高中化學(xué)魯科版 (2019)選擇性必修3第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第3節(jié) 合成高分子化合物課文內(nèi)容ppt課件-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

一、高分子化合物概述1.概念:一般是指由成千上萬(wàn)個(gè)原子以_______連接形成的、_____________很大(104～106甚至更大)的化合物(簡(jiǎn)稱(chēng)高分子),又稱(chēng)大分子化合物(簡(jiǎn)稱(chēng)大分子)。由于高分子多是由小分子通過(guò)聚合反應(yīng)生成的,也被稱(chēng)為高聚物,通常稱(chēng)為聚合物。
2.結(jié)構(gòu)(以為例)
說(shuō)明:①一種單體聚合后形成的高分子化合物:結(jié)構(gòu)單元數(shù)=聚合度=鏈節(jié)數(shù)。②兩種或兩種以上的單體形成的高分子化合物:結(jié)構(gòu)單元數(shù)=聚合度≠鏈節(jié)數(shù)
3.高分子化合物的分類(lèi)
【巧判斷】(1)葡萄糖、油脂、淀粉屬于高分子化合物。(　　)提示:×。葡萄糖和油脂不屬于高分子化合物。(2)按照分子鏈的形狀可將高分子化合物分為熱塑性高分子和熱固性高分子兩類(lèi)。(　　)提示:×。按照分子鏈的形狀可將高分子化合物分為線型高分子、支鏈型高分子和體型高分子三類(lèi)。而熱塑性高分子和熱固性高分子的分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)為受熱時(shí)的不同行為。
二、高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)1.概念由_______物質(zhì)合成_______化合物的化學(xué)反應(yīng)。2.加成聚合反應(yīng)(1)概念:單體通過(guò)_____的方式生成高分子化合物的反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)_____反應(yīng),反應(yīng)過(guò)程中沒(méi)有_______化合物產(chǎn)生。
3.縮合聚合反應(yīng)(1)概念:單體通過(guò)分子間的相互_____而生成高分子化合物的聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)_____反應(yīng)。反應(yīng)過(guò)程中伴隨有_______化合物(如水)生成。(2)例如
【做一做】請(qǐng)將合成下列高分子材料所用單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類(lèi)型填入相應(yīng)空格內(nèi)。(1)天然橡膠的單體為_(kāi)______________________,?反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________________________________________。?(2)錦綸的單體為_(kāi)_________________________,?反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________________________________________。?(3) 的單體為_(kāi)________________________,?反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________________________________________。?
提示:(1) 　加聚反應(yīng)(2)H2N—(CH2)5—COOH　縮聚反應(yīng)(3) 、縮聚反應(yīng)
三、高分子化學(xué)反應(yīng)1.概念:有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)。2.應(yīng)用:可將已有的天然或合成高分子轉(zhuǎn)變?yōu)樾碌母叻肿印?.分類(lèi)(1)聚合度變大的反應(yīng)例如:聚丁二烯和苯乙烯混合。
(2)聚合度變小的反應(yīng)高分子化合物可以在_____________________________等作用下降解,發(fā)生聚合度變小的反應(yīng)。(3)聚合度不變的反應(yīng)例如:
力、光、化學(xué)物質(zhì)、水或微生物
【情境·思考】聚乳酸(PLA)是以乳酸為主要原料聚合得到的聚合物,原料來(lái)源充分而且可以再生。聚乳酸的生產(chǎn)過(guò)程無(wú)污染,而且產(chǎn)品可以生物降解,實(shí)現(xiàn)在自然界中的循環(huán),因此是理想的綠色高分子材料。其主要成分的結(jié)構(gòu)式為。
(1)合成聚乳酸的反應(yīng)屬于哪類(lèi)聚合反應(yīng)?提示:由乳酸通過(guò)聚合反應(yīng)生成聚乳酸的同時(shí),還生成水,因此屬于縮聚反應(yīng)。(2)聚乳酸在自然界中是如何發(fā)生生物降解的?提示:聚乳酸屬于聚酯類(lèi)物質(zhì),在自然界中可以水解生成小分子乳酸,進(jìn)一步被氧化生成CO2和水,不會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生影響。
四、合成高分子材料1.基本組成合成高分子材料是以合成_____________為基本原料,加入適當(dāng)?shù)闹鷦?經(jīng)過(guò)一定加工過(guò)程制成的材料,其中助劑通常指_____、_______、_____、_______等。
2.常見(jiàn)的合成高分子材料(1)三大合成材料:_________________________。三大合成材料的主要成分是_____,其是人工合成的、未經(jīng)加工處理的任何_______的統(tǒng)稱(chēng)。(2)生活中常見(jiàn)的合成高分子材料還有_______________________等。
塑料、合成橡膠、合成纖維
涂料、黏合劑與密封材料
3.功能高分子材料(1)概念:是指除了具有一般高分子的_____性能外,還具有特殊__________________等功能的高分子。一般在高分子鏈的_____、_____或______________________含有某種功能性基團(tuán)。(2)制備方法:①將功能性基團(tuán)通過(guò)某種反應(yīng)或作用連接到已有的高分子中。②將含有功能性基團(tuán)的單體進(jìn)行聚合。
(3)常見(jiàn)功能高分子①離子交換樹(shù)脂
(R—SO3)2Ca+2H+
【想一想】某有機(jī)物X是一種性能優(yōu)異的高分子材料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,被廣泛應(yīng)用于聲、熱、光的傳感等方面。已知它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體通過(guò)適宜的反應(yīng)形成的。由單體合成X時(shí)都經(jīng)歷了哪些反應(yīng)?
提示:分別是加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷出它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,兩種單體分別為NCCH＝CHCN和CH2＝CHOOCCH3,很顯然前者是HC≡CH和(CN)2的加成產(chǎn)物,后者是HC≡CH和CH3COOH的加成產(chǎn)物。
知識(shí)點(diǎn)一　加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【重點(diǎn)釋疑】1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較
2.加聚反應(yīng)的常見(jiàn)類(lèi)型(1)單烯自聚型:分子內(nèi)含有一個(gè) 的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如合成聚乙烯:nCH2＝CH2 ? 合成聚氯乙烯:
(2)二烯自聚型:分子內(nèi)具有共軛雙鍵(C＝C—C＝C)的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如合成順丁橡膠:nCH2＝CH—CH＝CH2 合成天然橡膠:
(3)兩種及兩種以上的單體共聚型:單體的雙鍵彼此斷開(kāi),相互連接形成高聚物。如nCH2＝CH2+nCH2＝CH—CH3
3.縮聚反應(yīng)的常見(jiàn)類(lèi)型(1)酸與醇縮聚。
【方法規(guī)律】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別與判斷加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)區(qū)分時(shí)主要是通過(guò)反應(yīng)的產(chǎn)物情況進(jìn)行分析,加聚反應(yīng)的產(chǎn)物往往只有一種表示形式即只生成高聚物;縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物除了生成高聚物之外,還有小分子物質(zhì)生成。
【思考·討論】(1)某高分子化合物A的結(jié)構(gòu)片段如下: 合成該高分子化合物的單體是什么?合成該高分子化合物的反應(yīng)屬于哪類(lèi)反應(yīng)?
提示:由高分子化合物A的結(jié)構(gòu)片段可以看出其鏈節(jié)為 ,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它應(yīng)是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的高聚物,其單體是CH2＝CH—COOH。
(2)怎樣通過(guò)高聚物的結(jié)構(gòu)區(qū)別這兩種聚合反應(yīng)?提示:縮聚產(chǎn)物一般鏈節(jié)主鏈上含有酯基、肽鍵等官能團(tuán)或其殘基,而加聚產(chǎn)物一般沒(méi)有,但有時(shí)在鏈節(jié)側(cè)鏈中會(huì)有以上基團(tuán)。
【案例示范】【典例】(2019·北京高考)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))(　　)
A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)
【解題指南】解答本題需要注意以下兩點(diǎn):(1)根據(jù)產(chǎn)物是否有小分子判斷是縮聚反應(yīng)還是加聚反應(yīng);(2)根據(jù)重復(fù)單位找單體。
【解析】選D。X為 ,Y為 ,由P的結(jié)構(gòu)片段可以看出,X與Y相連,構(gòu)成酯基,聚合物P能發(fā)生水解反應(yīng),故A正確; 縮聚反應(yīng)為單體經(jīng)多次縮合而聚合成大分子的反應(yīng),該反應(yīng)常伴隨著小分子的生成,由P的結(jié)構(gòu)片段可以看出,合成P的過(guò)程中伴隨有小分子出現(xiàn),會(huì)發(fā)生縮聚反應(yīng),故B正確;油脂是一種酯,在酸性條件和堿性條件下水解都可得到丙三醇,故C正確;由鄰苯二甲酸和乙二醇的結(jié)構(gòu)式可知,二者發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物為鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)或環(huán)式結(jié)構(gòu),不能形成交聯(lián)結(jié)構(gòu),故D錯(cuò)誤。
【母題追問(wèn)】(1)形成交聯(lián)聚合物P的單體是什么?提示: 、。(2)寫(xiě)出對(duì)苯二甲酸和乙二醇形成高分子的化學(xué)方程式。提示: +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。
【遷移·應(yīng)用】1.用兩種烯烴CH2＝CH2和RCH＝CHR作單體進(jìn)行聚合反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物中含有(　　)A.①②　　　　B.僅③　　　　C.②③　　　　D.①②③【解析】選D。當(dāng)兩種烯烴進(jìn)行加聚反應(yīng)時(shí),其產(chǎn)物既存在兩者間的加聚產(chǎn)物(主產(chǎn)物),又存在自身間的加聚產(chǎn)物(副產(chǎn)物)。
2.醫(yī)用化學(xué)雜志報(bào)告,用聚乙交酯纖維材料所制成的醫(yī)用縫合線比天然高分子材料(如腸線)還好。前者的化學(xué)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為 ,它是由中間有機(jī)化合物聚合而成的。(1)試推導(dǎo)聚乙交酯纖維的單體____________________。?(2)寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________。?
【解析】(1)本題可采用逆推法。既然高分子聚合物是由單體縮去小分子形成的,觀察聚合物的結(jié)構(gòu)可知,原單體應(yīng)為羥基酸。 (2)先由單體進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯,即中間有機(jī)物 ,再由中間有機(jī)物進(jìn)一步形成高分子化合物。答案:(1)HO—CH2—COOH(2)2HO—CH2—COOH 2H2O,
【補(bǔ)償訓(xùn)練】(2020·三亞高二檢測(cè))下列反應(yīng)不屬于聚合反應(yīng)的是(　　)
【解析】選B。聚合反應(yīng)是由小分子化合物生成高分子化合物的反應(yīng),高分子化合物組成的表示方法一般用?　?表示。
【素養(yǎng)提升】“噴水溶液法”是一種使沙漠變綠洲的新技術(shù),它先是在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合,在地表下30～50 cm處形成一個(gè)厚0.5 cm的隔水層,既能阻止地下的鹽分上升,又有攔截、蓄積雨水的作用。
(1)聚丙烯酸酯有沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)?提示:聚丙烯酸酯屬于混合物,沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)。(2)合成聚丙烯酸酯的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)?提示:聚丙烯酸酯的單體為丙烯酸酯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCOOR,合成聚丙烯酸酯的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)。
知識(shí)點(diǎn)二　聚合物單體的推斷方法【重點(diǎn)釋疑】 1.加聚產(chǎn)物推斷單體——半鍵還原法:每隔2個(gè)碳斷一個(gè)鍵,再把兩個(gè)半鍵還原為一個(gè)共價(jià)鍵。(1)凡鏈節(jié)的碳鏈為兩個(gè)碳原子的,其合成的單體為一種,如單體為。
(2)凡鏈節(jié)中無(wú)碳碳雙鍵的,則鏈節(jié)中必為每2個(gè)碳原子分為一組,作為一個(gè)單體,如單體為
(3)鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。①主鏈節(jié)為四個(gè)碳原子且雙鍵在中間的,其單體必為一種,將鏈節(jié)的單鍵和雙鍵互換即得高聚物的單體。如單體: 。②若雙鍵不在四個(gè)碳原子的中心,可能為烯烴和炔烴的共聚產(chǎn)物。如單體為和CH≡CH。
【易錯(cuò)提醒】由高聚物推斷單體的注意事項(xiàng)由高聚物推斷單體時(shí),需要聯(lián)系該高聚物的合成過(guò)程,若高聚物的主鏈上只有碳原子,沒(méi)有其他的官能團(tuán),則是通過(guò)加成聚合得到的,用 “半鍵還原法”找出單體;若主鏈上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能團(tuán),則是通過(guò)縮合聚合形成的。通過(guò)官能團(tuán)找準(zhǔn)斷鍵位置,然后補(bǔ)上—H或—OH。
【思考·討論】(1)使用有機(jī)材料制成的薄膜,給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重,我國(guó)研制成功的幾種可降解塑料結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:A. 　B. C.
這幾種塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性,能自然腐爛分解?？山到馑芰螦、B、C對(duì)應(yīng)的三種單體依次是什么?提示:可降解塑料A、B、C都是由各自單體通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的,對(duì)應(yīng)的三種單體依次是、、。
(2)通過(guò)聚合物的鏈節(jié),可以看出聚合物的單體,你知道下面兩種聚合物是由何種單體聚合成的嗎?提示:CH3—CH＝CH2　CH2＝CH—COOCH3
【案例示范】【典例】下列高聚物必須由兩種單體加聚而成的是(　　)A. B. C. D.
【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下兩點(diǎn):(1)通過(guò)高聚物的結(jié)構(gòu)判斷產(chǎn)生高聚物的反應(yīng)類(lèi)型。(2)利用高聚物單體的判斷方法推斷出單體。
【解析】選C。A、B、C中的高聚物均為加聚產(chǎn)物,根據(jù)加成聚合反應(yīng)單體的推斷方法可推斷: 的單體為 , 的單體為 , 的單體為和CH2＝CH—CH＝CH2; 為縮聚產(chǎn)物,其單體為HCHO和。
【母題追問(wèn)】(1)以上各選項(xiàng)中的高聚物,能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是哪幾項(xiàng)?提示:B、C兩項(xiàng)高聚物的鏈節(jié)中均含有碳碳雙鍵,均可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,而D項(xiàng)高聚物的鏈節(jié)中存在酚羥基,故可與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。
(2)高聚物的相對(duì)分子質(zhì)量為多少?用其制備的材料是純凈物還是混合物?提示:高聚物的鏈節(jié)為 ,鏈節(jié)的式量為42,所以的式量為42n。用其制備的材料是混合物,因?yàn)楦叻肿踊衔锸怯稍S多不同的高分子鏈組成。
【遷移·應(yīng)用】1.某高分子鏈如圖所示,可用于合成該鏈的單體是(　　) ①甘氨酸　　?、诒彼帷　　、郾奖彼帷　、芄劝彼酇.①②B.③④C.②③D.①③【解析】選D。分子中有肽鍵,單體通過(guò)縮聚反應(yīng)形成高分子,該高分子肽鍵斷裂,在—NH—上加氫,在上加羥基即得①③。
2.丁腈橡膠( ),具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,則合成丁腈橡膠的單體種類(lèi)和化學(xué)反應(yīng)所屬類(lèi)型正確的是(　　)A.1種　加聚反應(yīng)B.2種　縮聚反應(yīng)C.2種　加聚反應(yīng)D.3種　縮聚反應(yīng)【解析】選C。根據(jù)高聚物的鏈節(jié)特點(diǎn)判斷應(yīng)是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,且單體有2種,分別為CH2＝CH—CH＝CH2和。
【補(bǔ)償訓(xùn)練】1.已知脲醛樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,合成該物質(zhì)的單體及合成該物質(zhì)的反應(yīng)分別是(　　)A. ,加聚反應(yīng)B. ,縮聚反應(yīng)C. ,加聚反應(yīng)D. ,加聚反應(yīng)
【解析】選B。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出它的鏈節(jié)為 ,再由鏈節(jié)分析,它肯定不是由加聚反應(yīng)生成的物質(zhì),是由縮聚反應(yīng)生成的物質(zhì),nHCHO+ (n-1)H2O+ 。
2.某高分子材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,組成該化合物的單體可能為① ?、贑H2＝CH2③ ?、蹸H2＝CHCH3　 ⑤CH2＝CH—CH＝CH2其中正確的組合是(　　)A.①②③　　B.①③④　　C.③④⑤　　D.②③⑤
【解析】選B。使用“斷鍵再接”法,從最左端斷開(kāi),則依次出現(xiàn)單鍵變雙鍵、單鍵斷開(kāi)、雙鍵成三鍵的情況,具體表示為 ,得、CH3—CH＝CH2、單體。
1.下列屬于天然高分子化合物的是(　　)A.聚乙烯　　　B.淀粉　　　C.硝化纖維　　　D.油脂【解析】選B。淀粉是天然高分子化合物。聚乙烯是合成高分子化合物。硝化纖維是纖維素與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,在與硝酸反應(yīng)中,纖維素的高分子鏈未被破壞,因而仍是高分子化合物。油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯,相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)較小,且在其結(jié)構(gòu)中沒(méi)有出現(xiàn)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元和聚合度,故不是高分子化合物。
2.下列高分子化合物對(duì)應(yīng)的鏈節(jié)正確的是(　　)A.聚氯乙烯　ClCH＝CH2B.聚苯乙烯　 C.聚異戊二烯　 D.聚丙烯　—CH2—CH2—CH2—
【解析】選C。聚氯乙烯的鏈節(jié)為 ;聚苯乙烯的鏈節(jié)為 ;聚丙烯的鏈節(jié)為。
3.某高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列分析正確的是(　　)A.它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物B.其單體是CH2＝CH2和HCOOCH3C.其單體為CH2＝CHCOOCH3D.它燃燒后產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1
【解析】選C。根據(jù)該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,其單體是CH2＝CHCOOCH3,A、B不正確,C正確;它燃燒后產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為4∶3,D不正確。
4.滌綸廣泛應(yīng)用于衣料和裝飾材料。合成滌綸的反應(yīng)如下: 滌綸+2nH2O下列說(shuō)法正確的是(　　)A.合成滌綸的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.對(duì)苯二甲酸和苯甲酸互為同系物C.1 ml滌綸與NaOH溶液反應(yīng),理論上最多可消耗2n ml NaOHD.滌綸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
【解析】選C。合成滌綸的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),選項(xiàng)A錯(cuò)誤;結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相稱(chēng)為同系物,但對(duì)苯二甲酸( )和苯甲酸( )相差CO2,不可能互為同系物,選項(xiàng)B錯(cuò)誤;1 ml滌綸水解會(huì)產(chǎn)生2n ml羧基,與NaOH溶液反應(yīng),理論上最多可消耗2n ml NaOH,選項(xiàng)C正確;根據(jù)酸斷羥基醇斷氫,滌綸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。
5.某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為如圖所示的聚合物,下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A.生成該聚合物的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)B.該聚合物的單體是丙酸乙酯C.該聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有較好的親水性D.該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
【解析】選B。由該聚合物的部分結(jié)構(gòu)單元可知其鏈節(jié)為 ,則該聚合物的單體為 ,命名為甲基丙烯酸乙二酯。
6.(2020·濟(jì)南高二檢測(cè))光敏性高分子是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
回答下列問(wèn)題:(1)已知它是由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成的,試推斷這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________、________________。?(2)寫(xiě)出在(1)中由兩種單體合成高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程式:_________________________________,?_________________________________。?
(3)對(duì)此高聚物的性質(zhì)判斷不正確的是________。?A.在酸性條件下可以發(fā)生水解B.此高聚物不能使溴水褪色C.此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色D.此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)
【解析】(1)由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,它相當(dāng)于由聚合而成的,這種酯由單體CH2＝CHOH和制得。(2)先寫(xiě)出CH2＝CHOH和發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式,再寫(xiě)出生成物發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,該高分子材料中含有和兩種官能團(tuán),具有烯烴和酯類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)。
答案:(1)CH2＝CH—OH　 (2)CH2＝CH—OH+ +H2O (3)B
十九　合成高分子化合物(30分鐘　50分)【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】一、選擇題(本題包括2小題,每小題8分,共16分)1.生物降解塑料是在微生物的作用下降解生成二氧化碳和水,從而消除廢棄塑料對(duì)環(huán)境的污染,PHB塑料就屬于這種塑料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下面關(guān)于PHB說(shuō)法正確的是 (　　)
A.PHB有固定的熔、沸點(diǎn)B.PHB的降解過(guò)程不需要氧氣參加反應(yīng)C.合成PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHD.通過(guò)加聚反應(yīng)可制得PHB【解析】選C。高聚物的n值不同,是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn),A錯(cuò);由題目知,該高聚物降解生成CO2和H2O,從高聚物的組成知需要氧氣參加反應(yīng),B錯(cuò);該高聚物是通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的,其單體為CH3CH2CH(OH)COOH,D錯(cuò),C正確。
【補(bǔ)償訓(xùn)練】1.(2020·濟(jì)寧高二檢測(cè))聚合物 (結(jié)構(gòu)片段)可被人體吸收,常作為外科縫合手術(shù)的材料,該物質(zhì)由下列哪種物質(zhì)聚合而成 (　　)A.CH3CH(OH)(CH3)COOCH(CH3)CH2OH
【解析】選A。由題干中給出的高聚物的部分結(jié)構(gòu)可知,該高聚物中含有酯基,是某單體通過(guò)縮聚反應(yīng)制得,單體是CH3CH(OH)COOH。
2.塑料大棚俗稱(chēng)冷棚,是一種簡(jiǎn)易實(shí)用的保護(hù)地栽培設(shè)施,利用竹木、鋼材等材料,并覆蓋塑料薄膜,搭成拱形棚。聚乙烯是日常生活中最常用的高分子材料之一,大量用于制造塑料袋、塑料薄膜。下列是聚乙烯的單體的是 (　　)A.CH≡CH　　　B.CH2＝CH2C.CH3CH3D.CH2＝CHCH3【解析】選B。聚乙烯是由乙烯分子聚合而成,因此聚乙烯的單體是CH2＝CH2。
3.下列高聚物的單體相同的是(　　)A.①③　　　B.③④　　　C.①②　　　D.②④
【解析】選C。①和②的單體都是CH2＝CH2和CH2＝CH—CH3,③的單體是CH2＝CH—CH＝CH—CH3和CH2＝CH2,④的單體是CH2＝CH—CH＝CH2和CH2＝CH—CH3,故C正確。
2.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下:
下列說(shuō)法中正確的是(　　)A.若n為聚合度,則該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為97nB.該聚合物的鏈節(jié)是 C.該聚合物的化學(xué)式為(C3H3Cl3)nD.單體是CH2＝CHCl
【解析】選A。由高分子化合物的結(jié)構(gòu)可知,其鏈節(jié)為單體為聚合物的化學(xué)式為(C2H2Cl2)n,相對(duì)分子質(zhì)量為97n。
【誤區(qū)警示】有機(jī)物結(jié)構(gòu)中,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只是表示分子的平面結(jié)構(gòu),不能表示立體結(jié)構(gòu),所以原子在碳原子的上下左右均是一樣的。解答本題時(shí)如果認(rèn)識(shí)不到這點(diǎn),很容易認(rèn)為是三個(gè)碳原子的重復(fù)而誤選B。
【補(bǔ)償訓(xùn)練】某高分子化合物干餾后分解為烴X,X能使溴水褪色,且1 ml X可與1 ml氫氣加成后生成C8H10的烴,則該高分子化合物為 (　　)
【解析】選B。 X與1 ml H2加成得的C8H10為苯的同系物,X能使溴水褪色,則X為
二、非選擇題(本題包括1小題,共14分)3.(2020·平頂山高二檢測(cè))由丙烯經(jīng)圖所示途徑可得到F、G兩種高分子化合物,它們都是常用的塑料。
(1)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。?(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。?(3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是________。?(4)在一定條件下,兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。?(5)E有多種同分異構(gòu)體,其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 ml該同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 ml H2,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。?
【解析】正向推導(dǎo)F為聚丙烯 A為 B為 C為
【能力提升】一、選擇題(本題包括1小題,共8分)4.(雙選)合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為:
下列說(shuō)法正確的是(　　)A.PPV是聚苯乙炔B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同 D.1 ml 最多可與5 ml H2發(fā)生反應(yīng)
【解析】選B、D。A項(xiàng),聚苯乙炔為錯(cuò)誤;B項(xiàng),該反應(yīng)除產(chǎn)生高分子化合物外,還有小分子生成,屬于縮聚反應(yīng),正確;C項(xiàng),PPV與聚苯乙烯的重復(fù)單元不相同,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該物質(zhì)的一個(gè)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 ml 最多可以與5 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng),正確。
【補(bǔ)償訓(xùn)練】　　聚維酮碘的水溶液是一種常見(jiàn)的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑,聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:
下列說(shuō)法不正確的是(　　)A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
【解析】選B。根據(jù)結(jié)構(gòu)分析,聚維酮的單體是 ,A正確;聚維酮分子由(2m+n)個(gè)單體聚合而成,B錯(cuò)誤;由“聚維酮碘的水溶液是一種常見(jiàn)的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑”可知,聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì),C正確;聚維酮含肽鍵,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),D正確。
二、非選擇題(本題包括1小題,共12分)5.秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線:
回答下列問(wèn)題:(1)下列關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的是______。(填標(biāo)號(hào))?a.糖類(lèi)都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。?
(3)D中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_________,D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。?(4)F的化學(xué)名稱(chēng)是____________,由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。?(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 ml W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有__________種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。?(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線________。?
【解析】(1)淀粉和纖維素都屬于糖類(lèi),沒(méi)有甜味, a項(xiàng)錯(cuò)誤;麥芽糖水解只能生成葡萄糖,b項(xiàng)錯(cuò)誤;無(wú)論淀粉水解是否完全,都會(huì)產(chǎn)生具有醛基的葡萄糖,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全,c項(xiàng)正確;淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物,d項(xiàng)正確。(2)B生成C的反應(yīng)為羧酸與醇的酯化反應(yīng),故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。(3)D中官能團(tuán)名稱(chēng)為酯基和碳碳雙鍵,D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。
(4)F的化學(xué)名稱(chēng)是己二酸,由F生成G的化學(xué)方程式為
(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 ml W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,說(shuō)明W分子中含有2個(gè)—COOH,則其可能的支鏈情況是—COOH和—CH2CH2COOH;—COOH和—CH(CH3)COOH;2個(gè)—CH2COOH;—CH3和—CH(COOH)2四種情況,它們?cè)诒江h(huán)的位置可能是鄰位、間位、對(duì)位,故W可能的同分異構(gòu)體種類(lèi)共有4×3=12種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(6)以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線是
答案:(1)c、d　(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應(yīng)　(4)己二酸

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