新高考化學復習專題一0四有機物的結構烴和烴的衍生物教學課件-課件下載-教習網

考點1　有機物的結構特點一、有機物的分類1.根據碳骨架分類
二、有機物的命名1.烷烴的命名(1)系統(tǒng)命名法:分子中沒有支鏈的烷烴,根據碳原子數(shù)稱“某烷”,碳原子數(shù)為10及10 以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在10以上的, 用中文數(shù)字表示。如CH3(CH2)3CH3稱為戊烷,CH3(CH2)14CH3稱為十六烷。對于分子中有支鏈的烷烴命名方法如下:
如? 命名為2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。
(2)習慣命名法:對于分子結構相對簡單的烷烴也可以用習慣命名法來命名。如分子式為C5H12的烷烴的三種同分異構體分別命名:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3　正戊烷?　異戊烷?　新戊烷
2.苯的同系物的命名(1)苯環(huán)上的取代基較簡單時,以苯環(huán)作為母體,其他基團作為取代基。如:苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種結構,其位置關系為鄰位、間位、對位。(2)系統(tǒng)命名時,將某個取代基所在的碳原子的位置編為1號,使所有取代基位次和最小。如:
3.單官能團有機物的命名(1)選主鏈:選擇含官能團的最長碳鏈為主鏈,稱“某烯”“某炔”“某醇”“某醛” “某酸”等。(2)定編號:從距離官能團最近的一端開始編號。(3)寫名稱:把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯數(shù)字標明,寫出有機物的名稱。如:CH3CH?CHCH3　2-丁烯?　4-甲基-1-戊炔 3-甲基-3-戊醇?　4-甲基戊醛4.酯的命名:根據形成酯的酸、醇名稱命名為某酸某酯,如CH3CH2COOCH3命名為丙酸甲酯。
三、有機物組成和結構的確定1.研究有機物的一般方法?
2.有機物分子結構的確定(1)元素分析李比希氧化產物吸收法:用氧化銅作氧化劑,將僅含C、H、O元素的有機物氧化,生成的H2O用無水CaCl2吸收,生成的CO2用KOH濃溶液吸收。根據吸收劑吸收前后的質量差,計算出有機化合物中碳、氫元素的質量分數(shù),剩下的就是氧元素的質量分數(shù),據此計算得到有機化合物的實驗式。(2)相對分子質量的測定——質譜法質荷比(帶正電荷的分子離子、碎片離子等的相對質量與其電荷數(shù)的比值)最大值即該有機物的相對分子質量。如實驗式為C2H6O的有機化合物的質譜圖:
質譜圖中質荷比的最大值就是該分子的相對分子質量,由上圖可知,該分子的相對分子質量為46。
(3)分子結構的確定——波譜分析①紅外光譜:獲得分子中所含化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜?如分子式為C2H6O的有機化合物,其核磁共振氫譜圖如下,有三組峰,峰面積之比為3∶ 2∶1,則其結構簡式為CH3CH2OH。
③X射線衍射:可以確定原子間的距離及分子的三維結構,從而確定有機化合物分子的空間結構,區(qū)分有機化合物的對映異構體。
(1)烷烴的通式為CnH2n+2,分子中每減少兩個碳氫鍵,就增加一個不飽和度。不飽和度用字母Ω表示。(2)計算公式烴(CxHy):Ω=x+1-?。名師點撥若有機物分子中含有鹵素原子,可將其視為氫原子;若含有氧原子,則不予考慮;若含有氮原子,就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。例如C6H5NO2的不飽和度為6+1-?=5。(3)利用結構確定
3.有機物分子不飽和度(Ω)的確定
四、同系物和同分異構體1.同系物的特點(1)結構相似,分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物。同系物具有相同的通式,相同數(shù)目的官能團,是同一類別的物質。(2)熔、沸點隨著碳原子數(shù)的增多而升高,化學性質相似。2.同分異構體的類型(1)構造異構①碳架異構:如正戊烷和異戊烷。②位置異構:如正丙醇和異丙醇。
③官能團異構a.CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴。b.CnH2n-2(n≥4):二烯烴和炔烴。c.CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。d.CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇、飽和一元酮。e.CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。(2)立體異構①順反異構:如順-2-丁烯和反-2-丁烯。②對映異構:如D-甘油醛與L-甘油醛。
考點2　烴和鹵代烴一、脂肪烴1.烷烴、烯烴和炔烴的組成、結構特點和通式(1)烷烴:碳原子之間全部以單鍵結合,通式為CnH2n+2(n≥1)。(2)烯烴:含有碳碳雙鍵,單烯烴通式為CnH2n(n≥2)。(3)炔烴:含有碳碳三鍵,單炔烴通式為CnH2n-2(n≥2)。2.脂肪烴的物理性質常溫下,碳原子數(shù)≤4時為氣體;隨碳原子數(shù)增多,熔、沸點升高(碳原子數(shù)相同的,支鏈越多,熔、沸點越低),密度增大(密度均比水小);均難溶于水。
注意　新戊烷常溫下為氣體。
3.脂肪烴典型的化學性質(1)烷烴的取代反應:CH3CH3+Cl2? CH3CH2Cl+HCl(2)烯烴和炔烴的加成反應(與H2、Br2、HCl、H2O等加成)???+H2O? CH3CHO注意　CH2?CH—OH不穩(wěn)定,易轉化為乙醛。(3)加聚反應
nCH2?CH2? ?CH2—CH2??(4)二烯烴的加成反應????
(5)脂肪烴的氧化反應CxHy+(x+?)O2? xCO2+?H2O注意　烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,烯烴、炔烴可以。4.乙烯和乙炔的實驗室制法(1)反應原理CH3CH2OH? CH2?CH2↑+H2OCaC2+2H2O?Ca(OH)2+CH?CH↑(2)制備裝置
(3)注意事項①制備乙烯時:a.乙醇和濃硫酸的體積比為1∶3,濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用;b.加入沸石或碎瓷片以防止暴沸;c.制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸氣等雜質,可用 NaOH溶液除去。②制備乙炔時:a.為得到平穩(wěn)的乙炔氣流,常用飽和食鹽水代替水,用分液漏斗控制滴加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等雜質,可用CuSO4溶液除去。
二、芳香烴(含苯環(huán)的烴)1.芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。
①硝化反應:?+HNO3? ?+H2O②鹵代反應:?+Br2? ?+HBr↑(2)加成反應:?+3H2? ?(3)可燃燒,難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物烷基對苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應;苯環(huán)對烷基也有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
2.苯的化學性質(1)取代反應
(1)硝化:?+3HNO3? ?+3H2O(2)鹵代:?+Br2? ?+HBr↑?+Cl2? ?+HCl
(3)易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:?? ?注意　苯的同系物中,和苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。三、煤和石油的利用1.煤的利用(1)煤的氣化:生成水煤氣,C+H2O(g)? CO+H2。(2)煤的液化:合成液體燃料(如甲醇)。煤直接液化,是使煤與氫氣作用生成液體燃料; 煤間接液化,一般是先轉化為一氧化碳和氫氣,然后在催化劑的作用下合成甲醇等。
(3)煤的干餾:獲得焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦爐氣等化工原料。注意　煤的氣化、液化、干餾都是化學變化。2.石油的利用(1)石油的分餾:根據沸點不同分離得到汽油、煤油、柴油等輕質油,是物理變化。(2)石油的裂化:目的是將重油轉化為汽油等物質,是化學變化。(3)石油的裂解:可得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料,是化學變化。四、鹵代烴　　飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X;官能團為碳鹵鍵或鹵素原子(?或
—X)。1.物理性質:除CH3Cl等少數(shù)為氣體外,大多數(shù)為液體或固體;鹵代烴不溶于水,可溶于有機溶劑;沸點都高于相應的烴;密度一般隨碳原子數(shù)目的增加而減小,沸點隨碳原子數(shù) 目的增加而升高。2.化學性質(以CH3CH2Br為例)(1)水解反應(取代反應)CH3CH2Br+NaOH? CH3CH2OH+NaBr(2)消去反應CH3CH2Br+NaOH? CH2?CH2↑+NaBr+H2O
注意　連接鹵素原子的碳原子沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上沒有氫原子時,不能發(fā) 生消去反應。3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法步驟:RX? ? ? ?
考點3　烴的含氧衍生物一、醇1.分子結構醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式為CnH2n+1 OH,官能團為羥基(—OH)。2.物理性質(1)沸點:飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加,沸點逐漸升高;醇分子中羥基數(shù)越多,分子間形成的氫鍵越多,沸點也就越高;相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶,這是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而減小。
3.化學性質(以乙醇為例)在乙醇分子中,由于O原子有較強的吸電子能力,導致a、b處共價鍵極性較強,更容易發(fā) 生斷裂,發(fā)生取代反應;c、d處也被活化,易發(fā)生催化氧化反應和消去反應。
(1)與金屬鈉反應:2C2H5OH+2Na? 2C2H5ONa+H2↑(a處斷)(2)與氫溴酸反應:C2H5OH+HBr? C2H5Br+H2O(b處斷)(3)分子間脫水反應:2C2H5OH? C2H5OC2H5+H2O(a、b處斷)(4)消去反應:C2H5OH? CH2?CH2↑+H2O(b、d處斷)(5)酯化反應:CH3COOH+C2H5OH? CH3COOC2H5+H2O(a處斷)(6)催化氧化反應:2C2H5OH+O2? 2CH3CHO+2H2O(a、c處斷)(7)與強氧化劑反應:乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液氧化為乙酸。
總結　醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律①醇的消去反應規(guī)律:一般只有和羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時,才能發(fā)生消去反應。沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上無氫原子的醇不能發(fā)生消去反應, 如CH3OH、?等不能發(fā)生消去反應。②醇的催化氧化反應規(guī)律:
二、酚1.分子結構酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚。苯酚的分子式為C6H6
O,結構簡式為?,官能團為—OH 。2.物理性質(以苯酚為例)純凈的苯酚是無色晶體,易溶于乙醇等有機溶劑,常溫下在水中的溶解度不大,溫度高于65 ℃時能與水混溶。注意　久置的苯酚呈粉紅色,是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。
3.化學性質(以苯酚為例)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑。
注意????苯酚俗稱石炭酸,酸性強弱:H2CO3>苯酚>HC?。?+CO2+H2O??+NaHCO3(不能生成Na2CO3)。
總結????醇羥基、酚羥基和羧基中氫原子的活潑性比較
三、醛和酮1.醛和酮的結構(1)醛:由烴基或氫原子與醛基相連而構成的化合物,官能團為醛基(—CHO),可表示為 RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。(2)酮:由酮羰基與兩個烴基相連的化合物,官能團是酮羰基(?)。最簡單的酮是丙酮,結構簡式為?。2.醛和酮的化學性質(1)醛的化學性質(以乙醛為例)
①氧化反應a.銀鏡反應:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH? 　CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。b.與新制Cu(OH)2反應:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH? CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反應:2CH3CHO+O2? 2CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛類可使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反應a.催化加氫:CH3CHO+H2? CH3CH2OH。
b.與HCN加成:CH3CHO+HCN? ?。(2)酮的化學性質(以丙酮為例)能與氫氣、氫氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇類等發(fā)生加成反應。如 ?+HCN? ?;?+RNH2? ?。
四、羧酸1.分子結構由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2,官能團為羧基(—COOH)。2.化學性質(1)是弱酸,有酸的通性RCOOH+NaHCO3? RCOONa+ CO2↑+H2O。(2)取代反應?+R'OH? ?+H2O。
?+NH3? ?+H2O。注意　酯化反應中,羧酸中羧基的羥基與醇中羥基的氫原子結合生成水。(3)用途。①甲酸在工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的原料。②苯甲酸屬于芳香酸,可用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。③乙二酸又稱草酸,是分析化學中的還原劑,也是重要的化工原料。五、羧酸衍生物　　羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物, 常見的有酯(RCOOR')、酰胺(RCONH2)、酰鹵(RCOX)、酸酐[(RCO)2O]等。1.酯
(1)酯的結構:羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的產物,可簡寫為RCOOR',官能團為酯基(?)。(2)酯的化學性質——水解反應?+HO —R'?+HO—R'(3)乙酸乙酯的實驗室制法
?2.酰胺(1)胺:氨分子中氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺,一般可寫作R—NH2,官能團是氨基(—NH2)。
胺的化學性質:胺類化合物與NH3類似,具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反應。如?+HCl??。注意????胺類化合物屬于烴的衍生物,不屬于羧酸衍生物。(2)酰胺:羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。酰胺的官能團是酰胺基 (?)。酰胺的化學性質:通常情況下難水解,在強酸或強堿存在下加熱可水解。RCONH2+H2O+H+? RCOOH+N?RCONH2+NaOH? RCOONa+NH3↑
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)官能團種類、數(shù)目都相同的物質一定是同一類物質。?(　????)(2)?的名稱為2-甲基-3-丁炔。?(　????)(3)?含有醛基,屬于醛類。(　????)(4)?與?互為同系物。?(　????)(5)用酸性KMnO4溶液可除去甲烷氣體中的乙烯。?(　????)(6)裂化汽油可以萃取溴水中的溴。?(　????)
(7)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應。?(　????)(8)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應迅速升溫至140 ℃。?(　????)(9)1 ml?與溴水反應時最多消耗4 ml Br2。?(　????)(10)苯中含有苯酚雜質,可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后過濾除去。(????????)(11)1 ml HCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應,可析出2 ml Ag。?(　????)(12)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸。?(　????)(13)1 ml酚酯基水解時,最多可消耗2 ml NaOH。?(　????)(14)制備乙酸乙酯時,向濃硫酸中緩慢加入乙醇和冰醋酸。?(　????)
2.下列說法中正確的是?(　????)A.?????在核磁共振氫譜中有5個吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目C.質譜法不能用于相對分子質量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構
3.(2022山東,7,2分)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,結構如圖。關于γ-崖柏素的說法錯誤的是?(　????)
A.可與溴水發(fā)生取代反應B.可與NaHCO3溶液反應C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產物分子中含手性碳原子
4.昆布是一種藥用價值很高的海藻,具有消痰利水功能,其主要成分的結構簡式如圖所示。下列關于該化合物的說法錯誤的是?(　????)
A.分子式為C9H9O3NI2B.分子中含有1個手性碳原子C.能發(fā)生取代、加成、氧化、縮聚等反應D.1 ml該物質與足量NaHCO3反應生成2 ml CO2
考法1????有機物分子中原子共線、共面問題1.基本結構模型甲烷——正四面體結構;乙烯——平面結構;乙炔——直線結構;苯——平面結構;甲醛——平面結構。2.單鍵旋轉思想
?有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉,對原子的空間位置具有“定格”作用。例如結構簡式為
?的有機化合物,其空間結構如上圖所示,轉動①處C—C鍵可使平面M1和M2在同一平面上,碳碳三鍵是直線形結構位于酮平面上,但甲基上的H原子都不在直線上,轉動②處C—C鍵,可使甲基上的一個H原子位于酮平面上。3.定平面規(guī)律共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時,兩平面必定重疊,兩平面內的所有原子必定共平面。4.定直線規(guī)律直線形分子中有2個原子處于某一平面內時,該分子中的所有原子也必在此平面內。
注意　注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定,如題目中關鍵信息“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共線”和“共面”等,這些稍不留意就會出錯。
例 (2023江西贛州二模,8)布洛芬是一種非甾體抗炎明星藥物,其結構簡式如圖所示。下列有關布洛芬說法正確的是?(　????)
A.與乙酸互為同系物B.一個分子中最少有9個碳原子共平面C.1 ml該物質最多可與4 ml H2加成D.光照條件下與Cl2反應生成5種一氯代物
? 解題導引????判斷分子中原子的共直線和共平面問題,關鍵是找出分子中的基本結構模型片段進行分析。布洛芬分子中含有苯環(huán)和烷烴基。
? 解析????該物質含有苯環(huán),與乙酸結構不同,不互為同系物,A項錯誤;苯環(huán)是平面結構,與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)共平面,且單鍵能旋轉,故1個分子中最少有8個碳原子在同一個平面上,B項錯誤;該物質中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應,故1 ml該物質最多可與3 ml H2發(fā)生加成反應,C項錯誤;光照條件下布洛芬與Cl2發(fā)生取代反應時,只有側鏈上的氫原子被取代(?),故生成的一氯代物有5種,D項正確。
考法2　同分異構體的判斷與書寫1.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機物的同分異構體數(shù)目,如:①丁烷有2種、戊烷有3種、己烷有5種。②苯環(huán)上的氫原子被取代后含苯環(huán)的同分異構體數(shù)目
(2)等效氫原子法:連在同一碳原子上的氫原子等效,連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效,處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。例如 ?的一氯代物有3種。(3)烷基種數(shù)法:烷基有幾種結構,其一元取代物就有幾種。例如—C4H9有4種結構,則分子式為C4H10O的醇(C4H9—OH)有4種,分子式為C5H10O2 的羧酸(C4H9—COOH)也有4 種。(4)定一移一法:對于二元取代物,可固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目(注意不要重復)。例如丙烷的一氯一溴代物有5種,正丁烷
的二氯代物有6種,?的二氯代物有12種(注意碳碳單鍵可旋轉)。(5)疊加相乘法:先考慮取代基的種數(shù),后考慮位置異構的種數(shù),相乘即得同分異構體的總數(shù)。例如?的苯環(huán)上的氫原子被—C4H9取代所形成的含苯環(huán)的同分異構體有4×3=12種(—C4H9有4種結構,其與—CH3在苯環(huán)上的位置有3種)。(6)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構體有3種,則四氯苯的同分異構體也有3種 (將H和Cl互換)。2.限制條件下同分異構體的書寫方法——“碎片拼裝法”。思維過程如下:(1)根據分子式或結構式,統(tǒng)計有機物中碳、氧、氮等原子的數(shù)目,并計算不飽和度;(2)結合題給限制條件,寫出符合條件的結構碎片;
(3)根據剩余的碳、氧、氮等原子數(shù)和不飽和度,判斷出剩余碎片;(4)結合等效氫等限制條件進行拼裝。例如書寫分子式為C8H8O2的含苯環(huán)的屬于甲酸酯類的同分異構體。C8H8O2的不飽和度為5,除苯環(huán)和HCOO—碎片外,剩余1個碳原子,沒有剩余的氧原子和不飽和度,故剩余的碎片為1個飽和碳原子,然后將苯環(huán)、HCOO—和飽和碳原子進行拼裝,即可得到以下4種同分異構體:?、?、?、?。
注意　書寫含碳碳雙鍵的同分異構體時,應注意題目是否要求考慮順反異構。
例 (1)(2024屆山東省實驗中學一診,19,節(jié)選)寫出兩種同時符合下列條件的化合物D (?)的同分異構體的結構簡式　　　????、　　　????。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子,有酰胺基 (?)。(2)(2023遼寧鞍山一模,19,節(jié)選)已知X的相對分子質量比化合物I
(?)少14,且1 ml X能與足量NaHCO3溶液反應放出2 ml CO2,符合上述條件的X共有　　????種(不考慮立體異構),寫出含有手性碳原子的所有可能的結構簡式:　　　　　　　????(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。
? 解題導引????(1)根據限定條件②確定含有的剩余的官能團類型,同時可知分子結構高度對稱。(2)根據限定條件確定碳骨架和官能團。
? 解析????(1)D的同分異構體分子中含有苯環(huán),分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,說明結構高度對稱。有酰胺基,說明同分異構體分子還含有醚鍵或酚羥基。將苯環(huán)、酰胺基、醚鍵或酚羥基這些“碎片”結合成分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子(苯環(huán)上的取代基結構對稱)的物質。(2)X的相對分子質量比化合物I少14,即少了一個“CH2”原子團,且1 ml X能與足量 NaHCO3溶液反應放出2 ml CO2,說明1 ml X中含有2 ml羧基,則除2個羧基外,碳骨架有?、?兩種結構,若2個羧基在同一個碳原子上,則分別有2種和1種結構,共3種;若2個羧基在不同碳原子上,?上有4種結構,
?上有2種結構,共6種,故符合題述條件的X有9種;其中含有手性碳原子的結構簡式為?、?、?(標*的為手性碳原子)。

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