1.掌握有機物的成鍵特點,理解有機物種類繁多的原因。2.掌握有機物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法。3.能夠正確書寫有機物的同分異構(gòu)體。
1.有機物的成鍵特點2.有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
正確寫出有機物的同分異構(gòu)體
回顧:有機化合物的分類方法:
有機化合物的特點之一就是:
而僅由氧和氫構(gòu)成的化合物只有兩種:
僅由碳和氫構(gòu)成的化合物就超過幾百萬種!
——由碳元素所形成的化合物種類非常多!
也就是有機化合物的種類非常多!
為什么有機化合物的種類如此繁多呢?
種類繁多——3000萬多種!
一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 
有機物的主要元素是碳元素
1、碳原子的結(jié)構(gòu)特點 
碳原子最外層有4個電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。
碳原子通過共價鍵(共用電子對)與其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共價化合物。
例如:甲烷分子(CH4)
⑴請寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式 ⑵回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角
經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點上(鍵角是109°28′)。
甲烷分子中四個C-H鍵是等同的,它們的鍵長均為109.3pm、鍵角均為109028′、鍵能為413.4KJ/ml。
成鍵兩個原子的核心間距。鍵長越短,化學(xué)鍵越穩(wěn)定。
兩共價鍵在空間的夾角。決定分子的空間構(gòu)型。
氣態(tài)基態(tài)原子形成1ml化學(xué)鍵所釋放的最低能量。鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定。
2、碳原子間的結(jié)合方式 
碳原子不僅能與H或其他原子形成4個共價鍵,碳原子之間也能相互以共價鍵結(jié)合。
(1)碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;
(2)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈,碳鏈也可帶有支鏈;
(3)多個碳原子還可以相互結(jié)合成環(huán),碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合。
(1)碳原子含有4個價電子,可以跟其它原子形成4個共價鍵;
(2)碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;
(3)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈,碳鏈也可帶有支鏈;
(5)有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。(這是有機物種類繁多的主要原因)
(4)多個碳原子還可以相互結(jié)合成環(huán),碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合;
基本要點:在形成分子時,由于原子的相互影響,若干不同類型能量相近的原子軌道混合起來,重新組合成一組新軌道。這種軌道重新組合的過程叫做雜化,所形成的新軌道就稱為雜化軌道。
雜化前后軌道數(shù)目不變。雜化后軌道伸展方向、形狀發(fā)生改變。電子云一頭大,一頭小,成鍵時重疊程度更大。
科學(xué)視野:甲烷分子為什么具有正四面體結(jié)構(gòu)呢?
回憶:雜化軌道的種類?判法?
當(dāng)碳原子與4個氫原子形成甲烷分子時,碳原子首先激發(fā),然后一個2s軌道和3個2p軌道會發(fā)生混雜,混雜時保持軌道總數(shù)不變,卻得到4個相同的sp3雜化軌道,為保持斥力最小,夾角只能為109 ? 28 ′ ,稱為sp3雜化軌道,表示這4個軌道是由1個s軌道和3個p軌道雜化形成的。如下圖所示:
為了四個雜化軌道在空間盡可能遠離,使軌道間的排斥最小,4個雜化軌道的伸展方向分別以大頭指向正四面體的四個頂點。
  四個H原子分別以4個s軌道與C原子上的四個sp3雜化軌道沿軌道對稱軸重疊,就形成了四個性質(zhì)、能量和鍵角都完全相同的S-SP3σ鍵,從而構(gòu)成一個正四面體構(gòu)型的分子。
思考:乙烯和乙炔中的C分別為什么雜化類型?有哪些鍵?
四個sp3雜化軌道再與H原子結(jié)合:
分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)
結(jié)論:支鏈越多,沸點越低!
二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
(1)同分異構(gòu)體現(xiàn)象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象
分子組成相同、式量相同、分子式相同
具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體
利用模型組裝含有5個碳原子的烷烴,并寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
① CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
利用模型組裝C4H8屬于烯烴的可能的結(jié)構(gòu),并寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
利用模型組裝C2H6O可能的結(jié)構(gòu),并寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
(1)同分異構(gòu)體常見三種類型
碳鏈異構(gòu)(如丁烷與異丁烷)
官能團位置異構(gòu)(如1-丁烯與2-丁烯)
官能團種類異構(gòu)(如乙醇與甲醚)
附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)
閱讀課本內(nèi)容,試寫出乙醇的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式及鍵線式。

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第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

版本: 人教版 (新課標)

年級: 選修5 有機化學(xué)基礎(chǔ)

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