微專題突破12 有機合成路線的設(shè)計（學(xué)案）--2025年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)微專題學(xué)案+作業(yè)-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1．理解各類有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及各官能團的性質(zhì)，明確必要的轉(zhuǎn)化條件。
2．應(yīng)用已有知識及題中的各類信息，合成指定的有機化合物。
教學(xué)重點難點
各種類型有機物的合成路線的設(shè)計
【規(guī)律點和易錯點】孫猴子七十二般變化，都逃不出你的手心
1．有機合成方法與評價原則
2．有機合成必備知識
3．逆推法有機合成路線設(shè)計的一般程序

4．表達方式——合成路線圖
5．有機合成路線設(shè)計的評分方法
①合成路線完整正確得滿分
②在完成反應(yīng)過程中，反應(yīng)物和產(chǎn)物錯誤、反應(yīng)條件“錯、缺、無”（或?qū)憽耙话銞l件”），即為該步反應(yīng)錯，視為合成中斷（后續(xù)不得分）
（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)
【問題解決1】
（2024·淮安市高三上學(xué)期開學(xué)考）化合物H是治療腸類痢疾的常用喹諾酮類抗菌藥。其中一種合成路線如下：
已知：①eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(濃HNO3 濃H2SO4),\s\d 4(————————→))),\s\d 6(Δ)) ②eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(CH3CHO),\s\d 4(————→))),\s\d 6(HCl))設(shè)計以和CH3CH2CH2OH為原料，制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
顯性信息合成
1．將原料與要合成的目標分子進行對比，一比碳鏈的變化，二比官能團的差異。
2．研究所給的信息方程式，分析清楚信息反應(yīng)中斷鍵部位——找出反應(yīng)的斷鍵點和鍵的生長點，理解反應(yīng)實質(zhì)。
3．根據(jù)已有知識結(jié)合所給的信息設(shè)計合成路線。
4．常見的信息方程式
（2025·江蘇蘇州市開學(xué)考）化合物G是合成抗腫瘤藥物萘氧啶的重要中間體，一種合成路線如下：
已知：①R-CNeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(H＋/H2O),\s\d 4(—————→))),\s\d 6())RCOOH；②RCHO+R＇CH2CHOeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(OH－/Δ),\s\d 4(————→))),\s\d 6())
寫出以CH3CHO和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【問題解決2】
（2024·江蘇省南通市、鹽城市二模）F是一種治療心腦血管疾病藥物的中間體，其合成路線如下(-C6H5表示苯基)：
已知：CH3COOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(SOCl2),\s\d 4(———→))),\s\d 6())CH3COCl，寫出以和為原料制備的合成路線(無機溶劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
隱性信息合成
有時合成所需的信息隱含在題干的合成路線中，我們在合成指定的有機物時，如無法實現(xiàn)轉(zhuǎn)化可考慮此類信息。
（2023·江蘇南通統(tǒng)考模擬預(yù)測）化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：
設(shè)計以為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【問題解決3】
（2024·江蘇南京市、鹽城市一模）匹唑派(G)是一種新型精神類藥品，其合成路線之一如下：
已知：Bc-結(jié)構(gòu)簡式為。
已知：eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Fe HCl),\s\d 4(————→))),\s\d 6())。
寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和流程中的有機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
環(huán)狀有機物的合成
1．課本知識的拓展
2．信息反應(yīng)
①Diels－Alder反應(yīng)：＋eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(催化劑),\s\d 4(————→))),\s\d 6())。
②試題合成路線圖中的反應(yīng)。
（2024·南通市海安市高三上學(xué)期開學(xué)考）以物質(zhì)A和苯為原料合成一種多靶向性抗癌藥物中間體G的路線如下：
寫出以CH3CH2CH2Cl和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
1．（2024·鎮(zhèn)江市丹陽市上學(xué)期開學(xué)考）
已知：
Ⅰ．RCOOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(SOCl2),\s\d 4(————→))),\s\d 6(DMF))RCOCleq \(\s\up 4(eq \(\s\up 6(),\s\d 4(————→))),\s\d 6(PEG6000))
Ⅱ．eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 6(),\s\d 4(——————→))),\s\d 6())
Ⅲ．eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 6(),\s\d 4(——————→))),\s\d 6())
寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用)。
2．（2024·江蘇省南通市三模）化合物G是一種抗炎藥的中間體，其合成路線如下：
寫出以BrCH2(CH2)5CH2Br和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
3．（2024·徐州上學(xué)期期中）化合物F是制備漢防已甲素的重要中間體，一種合成路線如下：
已知：eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(R2Cl),\s\d 4(———→))),\s\d 6(K2CO3))(R、R1代表烴基或H，R2代表烴基)。
寫出以、CH3NO2和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。合成方法
①順推法；②逆推法；③夾擊法（從反應(yīng)物和生成物同時出發(fā)）
解題思路
總體上：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳鏈的變化，二比官能團的差異。具體如下：
①識別有機物的類別，含何官能團，它與何知識信息有關(guān)
②據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能的合理把目標分子分成若干片斷，或?qū)で蠊倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換，保護方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變
③正逆推，綜合比較選擇最佳方案
合成原則
原料價廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離
評價原則
①綠色合成（環(huán)保、循環(huán)、原子經(jīng)濟性）；②科學(xué)性（原理正確、原料易得）；③可行性（條件適宜、操作安全、易于分離）；④簡約性（流程簡、產(chǎn)率高）；⑤經(jīng)濟性（成本低）
官能團的引入
—X
烷基與X2取代、＞C＝C＜、—C≡C—與X2或HX的加成、芳香環(huán)取代、醇與HX的取代
—OH
＞C＝C＜與H2O加成、—CHO、＞C＝O與H2加成、酯水解、鹵代烴水解
—CHO
醇催化氧化、烯烴氧化
—COOH
—CHO氧化、酯水解
＞C＝C＜
—C≡C—
鹵代烴消去、醇消去、—C≡C—加成
官能團的消除
①通過加成反應(yīng)清除不飽和鍵；②通過消去、氧化、酯化反應(yīng)等消除醇羥基；③通過加成或氧化消除—CHO；④通過酯化消除—COOH
官能團的轉(zhuǎn)換
官能團的保護
在進行有機合成時欲對某一官能團進行處理，其他官能團可能會受到“株連”而被破壞。我們可以采用適當?shù)拇胧⒉恍柁D(zhuǎn)變的官能團暫時先“保護”起來。當另一官能團已經(jīng)轉(zhuǎn)變后再將其“復(fù)原”。有機合成中往往需要進行保護的常見官能團有：＞C＝C＜、—NH2、—CHO、—OH（尤其是酚羥基）。
有機合成中的成環(huán)反應(yīng)
類型
方式
實例（請完成方程式）
酯成環(huán)
（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成環(huán)
＋eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(催化劑),\s\d 4(————→))),\s\d 5(Δ))
羥基酸酯化成環(huán)
HOCH2CH2COOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(催化劑),\s\d 4(————→))),\s\d 5(Δ))
醚鍵成環(huán)
（—O—）
二元醇
分子間成環(huán)
＋eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(催化劑),\s\d 4(————→))),\s\d 5(Δ))
二元醇
分子內(nèi)成環(huán)
HOCH2 CH2CH2OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(催化劑),\s\d 4(————→))),\s\d 5(Δ))
酰胺鍵成環(huán)
（—CONH—）
二元酸和二氨基化合物成環(huán)
＋eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(催化劑),\s\d 4(————→))),\s\d 5(Δ))
氨基酸
H2NCH2CH2COOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(催化劑),\s\d 4(————→))),\s\d 5(Δ))
有機合成中增減碳鍵的反應(yīng)
Ⅰ．增碳鏈反應(yīng)：①酯化；②加聚；③縮聚；④＞C＝C＜、＞C＝O與HCN加成等
Ⅱ．減碳鍵反應(yīng)：①水解；②裂化、裂解；③＞C＝C＜催化氧化（信息題）
①
原料eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(反應(yīng)物1),\s\d 4(—————→))),\s\d6(反應(yīng)條件1))中間產(chǎn)物1eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(反應(yīng)物2),\s\d 4(—————→))),\s\d6(反應(yīng)條件2))中間產(chǎn)物2……eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(反應(yīng)物n),\s\d 4(—————→))),\s\d6(反應(yīng)條件n))目標分子
②
溫馨提醒
每一步的反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示，不能杜撰
正確標注知識儲備中或合成路線中提供的反應(yīng)條件，如鹵代烴的消去反應(yīng)的條件為：強堿的醇溶液加熱，取代反應(yīng)的條件為：強堿的水溶液
應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線(5步左右，一般合成步驟4至6步，太多或太少都要質(zhì)疑合成路線選擇的正確性)
當所用知識課本和信息不同時，建議用題給的信息(直接的或隱含的)
要注意反應(yīng)環(huán)境，注意某一基團參加反應(yīng)時，其他基團是否反應(yīng)，如
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(NaOH溶液),\s\d 4(————→))),\s\d 3(Δ))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(H+),\s\d 4(——→))),\s\d 6())
注意過程優(yōu)化
信息功能
信息方程式
碳鏈增長
2R—Cl＋2Na—→R—R＋2NaCl
＋RCleq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(AlCl3),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋HCl ＋RCOCleq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(AlCl3),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋HCl
＋eq \(\s\up 2(eq \(\s\up 1(OH－),\s\d 4(——→))),\s\d 6())
RMgXeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(CO2/H2O),\s\d 4(————→))),\s\d 6())RCOOH
R－CH＝CH2＋HCNeq \(\s\up 0(eq \(\s\up 0(),\s\d 0(—→))),\s\d 0())RCH2CH2CN RCH2CH2CNeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(H2O/H＋),\s\d 4(————→))),\s\d 6())RCH2CH2COOH
＋R'OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(NaOH),\s\d 4(————→))),\s\d 6())RCOOR'＋HCl
碳鏈縮短
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(O3),\s\d 4(————→))),\s\d 6(Zn/H2O))＋ eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(KMnO4),\s\d 4(———→))),\s\d 5(H))＋
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 1(HIO4),\s\d 4(———→))),\s\d 7(Δ))R2CHO＋R2CHO
R—COOReq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(LiAlH4),\s\d 4(————→))),\s\d 6())R—CH2OH
特定轉(zhuǎn)化
＋eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(H＋),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋CH3COOOH
R—CH＝CH2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HBr),\s\d 4(————→))),\s\d 5(過氧化物))R—CH2—CH2—Br R—CH＝CH2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HBr),\s\d 4(——→))),\s\d 5())R—CHBr —CH3
CH3CH＝CH2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Cl2),\s\d 4(———→))),\s\d 5(500℃))ClCH2CH＝CH2
鍵的轉(zhuǎn)化
烯醇不穩(wěn)定：eq \(\s\up 0(eq \(\s\up 0(),\s\d 0(—→))),\s\d 0())
一個碳原子上有2個羥基不穩(wěn)定：eq \(\s\up 0(eq \(\s\up 0(),\s\d 0(—→))),\s\d 0())＋H2O eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(－H2O),\s\d 4(———→))),\s\d 6())
①
乙炔制苯：3CH≡CHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(活性炭),\s\d 4(———→))),\s\d 6(600℃))
②
乙烯制環(huán)氧乙烷：
2CH2＝CH2+O2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Ag),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(200℃～300℃))2
③
乙醛三聚合：3CH3CHOeq \(\s\up 0(eq \(\s\up 0(),\s\d 0(—→))),\s\d 0())
④
二元酸與二元醇酯化
+eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(Δ))+2H2O
⑤
二元醇脫水：
分子間脫水2eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(Δ))+H2O
分子內(nèi)脫水eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(Δ))+H2O
⑥
羥基酸酯化：
γ-羥基酸分子內(nèi)酯化
eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(Δ))+H2O
α-羥基酸分子內(nèi)酯化
+eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(Δ))+2H2O
⑦
氨基酸脫水
分子內(nèi)脫水
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())+H2O
分子間脫水
+eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())+2H2O

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