高中化學(xué)人教版 (2019)必修第二冊第一節(jié) 認(rèn)識有機化合物公開課教學(xué)設(shè)計-教案下載-教習(xí)網(wǎng)

第二課時烷烴的同分異構(gòu)體
課題： 7.1.2 烷烴的同分異構(gòu)體
課時
1
授課年級
高一
課標(biāo)要求
知道有機化合物分子有空間結(jié)構(gòu)、存在同分異構(gòu)體現(xiàn)象，以甲烷為例認(rèn)識烷烴中碳原子的成鍵特點；認(rèn)識取代反應(yīng)、甲烷的結(jié)構(gòu)特點及主要性質(zhì)；了解有機物的通性。
教材
分析
本節(jié)是人教版（1019版）必修第二冊第七章第一節(jié)《認(rèn)識有機化合物》的內(nèi)容，主要包括有機化合物中碳原子的成鍵特點、烷烴兩部分內(nèi)容。
課標(biāo)要求必修模塊的有機化學(xué)包括兩個功能。一是為滿足公民基本科學(xué)素養(yǎng)的要求，提供有機化學(xué)中最基本的核心知識，使學(xué)生從熟悉的有機化合物入手，了解有機化學(xué)研究的對象、目的、內(nèi)容和方法，認(rèn)識到有機化學(xué)已滲透到生活的各個方面，能用所學(xué)的知識解釋和說明一些常見的生活現(xiàn)象和物質(zhì)用途；二是為進(jìn)一步學(xué)習(xí)有機化學(xué)的學(xué)生打好最基本的知識基礎(chǔ)、幫助他們了解有機化學(xué)的概況和主要研究方法，激發(fā)他們深入學(xué)習(xí)的欲望。
新舊版教材在分子結(jié)構(gòu)模型內(nèi)容中，舊版中的“比例模型”現(xiàn)改為“空間填充模型”，本節(jié)內(nèi)容上去掉了探究甲烷的分子結(jié)構(gòu)的實踐活動以及介紹烷烴的物理性質(zhì)的表格數(shù)據(jù);由介紹正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì)的表格換為正丁烷和異丁烷的分子結(jié)構(gòu)模型的圖示;增加了“資料卡片”--使用模型研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)和“思考與討論”--通過乙烷、丙烷的結(jié)構(gòu)式和分子結(jié)構(gòu)模型對結(jié)構(gòu)簡式、同系物、同分異構(gòu)體進(jìn)行學(xué)習(xí)。
教材在初中化學(xué)有機物常識的規(guī)礎(chǔ)上，以最簡單的有機物—甲烷和最基本的有機物類別—烷烴為例，對有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的一般特點進(jìn)行介紹，使學(xué)生了解有機物和無機物的不同之處，為接下來學(xué)習(xí)含官能團(tuán)的烴的衍生物打下基礎(chǔ)。以目前已知物質(zhì)中絕大多數(shù)種類都屬于有機物的事實，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。同時，引發(fā)學(xué)生思考“到底是什么原因造成了有機物的數(shù)量如此緊多”，由此引入碳原子成健特點的教學(xué)主題。然后以學(xué)生熟悉的甲烷為例，應(yīng)用此前已學(xué)習(xí)過的化學(xué)鍵知識，介紹兩個碳原子間的成鍵方式和多個碳原子間的結(jié)合方式，在平面位置關(guān)系的層次上給出有機物碳骨架的基本特征。在此基礎(chǔ)上，教材給出甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)模型，進(jìn)一步從空間位置關(guān)系的層次深化學(xué)生對甲烷和有機物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識。通過“資科卡片”欄目給出了使用模型的化學(xué)研究方法，還利用其中的插圖，結(jié)合此前的“思考與討論”欄目使學(xué)生認(rèn)識到有機物不僅具有立體結(jié)構(gòu)，還可以通過碳原子結(jié)合成長鏈形成更復(fù)雜的結(jié)構(gòu)。通過以上鋪墊，接下來的“思考與討論”欄目要求學(xué)生應(yīng)用剛學(xué)到的碳原子成鍵規(guī)律和甲烷的結(jié)構(gòu)特點，結(jié)合插圖中的分子結(jié)構(gòu)模型，自行歸納烷烴的組成和結(jié)構(gòu)特點；設(shè)置問題，引出下文對烷烴、同系物，同分異構(gòu)體等概念的介紹。教材雖給出烷經(jīng)使用天干或漢字?jǐn)?shù)字表示碳原子數(shù)的命名基本原則、但根據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，沒有給出系統(tǒng)命名法。教學(xué)時應(yīng)注意控制難度，不必繼續(xù)深化。
在初步了解烷烴和有機物的結(jié)構(gòu)特點之后，讓學(xué)生根據(jù)生活常識指出一些含烷烴物質(zhì)的性質(zhì)和用途，并由此推測烷烴可能具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。再結(jié)合用途學(xué)習(xí)烷烴的燃燒（氧化反定）和高溫分解反應(yīng)，并以甲烷為例，結(jié)合演示實驗介紹烷經(jīng)與鹵素的取代反應(yīng)。在本節(jié)最后，教材希望學(xué)生從“烷烴是其他有機物母體”的高度來認(rèn)識其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的重要意義，通過烷烴的物理、化學(xué)性質(zhì)和取代反應(yīng)的將征來概括有機物的性質(zhì)和有機化學(xué)反應(yīng)的特點。
因此，本節(jié)內(nèi)容的教學(xué)價值在于：一是以甲烷的結(jié)構(gòu)特點的學(xué)習(xí)幫助學(xué)生初步體會對有機物組成、碳的成鍵特點和有機物立體結(jié)構(gòu)模型的認(rèn)識；二是以甲烷的取代反應(yīng)為載體初步體會有機物的性質(zhì)及產(chǎn)物的多樣性；三是從甲烷這個最簡單的有機物入手可以類推烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，初步體會從結(jié)構(gòu)角度學(xué)習(xí)有機物性質(zhì)的學(xué)習(xí)模式。本節(jié)內(nèi)容共分三個課時完成：第1課時“烷烴的結(jié)構(gòu)”、第2課時“烷烴的同分異構(gòu)體”、第3課時“烷烴的性質(zhì)”。
本課時為第2課時“烷烴的同分異構(gòu)體”。為了進(jìn)一步體現(xiàn)本節(jié)課的教學(xué)價值，建立有機物“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，突出高考考察的熱點知識之一—同分異構(gòu)體，設(shè)計了本課時的教學(xué)。通過本課時的學(xué)習(xí)，進(jìn)一步認(rèn)識和掌握有機物的分子式、電子式、球棍模型、空間填充模型、結(jié)構(gòu)簡式等幾種表示方法及其含義。同時，為下一課時學(xué)習(xí)烷烴的取代反應(yīng)（烴的衍生物）打下基礎(chǔ)。教學(xué)中要強調(diào)判斷同分異構(gòu)體的充要條件：一是分子式相同，二是分子結(jié)構(gòu)不同。同時還要注意同分異構(gòu)體與同系物概念是兩個不同的概念等。
教學(xué)目標(biāo)
1.通過甲烷的結(jié)構(gòu)建立模型，掌握烷烴的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式的書寫，認(rèn)識烷烴的球棍模型、空間填充模型，進(jìn)一步從微觀化學(xué)鍵的視角探析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。
2.通過引導(dǎo)交流、思考討論，掌握烴基、同分異構(gòu)體的概念和烷烴的同分異構(gòu)體的理解和判斷方法，進(jìn)一步理解有機物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，從有機物結(jié)構(gòu)多樣性角度探析性質(zhì)的多樣性。
教學(xué)重、難點
重點：烷烴結(jié)構(gòu)的表示方法、同分異構(gòu)體概念及書寫
難點：烷烴同分異構(gòu)體的判斷及書寫
核心素養(yǎng)
宏觀辨識與微觀探析：通過宏觀模型觀察，從微觀化學(xué)鍵的角度，認(rèn)識烷烴的組成與結(jié)構(gòu)，理解同分異構(gòu)體的概念，知道烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象及原因。
證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等簡單烷烴結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)，能從元素和原子的角度認(rèn)識烷烴的同分異構(gòu)體，建立烷烴同分異構(gòu)體的認(rèn)知模型，并能用模型進(jìn)行證據(jù)推理，判斷及書寫簡單烷烴的同分異構(gòu)體。
學(xué)情分析
學(xué)生已有甲烷正四面體空間結(jié)構(gòu)知識，知道有機物中因碳原子成鍵方式的多樣性是有機物種類繁多的主要原因，初步掌握了烷烴的概念、組成及結(jié)構(gòu)特點等，但空間想象能力、證據(jù)推理能力、模型建構(gòu)能力等都待進(jìn)一步提高。
教學(xué)過程
教學(xué)環(huán)節(jié)
教學(xué)活動
設(shè)計意圖
環(huán)節(jié)一、
情景導(dǎo)入
問題情境
【回顧1】有機物中碳原子的成鍵特點是什么？
【學(xué)生1】碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵()、雙鍵()、三鍵(—C≡C—)。
【學(xué)生2】多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)(且可帶支鏈)，如下圖所示。

【學(xué)生3】有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子，也可能含有成千上萬個碳原子。
【教師】評價、肯定。
【回顧2】如何正確書寫的有機物結(jié)構(gòu)簡式
【學(xué)生1】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①同碳原子上的相同原子可以合并，如可簡化為CH3—CCl2—CH3。
【學(xué)生2】依次相連的相同基團(tuán)可以合并，如CH3CH2CH2CH2CH3可進(jìn)一步簡化為CH3(CH2)3CH3。
【教師】評價、肯定。
【預(yù)習(xí)1】有哪些表示有機物空間結(jié)構(gòu)方法？
【學(xué)生】分子結(jié)構(gòu)示意圖：甲烷、球棍模型：丙烷、
空間填充模型：乙烷。
【教師】評價、肯定。
【預(yù)習(xí)2】根據(jù)碳原子的成鍵特點，分子式為C4H10的有機物可能有幾種結(jié)構(gòu)？并寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。
【學(xué)生】板書、交流：分子式為C5H12的有機物為戊烷，根據(jù)碳、氫原子的成鍵特點，可能有3種結(jié)構(gòu)。其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH3。
【教師】評價、肯定。
【導(dǎo)入】通過上節(jié)課的學(xué)習(xí)和預(yù)習(xí)，我們知道分子式為C5H12的有機物（戊烷）,可以組成CH3CH2CH2CH2CH3（正戊烷）、CH3CH2CH(CH3)CH3（異戊烷）、CH3C(CH3)2CH3（新戊烷）三種不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，盡管它們的分子分子式相同,但它們的結(jié)構(gòu)是完全不一樣的,這一現(xiàn)象在有機化合物中非常普遍,我們稱之為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱為同分構(gòu)體。

回顧舊知，預(yù)習(xí)新知，結(jié)合已有知識，根據(jù)認(rèn)知規(guī)律，創(chuàng)設(shè)問題情境，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣和探究的欲望。
環(huán)節(jié)二、
氧有機物分子結(jié)構(gòu)特點
活動一、探究有機物分子的表示方法
【過渡】我們知道有機物中，建構(gòu)相似，分子組成相差一個或多個CH2原子團(tuán)的化合物叫同系物，而對于同種有機物，我們還可以用不同的方法表示其組成和結(jié)構(gòu)。
【問題1】有機物有多種表示方法，不同表示方法具有不同的含義，請結(jié)合所學(xué)知識，完成表格內(nèi)容。
【教師】投影表格，巡視觀察、引導(dǎo)分析。
【學(xué)生】完成表格內(nèi)容，展示交流：
種類
實例
含義
分子式
CH4
用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映一個分子中原子的種類和數(shù)目
最簡式
乙烷(C2H6)的最簡式為CH3
①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子；
②由最簡式可求最簡式量
電子式
用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結(jié)構(gòu)式
①能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；
②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)簡式
CH3CH3
將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用，是結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團(tuán))
鍵線式
（）
分子結(jié)構(gòu)中省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵；通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°，每個端點和轉(zhuǎn)折點都表示碳原子，除C、H以外原子都保留下來。
球棍模型
小球表示原子，小棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)
空間填充模型
①用不同體積的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序
【教師】評價、強調(diào)：上述表示有機物分子的多種方法中，只有球棍模型和空間填充模型才能真實地反映有機物分子的空間結(jié)構(gòu)。
【問題2】觀察教材P63頁圖7-7 正丁烷和異丁烷的分子結(jié)構(gòu)模型（如下圖），你認(rèn)為可以得出什么結(jié)論？
正丁烷（熔點-138.4℃，沸點-0.5℃）
異丁烷（熔點-159.4℃，沸點-11.6℃）

【學(xué)生1】正丁烷和異丁烷均是由4個碳原子形成的烷烴，但二者結(jié)構(gòu)不同，正丁烷為直鏈結(jié)構(gòu)（鋸齒狀），異丁烷結(jié)構(gòu)中含有一個支鏈，原子均不共面。
【學(xué)生2】丁烷的兩種不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)物理性質(zhì)（熔點、沸點）不同，且直連的丁烷熔、沸點更高，含有支鏈的丁烷熔、沸點更低。
【學(xué)生3】結(jié)論：碳原子數(shù)相同的烷烴，可能存在不同的結(jié)構(gòu)，且性質(zhì)不同。
【教師】評價、分子式相同的烷烴，可能有多種結(jié)構(gòu)，形成不同的有機物。
【對應(yīng)訓(xùn)練1】下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是( )
A．CH3N B．CH4Si
C．CH2OS D．CH4S
【答案】B
【解析】C、Si能形成4個共價鍵，N能形成3個共價鍵，而O、S能形成2個共價鍵，由此可以看出B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理。
【對應(yīng)訓(xùn)練2】下列敘述正確的是（）
A．的名稱為異丁烷
B．和為同一物質(zhì)
C．CH3CH2CH2CH2CH3和互為同系物
D．12C和C60互為同素異形體
【答案】B
【解析】A中物質(zhì)名稱為正丁烷，A錯誤；甲烷為正四面體構(gòu)型，兩者為同一物質(zhì)，B正確；C中兩種分子的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C錯誤；同素異形體是同種元素形成的不同單質(zhì)，而12C為原子，D錯誤。
結(jié)合已有知識，歸納小結(jié)有機物分子的多種表示方法，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。
通過分析具體物質(zhì)有關(guān)數(shù)據(jù)及實證，初步建立同分異構(gòu)體的概念。
檢測與評價，發(fā)現(xiàn)問題，調(diào)控課堂，提高效率。
活動二、認(rèn)識同分異構(gòu)體
【過渡】提高上面的學(xué)習(xí)，我們知道分子式為C4H10的有機物可以形成正丁烷和異丁烷兩種不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，它們是什么樣的關(guān)系呢？性質(zhì)相同嗎？
【問題1】根據(jù)教材P63頁圖7-7 中的數(shù)據(jù)可知，正丁烷和異丁烷雖含有相同的碳原子和氫原子，但物理性質(zhì)（熔點、沸點）均不同，由此可以得到什么結(jié)論？
【學(xué)生1】正丁烷和異丁烷雖含有相同的原子種類和數(shù)目，但結(jié)構(gòu)不同（前者是直鏈，后者有支鏈），是兩種不同的物質(zhì)，因此，物理性質(zhì)肯定不同。
【學(xué)生2】從圖中的數(shù)據(jù)可以看出,異丁烷的熔、沸點和相對密度（正丁烷：0.579，異丁烷：0.557），均比正丁烷的低。
【學(xué)生3】由此可得出結(jié)論：碳原子數(shù)相同,支鏈越多,熔、沸點越低,相對密度越小。原因是支鏈越多,分子間排列越不緊密,分子間作用力越弱。
【教師】評價、強調(diào)：烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的部分叫烴基,用“R一”表示。如果該烴是烷烴,則所形成的烴基便稱之為烷基,如一CH3叫甲基。由于同分異構(gòu)現(xiàn)象,當(dāng)碳原子較多時,烴基也存在著異構(gòu)體。例如,丙基可以分為正丙基(H3C-CH2-CH2一)和異丙基()兩種。
【問題2】閱讀教材P第四自然段，思考什么是同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體？并舉例說明。
【學(xué)生1】同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在也是有機物種類繁多的重要原因之一。
【學(xué)生2】同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。
【教師】評價、講解：分子式均為C4H10，互為同分異構(gòu)體，用結(jié)構(gòu)簡式分別表示為CH3CH2CH2CH3、。
【教師】追問：同分異構(gòu)體的性質(zhì)有何特點呢？
【學(xué)生】同分異構(gòu)體的分子結(jié)構(gòu)不同，導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)均有一定差異，如正丁烷和異丁烷的熔、沸點不同。
【教師】評價、強調(diào)：同分異構(gòu)體的分子式相同（相對分子質(zhì)量必然相同），分子結(jié)構(gòu)不同是分子中的原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，所以化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)均有一定差異，如正丁烷和異丁烷的熔、沸點不同。
【對應(yīng)訓(xùn)練1】正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是( )
A．相對分子質(zhì)量相同，但分子的空間結(jié)構(gòu)不同
B．兩種化合物的組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同
C．具有相似的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)
D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同
【答案】D
【解析】正丁烷、異丁烷的分子式都為C4H10，但正丁烷沒有支鏈，而異丁烷帶有支鏈，二者分子內(nèi)碳原子的連接方式不同，所以二者互為同分異構(gòu)體。
【對應(yīng)訓(xùn)練2】下列相關(guān)說法正確的是（）
A．16O2和18O3互為同位素
B．和互為同分異構(gòu)體
C．CH3CH2CH2CH3和互為同系物
D．和為同一種物質(zhì)
【答案】D
【解析】16O2和18O3都是氧元素的單質(zhì)，兩者互為同素異形體，A錯誤；由于乙烷分子中碳原子和周圍4個原子所成價鍵為單鍵，空間結(jié)構(gòu)為四面體，且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所給物質(zhì)為同一物質(zhì)，B錯誤；CH3CH2CH2CH3和分子式都為C4H10，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C錯誤。
結(jié)合實例，初步建立同分異構(gòu)體性質(zhì)的不同，認(rèn)識物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。
認(rèn)識有機物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象，建立同分異構(gòu)體的概念。
檢測與評價，發(fā)現(xiàn)問題，調(diào)控課堂，提高效率。
環(huán)節(jié)三、
烷烴同分異構(gòu)體是書寫與判斷
活活動一、探究烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法
【過渡】有機物可能存在同分異構(gòu)體，且隨著碳原子屬的增加，其同分異構(gòu)體的數(shù)目會不斷增多，有機物中烷烴的同分異構(gòu)體書寫是其它有機物同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵。
【問題1】根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，思考如何正確書寫烷烴的同分異構(gòu)體？
【學(xué)生】討論、建立：烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法。
【教師】評價、講解：減碳鏈法
【教師】板書：遵循的原則是主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列由鄰到間。
【教師】講解：書寫的步驟：
第一步：先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。
第二步：寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上。
第三步：寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上，以此類推。
【教師】設(shè)凝：請寫出分子式為C6H14烷烴的所有可能的同分異構(gòu)體。
【學(xué)生】板書、交流：①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。
C—C—C—C—C—C
②從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架有兩種：
【教師】評價、強調(diào)：甲基不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個，否則重復(fù)。
③從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：
【教師】評價、強調(diào)：②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。
【教師】評價、講解：等效氫法
【教師】設(shè)凝：甲烷中的四個氫原子是等效氫原子嗎？由此可得到什么結(jié)論？
【學(xué)生1】是。
【學(xué)生2】結(jié)論：①連在同一個碳原子上的氫原子等效，如甲烷中的4個氫原子等效。
【教師】追問：結(jié)構(gòu)簡式為中有幾種氫原子？由此可得到數(shù)目結(jié)論？
【學(xué)生1】1種。
【學(xué)生2】結(jié)論：②同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的氫原子等效。如新戊烷，其4個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個氫原子是等效的。
【教師】追問：結(jié)構(gòu)簡式為中有幾種氫原子？由此可得到數(shù)目結(jié)論？
【學(xué)生1】1種。
【學(xué)生2】結(jié)論：③分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。
【教師】評價、強調(diào)：烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。要判斷某烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目，首先要觀察烴的結(jié)構(gòu)是否具有對稱性。
【教師】小結(jié)：①書寫規(guī)律可概括為主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。
②隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目也就越多。
③甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體。丁烷有2種，戊烷有3種，己烷有5種，而癸烷有75種。
【問題2】歸納小結(jié)：比較同系物、同分異構(gòu)體有何異同？完成表格內(nèi)容。
【教師】投影表格：同系物、同分異構(gòu)體比較
【學(xué)生】完成表格內(nèi)容，展示交流：
概念
研究對象
比較
實例
相同
不同
同系物
有機化合物
結(jié)構(gòu)相似
分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)
CH3CH3與
同分異構(gòu)體
化合物
分子式相同
結(jié)構(gòu)不同
CH3CH2CH2CH3與
【教師】評價、強調(diào)：同系物屬于同一類物質(zhì)，具有相同的通式，同分異構(gòu)體既可以屬于同一類物質(zhì)，也可能屬于不同類物質(zhì)。
【對應(yīng)訓(xùn)練1】下列說法錯誤的是（）
A．金剛石和石墨、H2O和D2O均屬于同素異形體
B．12C、13C、14C互為同位素
C．CH4、CH3-CH3、CH3-CH2-CH3互為同系物
D．乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體
【答案】A
【解析】A．同素異形體指的是同種元素組成的不同種單質(zhì)，金剛石和石墨是同素異形體，H2O和D2O均為化合物，H2O和D2O不是同素異形體，故A錯誤；B．同位素指同種元素的不同核素，12C、13C、14C是碳元素的三種核素，故B正確；C．同系物指結(jié)構(gòu)相似、組成上相差若干個“-CH2-”基團(tuán)的有機物，CH4、CH3-CH3、CH3-CH2-CH3是相差若干個“-CH2-”基團(tuán)的烷烴，互為同系物，故C正確；D．同分異構(gòu)體指分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)分子式均是C2H6O，故D正確；選A。
【對應(yīng)訓(xùn)練2】甲、乙、丙三種烴分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(每個交點、端點代表一個碳原子，氫原子已省略)，下列有關(guān)說法錯誤的是( )
A．1 ml甲分子內(nèi)含有10 ml共價鍵
B．由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)屬于烷烴，符合通式CnH2n＋2
C．丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種
D．三者不互為同系物
【答案】B
【解析】1個甲分子中含有6個碳碳共價單鍵、4個碳?xì)涔矁r單鍵，即1個甲分子中含有10個共價鍵，所以1 ml甲分子內(nèi)含有10 ml共價鍵，故A正確；由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)屬于烷烴，但不符合通式CnH2n＋2，故B錯誤；丙分子中含有1種氫原子，而丙分子的二氯取代產(chǎn)物有三種情況，同時取代棱上兩端的氫，同時取代面對角線上的兩個氫，同時取代體對角線上的兩個氫，所以丙分子的二氯取代產(chǎn)物有三種，故C正確；甲、乙、丙三種烴分子的結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，故D正確，不符合題意。
結(jié)合實例分析，掌握書寫烷烴同分異構(gòu)體的具備方法，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。
層層遞進(jìn)，創(chuàng)設(shè)問題情境，體驗烷烴同分異構(gòu)體的書寫過程與方法
通過比較、辯析，深度理解相似概念的內(nèi)涵與外延，建立認(rèn)知模型。
檢測與評價，發(fā)現(xiàn)問題，調(diào)控課堂，提高效率。
活
活活動二、烷烴同分異構(gòu)體的判斷
【過渡】根據(jù)同分異構(gòu)體的概念可知，烷烴（飽和烴）產(chǎn)生的同分異構(gòu)體的。原因是因為碳鏈不同，即烷烴的同分異構(gòu)體只有碳鏈異構(gòu)。
【問題1】討論交流：根據(jù)同分異構(gòu)體的定義，如何快速判斷烷烴的同分異構(gòu)體？
【學(xué)生1】先比較不同有機物分子中的碳原子數(shù)，若碳原子數(shù)不同，則一定不是同分異構(gòu)體；若碳原子數(shù)相同，再看其他原子，確定分子式是否相同。
【學(xué)生2】若分子式相同，再比較結(jié)構(gòu)，只有結(jié)構(gòu)不同的有機物才可能互為同分異構(gòu)體，注意烷烴中碳原子的四面體結(jié)構(gòu)。
【教師】評價、強調(diào)：（烷烴）同分異構(gòu)體的判斷要抓住兩點：一是分子式相同；二是結(jié)構(gòu)不同。
【教師】追問：如何理解分子式相同？
【學(xué)生】由同分異構(gòu)體的分子式相同，可推出同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。但相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)不一定互為同分異構(gòu)體，如C2H4、CO的相對分子質(zhì)量均為28，但二者不屬于同分異構(gòu)體；
【教師】設(shè)凝：各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同、結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎？
【學(xué)生】各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同、結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)也不一定互為同分異構(gòu)體，如C2H4與C3H6分子中C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同，但二者不是同分異構(gòu)體。
【教師】評價、強調(diào)：結(jié)構(gòu)不同包括原子或原子團(tuán)的連接順序不同、原子的空間排列不同等。
【烷烴2】歸納小結(jié)：“四同—同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體”有何異同？完成表格內(nèi)容。
【教師】投影表格：“四同”的比較
定義
化學(xué)符號
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
判斷依據(jù)
同位素
質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子
eq \\al(1,1)H、eq \\al(2,1)H、eq \\al(3,1)H
電子層結(jié)構(gòu)相同，原子結(jié)構(gòu)不同
物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同
質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子之間
同素異形體
同一種元素組成的不同單質(zhì)
O2、O3
單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同
物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同
同一種元素組成的單質(zhì)之間
同系物
結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機物
一般用結(jié)構(gòu)簡式表示
碳原子連接方式相同，若有官能團(tuán)，官能團(tuán)個數(shù)相同
物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似
結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)，符合同一通式，Mr不同且相差14的倍數(shù)
同分
異構(gòu)體
分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物
一般用結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式表示
碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)
物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同
分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，不一定是同一類物質(zhì)
【教師】評價、補充完善。
【對應(yīng)訓(xùn)練1】．下列敘述正確的是( )
A．分子式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)
B．通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物
C．分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體
D．同系物的性質(zhì)完全相同
【答案】C
【解析】分子式相同的物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不一定相同，所以不一定是同種物質(zhì)，可能是同分異構(gòu)體，A錯誤；通式相同的物質(zhì)不一定是同系物，也可能是同分異構(gòu)體或其他關(guān)系，B錯誤；分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，則為同分異構(gòu)體，C正確；同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同，D錯誤。
2．有4種碳骨架模型(氫原子已省略)如圖所示的烴，則下列判斷正確的是（）
A．a(chǎn)和b都屬于烷烴B．b和c互為同分異構(gòu)體
C．b和d互為同系物D．c的分子式為C4H10
【答案】D
【解析】A．由圖可知，a為異丙烯，b為都新戊烷，故A錯誤；B．由圖可知，b為都新戊烷， c為異丁烷，兩者不是同分異構(gòu)體，故B錯誤；C．由圖可知，b為都新戊烷， d為環(huán)丁烷，兩者不是同系物，故C錯誤；D．由圖可知，c為異丁烷，其分子式為C4H10，故D正確；故答案：D。
創(chuàng)設(shè)問題情境，通過討論交流，掌握烷烴同分異構(gòu)體的判斷方法，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。
利用對比分析方法，深度認(rèn)識相似概念的內(nèi)涵和外延，促進(jìn)知識的深度理解和掌握。
檢測與評價，發(fā)現(xiàn)問題，調(diào)控課堂，提高效率。
環(huán)節(jié)四、課后鞏固
作業(yè)設(shè)計
1．正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是（）
A．具有相似的化學(xué)性質(zhì)
B．具有相同的物理性質(zhì)
C．分子具有相同的空間結(jié)構(gòu)
D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同
【答案】D
【解析】A項，兩者都屬于烷烴，化學(xué)性質(zhì)相似，但不能作為互為同分異構(gòu)體的依據(jù)，錯誤；B項，兩者的結(jié)構(gòu)不同，為不同的物質(zhì)，則物理性質(zhì)不同，錯誤；C項，兩者的空間結(jié)構(gòu)不同，但不能作為互為同分異構(gòu)體的依據(jù)，錯誤；D項，正丁烷與異丁烷的分子式相同，分子內(nèi)碳原子的連接方式不同，則結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，正確。
2．對的敘述正確的是（）
A．有兩種結(jié)構(gòu) B．只有一種結(jié)構(gòu)
C．含有非極性鍵 D．有四種結(jié)構(gòu)
【答案】B
【解析】甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體。若氫原子分別被兩個氯原子、兩個氟原子代替，其結(jié)構(gòu)變?yōu)樗拿骟w，碳原子位于四面體的中心位置，兩個氯原子、兩個氟原子，不管從哪個方向與碳原子相連，它們都分別處在相鄰的位置，故只有一種結(jié)構(gòu)，如下圖所示。
C—Cl、C—F均為極性鍵。若換成結(jié)構(gòu)式、仍為一種而不是兩種，只有平面結(jié)構(gòu)才是兩種，CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，從這種角度可證明CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形。
3．烷烴分子可看成由—CH3、—CH2—、和等結(jié)合而成的。如果某鏈狀烷烴分子中同時存在這4種基團(tuán)，它所含碳原子數(shù)最少為（）
A．4 B．7 C．8 D．9
【答案】C
【解析】如果某鏈狀烷烴分子中存在—CH3、—CH2—、和基團(tuán)各最少有一個，則分子中最少含有8個碳原子，C正確。
4．如圖是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖，下列說法正確的是（）
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)
B．CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)
C．CH4和CCl4中的化學(xué)鍵均為非極性鍵
D．CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同
【答案】B
【解析】CCl4的分子結(jié)構(gòu)與CH4相似，為正四面體結(jié)構(gòu)，CH3Cl中的C—H和C—Cl鍵不同，不是正四面體結(jié)構(gòu)，而是四面體結(jié)構(gòu)，A錯誤，B正確；CH4和CCl4中的化學(xué)鍵均為極性鍵，C錯誤；二者的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)不同，D錯誤。
5．下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是（）
【答案】B
【解析】A項分子式不同，C項分子式不同，A和C項均互為同系物，D項是同種物質(zhì)，B項分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。
6．正己烷是優(yōu)良的有機溶劑，其球棍模型為，下列有關(guān)說法正確的是（）
A．正己烷的分子式為C6H12 B．正己烷的一氯代物有4種
C．正己烷與正丁烷互為同系物 D．正己烷能與溴發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色
【答案】C
【解析】A．正己烷為烷烴，其中只含C、H元素，球棍模型中直徑較大的原子為C，直徑較小的原子為H，根據(jù)球棍模型可知正己烷的分子式為C6H14，故A錯誤；B．正己烷具有對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中存在3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因此正己烷的一氯代物有3種，故B錯誤；C．正丁烷的化學(xué)式為C4H10，其結(jié)構(gòu)與正己烷相似，二者的化學(xué)式相差2個CH2基團(tuán)，二者互為同系物，故C正確；D．正己烷與溴水不發(fā)生反應(yīng)，但溴單質(zhì)能溶于正己烷中，因此正己烷與溴水混合時，發(fā)生萃取而使溴水褪色，故D錯誤；綜上所述，說法正確的是C項，故答案為C。
7．已知某有機物含有4個C，每個碳原子都以鍵長相等的三條單鍵連接3個C，且整個結(jié)構(gòu)中所有碳碳鍵之間的夾角都為60°，則下列說法不正確的是（）
A．該有機物的結(jié)構(gòu)為 B．該有機物的分子式為C4H4
C．該有機物的空間結(jié)構(gòu)為正四面體 D．該有機物的一氯代物有2種
【答案】D
【解析】該有機物結(jié)構(gòu)為，A正確，C正確；據(jù)題給信息，推知該有機物分子式為C4H4，分子完全對稱，只有一種位置的H原子，因此一氯代物僅有1種，B正確、D錯誤。
8.（1）某氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為2.8 L，其質(zhì)量為2 g，該烴中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%，則該烴的分子式為____________，電子式為_____________，結(jié)構(gòu)式為____________，其空間構(gòu)型為___________。
（2）如圖立方體中心的“·”表示甲烷分子中的碳原子，請在立方體的頂點用“·”表示出與之緊鄰的4個氫原子的位置。
（3）如圖所示是4個碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫結(jié)合的。
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①在如圖所示的有機化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以形成________和________；不僅可以形成________，還可以形成碳環(huán)。
②如圖中互為同分異構(gòu)體的是A與________；B與________；D與________(填序號)。
③1 L A的同系物的蒸氣完全燃燒時，生成同溫同壓下4 L的水蒸氣，該烴的分子式是_____________。
【答案】(1)CH4 正四面體形
（2）
（3） = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鏈 ②C EFH G ③C3H8
【解析】(1)該烴的物質(zhì)的量為n＝2.8 L÷22.4 L·ml－1＝0.125 ml，該烴的摩爾質(zhì)量M＝2 g÷0.125 ml＝16 g·ml－1；1 ml該烴中，含氫原子的物質(zhì)的量為n(H)＝16 g×25%÷1 g·ml－1＝4 ml；1 ml該烴含碳原子的物質(zhì)的量為n(C)＝16 g×(1－25%)÷12 g·ml－1＝1 ml，所以分子式為CH4。
(2)CH4分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，在立方體中互不相鄰的四個頂點各有一個氫原子，即構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)。
（3）根據(jù)球棍模型的含義及碳原子的成鍵特點可知A為CH3CH2CH2CH3，B為CH3—CH==CH—CH3，C為，D為CH3—C≡C—CH3，E為CH3CH2—CH==CH2，F(xiàn)為，G為CH3CH2C≡CH，H為。 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①這些分子中，碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可形成碳碳雙鍵、碳碳三鍵，不僅可以形成碳鏈，還可形成碳環(huán)。②再根據(jù)同分異構(gòu)體概念可判斷出A與C，B與E、F、H，D與G分別互為同分異構(gòu)體。③由1 L烷烴完全燃燒產(chǎn)生同條件下的4 L水蒸氣可知，1 ml該烴分子中應(yīng)含有8 ml氫原子，該烷烴分子式為C3H8。
及時鞏固、消化所學(xué)，促進(jìn)掌握必備知識，評價教學(xué)效果，為后期優(yōu)化教學(xué)方案提供依據(jù)，培養(yǎng)分析問題和解決問題等關(guān)鍵能力。
課堂總結(jié)
板書
設(shè)計
第一節(jié) 認(rèn)識有機化合物
第2課時烷烴的同分異構(gòu)體
一、有機物分子結(jié)構(gòu)特點
1、有機物分子的表示方法
分子式、最簡式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等。
2、同分異構(gòu)體
定義：同分異構(gòu)現(xiàn)象—化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。
同分異構(gòu)體—具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。
特點：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同。
二、烷烴同分異構(gòu)體是書寫與判斷
1、書寫方法
（1）減碳鏈法：主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列由鄰到間。
（2）等效氫法：同一個碳原子上的氫原子等效、同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的氫原子等效、分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效。
2、判斷方法：分子式相同；結(jié)構(gòu)不同。
教學(xué)
反思
同分異構(gòu)體的書寫式有機化合物學(xué)習(xí)中的重點內(nèi)容。本課時在從整體上全面認(rèn)識有機化合物分子表示方法的基礎(chǔ)上，指出能反映有機物真實空間結(jié)構(gòu)的表示方法，建立認(rèn)識有機物結(jié)構(gòu)的空間模型和思維方法。然后通過實例分析，認(rèn)識同分異構(gòu)現(xiàn)象，建立同分異構(gòu)體的概念，結(jié)合實證，歸納同分異構(gòu)體的特點。以中等難度的烷烴（已烷）為例，體驗烷烴同分異構(gòu)體的書寫及判斷方法。最后通過對比分析，比較相似概念的內(nèi)涵和外延，達(dá)到掌握所學(xué)知識的目的。整個教學(xué)過程，學(xué)生參與度高，充分體現(xiàn)了學(xué)生的主體地位。教學(xué)設(shè)計層層遞進(jìn)，過渡自然，符合學(xué)生的認(rèn)知規(guī)律，有利于學(xué)生在體驗探究過程與方法中，自主構(gòu)建認(rèn)知模型。

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