2020年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)文檔：第十三章第42講醛羧酸酯 學(xué)案

第42講　醛　羧酸　酯1.醛(1)醛的組成與結(jié)構(gòu)醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為R—CHO。官能團(tuán)為醛基，飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)。(2)常見醛的物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)(4)在生產(chǎn)、生活中的作用和影響①35%～40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林，具有殺菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐劑和消毒劑，用于種子消毒和浸制生物標(biāo)本。②劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，對(duì)環(huán)境和人體健康影響很大，是室內(nèi)主要污染物之一。2．羧酸(1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—COOH，官能團(tuán)為—COOH，飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)分類 (3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：①酸性(以乙酸為例)：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。(4)幾種重要的羧酸①甲酸：俗名蟻酸，是最簡(jiǎn)單的飽和一元羧酸。結(jié)構(gòu)：既有羧基，又有醛基，具有羧酸與醛的性質(zhì)。3．酯(3)化學(xué)性質(zhì)酯的水解反應(yīng)原理無(wú)機(jī)酸只起催化作用，堿除起催化作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大。1．判斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，并指明錯(cuò)因。(1)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可生成2 mol Ag。(×)錯(cuò)因：從結(jié)構(gòu)上看，1 mol甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)可生成4 mol Ag。(2)完全燃燒等質(zhì)量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的質(zhì)量相等。(√)錯(cuò)因：____________________________________________________________(3)醛基、羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成。(×)錯(cuò)因：酯基、羧基中的碳氧雙鍵不能與H2加成。(4)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以電離出H＋，故CH3COOH是四元酸。(×)錯(cuò)因：CH3COOH中僅羧基上的氫電離，是一元弱酸。(5)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2在堿性懸濁液中反應(yīng)生成紅色沉淀。(√)錯(cuò)因：_____________________________________________________________(6)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去。(×)錯(cuò)因：乙酸乙酯在NaOH溶液中水解生成CH3COONa和乙醇，CH3COOCH2CH3中的CH3COOH可以用飽和Na2CO3溶液除去。(7)用新制的銀氨溶液可以區(qū)分甲酸甲酯與乙醛。(×)錯(cuò)因：甲酸甲酯與乙醛均能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能區(qū)分。2．教材改編題(據(jù)人教選修五P59 T2)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是(　　)A．能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．1 mol該有機(jī)物只能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)D．1 mol該有機(jī)物只能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)答案　D考點(diǎn)　醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、醛基的檢驗(yàn)[典例1]　(2017·全國(guó)卷Ⅰ節(jié)選)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：?1?A的化學(xué)名稱是　　　　。?2?由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是　　　　、　　　　。?3?E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。?4?G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________　　　　　　　　　。解析　答案　(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)名師精講(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。(2)當(dāng)羰基碳原子為端基碳原子，即羰基一端連有氫原子時(shí)，則為醛；當(dāng)羰基碳原子兩端均連有碳原子時(shí)，則為酮(如3－戊酮)。(3)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。(4)銀氨溶液的配制方法：在潔凈的試管中加入 1 mL 2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。(5)通常狀況下甲醛是烴的含氧衍生物中唯一的氣體物質(zhì)。 (6)新制Cu(OH)2懸濁液的配制方法：在試管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制Cu(OH)2懸濁液。Cu(OH)2必須新制，因?yàn)樾轮频?/span>Cu(OH)2顆粒小，接觸面積大，反應(yīng)性能好。1．對(duì)于丙醛(CH3CH2CHO)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(　　)A．能使溴水褪色B．能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)C．與足量的氫氣反應(yīng)生成1-丙醇D．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案　D解析　含—CHO，能使溴水褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，A正確；含—CHO，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；含—CHO，與足量的氫氣反應(yīng)生成1-丙醇，發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；含—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯(cuò)誤。2．(2018·石家莊市質(zhì)檢一)富馬酸(反式丁烯二酸)可用于制備聚酯樹脂、醫(yī)藥等。實(shí)驗(yàn)室以石油的裂解產(chǎn)物之一A為原料制備富馬酸及其衍生物的一種工藝路線如下：已知：鏈烴A的核磁共振氫譜中有2組吸收峰。(1)A的化學(xué)名稱為________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。(2)③的反應(yīng)類型為________。檢驗(yàn)E中含氧官能團(tuán)所用的試劑為________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_____________________________________ ___________________________________。(4)反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為______________________________________ __________________________________。答案　解析　A的分子式為C4H6，為鏈烴，且核磁共振氫譜中有2組吸收峰，可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為：考點(diǎn)　羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[典例2]　(2018·全國(guó)卷Ⅰ節(jié)選)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)②的反應(yīng)類型是________。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為________________。(4)G的分子式為________。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：______________________________。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。解析　(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氯乙酸。(2)反應(yīng)②中氯原子被—CN取代，屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱。(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3。答案　(1)氯乙酸　(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱　(4)C12H18O3名師精講(1)羧酸和酯的分子中都含有，但不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)。(3)分子式相同的羧酸、酯及羥基醛互為同分異構(gòu)體。(4)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的區(qū)別3．某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1  mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　)  A．C14H18O5  B．C14H16O4C．C16H22O5  D．C16H20O5答案　A解析　1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，說明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。該水解過程可表示為C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，該羧酸的分子式為C14H18O5，A項(xiàng)正確。4．(2018·太原市一模)環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，其一種合成路線如下：(1)A屬于烯烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________ ____________________________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________，該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)E的化學(xué)名稱是________________。(4)寫出D→E的化學(xué)方程式：_________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________。(5)H的一種同分異構(gòu)體為丙烯酸乙酯(CH2===CH—COOC2H5)，寫出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________ _______________________________。(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體：__________________________________________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu))。①核磁共振氫譜為3組峰；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體。答案　(1)CH2===CH—CH3解析　(1)A的分子式為C3H6，屬于烯烴，應(yīng)為丙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH—CH3。(5)聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為 (6)①核磁共振氫譜為3組峰，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性比較強(qiáng)；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵；③1 mol 該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2 88 g，說明分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)羧基，則滿足條件的G的所有同分異構(gòu)體為