2025年高考化學考試易錯題(新高考通用)易錯有機推斷與合成綜合題題組(學生版+解析)-試卷下載-教習網(wǎng)

易錯題型二半知半推綜合推斷型
易錯題型一結構已知推斷反應部位型
1．（2024屆廣東省大灣區(qū)二模）千金藤素常用于防治腫瘤病患者白細胞減少癥、抗瘧疾、調節(jié)免疫功能等，制備其關鍵中間體（I）的一種合成路線如下：
回答下列問題：
（1）化合物A的名稱為；化合物C中含有的官能團名稱為。
（2）反應②是原子利用率100%的反應，寫出化合物ⅰ的一種用途。
（3）芳香化合物x為ⅱ的同分異構體，能發(fā)生水解反應，且核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6∶2∶1∶1。x的結構簡式為（寫出一種）。
（4）根據(jù)化合物D的結構特征，分析預測其主要的化學性質，完成下表。
（5）下列說法正確的是
A．有機物A碳原子雜化方式有、B．反應①，有C-I鍵和H-O鍵斷裂
C．1ml化合物B中，含鍵16個D．產(chǎn)品I屬于極性分子，易溶于水和酒精
（6）參照上述路線，以、ⅲ（一種二溴代烴）為主要原料合成流程中的物質H，基于你的設計，回答下列問題：
①原料ⅲ為（寫結構簡式）。
②相關步驟涉及芳香醇轉化為芳香醛的反應，對應的化學方程式為。
③最后一步反應類型為。
【答案】（1）鄰甲基苯酚羥基、醚鍵
（2）防腐劑或殺菌劑
（3）或
（4）—COONa 2：1
（5）AB
（6）CH2Br2 2+O22+2H2O 還原反應
【分析】
由有機物的轉化關系可知，與一碘甲烷發(fā)生取代反應生成，與甲醛發(fā)生加成反應生成，則ⅰ為甲醛；銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成，與H3C-NO2先發(fā)生加成反應、后發(fā)生消去反應生成，與鋅、鹽酸發(fā)生還原反應生成，與發(fā)生取代反應生成，則ⅱ為；與發(fā)生取代反應生成。
【解析】（1）
由結構簡式可知，的名稱為鄰甲基苯酚，的官能團為羥基和醚鍵，故答案為：鄰甲基苯酚；羥基和醚鍵；
（2）由分析可知，化合物ⅰ為可以做防腐劑、殺菌劑的甲醛，故答案為：防腐劑或殺菌劑；
（3）
由分析可知，化合物ⅱ的結構簡式為，ⅱ的同分異構體芳香化合物x能發(fā)生水解反應說明x分子中含有酯基，核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6∶2∶1∶1的結構簡式為、，故答案為：或；
（4）
由結構簡式可知，分子中含有的醛基能與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成、氧化亞銅和水，反應的化學方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，則D與新制氫氧化銅懸濁液反應時，消耗氫氧化銅和D的物質的量之比2：1，反應形成的新結構為—COONa；分子中含有的醛基和苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應生成，故答案為：—COONa；2：1；；
（5）
A．由結構簡式可知，分子中苯環(huán)上碳原子的雜化方式為sp2雜化，飽和碳原子的雜化方式為sp3雜化，故正確；
B．由分析可知，反應①為與一碘甲烷發(fā)生取代反應生成和碘化氫，反應中有C-I鍵和H-O鍵斷裂，故正確；
C．由結構簡式可知，分子中含有的σ鍵數(shù)目為19，則1ml化合物B中含有σ鍵的數(shù)目為19 NA，故錯誤；
D．由結構簡式可知，產(chǎn)品I屬于極性分子，但分子中憎水基的結構遠大于親水基氨基，所以產(chǎn)品I難溶于水，故錯誤；
故選AB；
（6）
由有機物的轉化關系可知，以、CH2Br2為主要原料合成流程中的物質H的合成步驟為與CH2Br2發(fā)生取代反應生成，銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成，與H3C-NO2先發(fā)生加成反應、后發(fā)生消去反應生成，與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應生成；
①由分析可知，原料ⅲ的結構簡式為CH2Br2，故答案為：CH2Br2；
②由分析可知，芳香醇轉化為芳香醛的反應為銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成和水，反應的化學方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；
③由分析可知，最后一步反應為與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應生成，故答案為：還原反應。
2．（2024·江西南昌·二模）有機物(分子式)主要用于生產(chǎn)鹽酸侖氨西林的中間體，其合成過程如圖：
回答下列問題：
（1）有機物中，存在中心電子的大鍵。
（2）B的結構簡式為。
（3）D中官能團的名稱為。
（4）由生成的反應類型為。
（5）由生成為取代反應，其化學方程式為。
（6）是的同分異構體，其苯環(huán)上只有1個取代基，且含有手性碳原子，若與銀氨溶液反應后，手性碳原子則會消失。滿足條件的有機物有種(不考慮立體異構)，請寫出其中一種的結構簡式。
(7)參照上述反應路線，寫出以和為原料制備的合成路線流圖(無機試劑和有機溶劑任用) 。
【答案】（1）4 6
（2）
（3）羥基、羰基
（4）消去反應
（5）
（6）2 或
(7)
【分析】
由B得分子式和C的結構式可知，B到C為取代反應，由此可推知B為，結合A到B的反應可知，A為，C在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成D，D與反應生成E，結合E的分子式可推知E為，E反應生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G與發(fā)生取代反應生成H，據(jù)此回答。
【解析】（1）
有機物中，存在4中心6電子的大鍵；
（2）
由分析知，B的結構簡式為；
（3）
D（）中官能團的名稱為羥基和羰基；
（4）由分析知，由生成發(fā)生消去反應；
（5）
由生成為取代反應，其化學方程式為；
（6）
是的同分異構體，其苯環(huán)上只有1個取代基，且含有手性碳原子，若與銀氨溶液反應后，手性碳原子則會消失。滿足條件的有機物有和兩種；
（7）
參照上述反應路線，以和為原料制備的合成路線為。
3．（2024·山東菏澤二模）化合物J是合成香松烷的中間體，一種合成J的路線如下：
已知：Ph-表示苯基
①
②
③
回答下列問題：
（1）化合物A的結構簡式為；化合物D中含有的官能團名稱。
（2）已知：苯胺（）分子中苯環(huán)中碳原子和氮原子間存在大π鍵（）。比較苯胺與B分子中N原子結合質子能力：苯胺（） B（）（填“>”“