1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)；(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物；(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響?！?.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；(3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法；(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線?！?.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用?！?.合成高分子：(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。


1．(2019·全國卷Ⅰ)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：
(1)A中的官能團(tuán)名稱是________。
(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳______________。
(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________。
(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))
(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是___________________________。
(5)⑤的反應(yīng)類型是________。
(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式____________________________
_____________________________________________________。
(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線______________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
[解析]　(3)由同分異構(gòu)體的限定條件可知，分子中除含有六元環(huán)外，還含有1個(gè)飽和碳原子和—CHO。若六元環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，則取代基為—CH2CHO；若六元環(huán)上有兩個(gè)取代基，可能是—CH3和—CHO，它們可以集中在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上(1種)，也可以位于六元環(huán)的不同碳原子上，分別有鄰、間、對(duì)3種位置。
(4)由C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可推斷D的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)④D與C2H5OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。
(5)由E、G的結(jié)構(gòu)簡式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為，反應(yīng)⑤是與—COOC2H5相連的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反應(yīng)。
(7)結(jié)合反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件，甲苯先轉(zhuǎn)化為，再與乙酰乙酸乙酯()發(fā)生取代反應(yīng)生成在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化即可得產(chǎn)物。
[答案]　(1)羥基
(2)
(3) (任意3個(gè)即可)
(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱
(5)取代反應(yīng)


2．(2018·全國卷Ⅱ)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：

回答下列問題：
(1)葡萄糖的分子式為________。
(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為_________________________。
(3)由B到C的反應(yīng)類型為______________________________。
(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。
(5)由D到E的反應(yīng)方程式為____________________________
_____________________________________________________。
(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________。
[解析]　(4)由C的分子式可知，B中只有一個(gè)羥基發(fā)生取代反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成和CH3COONa，其化學(xué)方程式為＋NaOH―→＋CH3COONa。(6)結(jié)合圖示可知B的分子式為C6H10O4，即F的分子式也為C6H10O4，其摩爾質(zhì)量為146 g·mol－17.30 g F的物質(zhì)的量為＝0.05 mol，結(jié)合0.05 mol F與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，則F的結(jié)構(gòu)中，主鏈上含有4個(gè)碳原子時(shí)有6種情況，即 (數(shù)字表示另一個(gè)—COOH的位置，下同)和；主鏈含3個(gè)碳原子時(shí)有3種情況，即，則符合條件的F的可能結(jié)構(gòu)有9種。其中核磁共振氫譜中吸收峰的峰面積之比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。
[答案]　(1)C6H12O6　(2)羥基　(3)取代反應(yīng)　(4)
(5)＋NaOH―→＋CH3COONa
(6)9　
3．(2017·全國卷Ⅰ)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O
②||＋|||
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是________。
(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是________、________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。
(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為
_____________________________________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________。
(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_____________________________________________________
______________________________________________________(其他試劑任選)。
[解析]　(1)由已知信息①，結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的條件及B的分子式可推知A為，其名稱為苯甲醛。
(2)由合成路線可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，C與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成的E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F：。
(3)由(2)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)結(jié)合信息②，由F、H的結(jié)構(gòu)簡式可推知G為，F(xiàn)和G反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋CCCOOC2H5。
(5)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則同分異構(gòu)體中含有羧基，且分子中含有4種氫原子，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1，符合條件的同分異構(gòu)體有

[答案]　(1)苯甲醛
(2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)

(4)＋C6H5CCCOOC2H5




上述真題的題型為有機(jī)化學(xué)大題，難度中檔。命題角度主要涉及：
(1)常見官能團(tuán)的名稱，如T1(1)、T2(2)。
(2)推斷題中涉及有機(jī)物的名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫，如T1(2)(3)、T2(1)(4)、T3(1)(3)。
(3)推斷過程中的有機(jī)反應(yīng)類型書寫，如T1(5)、T2(3)、T3(2)。
(4)推斷過程中主要轉(zhuǎn)化方程式書寫，如T1(6)、T2(5)、T3(4)。
(5)根據(jù)核磁共振氫譜和性質(zhì)書寫同分異構(gòu)體或數(shù)目，如T1(3)、T2(6)、T3(5)。
(6)結(jié)合推斷過程中信息進(jìn)行有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等，如T1(7)、T3(6)。
預(yù)測(cè)2020年高考仍會(huì)在化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體和有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等方面命題時(shí)繼續(xù)關(guān)注。

　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其反應(yīng)類型
(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第97頁)

1．有機(jī)物共線與共面問題
(1)代表物
甲烷：正四面體，乙烯：同一平面，乙炔：同一直線，苯：同一平面。
(2)注意審題
看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯(cuò)。
(3)規(guī)律
①凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，立體構(gòu)型為四面體。
②有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的全部原子不可能共面。
③CH4分子中最多有3個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。
④有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。
⑤有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。
⑥有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。
2．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
－
①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴

①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其同系物
－
①取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)；③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴
—X
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
—OH
①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
酚
—OH
①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
醛

①與H2加成生成醇；②被氧化劑如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2懸濁液等氧化
羧酸

①酸的通性；②酯化反應(yīng)
酯

發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)
氨基酸

①與酸或堿反應(yīng)；②分子間縮聚反應(yīng)；③兩分子間縮合形成二肽；④發(fā)生縮聚反應(yīng)
3.重要的有機(jī)反應(yīng)類型
(1)取代反應(yīng)：①烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)；②酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)；③鹵代烴與酚的取代反應(yīng)；④有機(jī)物分子間的脫水反應(yīng)。
(2)加成反應(yīng)：烯、炔、苯環(huán)、酮、醛等不飽和化合物的加成反應(yīng)等。
(3)消去反應(yīng)：醇、鹵代烴的消去反應(yīng)。
(4)加聚反應(yīng)：含有和—C≡C—的有機(jī)物的加聚反應(yīng)。
(5)縮聚反應(yīng)：①二元醇與二元醇；②羥基羧酸分子間；③氨基酸分子間；④二元醇分子間；⑤酚與醛等。
(6)其他反應(yīng)類型：①氧化、還原反應(yīng)；②酯化反應(yīng)；③水解反應(yīng)；④銀鏡反應(yīng)；⑤硝化反應(yīng)；⑥烷化反應(yīng)；⑦中和反應(yīng)；⑧鹵代反應(yīng)等。
4．判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法
(1)H2用量的判斷：有機(jī)物分子中的、—C≡C—、 (羰基)都能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，當(dāng)這些官能團(tuán)的物質(zhì)的量相等時(shí)，消耗H2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶1∶1。特別注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O鍵通常不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
(2)能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1)：①鹵代烴：1∶1；②苯環(huán)上連接的鹵原子：1∶2；③酚羥基：1∶1；④羧基：1∶1；⑤普通酯：1∶1；⑥酚酯：1∶2。
(3)Br2用量的判斷：烷烴(光照下1 mol Br2可取代1 mol氫原子)、苯(FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氫原子)、酚類(1 mol Br2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原子上的 1 mol H原子)、 (1 mol雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng))、—C≡C—(1 mol 三鍵可與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng))。

　物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型的確定
1．(2019·濟(jì)寧一模，節(jié)選)合成抗癌新藥鹽酸?？颂婺岬年P(guān)鍵中間體G的一種合成路線如圖：

已知：①A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，名稱為________。
(2)E的分子式為________；F中的含氧官能團(tuán)的名稱有________。
(3)由E生成F的反應(yīng)類型是________，F(xiàn)生成G的反應(yīng)類型是________。
(4)D與NaHCO3溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是________。
[答案]　(1)　環(huán)氧乙烷　(2)C13H16O6　醚鍵、羧基、硝基　(3)取代反應(yīng)　還原反應(yīng)　
2．(2019·青島一模)有機(jī)物M可用于治療支氣管哮喘，慢性支氣管炎。該有機(jī)物可以由有機(jī)物A經(jīng)過一系列反應(yīng)合成得到，其合成路線如圖所示：


請(qǐng)回答下列問題：
(1)有機(jī)物A中含有官能團(tuán)的名稱為________。有機(jī)物F的名稱為________。
(2)③的反應(yīng)條件為________，反應(yīng)類型為________。
(3)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為________，①～⑦的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)有________(填序號(hào))。
[解析]　由反應(yīng)①前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知①屬于取代反應(yīng)，同時(shí)生成HI，A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為，反應(yīng)③為發(fā)生醇的消去反應(yīng)，由E后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)④是與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，反應(yīng)⑦是醛基被氧化為羧基，生成M的反應(yīng)是羧基與氨基脫去1分子水。
[答案]　(1)醛基、醚鍵　鄰氨基苯甲酸　(2)濃H2SO4，加熱　消去反應(yīng)　(3) 　①④⑤
　轉(zhuǎn)化關(guān)系中的化學(xué)方程式的書寫
3．(2019·長沙市長郡中學(xué)一模)氟他胺(G)是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

寫出上述路線中對(duì)應(yīng)反應(yīng)序號(hào)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)條件。
①___________________________________________________，
③___________________________________________________，
⑤___________________________________________________。


4．已知：有機(jī)物F是一種甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的一種合成路線如下：

已知：①A屬于芳香族化合物；

(1)寫出上述路線中相應(yīng)反應(yīng)序號(hào)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。
①_______________________________，反應(yīng)類型________；
③_______________________________，反應(yīng)類型________；
④_______________________________，反應(yīng)類型________；
(2)D在一定條件下自身發(fā)生反應(yīng)生成高聚物，寫出化學(xué)方程式__________________________________________________。





有機(jī)化學(xué)方程式書寫應(yīng)注意下列幾點(diǎn)
(1)注意配平，特別是取代反應(yīng)，無機(jī)分子不能漏掉。
(2)注意條件要注明，相同反應(yīng)物，條件不同，反應(yīng)原理不同。
(3)縮聚反應(yīng)方程式要注意小分子的數(shù)目，如(n－1)H2O，(2n－1)H2O或nH2O、2nH2O的區(qū)別書寫。
　回歸高考，真題驗(yàn)收
5．(2018·全國卷Ⅲ)近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

已知：RCHO＋CH3CHOR—CH===CH—CHO＋H2O
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是________。
(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_____________
_____________________________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是____________、_____________。
(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。
(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________。
(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。
(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式 ________________________。
[解析]　(2)CH3—C≡CH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HC≡C—CH2CN(C)，即B―→C的化學(xué)方程式為ClCH2—C≡CH＋NaCNHC≡C—CH2CN＋NaCl。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。(6)F為，其與在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成。(7)根據(jù)題設(shè)條件可知，X中含有2個(gè)—CH3、1個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)酯基、1個(gè)—CH2—，則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式如下：


[答案]　(1)丙炔
(2)ClCH2—C≡CH＋NaCNHC≡C—CH2CN＋NaCl
(3)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)
(4)HC≡C—CH2COOC2H5
(5)羥基、酯基


6．(2019·全國卷Ⅱ)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

已知以下信息：

②
③
回答下列問題：
(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為________，C中官能團(tuán)的名稱為________、________。
(2)由B生成C的反應(yīng)類型為____________。
(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為___________________________
_____________________________________________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。
(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式____________、________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。
(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。
[解析]　(1)A有三個(gè)碳原子，且為烯烴，因此A的名稱為丙烯；由B和HOCl生成的C為或，因此C中的官能團(tuán)為氯原子和羥基。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為或，在NaOH作用下生成，該反應(yīng)方程式為
＋NaOH―→＋NaCl＋H2O
或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O。
(4)由生成物F以及信息①可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)E的同分異構(gòu)體是芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；有三組峰說明有三種等效氫原子，有一定的對(duì)稱性，三組峰的面積比為3∶2∶1，由此可寫出滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)由題給信息②③可知，要生成1 mol G，同時(shí)生成(n＋2) mol NaCl和(n＋2) mol水，即得(n＋2) mol×(58.5＋18) g·mol－1＝765 g，解得n＝8。
[答案]　(1)丙烯　氯原子　羥基　(2)加成反應(yīng)

(6)8

　同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定
(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第100頁)

1．常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)

2．同分異構(gòu)體的常見類型與思維流程
(1)常見類型
碳鏈異構(gòu)―→位置異構(gòu)―→官能團(tuán)異構(gòu)。
(2)思維流程
①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)。
②從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征
官能團(tuán)異構(gòu)：a.羧基、酯基和羥基醛；b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)(苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等)。
3．確定有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的5種方法
(1)基團(tuán)連接法——一元取代物數(shù)目
將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：—C4H9有四種結(jié)構(gòu)，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種結(jié)構(gòu)。
(2)換位思考法
將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。
如：乙烷分子中共有6個(gè)氫原子，若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。
(3)等效氫原子法(又叫對(duì)稱法)——一元取代物數(shù)目
有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。分子中等效氫原子有如下情況：
①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效；
②同一個(gè)碳上的甲基氫原子等效；
③分子中處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。
(4)“定1移2”法——二元取代物數(shù)目
分析二元取代物的方法，先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如：分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)氯原子的位置，移動(dòng)另外一個(gè)氯原子。
(5)組合法
飽和一元酯，R1—有m種，R2有n種，則有m×n種酯。如：C5H10O2的酯有

4．含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧
(1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。
(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。
(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。
(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。
5．限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧
(1)確定碎片
明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。
(2)組裝分子
要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對(duì)稱性?；瘜W(xué)特征包括等效氫。

　同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目確定
1．(2019·各地模擬精選)(1)同時(shí)符合下列條件的C9H12O2的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為________(寫1種結(jié)構(gòu)簡式)。
a．分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；
b．1 mol有機(jī)物最多能消耗2 mol NaOH。
(2)符合下列3個(gè)條件的的同分異構(gòu)體有________種。
①與FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
(3)芳香化合物X是1-萘酚()的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。
①有兩個(gè)官能團(tuán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。
[解析]　(1)同分異構(gòu)體中：a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；b.1 mol有機(jī)物最多能消耗2 mol NaOH，根據(jù)分子式C9H12O2，共有4個(gè)不飽和度，說明含有苯環(huán)用去4個(gè)不飽和度，還含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，共有12種結(jié)構(gòu)：①兩個(gè)羥基處于鄰位的有2×2＝4種；②兩個(gè)羥基處于間位的有2×3＝6種；兩個(gè)羥基處于對(duì)位的有1×2＝2種；其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的應(yīng)具有高度對(duì)稱性，可能為。
(2)同分異構(gòu)體符合下列條件：①與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH，說明另一個(gè)取代基為RCOO—，該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，所以符合條件的有6種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是。
(3)化合物X是1-萘酚的同分異構(gòu)體，有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明X分子中含1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)—C≡C—、1個(gè)—CHO、1個(gè)碳原子及若干個(gè)氫原子。若苯環(huán)上有1個(gè)取代基(、—CH2—C≡C—CHO或—C≡C—CH2—CHO)時(shí)，有3種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基(—CH3和—C≡C—CHO、—CHO和—C≡C—CH3、—C≡CH和—CH2—CHO、—CHO和—CH2—C≡CH)時(shí)，有12種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基(—CH3、—C≡CH和—CHO)時(shí)，有10種；共25種。核磁共振氫譜中有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
。


　回歸高考，真題驗(yàn)收
2．(2015·全國卷Ⅱ，節(jié)選)(1)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。則
A的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))；
①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)
其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填字母)。
a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀
c．元素分析儀 c．核磁共振儀
[解析]　(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)由D的結(jié)構(gòu)簡式知，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO—)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為。核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
[答案]　(1)　(2)5　　c
　有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第101頁)

1．熟記常見有機(jī)合成路線
(1)一元合成路線

(2)二元合成路線

(3)芳香化合物合成路線

2．理解常見官能團(tuán)的保護(hù)方法
(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或酯基)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)化為—OH。
(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如由對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中，應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。若先還原—NO2生成—NH2，再用KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。
3．關(guān)注信息型合成路線的設(shè)計(jì)
(1)思路：根據(jù)待設(shè)計(jì)路線的原料試劑、最終產(chǎn)物，尋找題干中與原料試劑、最終產(chǎn)物的相似基團(tuán)，確定待設(shè)計(jì)路線的原理?xiàng)l件和中間產(chǎn)物，最后完成整體設(shè)計(jì)路線。
(2)示例引導(dǎo)：已知流程路線為



4．[示例]
請(qǐng)根據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。
[分析]　關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)


　由已知信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線
1．(2019·衡陽模擬)已知： (易被氧化)。寫出以和甲醇為原料合成的路線流程圖(無機(jī)試劑任選)___________________________________________
_____________________________________________________。


===CHCOOH。寫出以乙醇(CH3CH2OH)為原料合成的路線流程圖(無機(jī)試劑任選)_________________________________________
_____________________________________________________。

　由題中合成路線設(shè)計(jì)新物質(zhì)合成路線
3．(2019·濰坊一模，節(jié)選)有機(jī)物H是合成某種藥物的中間體，一種合成路線如下：




根據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備的合成路線__________________________________
______________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。

4．(2019·試題調(diào)研)有機(jī)物G()是一種調(diào)香香精，也可用作抗氧化劑，工業(yè)合成路線之一如下：


已知A轉(zhuǎn)化為B的原理與F轉(zhuǎn)化為G的相似，請(qǐng)寫出由A制備的路線：_______________________________
______________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。



有機(jī)合成路線的思維模板
分析原料和產(chǎn)物的組成與結(jié)構(gòu)―→尋找原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)的差異―→結(jié)合信息和題干合成路線中部分轉(zhuǎn)化條件―→設(shè)計(jì)合成路線。
　回歸高考，真題驗(yàn)收
5．(2018·全國卷Ⅰ，節(jié)選)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線___________________
______________________________________________________
______________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
[解析]　由苯甲醇合成苯乙酸芐酯，需要增長碳鏈。聯(lián)系題圖中反應(yīng)②、③、④設(shè)計(jì)合成路線。


　有機(jī)合成與推斷——突破大題《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》
(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第103頁)

1．有機(jī)推斷題的破題技巧
(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵素原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。
(2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)
①使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。
④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。
⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
(3)以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置
①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。
④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。
(4)根據(jù)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的個(gè)數(shù)
①加成時(shí)，1 mol—C≡C—消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成)，1 mol —CHO消耗1 mol H2，1 mol 苯環(huán)消耗3 mol H2。
②1 mol R—CHO(R為烴基)與銀氨溶液、新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時(shí)分別生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。
③一元醇與乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42；二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成二元酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加84。
④一元醇發(fā)生連續(xù)催化氧化反應(yīng)過程中物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量變化情況為。
2．高考常見信息歸納
(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共軛二烯烴的14-加成反應(yīng)：

(3)烯烴被O3氧化：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。
(4)醛、酮的加成反應(yīng)：




(6)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：

(7)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：

(8)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：
RCOOHRCH2OH。
(9)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
3．[示例]
(15分)(2019·全國卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為____________。
(2)中的官能團(tuán)名稱是________________。
(3)反應(yīng)③的類型為________________，W的分子式為________。
(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：
實(shí)驗(yàn)
堿
溶劑
催化劑
產(chǎn)率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氫吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氫吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氫吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述實(shí)驗(yàn)探究了________和________對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究____________等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。
(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________。
①含有苯環(huán)；
②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；
③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。
(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線_________________________________________________
______________________________________________________
_____________________________________________________。(無機(jī)試劑任選)
[解答指導(dǎo)]
(1)各步轉(zhuǎn)化前后有機(jī)物的價(jià)鍵結(jié)構(gòu)―→明確各步轉(zhuǎn)化反應(yīng)類型或斷、成鍵原理：


(2)利用限定條件書寫同分異構(gòu)體：
―→
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
―→X結(jié)構(gòu)簡式：
(3)逆向推導(dǎo)


[答案與評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)]　(1)間苯二酚(13-苯二酚)(1分)　(2)羧基、碳碳雙鍵(2分，少一名稱扣1分)　(3)取代反應(yīng)(2分)　C14H12O4(2分)　(4)不同堿(1分)　不同溶劑(1分)　不同催化劑(或溫度等)(1分)
(5) (2分，少一個(gè)或錯(cuò)一個(gè)扣1分)


解答有機(jī)合成與推斷題的一般思路


1．(2019·湖南湖北八市聯(lián)考)異丁酸-3-苯丙酯()是一種香料，下圖是這種香料的一種合成路線：

已知以下信息：
①有機(jī)物E的摩爾質(zhì)量為88 g·mol－1，其核磁共振氫譜表明含有3種不同環(huán)境的氫原子。
②有機(jī)物F是苯甲醇的同系物。
③R—CH===CH2R—CH2CH2OH。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)異丁酸-3-苯丙酯的分子式為__________________________。
(2)A分子中的官能團(tuán)名稱為____________________________。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(4)一定條件下，1 mol D與2 mol H2能夠完全反應(yīng)生成F，D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此D生成F的反應(yīng)類型為________。
(5)E、F反應(yīng)生成異丁酸-3-苯丙酯的化學(xué)方程式為__________
_____________________________________________________。
(6)已知有機(jī)化合物甲符合下列條件：
①與F是同分異構(gòu)體；②苯環(huán)上有3個(gè)支鏈；③核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的氫原子，且不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1；④與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)。
寫出符合上述條件的有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式：______________
_____________________________________________________。
[解析]　根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷E為羧酸，結(jié)合其摩爾質(zhì)量為88 g/mol，可知其分子式為C4H8O2，又知E的核磁共振氫譜中有三種不同環(huán)境的氫原子，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，從而可逆推A為，B為，C為；由“有機(jī)物F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D與2 mol H2能夠完全反應(yīng)生成F，D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)”可知D為，F(xiàn)為。
(6)由題意可知甲屬于芳香醇，苯環(huán)上連有2個(gè)甲基和一個(gè)—CH2OH，由核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的氫原子，且不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1可知其結(jié)構(gòu)簡式為。
[答案]　(1)C13H18O2　(2)碳碳雙鍵　
(3) 　(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　


2．(2019·昆明二模)化合物H是某些姜科植物根莖的提取物，具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一種合成路線如下：

已知：ⅰ.質(zhì)譜圖顯示有機(jī)物D的最大質(zhì)荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色

回答下列問題：
(1)D的化學(xué)式為________；B的名稱為________。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________；I中所含官能團(tuán)的名稱為________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是______________________________。
(4)X是H的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比H小14，則X的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有________種(不含立體異構(gòu))。
a．屬于芳香化合物 b．能發(fā)生水解反應(yīng)　c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式是________(寫一種即可)。
(5)以甲苯和丙醛為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線
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(無機(jī)試劑任選)。
[解析]　A為3-羥基丙烯和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B為3-溴丙烯，質(zhì)譜圖顯示有機(jī)物D的最大質(zhì)荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有苯環(huán)和酚羥基，該物質(zhì)分子式為C6H6O，反應(yīng)物E的結(jié)構(gòu)簡式為，E在銅存在下被氧氣氧化，羥基變?yōu)槿┗僭谒嵝詶l件下生成酚羥基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)X是H的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比H小14，則X的同分異構(gòu)體中，符合下列條件：a.屬于芳香族化合物，b.能發(fā)生水解反應(yīng)，c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有苯環(huán)且屬于甲酸酯?？赡転镠COOCH2CH2C6H5或HCOOCH(CH3)C6H5；或苯環(huán)上連接兩個(gè)取代基，一個(gè)為HCOOCH2—，一個(gè)為—CH3，有三種結(jié)構(gòu)，或苯環(huán)上兩種取代基，一個(gè)為HCOO—，一個(gè)為—CH2CH3，有三種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)上連接兩個(gè)甲基和一個(gè)HCOO—，有6種結(jié)構(gòu)，總共14種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為
[答案]　(1)C6H6O　3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯)　
(2)取代反應(yīng)　酯基、碳碳雙鍵　



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