第35講　生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物
目標(biāo)要求　1.結(jié)合實(shí)例認(rèn)識(shí)高分子、油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)糖類(lèi)和蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關(guān)系，了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)與應(yīng)用。知道糖類(lèi)在食品加工和生物質(zhì)能源開(kāi)發(fā)中的應(yīng)用。認(rèn)識(shí)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系，了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和生物功能。認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義，體會(huì)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。3.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.能對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷，能分析高分子的合成路線(xiàn)，能寫(xiě)出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的反應(yīng)式。


1．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)組成
有機(jī)物
元素組成
代表物
代表物分子
水溶性
糖
類(lèi)
單糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
C6H12O6
易溶
雙糖
麥芽糖、蔗糖
C12H22O11
易溶
多糖
淀粉、纖維素
(C6H10O5)n

油
脂
油
C、H、O
植物油
不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
不溶
脂肪
C、H、O
動(dòng)物脂肪
飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
不溶
蛋白質(zhì)
C、H、O、N、
S、P等
絕大多數(shù)
酶、肌肉、
毛發(fā)等
氨基酸連接
成的高分子


2.糖類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)
(1)單糖——葡萄糖與果糖



①組成和分子結(jié)構(gòu)

分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
二者關(guān)系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4
CHO
—OH、
—CHO
同分異
構(gòu)體
果糖
CH2OH(CHOH)3
COCH2OH
、
—OH

②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)

(2)雙糖——蔗糖與麥芽糖

比較項(xiàng)目
蔗糖
麥芽糖
相同點(diǎn)
分子式
均為C12H22O11
性質(zhì)
都能發(fā)生水解反應(yīng)
不同點(diǎn)
是否含醛基
不含
含有
水解產(chǎn)物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互關(guān)系
互為同分異構(gòu)體

(3)多糖——淀粉與纖維素
①相似點(diǎn)：
a．都屬于天然有機(jī)高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。
b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為。
c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
②不同點(diǎn)：
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。
3．油脂
(1)組成和結(jié)構(gòu)
油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為

(2)分類(lèi)

(3)物理性質(zhì)
性質(zhì)
特點(diǎn)
密度
密度比水小
溶解性
難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
狀態(tài)
含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；
含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)
熔、沸點(diǎn)
天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)

(4)化學(xué)性質(zhì)
①油脂的氫化(油脂的硬化)
烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2。
經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱(chēng)硬化油。
②水解反應(yīng)
a．酸性條件下
如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為＋3H2O
＋3C17H35COOH。
b．堿性條件下——皂化反應(yīng)
如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為
＋3NaOH―→＋3C17H35COONa；
堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。
4．氨基酸與蛋白質(zhì)
(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
①氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)
羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸，其通式為，官能團(tuán)為—NH2和—COOH。
②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
a．兩性
氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。
如甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為
＋HCl―→；
＋NaOH―→＋H2O。
b．成肽反應(yīng)
兩個(gè)氨基酸分子在酸或堿存在的條件下加熱，通過(guò)一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。
兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：
＋―→
＋H2O。
多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。
(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
①組成與結(jié)構(gòu)
a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。
②性質(zhì)

(3)酶
①大部分酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。
②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：
a．條件溫和，不需加熱
b．具有高度的專(zhuān)一性
c．具有高效催化作用

(1)糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)(×)
(2)蔗糖、淀粉、油脂及其水解產(chǎn)物中均既有電解質(zhì)也有非電解質(zhì)(×)
(3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色(×)
(4)油脂在酸性或堿性條件下，均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同(×)
(5)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√)
(6)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可作為人體的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(×)
(7)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物(×)
(8)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體(√)
(9)棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O(×)
(10)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有固定的沸點(diǎn)(×)
(11)植物油和礦物油的組成相同(×)


(1)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物不一定是糖類(lèi)，如CH3COOH[C2(H2O)2]。
(2)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體，但淀粉與纖維素不互為同分異構(gòu)體(因分子式中的“n”值不同)。
(3)油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。
(4)礦物油屬于烴類(lèi)物質(zhì)，是石油及石油的分餾產(chǎn)品的主要成分。
(5)動(dòng)、植物油脂屬于酯類(lèi)，是人類(lèi)生存的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。

每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意
1．化學(xué)與生產(chǎn)生活密切相關(guān)。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．蠶絲、阿膠的主要成分均為蛋白質(zhì)
B．成語(yǔ)“甘之如飴”中的“飴”指的是麥芽糖，說(shuō)明我國(guó)較早就開(kāi)始利用多糖化合物
C．油脂在長(zhǎng)期貯存過(guò)程中與微生物、酶和空氣中的氧氣作用會(huì)發(fā)生酸敗
D．醇酸樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料
答案　AC
解析　麥芽糖屬于雙糖，不是多糖化合物，故B錯(cuò)誤；醇酸樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂屬于合成高分子，不是天然高分子化合物，故D錯(cuò)誤。
2．我國(guó)歷史文化悠久，留下了許多文化遺產(chǎn)，其中也包含大量化學(xué)知識(shí)的記載和應(yīng)用。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．繪制《山水圖》所用的澄泥硯屬于陶硯，澄泥硯屬于傳統(tǒng)無(wú)機(jī)非金屬材料
B．1877年出版的《中國(guó)》中記載絲路中的絲綢的主要成分是蛋白質(zhì)
C．《世本》中“少康作秫酒”指的是淀粉水解生成乙醇的過(guò)程
D．《西京雜記》中記載的南越向漢朝進(jìn)貢的蠟燭(牛油制成)是各種烴的混合物
答案　AB
解析　絲綢為蠶絲，主要成分是蛋白質(zhì)，故B正確；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖再發(fā)酵為乙醇，故C錯(cuò)誤；牛油是油脂，不是烴，故D錯(cuò)誤。
3．(2019·青島期末)下列物質(zhì)的性質(zhì)和用途敘述均正確，且有因果關(guān)系的是(　　)
選項(xiàng)
性質(zhì)
用途
A
蛋白質(zhì)能水解
鹽析使蛋白質(zhì)析出
B
淀粉遇KI溶液會(huì)變藍(lán)
可用淀粉溶液檢驗(yàn)海水中是否含碘元素
C
某些油脂常溫時(shí)是固態(tài)
可用于制作肥皂
D
葡萄糖在人體組織內(nèi)發(fā)生緩慢氧化
為生命活動(dòng)提供能量
答案　D
4．(2019·揚(yáng)州模擬)鑒別淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖水溶液，依次可分別使用的試劑和對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象正確的是(　　)
A．碘水，變藍(lán)色；新制Cu(OH)2，紅色沉淀；濃硝酸，變黃色
B．濃硝酸，變黃色；新制Cu(OH)2，紅色沉淀；碘水，變藍(lán)色
C．新制Cu(OH)2，紅色沉淀；碘水，變藍(lán)色；濃硝酸，變黃色
D．碘水，變藍(lán)色；濃硝酸，變黃色；新制Cu(OH)2，紅色沉淀
答案　D
解析　①淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)，可利用碘水鑒別淀粉溶液；②蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃，可用濃硝酸鑒別蛋白質(zhì)溶液；③葡萄糖溶液在堿性條件下與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成紅色沉淀。
5．下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．檢驗(yàn)淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入過(guò)量的氫氧化鈉溶液，然后滴加碘水，未變藍(lán)，說(shuō)明已水解完全
B．檢驗(yàn)皂化反應(yīng)是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反應(yīng)液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，觀(guān)察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白質(zhì)鹽析的性質(zhì)，可進(jìn)行分離提純
D．氨基酸分子中含有氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反應(yīng)又能和堿反應(yīng)
答案　A
解析　氫氧化鈉過(guò)量，碘單質(zhì)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，因此溶液未變藍(lán)，不能說(shuō)明淀粉已完全水解，故A錯(cuò)誤；油脂不溶于水，油脂發(fā)生皂化反應(yīng)，生成高級(jí)脂肪酸(鹽)和甘油，兩者都溶于水，用玻璃棒蘸取反應(yīng)液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，如果水面上沒(méi)有油滴，則說(shuō)明水解完全，反之，沒(méi)有水解完全，故B正確；鹽析是降低蛋白質(zhì)溶解度使之析出，蛋白質(zhì)仍具有活性，可進(jìn)行分離提純，故C正確；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有堿性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，故D正確。
6．下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是 (　　)
A．氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物
B．蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N
C．若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致
D．用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽
答案　BD
解析　A項(xiàng)，淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；C項(xiàng)，如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。
7．下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是(　　)

答案　C
解析　兩個(gè)氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過(guò)一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱(chēng)為成肽反應(yīng)，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，所以應(yīng)斷裂的鍵是C。

氨基酸的成肽規(guī)律
(1)2種不同氨基酸(只含一個(gè)氨基和一個(gè)羧基)，脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：

(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)
―→＋2H2O

(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物
―→＋nH2O


1．基本概念
(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。
(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。
如：

2．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)
(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。
(2)縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。
3．高分子化合物的分類(lèi)及性質(zhì)特點(diǎn)
高分子化合物
其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱(chēng)為“三大合成材料”。
4．加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)方法
(1)加聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法
①單烯烴型單體加聚時(shí)，“斷開(kāi)雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，右下寫(xiě)n”。例如：
nCH2==CH—CH3。
②二烯烴型單體加聚時(shí)，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號(hào)，右下寫(xiě)n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2
CH2—CH==CH—CH2。
③含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí)，“雙鍵打開(kāi)，中間相連，添上括號(hào)，右下寫(xiě)n”。例如：
nCH2==CH2＋
。
(2)縮聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法
①聚酯類(lèi)：—OH與—COOH間的縮聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
＋2nH2O。
nHOCH2—CH2—COOH
＋nH2O。
②聚氨基酸類(lèi)：—NH2與—COOH間的縮聚
nH2N—CH2COOH
＋nH2O。
nH2NCH2COOH＋
＋2nH2O。
③酚醛樹(shù)脂類(lèi)：
nHCHO＋nH2O＋。
應(yīng)用體驗(yàn)
按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類(lèi)型
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
____________________________________，___________________________________。
答案　
加聚反應(yīng)
(2)由對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。
____________________________________，____________________________________。
答案?。玭HOCH2CH2OH
＋2nH2O　縮聚反應(yīng)
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。
____________________________________，____________________________________。
答案　
　加聚反應(yīng)

題組一　合成高分子材料的化學(xué)成分及性能
1．下列材料中，主要成分屬于合成纖維的是(　　)
①純棉?、跍炀]　③人造羊毛?、莛つz纖維
⑤醋酸纖維?、扪蛎?br /> A．①②⑥ B．③⑥
C．②③ D．①②③④⑤⑥
答案　C
解析　純棉是天然纖維素，屬天然纖維，故①錯(cuò)誤；滌綸是用合成高分子化合物作原料而制得的化學(xué)纖維，屬于合成纖維，故②正確；人造羊毛是用合成高分子化合物作原料而制得的化學(xué)纖維，屬于合成纖維，故③正確；黏膠纖維屬于人造纖維，故④錯(cuò)誤；醋酸纖維是纖維素與醋酸酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，屬于人造纖維，故⑤錯(cuò)誤；羊毛屬于動(dòng)物纖維，是天然有機(jī)高分子材料，屬天然纖維，故⑥錯(cuò)誤；故選C。
2．下列關(guān)于合成高分子材料的說(shuō)法不正確的是(　　)
①高分子化合物不溶于任何溶劑?、诟叻肿踊衔飳?duì)環(huán)境都會(huì)產(chǎn)生污染?、厶烊桓叻肿硬牧现饕煞侄际抢w維素?、芩芰暇袩崴苄浴、菰S多合成高分子材料在性能上優(yōu)于天然高分子材料
A．①③④⑤ B．②③⑤
C．①②③⑤ D．①②③④
答案　D
解析?、俑叻肿踊衔镏甘搅枯^大的分子，可溶于相應(yīng)的溶劑；②可降解塑料屬于高分子化合物，但對(duì)環(huán)境不會(huì)產(chǎn)生污染；③蠶絲的成分是蛋白質(zhì)；④塑料有線(xiàn)型、體型兩種，線(xiàn)型具有熱塑性，體型具有熱固性；⑤許多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上優(yōu)于天然高分子材料。
3．聚乳酸(PLA)是以有機(jī)酸乳酸為原料生產(chǎn)的新型聚酯材料，性能勝于現(xiàn)有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世紀(jì)最有發(fā)展前途的新型包裝材料，是環(huán)保材料中的一顆明星。聚乳酸可以玉米為原料發(fā)酵生產(chǎn)，利用聚乳酸制成生物降解性發(fā)泡材料。該材料的強(qiáng)度，壓縮應(yīng)力、緩沖性，耐藥性等與聚苯乙烯塑料相同，經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，還可肥田。下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．聚乳酸使用后能被自然界中的微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環(huán)境
B．聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法，加工方便，應(yīng)用十分廣泛
C．聚乳酸(PLA)是一種對(duì)環(huán)境友好的天然高分子聚酯材料
D．聚乳酸是以淀粉發(fā)酵(或化學(xué)合成)得到的，以乳酸為基本原料制備的一種聚酯材料
答案　C
解析　聚乳酸(PLA)經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，是一種對(duì)環(huán)境友好的合成高分子聚酯材料，故C錯(cuò)誤。
題組二　有機(jī)高分子化合物單體的判斷(不定項(xiàng)選擇題)
4．(2019·鄭州調(diào)研)今有高聚物
，對(duì)此分析正確的是(　　)
A．它是一種線(xiàn)型高分子化合物
B．其單體是CH2==CH2和
C．其鏈節(jié)是
D．其單體是
答案　AD
解析　高聚物為線(xiàn)型高分子化合物，其鏈節(jié)為，是的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進(jìn)行判斷。
5．下列關(guān)于合成材料的說(shuō)法中，不正確的是(　　)
A．結(jié)構(gòu)為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的單體是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHCl
C．合成酚醛樹(shù)脂()的單體是苯酚和甲醇
D．合成順丁橡膠()的單體是CH2==CH—CH==CH2
答案　C
解析　A項(xiàng)，根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CH≡CH；B項(xiàng)，聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl；C項(xiàng)，合成酚醛樹(shù)脂的單體是苯酚和甲醛。

高聚物單體的推斷方法
推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。
(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫(huà)線(xiàn)斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2==CH2和CH2==CHCN，
的單體為
CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“、”等結(jié)構(gòu)，在或畫(huà)線(xiàn)處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。


1．有機(jī)合成題的解題思路

2．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建
(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)
①加聚反應(yīng)；
②縮聚反應(yīng)；
③酯化反應(yīng)；
④利用題目信息所給反應(yīng)，如：醛酮中的羰基與HCN加成。
CH3CHO＋HCN
(2)碳鏈減短的反應(yīng)
①烷烴的裂化反應(yīng)；
②酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；
③利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……
(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法
①二元醇成環(huán)：
如：HOCH2CH2OH；
②羥基酸酯化成環(huán)：
如：＋H2O；
③氨基酸成環(huán)：
如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；
④二元羧酸成環(huán)：
如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；
⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：
＋。
3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
(1)官能團(tuán)的引入
引入官能團(tuán)
引入方法
引入鹵素原子
①烴、酚的取代；
②不飽和烴與HX、X2的加成；
③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)
引入羥基
①烯烴與水加成；
②醛酮與氫氣加成；
③鹵代烴在堿性條件下水解；
④酯的水解
引入碳碳雙鍵
①某些醇或鹵代烴的消去；
②炔烴不完全加成；
③烷烴裂化
引入碳氧雙鍵
①醇的催化氧化；
②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；
③含碳碳叁鍵的物質(zhì)與水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解

(2)官能團(tuán)的消除
①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；
②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；
③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；
④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(3)官能團(tuán)的改變
①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如
CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如
。

題組一　有機(jī)合成路線(xiàn)的分析(不定項(xiàng)選擇題)
1．(2019·武漢調(diào)研)4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線(xiàn)如下：

下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一個(gè)手性碳原子
B．①、②、③的反應(yīng)類(lèi)型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)
C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH水溶液，加熱
D．化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案　BC
解析　A項(xiàng)，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，W中沒(méi)有手性碳原子，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，錯(cuò)誤。
2．(2019·上高縣校級(jí)期末)以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì)，如：

下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是(　　)
A．反應(yīng)③的條件是濃硫酸、170 ℃，反應(yīng)④是加聚反應(yīng)，反應(yīng)⑤是氧化反應(yīng)
B．淀粉是糖類(lèi)物質(zhì)，有甜味，反應(yīng)①是水解反應(yīng)
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加熱條件下，可用新制氫氧化銅懸濁液將葡萄糖、乙醇區(qū)別開(kāi)
答案　AD
解析　由流程可知，①為淀粉水解生成葡萄糖，②為葡萄糖發(fā)生酒化反應(yīng)生成乙醇，③為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，④為乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，⑤為乙醇氧化生成乙醛，⑥為乙醛氧化生成乙酸，以此解答該題。
3．(2020·青島期末)四氫呋喃是常用的有機(jī)溶劑，可由有機(jī)物A(分子式：C4H8O)通過(guò)下列路線(xiàn)制得

已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH==CHCH2OH
B．C中含有的官能團(tuán)為醚鍵和溴原子
C．D、E均能使酸性高錳酸鉀溶液退色
D．①③的反應(yīng)類(lèi)型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
答案　A
解析　由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
CH2==CHCH2CH2OH，故A錯(cuò)誤；物質(zhì)C為，含有的官能團(tuán)有醚鍵、溴原子，故B正確；D和E分別為中的一種，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，故C正確；反應(yīng)①是CH2==CHCH2CH2OH與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反應(yīng)③是轉(zhuǎn)化為，發(fā)生消去反應(yīng)，故D正確。
題組二　有機(jī)合成路線(xiàn)的補(bǔ)充與完善
4．補(bǔ)充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物的過(guò)程中各步反應(yīng)所需的條件、反應(yīng)物(產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)類(lèi)型。

答案　

5．化合物可由1-氯丁烷經(jīng)過(guò)四步反應(yīng)合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反應(yīng)1的反應(yīng)條件為_(kāi)___________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________
________________________________________________________________________。
答案　NaOH水溶液、加熱　2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
解析　反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應(yīng)。
題組三　有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)
6．丁苯酞是我國(guó)自主研發(fā)的一類(lèi)用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線(xiàn)如圖所示：

已知：
(1)B的化學(xué)名稱(chēng)是________，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱(chēng)是______。
(2)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是______________，由H生成J的反應(yīng)類(lèi)型是________。
(3)試劑a是________。
(4)J是一種環(huán)酯，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________。
H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學(xué)方程式為_(kāi)____________
___________________________________________________________。
(5)利用題中信息寫(xiě)出以乙醛和苯為原料，合成的流程圖(其他試劑自選)。
答案　(1)2-甲基-2-溴丙烷　醛基、溴原子
(2)氧化反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(3)鐵粉(或FeBr3)、液溴
(4)

(5)

解析　利用逆推原理，根據(jù)G的化學(xué)式和題給已知信息，可推出C的化學(xué)式為(CH3)3CMgBr，F(xiàn)是，E是、D是；B是，A是；H是，J是。

1．(2019·全國(guó)卷Ⅱ，7)“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”是唐代詩(shī)人李商隱的著名詩(shī)句，下列關(guān)于該詩(shī)句中所涉及物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)
B．蠶絲屬于天然高分子材料
C．“蠟炬成灰”過(guò)程中發(fā)生了氧化反應(yīng)
D．古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯，屬于高分子聚合物
答案　D
解析　“蠟炬成灰”是指蠟燭燃燒，這屬于氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；在古代蠟燭通常由動(dòng)物油脂制成，動(dòng)物油脂的主要成分為高級(jí)脂肪酸酯，其不屬于高分子聚合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．(2020·山東等級(jí)模擬考，1)化學(xué)與生活密切相關(guān)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．乙醇汽油可以減少汽車(chē)尾氣污染
B．化妝品中添加甘油可以起到保濕作用
C．有機(jī)高分子聚合物不能用于導(dǎo)電材料
D．葡萄與浸泡過(guò)高錳酸鉀溶液的硅藻土放在一起可以保鮮
答案　C
解析　C選項(xiàng)聚乙炔可用作導(dǎo)電材料。
3．(2019·北京，9)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))(　　)

A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得
D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)
答案　D
解析　由圖示可知，X連接Y，P的結(jié)構(gòu)中存在酯基結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)能水解，A項(xiàng)正確；對(duì)比X、Y的結(jié)構(gòu)可知，制備P的兩種單體是、，由此可知合成P的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)正確；油脂水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸(鹽)，C項(xiàng)正確；因乙二醇只有2個(gè)羥基，故鄰苯二甲酸與乙二醇只能形成鏈狀結(jié)構(gòu)的聚合物，不能形成交聯(lián)結(jié)構(gòu)的聚合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4．(2016·天津理綜，2)下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(　　)
A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性
C．α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽
D．氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)
答案　A
解析　A項(xiàng)，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B項(xiàng)，只有蛋白質(zhì)遇重金屬離子會(huì)變性，氨基酸不能，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脫水成二肽，有2種，二者兩兩脫水所成二肽有2種，共4種二肽，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，氨基酸有兩性，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成氨基酸鈉，陰離子在電場(chǎng)作用下向正極移動(dòng)，錯(cuò)誤。
5．(2017·北京，11)聚維酮碘的水溶液是一種常見(jiàn)的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：

(圖中虛線(xiàn)表示氫鍵)
下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．聚維酮的單體是
B．聚維酮分子由(m＋n)個(gè)單體聚合而成
C．聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)
D．聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
答案　B
解析　A項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)分析，可得聚維酮的單體是；B項(xiàng)，聚維酮分子左側(cè)包括2m個(gè)鏈節(jié)，故其由(2m＋n)個(gè)單體聚合而成；C項(xiàng)，聚維酮碘存在氫鍵，能夠溶于水；D項(xiàng)，聚維酮含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。
6．[2019·上海等級(jí)考(三)]白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線(xiàn)如下：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型____________________。
(2)B的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
________________________________________________________________________，
在酸性條件下水解的產(chǎn)物為_(kāi)_______________________________________________。
(3)檢驗(yàn)官能團(tuán)G所用的試劑是_____________________________________________。
(4)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和CH3OH為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。
已知：RCNRCOOH
合成路線(xiàn)流程圖如下：
甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物
答案　(1)　取代反應(yīng)
(2)　HCOOH、
(3)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)
(4) 。

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