掌握限定條件下分析有機(jī)物同分異構(gòu)體的一般方法和思路。
1.常見的限制條件總結(jié)(1)以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件
(2)以核磁共振氫譜為限制條件確定氫原子的種類及數(shù)目，從而推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②根據(jù)其峰值比例可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡(jiǎn)比例關(guān)系。③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對(duì)稱性高或相同的基團(tuán)較多。
2.隱含的限制條件——有機(jī)物分子的不飽和度(Ω)(1)根據(jù)有機(jī)物分子式計(jì)算不飽和度(Ω)
特別提醒：有機(jī)物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。
3.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟第一步：依據(jù)限定條件，推測(cè)“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu)；第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫。
示例　F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有____種(包含順?lè)串悩?gòu))。①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積之比為2∶1的是______________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
OHC—CH2—CH2—CHO
1.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　 　　　　　　　　，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2 　　　B.3 　　　 C.4 　　　D.5
2.M是D(　　　　　)的一種芳香族同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有_____種(不包含D物質(zhì))。[已知苯胺和甲基吡啶(　　　　)互為同分異構(gòu)體，并且均具有芳香性]①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基；②氯原子和碳原子相連。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。
3.(1)抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　，它的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有_____種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、诜肿又屑谆c苯環(huán)直接相連　③苯環(huán)上共有三個(gè)取代基
遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上共有三個(gè)取代基，則三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對(duì)位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。
(2)寫出符合下列要求的　 　　　　　　　　的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基?、谀苁逛宓腃Cl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解　③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2
能使溴的CCl4溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說(shuō)明含有酯基，核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　。
(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。
1.[2023·新課標(biāo)卷，30(7)]在B(　　　　)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有______種(不考慮立體異構(gòu))，①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。
2.[2022·湖南，19(5)]　　　　是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。
3.[2022·遼寧，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有______種(不考慮立體異構(gòu))；ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ⅱ.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________(任寫一種)。
4.[2020·全國(guó)卷Ⅱ，36(6)]化合物　　　　的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有____個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。a.4 　　　b.6　　　 c.8 　　　d.10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。
1.B(　　　　　　)有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。a.分子結(jié)構(gòu)中含有—CF3b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體
B的分子式為C5H5O2F3，B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件a.分子結(jié)構(gòu)中含有—CF3，b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基，因此相當(dāng)于是丙烯或環(huán)丙烷分子中的2個(gè)氫原子被羧基和—CF3取代，依據(jù)定一移一的方法可判斷，如果是丙烯中的2個(gè)氫原子被取代，有8種，如果是環(huán)丙烷分子中的2個(gè)氫原子被取代，有2種，共計(jì)有10種。
2.(2023·山東省青島第二中學(xué)模擬)寫出同時(shí)符合下列條件的C( 　　　　　　)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________。①屬于芳香族化合物②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶1③遇FeCl3溶液無(wú)顏色變化，不能與單質(zhì)鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
3.I(　　　　　　　　　　　　　　　)存在順?lè)串悩?gòu)，其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________；M為F( 　　　　　　　)的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有_____種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上連有4個(gè)取代基②1 ml M最多能與3 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
4.I是E(　　　　　　　　)的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比E少70，滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有_____種。①能使Br2的CCl4溶液褪色②既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。
5.H是F(　　　　　　　　　　　　)的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H共有_____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________________________________(寫出一種即可)。①含有飽和六元碳環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
滿足條件：①含有飽和六元碳環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；
6.C(　　　)有多種同分異構(gòu)體，其中能滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________、______________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解后的產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰；峰面積比為1∶1∶2∶6。
7.有機(jī)物H是C(　　　　)的同分異構(gòu)體，符合下列條件的H有_____種。①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②僅含有一種官能團(tuán)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③苯環(huán)上有3個(gè)取代基。
C的分子式為C10H10O2，H滿足下列條件：①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②僅含有一種官能團(tuán)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說(shuō)明含有兩個(gè)—CHO；③苯環(huán)上有3個(gè)取代基，可以是—CHO、—CHO、—CH2CH3，此時(shí)有6種結(jié)構(gòu)；也可以是—CHO、—CH2CHO、—CH3，此時(shí)有10種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的H有16種。
①根據(jù)羧基和酯基互為官能團(tuán)異構(gòu)，則同分異構(gòu)體含有—NH2、羧基、六元碳環(huán)或—NH2、酯基、六元碳環(huán)的結(jié)構(gòu)；
9.化合物C的分子式為C12H9NCl2，它的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________。①IR譜表明分子中含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且2個(gè)氯原子不在同一個(gè)苯環(huán)上；②核磁共振氫譜顯示只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
10.寫出化合物C8H7NO4符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 ml 有機(jī)物能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 ml Ag；②核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③分子中無(wú)N—O。
化合物C8H7NO4的同分異構(gòu)體同時(shí)符合：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1 ml有機(jī)物能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 ml Ag，說(shuō)明含有2個(gè)醛基；②核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱；③分子中無(wú)N—O，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案。
11.P為B(　　　　　)的同系物，分子式為C8H9NO2，滿足下列條件的P的同分異構(gòu)體有______種。已知吡啶環(huán)(　　)與苯環(huán)性質(zhì)相似，也具有芳香性，羥基吡啶與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)。①芳香環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1∶1的一種分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________________________________________。

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