH===CH2中甲基上至少有兩個(gè)氫原子不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子表示為，依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面，乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷，故該有機(jī)物分子中所有碳原子一定共平面，正確。]
4．(2019·湖州模擬)以下有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的描述正確的是(　　)
A．甲苯分子中的所有原子可能共平面
B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)
B　[A項(xiàng)，甲苯中有一個(gè)碳原子為飽和碳原子，所有原子不可能共面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙烷為飽和烴，所有原子不可能共面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，二氯甲烷分子不是正四面體結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤。]
[思維建模]　有機(jī)物分子中原子共面、共線的思維模型

考點(diǎn)二| 同系物與同分異構(gòu)體

1．有機(jī)化合物及三類烴
(1)有機(jī)化合物：有機(jī)化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸鹽均屬于無機(jī)物。
(2)烴：僅含有C、H兩種元素的有機(jī)物。
(3)三類烴
①烷烴：碳原子與碳原子以單鍵構(gòu)成鏈狀，碳原子的其余價(jià)鍵全部被氫原子飽和，這種烴稱為飽和鏈烴，也稱為烷烴。
②烯烴：含碳碳雙鍵的烴，稱為烯烴。
③芳香烴：環(huán)烴中，含苯環(huán)的烴，稱為芳香烴。
2．碳原子成鍵特征
(1)碳原子最外層有4個(gè)電子，不易失去或得到電子形成陽離子或陰離子。
(2)碳原子與碳原子之間也可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵或形成碳環(huán)。
(3)碳原子通過共價(jià)鍵與氫、氮、氧、硫等元素形成共價(jià)化合物。
(4)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有其他基團(tuán)。
3．同系物
(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差1個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。
(2)烷烴同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。
②性質(zhì)相似性表現(xiàn)為與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。
(3)烯烴同系物：①分子通式為CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2與CH3CH===CH2互為同系物。
②性質(zhì)相似性表現(xiàn)為與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，與Br2等發(fā)生加成反應(yīng)，加聚反應(yīng)等。
(4)苯的同系物：①分子通式為CnH2n－6(n≥6)，如與互為同系物。
②性質(zhì)相似性表現(xiàn)為與X2、HNO3分別發(fā)生取代反應(yīng)，與H2發(fā)生加成反應(yīng)等。
[深度歸納]
(1)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。如同系物的熔、沸點(diǎn)隨碳原子個(gè)數(shù)的增多而增大，如熔、沸點(diǎn)：CH2===CH2

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