1.通過甲烷的燃料實驗和現(xiàn)象觀察及原理分析,由甲烷的燃燒實驗現(xiàn)象,推測烷烴燃燒反應(yīng)的特點和規(guī)律,感受化學(xué)在生活、生產(chǎn)、科學(xué)技術(shù)中的作用。 2.通過對幾種簡單烷烴物理性質(zhì)的數(shù)據(jù)分析,歸納總結(jié)、整理掌握烷烴物理性質(zhì)的遞變性和相似性,初步理解烷烴組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 3.通過視頻演示甲烷的取代反應(yīng),認(rèn)識甲烷與氯氣的取代反應(yīng)原理,知道取代產(chǎn)物的名稱及物理性質(zhì)和用途、有機(jī)反應(yīng)的特點等;樹立以客觀事實為依據(jù)分析問題、解決問題的科學(xué)態(tài)度和科學(xué)方法。
通過前面的學(xué)習(xí),我們知道甲烷分子的空間構(gòu)型為正四面體,C原子位于正四面體的中心,H原子位于四面體的頂點,四個C-H鍵的鍵長、鍵能、鍵角都相同。甲烷是一種重要的清潔能源,與甲烷相似的多含碳的烷烴在我們的日常生活種也有著廣泛的用途。
結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),本節(jié)課我們將在學(xué)習(xí)甲烷的性質(zhì)的基礎(chǔ)上,進(jìn)一步認(rèn)識烷烴的性質(zhì)。
任務(wù)一、認(rèn)識甲烷的物理性質(zhì)
學(xué)生活動1:閱讀教材P63頁“思考與討論”,氫結(jié)合生活經(jīng)驗和初中化學(xué)的有關(guān)知識,思考烷烴在自然界的存在?
①甲烷是最簡單的烷烴,在自然界主要存在于天然氣田、煤礦坑道、池沼等。植物在隔絕空氣情況下分解能夠產(chǎn)生甲烷,我國是世界上最早發(fā)現(xiàn)和利用天然氣的國家,比西方要早一千三百年。
②現(xiàn)在我國天然氣利用發(fā)展很快,常與石油和煤炭伴生,在油田和煤礦附近往往有天然氣,它們都是“清潔”的燃料,無毒并且熱能高。很多城市由燒煤改燒天然氣后,酸雨的危害明顯減弱。
③護(hù)膚品、醫(yī)用軟膏中的“凡士林”和蠟燭、蠟筆中的石蠟,其主要成分是含碳原子數(shù)較多的烷烴。
學(xué)生活動2:根據(jù)教材P63頁“數(shù)據(jù)”,聯(lián)系生活實際,思考甲烷具有哪些物理性質(zhì)?完成表格內(nèi)容。
【溫馨提示】通常情況下,甲烷是一種無色、無味的氣體,密度比空氣小為0.717g/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),極難溶于水。
【典例1】煤礦瓦斯爆炸往往與甲烷有關(guān),下列敘述中錯誤的是(  ) A.點燃甲烷不必事先進(jìn)行驗純 B.甲烷燃燒放出大量的熱,所以是一種很好的氣體燃料 C.煤礦的礦井要注意通風(fēng)并嚴(yán)禁煙火,以防爆炸事故的發(fā)生 D.點燃混有空氣的甲烷不一定會爆炸
【解析】甲烷的爆炸極限為5%~15.4%(即甲烷體積在空氣中含量為5%~15.4%)。若甲烷中混有空氣,點燃時可能會發(fā)生爆炸,因此點燃之前必須驗純。
【典例2】鑒別甲烷、一氧化碳和氫氣3種無色氣體的方法是,將它們( ) A.先后通入溴水和澄清石灰水 B.點燃后罩上涂有澄清石灰水的燒杯 C.點燃,先后罩上干燥的冷燒杯和涂有澄清石灰水的燒杯 D.點燃后罩上涂有澄清石灰水的燒杯,通入溴水
【解析】CH4、CO和H2與溴水、澄清石灰水都不反應(yīng),A項不可選。CH4和CO燃燒都生成CO2,B、D項不可選。干燥的冷燒杯可檢驗燃燒產(chǎn)物中是否有水生成,涂有澄清石灰水的燒杯可檢驗燃燒產(chǎn)物中是否有CO2生成。
任務(wù)二、探究烷烴的物理性質(zhì)
學(xué)生活動1:結(jié)合下表數(shù)據(jù),思考烷烴的物理性質(zhì)具有哪些特點和規(guī)律?
①隨分子中碳原子數(shù)增加(相對分子質(zhì)量也在增大),熔、沸點逐漸升高。
②隨分子中碳原子數(shù)增加,狀態(tài)由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài),其中常溫、常壓下碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴為氣態(tài)。
③隨分子中碳原子數(shù)增加(相對分子質(zhì)量也在增大),密度逐漸增大且均比水的密度小,均難溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑。
④根據(jù)教材P63頁圖7-7可知,當(dāng)碳原子數(shù)相同時,一般支鏈越多,沸點越低。如沸點:正丁烷>異丁烷。
結(jié)構(gòu)相似,隨相對分子質(zhì)量增大,范德華力逐漸增大
學(xué)生活動1:探究常溫常壓下,CH4、C2H6和C3H8一定為氣體,C4H10、C5H12、C6H14一定呈液態(tài)嗎?
①常溫常壓下,分子中碳原子數(shù)n≤4的烷烴為氣態(tài),故C4H10為氣態(tài)。
②戊烷(C5H12)有三種同分異構(gòu)體:正戊烷[CH3(CH2)3CH3]熔點-129.7℃、沸點36.1℃、異戊烷[CH3CH2CH(CH3)2]熔點-159.6℃、沸點27.8℃、新戊烷[C(CH3)4]熔點-20℃、沸點9.5℃,因此戊烷中的新戊烷在常溫常壓下為氣體,其余兩種為液體
【典例1】在1.013×105 Pa下,測得某些烷烴的沸點見下表。據(jù)表分 析,下列選項正確的是(  )
【解析】由題表信息可知,新戊烷的沸點是9.5 ℃,標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體,20 ℃時是氣體,A、B項錯誤;烷烴隨碳原子數(shù)的增加,熔點升高,C項錯誤;C5H12的三種同分異構(gòu)體中,隨支鏈數(shù)的增加,沸點降低,D項正確。
A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,新戊烷是氣體B.在1.013×105 Pa、20 ℃時,戊烷 都是液體C.烷烴隨碳原子數(shù)的增加,熔點降低D.分子式為C5H12的烷烴的同分異構(gòu) 體中,隨支鏈的增加,沸點降低
【典例2】在下列5種物質(zhì)沸點的排列順序中,正確的是(  ) ①正丁烷?、?-甲基丙烷[CH3CH(CH3)CH3] ③戊烷?、?-甲基丁烷 [CH3CH(CH3)CH2CH3]?、?,2-二甲基丙烷[C(CH3)4] A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>① C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
【解析】有機(jī)物同系物中,隨著碳原子數(shù)的增加,相對分子質(zhì)量增大,分子間作用力增大,熔、沸點逐漸升高;分子式相同的烴,支鏈越多,熔、沸點越低。分析各選項,①②均有4個C原子,③④⑤均有5個碳原子,故①②的沸點小于③④⑤的沸點;②有1個支鏈,而①無,故①>②;③無支鏈,④有1個支鏈,⑤有2個支鏈,故③>④>⑤。綜上所述:③>④>⑤>①>②。
任務(wù)一、探究甲烷的化學(xué)性質(zhì)
學(xué)生活動1:根據(jù)實驗視頻,閱讀教材P64頁內(nèi)容,結(jié)合初中學(xué)習(xí)的甲烷燃燒實驗,回答甲烷具有哪些化學(xué)性質(zhì)?
①通常狀況下,甲烷比較穩(wěn)定,與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng),與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。
③煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn),必須采取通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等措施。因此,點燃甲烷前,要先檢驗甲烷的純度。
注意通風(fēng)、驗純;玻璃導(dǎo)管點燃呈黃色
學(xué)生活動2:實驗探究:觀看實驗視頻,結(jié)合教材P64頁【實驗7-1】,思考什么是取代反應(yīng)?甲烷與Cl2的取代反應(yīng)的條件及原理是什么?填寫表格內(nèi)容。
a.試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺;b.試管壁出現(xiàn)油狀液滴;c.試管內(nèi),水面上升
在室溫下,無光照時,無明顯現(xiàn)象
一氯甲烷(沸點:-24.2℃)—氣體
二氯甲烷(沸點:39.8℃—油狀液體)
三氯甲烷(沸點:61.7℃—油狀液體)
四氯甲烷(沸點:76.5℃—油狀液體)
條件:光照。類型:取代反應(yīng)。產(chǎn)物:五種(四種有機(jī)物,一種無機(jī)物)注意:CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水;常溫下除CH3Cl是氣態(tài),其余三種均為液態(tài);CHCl3和CCl4是工業(yè)上重要的有機(jī)溶劑。
定義:有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。
【溫馨提示】①取代反應(yīng)條件為光照,室溫或暗處不發(fā)生反應(yīng),但不能用強(qiáng)光直接照射,以免引起爆炸。②甲烷與溴蒸氣、碘蒸氣等純鹵素單質(zhì)也能發(fā)生類似反應(yīng),但不能與溴水、碘水發(fā)生反應(yīng)。③甲烷與氯氣的反應(yīng)是一種連鎖反應(yīng),不會停留在某一步,因此產(chǎn)物一般是五種物質(zhì)的混合物。④1 ml有機(jī)物CxHy與Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)時,消耗Cl2的物質(zhì)的量為y ml,同時生成y ml HCl,產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量最多。
【典例1】下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是(  ) A.甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1∶1,混合發(fā)生取代反應(yīng)只生 成CH3Cl B.甲烷與氯氣的取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物中CH3Cl的量最多 C.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物 D.1 ml甲烷生成CCl4最多消耗2 ml氯氣
【解析】甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成四種氯代物和HCl,故得不到純凈的CH3Cl,A錯誤,C正確;甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代1 ml氫原子,消耗1 ml氯氣,生成1 ml HCl,故產(chǎn)物中HCl的量最多,B錯誤;1 ml甲烷生成CCl4最多消耗4 ml氯氣,D錯誤。
【典例2】實驗室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反 應(yīng)的實驗,光照下反應(yīng)一段時間后,下列說法正確的是( ) A.反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰? 變紅說明生成的一氯甲烷具有酸性 B.產(chǎn)物之一氯仿在常溫下為液態(tài) C.甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng),只能生成四種含氯的化合物 D.CH4和Cl2完全反應(yīng)后液面上升,液體可能會充滿試管
【解析】A. 甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體中,只有HCl能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t,不是一氯甲烷,故A錯誤;B. 氯仿在常溫下為液態(tài),故B正確;C. 甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng),生成HCl和四種氯代烴,共五種含氯的化合物,故C錯誤;D. 反應(yīng)生成的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷均難溶于水,一氯甲烷為氣體,二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷為油狀液體,氯化氫極易溶于水,故CH4和Cl2完全反應(yīng)后液面上升,但是液體不會充滿試管,故D錯誤;故選B。
任務(wù)二、探究烷烴的化學(xué)性質(zhì)
學(xué)生活動1:根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的原理,與甲烷相似,烷烴應(yīng)該具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì),思考烷烴的化學(xué)性質(zhì)有何規(guī)律和特點?
①穩(wěn)定性:在通常情況下,烷烴比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)。
學(xué)生活動2:問題探究1—烴的燃燒有何規(guī)律?
①氣態(tài)烴完全燃燒體積變化的規(guī)律
1   x+y/4    x    y/2
若水為氣態(tài),ΔV=y(tǒng)/4-1。
當(dāng)y>4,ΔV>0,氣體總體積變大;當(dāng)y=4,ΔV=0,氣體總體積不變,CH4、C2H4、C3H4符合;當(dāng)y<4,ΔV<0,氣體總體積變小,只有C2H2符合
若水為液態(tài),ΔV=-(1+y/4),氣體體積始終減小,且量只與氫原子數(shù)有關(guān)。
②等量的不同烴(CxHy)完全燃燒時的耗氧量與產(chǎn)物的量的關(guān)系
【溫馨提示】y/x越大,則烴中含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會越大,質(zhì)量一定的烴,氫元素的質(zhì)量就越多,碳元素的質(zhì)量就越小,而等質(zhì)量的氫元素和碳元素相比顯然氫元素耗氧量多,所以等質(zhì)量的烴,氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,耗氧量就越多,生成的水就越多。同理可以得出最簡式相同的不同烴(或它們的混合物),質(zhì)量一定時,耗氧量為定值,與各烴的含量無關(guān)。
學(xué)生活動2:問題探究2—烷烴的取代反應(yīng)與置換反應(yīng)有何異同?
(分別斷鍵,重新組合,C、D可以相同,也可以不同)
單質(zhì)+化合物→單質(zhì)+化合物
一種單質(zhì)和一種化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)
有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)
①反應(yīng)物中可以有單質(zhì),也可以沒有單質(zhì);②反應(yīng)能否進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響;③逐步取代。由于共價鍵斷裂而交換原子或原子團(tuán),一般生成兩種新化合物。
①反應(yīng)物、產(chǎn)物中一定有單質(zhì);②在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬活動性順序;③反應(yīng)一般單向進(jìn)行。單質(zhì)與化合物通過電子的轉(zhuǎn)移而發(fā)生氧化還原反應(yīng)。
【典例1】下列有關(guān)烷烴的敘述中,錯誤的是( ) A. 正戊烷、異戊烷和新戊烷的熔、沸點依次升高 B. 烷烴在光照條件下能與發(fā)生取代反應(yīng) C. 烷烴的分子通式為CnH2n+2,符合該通式的烴一定是烷烴 D. 烷烴分子中的化學(xué)鍵只有單鍵
【解析】相同碳原子的烷烴,支鏈越多,沸點越低,則正戊烷、異戊烷和新戊烷互為同分異構(gòu)體,沸點依次降低,A錯;烷烴為飽和烴,能與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),B正確;分子通式為CnH2n+2的烴,一定屬于烷烴,C正確;烷烴分子中碳原子形成四個共價鍵全是單鍵,形成的烷烴為飽和鏈烴,每個碳原子都形成四個單鍵,D正確;故選A。
【典例2】下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是( ) ①在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵;②烷烴中除甲烷外, 很多都能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色;③分子通式為CnH2n+2 的烴不一定是烷烴;④所有的烷烴在光照條件下都能和氯氣發(fā) 生取代反應(yīng);⑤光照條件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色; ⑥隨著碳原子數(shù)的依次增加,烷烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大, 無限趨近于6/7。 A.①③⑤ B.②③④ C.①④⑥ D.②④⑥
【解析】①在烷烴分子中,都存在C-H鍵,除甲烷外其余烷烴分子中還存在C-C鍵,C-H及C-C鍵都是單鍵,①正確;②烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,所有的烷烴都不能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色,②錯誤;③分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴,③錯誤;④烷烴的特種反應(yīng)是取代反應(yīng),所有的烷烴在光照條件下都能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),④正確;⑤光照條件下,乙烷通入溴水中,不能發(fā)生反應(yīng),因此不能使溴水褪色,⑤錯誤;⑥烷烴分子式通式是CnH2n+2,其分子中C元素的含量為12n/(14n+2),當(dāng)n趨于無窮時,14n+2≈14n,此時C元素的含量為6/7,即隨著碳原子數(shù)的依次增加,烷烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大,無限趨近于6/7,⑥正確;綜上所述可知:有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是①④⑥,故合理選項是C。
1.天然氣主要成分為甲烷。下列關(guān)于甲烷敘述中錯誤的是(  )A.通常情況下,甲烷與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)B.甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,點燃前不必驗純C.甲烷與氯氣反應(yīng),生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4,都屬 于取代反應(yīng)D.甲烷的四種有機(jī)氯代產(chǎn)物都難溶于水
【解析】A項,通常情況下,CH4性質(zhì)穩(wěn)定,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng),正確;B項,可燃性氣體在加熱或點燃前都要驗純,以防發(fā)生爆炸,錯誤;C項,CH4與Cl2的反應(yīng)是逐步進(jìn)行的,每步都屬于取代反應(yīng),正確;D項,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都屬于鹵代烴,難溶于水,正確。
2.下列關(guān)于甲烷的敘述正確的是( )A.甲烷分子的立體構(gòu)型是正四面體,所以,CH2Cl2有兩種不同 構(gòu)型B.甲烷可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),因此,可以使氯水褪色C.甲烷能夠燃燒,在一定條件下會發(fā)生爆炸,因此,是礦井安 全的重要威脅之一D.甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】A項,由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),四個頂點中任意兩個氫原子都是相鄰關(guān)系,故CH2Cl2只有一種構(gòu)型。B項,CH4只能跟氯氣在光照下反應(yīng),與氯水不反應(yīng)。D項,CH4比較穩(wěn)定,不能被酸性KMnO4溶液氧化。
3.下列關(guān)于甲烷及烷烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的說法錯誤的是( )A.烷烴均難溶于水,相對密度均小于1B.烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此,不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.物質(zhì)的沸點:正戊烷>異戊烷>正丁烷>丙烷D.甲烷分子中的4個C—H鍵的長度相同,相互之間的夾角相等, 所以甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體
【解析】烴類由C、H兩種元素組成,密度均小于水,而烷烴均難溶于水,相對密度均小于1,A正確;烷烴可以燃燒,能發(fā)生氧化反應(yīng),B錯;碳原子數(shù)越多、沸點越高;相同碳原子數(shù)的烷烴,支鏈越多、沸點越低,則沸點正戊烷>異戊烷、丁烷>丙烷、正戊烷>異戊烷>正丁烷>丙烷,C正確;甲烷分子中的4個C—H鍵的長度相同,相互之間的夾角相等,甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體,D正確。
4.丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣,也用于打火機(jī)中作燃料。下列關(guān)于丁烷的敘述不正確的是( )A.在常溫常壓下,C4H10是氣體B.丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體C.C4H10與CH4互稱為同系物D.C4H10進(jìn)行一氯取代后生成3種沸點不同的產(chǎn)物
【解析】烴分子中C原子數(shù)小于等于4時,在常溫為氣態(tài),故在常溫常壓下,C4H10是氣體,A正確;丁烷分為正丁烷和異丁烷兩種不同結(jié)構(gòu),二者互為同分異構(gòu)體,B正確;C4H10與CH4結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差3個CH2原子團(tuán),二者互稱為同系物,C正確;C4H10有正丁烷、異丁烷兩種不同結(jié)構(gòu),每種物質(zhì)分子中都存在兩種不同位置的H原子,因此分子式是C4H10的物質(zhì)進(jìn)行一氯取代后生成4種沸點不同的產(chǎn)物,D錯誤;故選D。
難溶于水,隨碳原子數(shù)遞增,熔沸點、密度逐漸增大;碳原子數(shù)相同,含支鏈越多,熔沸點越低;狀態(tài):氣(C≤4)→液→固(C≥17)
①穩(wěn)定性:與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng);②氧化反應(yīng):可燃燒(CH4 :淡藍(lán)色火焰);③高溫分解;④取代反應(yīng):與鹵素單質(zhì)光照取代(多種產(chǎn)物)。

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高中化學(xué)人教版 (2019)必修 第二冊電子課本

第一節(jié) 認(rèn)識有機(jī)化合物

版本: 人教版 (2019)

年級: 必修 第二冊

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