浙江版高考化學復習專題一0四有機物的結構烴和烴的衍生物教學課件-課件下載-教習網(wǎng)

考情分析　　本專題內(nèi)容在浙江選考中的考查形式分基礎性選擇題和綜合性非選擇題,選擇題主要考查有機物的結構、官能團的性質(zhì)、原子共平面等問題,涉及的知識點比較多; 非選擇題情境新穎,更加側重合成路線中有機物的推斷與合成路線設計,對知識的掌握和應用要求更高。
考點1　有機物的結構特點一、有機物的分類1.根據(jù)碳骨架分類(1)鏈狀化合物:包括脂肪烴及脂肪烴的衍生物,如CH3CH2CH3和CH3CH2Br等。(2)環(huán)狀化合物:包括脂環(huán)化合物和芳香族化合物,如環(huán)己烷和環(huán)己醇、苯和溴苯等。
二、有機物的命名1.烷烴的系統(tǒng)命名①選主鏈,稱某烷;②編號位,定支鏈;③取代基,寫在前,標位置,短線連;④不同基,簡到繁,相同基,合并算。2.苯的同系物的命名以苯環(huán)作為母體,其他基團作為取代基;系統(tǒng)命名按照烷烴的命名原則;習慣命名可用鄰、間、對表示。
3.含官能團的鏈狀有機物的命名(1)選擇連有(或含有)官能團的最長碳鏈為主鏈;(2)從距離官能團最近的一端開始編號;(3)把取代基、官能團的位置用阿拉伯數(shù)字標明,寫出有機物的名稱。如?命名為3-甲基-3-戊醇。4.酯的命名先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,并將“醇”改成“酯”。如甲酸與乙醇生成的酯命名為甲酸乙酯。
三、有機物組成和結構的確定1.研究有機化合物的一般方法?2.有機物分子式的確定(1)元素分析①定性分析:用化學方法鑒定有機物的組成元素。如燃燒后C→CO2,H→H2O。②定量分析:一定量的有機物燃燒后轉化為簡單無機物,并測定各產(chǎn)物的量,從而確定其實驗式。
(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。(3)確定分子式。3.分子結構的確定——波譜分析(1)紅外光譜:利用紅外光譜來確定有機物分子中的官能團或化學鍵的種類。(2)核磁共振氫譜:利用核磁共振氫譜確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目,其中吸收峰的個數(shù)=氫原子種類,吸收峰面積之比=氫原子數(shù)目之比。(3)X射線衍射:利用衍射圖經(jīng)過計算可獲得鍵長、鍵角等分子結構信息。
4.有機物分子不飽和度(Ω)的確定(1)利用計算公式確定烴(CxHy):Ω=?(2x+2-y)。注意????若有機物分子中含有鹵素原子,可將其視為氫原子;若含有氧原子,則不予考慮; 若含有氮原子,例如分子式為CxHyOzNn的分子的不飽和度為?(2x+2-y+n)。(2)利用結構確定
四、同系物和同分異構體1.同系物(1)結構相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物;同系物具有相同的通式。(2)熔、沸點隨著碳原子數(shù)的增多而升高;化學性質(zhì)相似。2.同分異構體及類型(1)定義:分子式相同,結構不同的化合物互稱為同分異構體。(2)類型①碳架異構:如正戊烷和異戊烷。
②位置異構:如正丙醇和異丙醇。③官能團異構a.CnH2n(n≥3):單烯烴和環(huán)烷烴。b.CnH2n-2(n≥4):二烯烴和單炔烴。c.CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。d.CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇、含有脂環(huán)的醇或醚、飽和一元酮。e.CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。
考點2　烴和鹵代烴一、脂肪烴1.烷烴、烯烴和炔烴的組成、結構特點和通式(1)烷烴:碳原子之間全部以單鍵結合,通式為CnH2n+2(n≥1)。(2)烯烴:含有碳碳雙鍵,單烯烴通式為CnH2n(n≥2)。(3)炔烴:含有碳碳三鍵,單炔烴通式為CnH2n-2(n≥2)。2.脂肪烴的物理性質(zhì)常溫下,碳原子數(shù)≤4時為氣體;隨碳原子數(shù)增多,熔、沸點升高(碳原子數(shù)相同的,支鏈越多,熔、沸點越低),密度增大(密度均比水小);均難溶于水。
注意　新戊烷常溫下為氣體。3.脂肪烴的典型的化學性質(zhì)(1)烷烴的取代反應CH3CH3+Cl2?CH3CH2Cl+HCl(2)烯烴和炔烴的加成反應(與H2、Br2、HCl、H2O等加成)???+H2O?CH3CHO注意　CH2? CH—OH不穩(wěn)定,會轉化為乙醛。
(3)加聚反應??(4)二烯烴的加成反應????
(5)脂肪烴的氧化反應CxHy+(x+?)O2?xCO2+?H2O注意　烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,烯烴、炔烴可以。4.乙烯和乙炔的實驗室制法(1)反應原理CH3CH2OH?CH2?CH2↑+H2OCaC2+2H2O?Ca(OH)2+ ↑
? ?(3)注意事項①制備乙烯時:a.乙醇和濃硫酸的體積比為1∶3,濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用;b.加入沸石或碎瓷片以防止暴沸;c.制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸氣等雜質(zhì),可用 NaOH溶液除去。
②制備乙炔時:a.為得到平穩(wěn)的乙炔氣流,常用飽和食鹽水代替水,用分液漏斗控制滴加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等雜質(zhì),可用CuSO4溶液除去。二、芳香烴(含苯環(huán)的烴)1.芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。??
2.苯的化學性質(zhì)(1)取代反應①硝化反應:?+HNO3? ?+H2O②鹵代反應:?+Br2??+HBr↑
(2)加成反應:?+3H2??(3)可燃燒,難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物——甲苯烷基對苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應;苯環(huán)對烷基也有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(1)硝化
?+3HNO3??+3H2O
(2)鹵代?+Br2??+HBr↑?+Cl2??+HCl
(3)易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色???注意　苯的同系物中,和苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
三、煤和石油的利用1.煤的利用(1)煤的氣化:生成水煤氣,C+H2O(g)?CO+H2。(2)煤的液化:合成液體燃料(如甲醇)。煤直接液化,是使煤與氫氣作用生成液體燃料; 煤間接液化,一般是先轉化為一氧化碳和氫氣,然后在催化劑的作用下合成甲醇等。
(3)煤的干餾:將煤隔絕空氣加強熱使之分解,獲得焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦爐氣等化工原料。注意　煤的氣化、液化、干餾都是化學變化。
2.石油的利用(1)石油的分餾:根據(jù)沸點不同分離得到汽油、煤油、柴油等輕質(zhì)油,是物理變化。(2)石油的裂化:目的是將重油轉化為汽油等物質(zhì),是化學變化。(3)石油的裂解:可得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料,是化學變化。四、鹵代烴　　飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X;官能團為碳鹵鍵(?)。
1.物理性質(zhì)常溫下,除CH3Cl等少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體;鹵代烴不溶于水,可溶于有機溶劑;沸點都高于相應的烴,密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小,沸點隨碳原子數(shù)目的增加而升高。
2.化學性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)(1)水解反應(取代反應)CH3CH2Br+NaOH? CH3CH2OH+NaBr(2)消去反應CH3CH2Br+NaOH? CH2? CH2↑+NaBr+H2O
注意　連接鹵素原子的碳原子沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上沒有氫原子時,不能發(fā) 生消去反應。
3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法步驟:RX? ? ??
考點3　烴的含氧衍生物一、醇1.分子結構醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH,官能團為羥基(—OH)。2.物理性質(zhì)(1)沸點:飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加,沸點逐漸升高;醇分子中羥基數(shù)越多,分子間形成的氫鍵越多,沸點也就越高;相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶,這是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而減小。3.化學性質(zhì)(以乙醇為例)?(1)與金屬鈉反應:2C2H5OH+2Na? 2C2H5ONa+H2↑(a處斷)(2)與氫溴酸反應:C2H5OH+HBr? C2H5Br+H2O(b處斷)(3)分子間脫水反應:2C2H5OH? C2H5OC2H5+H2O(a、b處斷)
(4)消去反應:C2H5OH? CH2? CH2↑+H2O(b、d處斷)(5)酯化反應:CH3COOH+C2H5OH? CH3COOC2H5+H2O(a處斷)(6)催化氧化反應:2C2H5OH+O2? 2CH3CHO+2H2O(a、c處斷)(7)與強氧化劑反應:乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液氧化為乙酸。總結　醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律①醇的消去反應規(guī)律:一般只有和羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時,才能發(fā)生消去反應。沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上無氫原子的醇不能發(fā)生消去反應, 如CH3OH、?等不能發(fā)生消去反應。
②醇的催化氧化反應規(guī)律
二、酚1.分子結構酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚。苯酚的分子式為C6H6O,結構簡式為?,官能團為—OH 。2.物理性質(zhì)(以苯酚為例)純凈的苯酚是無色晶體,久置呈粉紅色。易溶于乙醇等有機溶劑,常溫下在水中的溶解度不大,溫度高于65 ℃時能與水互溶。3.化學性質(zhì)(以苯酚為例)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑。
注意????苯酚俗稱石炭酸,酸性強弱:H2CO3>苯酚>HC? 。? +CO2+H2O? +NaHCO3(不能生成Na2CO3)。
總結????醇羥基、酚羥基和羧基中氫原子的活潑性比較
三、醛和酮1.醛和酮的結構(1)醛:由烴基或氫原子與醛基相連而構成的化合物,官能團為醛基(—CHO),可表示為 RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。(2)酮:酮羰基與兩個烴基相連的化合物,官能團是酮羰基(?)。最簡單的酮是丙酮,結構簡式為?。
2.醛和酮的化學性質(zhì)(1)醛的化學性質(zhì)(以乙醛為例)①氧化反應a.銀鏡反應:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH? ????CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。b.與新制Cu(OH)2反應:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH? CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反應:2CH3CHO+O2? 2CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛類可使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反應a.催化加氫:CH3CHO+H2?CH3CH2OH。
b.與HCN加成:CH3CHO+HCN??。(2)酮的化學性質(zhì)(以丙酮為例)能與氫氣、氫氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇類等發(fā)生加成反應。如 ?+HCN??;?+RNH2??。
四、羧酸1.分子結構由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2,官能團為羧基(—COOH)。2.化學性質(zhì)(1)弱酸,有酸的通性RCOOH+NaHCO3?RCOONa+ CO2↑+H2O(2)取代反應?+R'OH??+H2O
?+NH3??+H2O注意　酯化反應中,羧酸中羧基的羥基與醇中羥基的氫原子結合生成水。3.常見羧酸的用途(1)甲酸在工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料的原料。(2)苯甲酸屬于芳香酸,可用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。(3)乙二酸又稱草酸,是化學分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料。
五、羧酸衍生物　　羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物,常見的有酯(RCOOR')、酰胺(RCONH2)、酰鹵(RCOX)、酸酐[(RCO)2O]等。1.酯(1)酯的結構羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR',官能團為酯基 (?)。(2)酯的化學性質(zhì)——水解反應?+HO —R'
?+ HO —R'(3)乙酸乙酯的實驗室制法?
2.酰胺(1)胺①胺的定義:氨分子中氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺,一般可寫作R—NH2, 官能團是氨基(—NH2)。②胺的化學性質(zhì):胺類化合物與NH3類似,具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反應。?+HCl??注意　胺類化合物屬于烴的衍生物,不屬于羧酸衍生物。
(2)酰胺①酰胺的定義:羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。酰胺的官能團是酰胺基(?)。②酰胺的化學性質(zhì):通常情況下難水解,在酸或堿存在下加熱可水解。RCONH2+H2O+H+? RCOOH+N?RCONH2+NaOH? RCOONa+NH3↑
1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)?與?互為同系物。?(　????)(2)?的核磁共振氫譜中有6組峰。?(　????)(3)用酸性KMnO4溶液可除去甲烷氣體中的乙烯。?(　????)(4)裂化汽油可以萃取溴水中的溴。?(　????)(5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。?(　????)(6)甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4-二氯甲苯。?(　????)
2.已知有機物a、b、c在一定條件下可實現(xiàn)如下轉化:?下列說法錯誤的是?(　????)A.a→b的反應為取代反應B.b的同分異構體有7種C.c分子中所有碳原子均處于同一平面內(nèi)D.a、b、c均能發(fā)生取代反應、氧化反應
3.某有機物的結構為?,它在一定條件下可能發(fā)生的反應是?(????????)①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦還原A.①②③④⑤⑥⑦　　　　B.①③④⑤⑦C.①③④⑤⑥⑦　　　　D.②③④⑤⑥
4.黃芩苷是雙黃連口服液中的活性成分之一,其結構如圖所示。下列關于黃芩苷的說法正確的是?(　????)A.分子中有3種含氧官能團B.1個該分子中有6個手性碳原子C.該物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應時消耗6 ml NaOH
5.化合物Y具有保肝、抗炎、增強免疫等功效,可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是?(　????)?
A.一定條件下X可發(fā)生氧化、加成、取代、消去、縮聚反應B.1 ml X最多能與8 ml H2反應C.1 ml Y最多能與5 ml NaOH反應D.1 ml X、1 ml Y分別與足量濃溴水反應,最多都能消耗6 ml Br2
考法1　有機物分子中原子共線、共面問題1.基本結構模型甲烷——正四面體結構;乙烯——平面結構;乙炔——直線結構;苯——平面結構;甲醛——平面結構。
?有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉,對原子的空間位置具有“定格”作用。例如結構簡式為?的有機化合物,其空間結構如上圖所示,轉動①處C—C鍵
可使平面M1和M2在同一平面上,碳碳三鍵是直線結構,位于酮平面上,但甲基上的H原子都不在直線上,轉動②處C—C鍵,可使甲基上的一個H原子位于酮平面上。3.定平面規(guī)律共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時,兩平面必定重疊,兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。4.定直線規(guī)律直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時,該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。注意　讀題時注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定,如題目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共線”和“共面”等,這些稍不留意就會出錯。
例下列關于CH3—CH? CH—?—CF3分子結構的敘述中,正確的是?(　????)A.6個碳原子有可能都在同一直線上B.在同一直線上的碳原子為4個C.所有原子一定在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上
? 解題導引????將題中的有機物分子拆分成甲烷、乙烯和乙炔基本結構單元,然后遷移甲烷、乙烯和乙炔的結構特點進行分析,綜合分析時注意碳碳單鍵可旋轉,而碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉。
? 解析????類比乙烯為平面結構、乙炔為直線結構可知,該分子結構中6個碳原子不可能都在同一直線上,但都在同一平面上,在同一直線上的碳原子為4個,故A、D錯誤,B 正確;甲基和—CF3為四面體結構,所有的原子不可能共平面,故C錯誤。
考法2　同分異構體的判斷與書寫1.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機物的同分異構體數(shù)目,如:①丁烷、戊烷、己烷分別有2種、3種、5種同分異構體。②苯環(huán)上的氫原子被取代后取代基在苯環(huán)上的排列方式數(shù)目
(2)等效氫原子法:連在同一碳原子上的氫原子等效;連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。例如 ?的一氯代物有3種。(3)烷基種數(shù)法:烷基有幾種結構,其一元取代物就有幾種。例如—C4H9有4種結構,則分子式為C4H10O的醇(C4H9—OH)有4種,分子式為C5H10O2 的羧酸(C4H9—COOH)也有4 種。(4)定一移一(或定二移一)法:對于二元取代物,可固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目(注意需避免重復)。例如丙烷的一氯一溴
代物有5種,正丁烷的二氯代物有6種,?的二氯代物有12種(注意碳碳單鍵可旋轉)。(5)疊加相乘法:先考慮取代基的種數(shù),后考慮位置異構的種數(shù),相乘即得同分異構體的總數(shù)。例如?的苯環(huán)上的氫原子被—C4H9取代所形成的同分異構體有4×3=12種。(6)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構體有3種,則四氯苯的同分異構體也有3種 (將H和Cl互換)。2.限制條件下同分異構體的書寫思維流程:一般按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
(1)根據(jù)限制條件判斷其含有的官能團。(2)寫碳架:除去官能團中的碳原子,寫出其他碳原子形成的碳架異構。(3)“移官位”:在碳架上依次移動官能團的位置,有兩個或兩個以上的官能團時,先確定一個官能團的位置,再移動另一個官能團的位置,依次類推。(4)氫飽和:按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和,就可得出所有同分異構體的結構簡式。注意　書寫含碳碳雙鍵的同分異構體時,應注意題目是否要求考慮順反異構。
例(2021河北,18節(jié)選)(2)有機化合物D(?)有多種同分異構體,其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為　　　　　　????、　　　　　　????。①可發(fā)生銀鏡反應,也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。

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