1.認(rèn)識(shí)糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2.通過單糖、二糖、多糖的探究實(shí)驗(yàn)，體驗(yàn)化學(xué)物質(zhì)探究的過程，理解科學(xué)探究的意義，學(xué)習(xí)科學(xué)探究的基本方法，提高科學(xué)探究的能力。3.掌握糖類重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素的組成和重要性質(zhì)，它們之間的相互轉(zhuǎn)化以及與烴的衍生物的關(guān)系。
多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物，都稱為糖類。
單糖——葡萄糖、果糖低聚糖——麥芽糖、蔗糖多糖——淀粉、纖維素
分類標(biāo)準(zhǔn)：根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物的多少進(jìn)行分類。
不能水解的糖類稱為單糖；1ml糖水解后能產(chǎn)生2～10 ml單糖的稱為低聚糖；1ml糖水解后能產(chǎn)生很多單糖的稱為多糖。
糖類俗稱碳水化合物，這個(gè)概念科學(xué)嗎？糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎？組成符合Cm(H2O)n的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？提示：碳水化合物的說法不科學(xué)，糖類的分子組成并不是都符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式為C6H12O5;符合這個(gè)通式的有機(jī)物也不一定屬于糖類,如乙酸C2H4O2、甲醛CH2O等。
1.有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述中，正確的是( )A.糖類是有甜味的物質(zhì) B.由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物屬于糖類C.糖類物質(zhì)又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m 的通式表示D.糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及能水解產(chǎn)生它們的物質(zhì)
（1）物理性質(zhì)：白色晶體，有甜味，能溶于水。
根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子組成：葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中含碳40%，氫6.7%，其余是氧。求分子式。
葡萄糖的分子式：C6H12O6
你能根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)嗎？①在一定條件下1ml葡萄糖與1mlH2反應(yīng)，還原成己六醇說明分子中有雙鍵，也說明是直鏈化合物②葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖酯（提示：同一個(gè)C原子上連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定）說明葡萄糖分子中有5個(gè)—OH，且分別連在5個(gè)C原子上③葡萄糖分子被氧化，碳鏈并不斷裂，而是生成含6個(gè)C原子的葡萄糖酸說明葡萄糖分子中含有一個(gè)—CHO根據(jù)以上信息知葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)為CH2OH(CHOH)4CHO
b.與新制Cu(OH)2反應(yīng)
葡萄糖用于制鏡業(yè)、果糖制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)，體質(zhì)弱和低血糖患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)。
（1）分子式：C6H12O6（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH （3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：多羥基酮，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。
（4）特殊性質(zhì)：a.在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響有很強(qiáng)的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。
b.在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。
2．下列哪些變化是葡萄糖發(fā)生了還原反應(yīng)（ ）A．葡萄糖變成葡萄糖酸 B．葡萄糖變成六元醇C．葡萄糖變成二氧化碳和水 D．葡萄糖變成某種酯
3．對(duì)葡萄糖性質(zhì)的敘述中，正確的是（ ）A．不溶于水的白色晶體B．是一種多羥基醛，具有還原性C．不能跟酸起酯化反應(yīng)D．不能還原為六元醇
（1）作為二糖，它們應(yīng)該可以水解為單糖，用什么試劑檢驗(yàn)水解產(chǎn)物單糖的存在？（2）兩者水解實(shí)驗(yàn)的催化劑是什么？檢驗(yàn)水解產(chǎn)物之前必須先進(jìn)行何種操作？目的何在？（3）水解實(shí)驗(yàn)將采取什么加熱方式？（4）蔗糖、麥芽糖本身會(huì)不會(huì)像單糖那樣具有還原性呢？或者說，能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)和斐林反應(yīng)呢？如何用實(shí)驗(yàn)解決問題？
2.蔗糖、麥芽糖化學(xué)性質(zhì)探究
(5)蔗糖水解的對(duì)比試驗(yàn)
(6)蔗糖、麥芽糖與葡萄糖的比較：
4．對(duì)于蔗糖的說法中，不正確的是（ ）A．蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的二倍B．純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液，微熱，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到有銀鏡生成D．在蔗糖里加入濃硫酸，可觀察到顏色變黑，并有泡沫出現(xiàn)
思考與交流：淀粉、纖維素的分子式均為(C6H10O5)n，它們是同分異構(gòu)體嗎？
提示：天然高分子化合物各自的n值不同,不是同分異構(gòu)體。
1.淀粉（1）存在：存在于植物的種子和塊根里。（2）物質(zhì)性質(zhì)：白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中產(chǎn)生糊化作用（即食物由生變熟的過程）。（3）結(jié)構(gòu)：含有幾百到幾千個(gè)單糖單元（C6H10O5）。每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：162。相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)；屬于天然有機(jī)高分子化合物。
(4)淀粉的化學(xué)性質(zhì)①通常淀粉不顯還原性②遇碘變藍(lán)色③淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。
(5)淀粉的用途 ①淀粉是食物的重要成分，是人體的重要能源； ②可用于制葡萄糖和酒精等； ③淀粉在淀粉酶的作用下，先轉(zhuǎn)化為麥芽糖，再轉(zhuǎn)化為葡萄糖，在酒化酶的作用下，轉(zhuǎn)化為乙醇：
2.纖維素(1)存在纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中：棉花含纖維素92％～95％； 亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。(2)物理性質(zhì)白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水, 也不溶于有機(jī)溶劑。
①非還原性糖：無—CHO不顯還原性
纖維素硝酸酯（硝酸纖維）
③可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，要用90%的濃硫酸作催化劑
思考：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)纖維素水解已經(jīng)開始？
提示：取少量反應(yīng)液，滴加幾滴硫酸銅溶液，再加入過量的NaOH溶液，中和作催化劑的硫酸，一直加到出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀，最后，加熱煮沸，觀察現(xiàn)象。如果出現(xiàn)紅色沉淀，表明已經(jīng)開始水解。
（4）纖維素的應(yīng)用 ①棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)②木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙③制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和油漆）④制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片的片基⑤制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）⑥食物中的纖維素有利于食物的消化
5.對(duì)于淀粉和纖維素這兩種物質(zhì)，下列說法正確的是 ( )A.二者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同B.二者含有C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且互為同分異構(gòu)體C.它們均屬于糖類，且都是高分子化合物D.都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而纖維素不能
(C6H10O5)n （多糖）
C6H12O6（單糖）
C12H22O11（二糖）
CO2+H2O
1.下列說法中錯(cuò)誤的是（ ）A．單糖是不能發(fā)生水解的最簡(jiǎn)單的糖類 B．分子式符合Cn(H2O)m通式的物質(zhì),都是糖類物質(zhì) C．淀粉、纖維素都是天然有機(jī)高分子化合物D．淀粉和纖維素都是由碳、氫、氧三種元素組成,兩化合物中三元素的質(zhì)量比相同
2.下列四種糖中,屬于還原性糖的是（ ） ①葡萄糖 ②蔗糖 ③麥芽糖 ④纖維素A．只有① B．只有①② C．只有①③ D．只有②③④
3.葡萄糖是重要的糖類物質(zhì)，下列關(guān)于葡萄糖的性質(zhì)說法不正確的是( )A.完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O B.1ml葡萄糖能還原出1mlAgC.含1 ml葡萄糖的水溶液與足量金屬鈉反應(yīng)，得到2.5mlH2 D.分別充分燃燒等質(zhì)量的葡萄糖和甲醛，消耗氧氣的量相同
4.下列關(guān)于二糖的說法不正確的是（）A．蔗糖與麥芽糖都含有多個(gè)羥基B．麥芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11C．麥芽糖和蔗糖的水解產(chǎn)物完全相同D．麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

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第二節(jié) 糖類

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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