官能團(tuán)決定有機(jī)物的特性,有的有機(jī)物有多種官能團(tuán),化學(xué)性質(zhì)也具有多重性。近幾年高考試題中常常出現(xiàn)多官能團(tuán)有機(jī)物,考查根據(jù)多種官能團(tuán)判斷有機(jī)物的某些性質(zhì)的能力。在選擇題中結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或合成路線,考查碳原子成鍵特點(diǎn)、雜化方式、原子共平面、有機(jī)反應(yīng)類型、同系物、同分異構(gòu)體、物質(zhì)性質(zhì)、一氯代物的種類等,側(cè)重考查理解與辨析能力、分析與推測(cè)能力。
1.橙皮苷廣泛存在于臍橙中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(未考慮立體異構(gòu))如下所示:

關(guān)于橙皮苷的說(shuō)法正確的是
A.光照下與氯氣反應(yīng),苯環(huán)上可形成鍵
B.與足量水溶液反應(yīng),鍵均可斷裂
C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng),鍵均可斷裂
D.與醇溶液反應(yīng),多羥基六元環(huán)上可形成鍵
2.甘草素是從甘草中提煉制成的甜味劑,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.該分子具有旋光性B.分子中至少有5個(gè)碳原子共直線
C.可使酸性溶液褪色D.1ml甘草素最多可通過(guò)加成反應(yīng)消耗
3.奧培米芬是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,其合成中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:
關(guān)于該中間體,下列說(shuō)法正確的是
A.含有三種官能團(tuán)B.含有2個(gè)手性碳原子
C.能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)D.苯環(huán)上的一氯代物有5種結(jié)構(gòu)
4.布洛芬(Ibuprfen)為解熱鎮(zhèn)痛類,非甾體抗炎藥。但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性,可以對(duì)該分子進(jìn)行修飾,其修飾后的產(chǎn)物如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.該有機(jī)物的分子式為C19H23O2NB.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)
C.該有機(jī)物的部分官能團(tuán)可用紅外光譜儀檢測(cè)D.該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物有3種
5.我國(guó)科學(xué)家采用光熱催化技術(shù)實(shí)現(xiàn)綠色高效回收聚酯
下列說(shuō)法正確的是
A.甲醇是乙二醇的同系物B.PET和BHET都是有機(jī)高分子化合物
C.BHET能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)D.1ml PET最多消耗2ml NaOH
6.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.分子中所有碳原子可能共平面
B.分子中碳原子的雜化方式有兩種
C.該有機(jī)物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),最多消耗
D.該有機(jī)物能使稀酸性溶液褪色
7.從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分:
下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.甲、乙均屬于芳香烴
B.甲、乙分子均具有極性
C.甲、乙均能使酸性及溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲可以通過(guò)氧化反應(yīng)制備乙
8.化合物W是重要的藥物中間體,可由下列反應(yīng)制得:
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
A.X分子中采取sp2雜化的碳原子有3個(gè)
B.Y分子中所有碳原子可能共平面
C.Z分子存在手性異構(gòu)體
D.W分子可發(fā)生水解、加成和消去反應(yīng)
9.PET是日常生活中常見(jiàn)的線性樹(shù)脂,結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于該物質(zhì),下列說(shuō)法正確的是

A.PET屬于熱固性樹(shù)脂
B.每生成1ml PET同時(shí)生成(n-1)ml水
C.其單體均能和Na反應(yīng)生成H2
D.該高聚物中含羥基和酯基,故易溶于水
10.一種高分子化合物W的合成路線如圖(圖中表示鏈延長(zhǎng)):
下列說(shuō)法不正確的是
A.化合物Y中最多18個(gè)原子共平面
B.化合物Z的核磁共振氫譜有3組峰
C.高分子化合物W具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)
D.X、Y、Z通過(guò)縮聚反應(yīng)合成高分子化合物W
參考答案:
1.C
【詳解】A.光照下烴基氫可以與氯氣反應(yīng),但是氯氣不會(huì)取代苯環(huán)上的氫,A錯(cuò)誤;
B.分子中除苯環(huán)上羥基,其他羥基不與氫氧化鈉反應(yīng),B錯(cuò)誤;
C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng),苯環(huán)加成為飽和碳環(huán),羰基氧加成為羥基,故鍵均可斷裂,C正確;
D.橙皮苷不與醇溶液發(fā)生消去反應(yīng),故多羥基六元環(huán)不可形成鍵,D錯(cuò)誤;
故選C。
【點(diǎn)睛】
2.B
【詳解】A.連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,甘草素中有1個(gè)手性碳原子,手性碳有旋光性,則該分子具有旋光性,A正確;
B.甘草素分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),對(duì)角線上的四個(gè)原子共線,若碳原子共線,則至少有3個(gè)碳原子共直線,B錯(cuò)誤;
C.甘草素含有酚羥基,能使酸性高錳酸鉀褪色,C正確;
D.甘草素含有兩個(gè)苯環(huán),一個(gè)羰基,1ml甘草素,最多可以通過(guò)加成反應(yīng)消耗7ml氫氣,D正確;
答案選B。
3.C
【詳解】A.由題干有機(jī)物的鍵線式可知,分子中含有碳氯鍵、碳碳雙鍵、醚鍵和酯基四種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;
B.已知同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,結(jié)合題干有機(jī)物的鍵線式可知,分子中不含手性碳原子,B錯(cuò)誤;
C.由題干有機(jī)物的鍵線式可知,分子中含有碳氯鍵,且與氯原子相鄰的碳原子上還有H,故能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),同時(shí)含有酯基也能發(fā)生水解反應(yīng),C正確;
D.由題干有機(jī)物的鍵線式可知,分子中三個(gè)苯環(huán)不對(duì)稱,故苯環(huán)上的一氯代物有8種結(jié)構(gòu),如圖所示:,D錯(cuò)誤;
故答案為:C。
4.D
【詳解】A.該有機(jī)物的分子式為C19H23O2N,故A正確;
B.該有機(jī)物含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng)即取代反應(yīng),含有苯環(huán),能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),該有機(jī)物能燃燒,可發(fā)生氧化反應(yīng),故B正確;
C.紅外光譜儀可確定化學(xué)鍵及官能團(tuán),可檢測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),故C正確;
D.該有機(jī)物苯環(huán)關(guān)于軸對(duì)稱,有2種H,則苯環(huán)上的一氯代物有2種,故D錯(cuò)誤;
故選:D。
5.C
【詳解】A.結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互為同系物,而甲醇含一個(gè)羥基,乙二醇含兩個(gè)羥基,兩者分子組成上相差1個(gè)O,兩者不是同系物,A錯(cuò)誤;
B.由眾多原子或原子團(tuán)主要以共價(jià)鍵結(jié)合而成的相對(duì)分子質(zhì)量在一萬(wàn)以上的化合物為有機(jī)高分子化合物,而B(niǎo)HET的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)小于一萬(wàn),不是有機(jī)高分子化合物,B錯(cuò)誤;
C.BHET中含醇羥基,且與羥基相連的碳上有氫,能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),含苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),C正確;
D.PET中酯基和羧基能和氫氧化鈉反應(yīng),但由于n值未知,所以1mlPET消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量未知,D錯(cuò)誤;
答案選C。
6.C
【詳解】A.分子中含有2個(gè)苯環(huán)決定的平面,單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此分子中所有碳原子可能共平面,故A正確;
B.苯環(huán)中的碳原子和羰基中的碳原子的雜化方式均為,甲基中的碳原子的雜化方式為,故B正確;
C.該有機(jī)物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)、、NaCl,該有機(jī)物最多消耗,故C錯(cuò)誤;
D.苯環(huán)上含有甲基,能使稀酸性溶液褪色,故D正確;
選C。
7.A
【詳解】A.甲、乙兩分子中均含有氧原子,不屬于烴類,都是芳香族化合物,A錯(cuò)誤;
B.甲、乙兩分子均不對(duì)稱,具有極性,B正確;
C.甲、乙兩分子中均含碳碳雙鍵,故二者均可以使酸性及溴的四氯化碳溶液褪色,C正確;
D.甲中醇羥基可以在Cu作催化劑條件下被氧氣氧化為醛基,D正確;
故答案為A。
8.C
【詳解】A.X分子中苯環(huán)上、碳碳雙鍵上、碳氧雙鍵上碳原子均為sp2雜化,共9個(gè),A錯(cuò)誤;
B.Y中六元環(huán)為飽和碳原子形成的,所有碳原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;
C.Z分子中存在手性碳原子:右側(cè)六元環(huán)中與兩個(gè)碳氧雙鍵都相連的碳原子,故Z分子存在手性異構(gòu)體,C正確;
D.W中含苯環(huán)和碳氧雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng);與羥基直接相連的第二個(gè)碳原子上含氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng),D錯(cuò)誤;
故選C。
9.C
【詳解】A.PET為線型結(jié)構(gòu),屬于熱塑性塑料,故A錯(cuò)誤;
B.PET的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇HO-CH2CH2-OH,每生成1ml PET同時(shí)生成2n-1ml水,故B錯(cuò)誤;
C.PET的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇HO-CH2CH2-OH,羥基和羧基都能和Na反應(yīng)生成H2,故C正確;
D.由結(jié)構(gòu)式可知,該高聚物中含羥基和羧基兩種親水基團(tuán),但也含有酯基這種憎水劑,且憎水劑較多,羥基和羧基在整個(gè)分子中的影響減弱,該聚合物難溶于水,故D錯(cuò)誤;
故選C。
10.B
【詳解】A.苯環(huán)和雙鍵為共面結(jié)構(gòu),結(jié)合單鍵可旋轉(zhuǎn)特點(diǎn)可知,化合物Y中最多18個(gè)原子共平面,A正確;
B.對(duì)比X、Y、W可知化合物Z中氫原子種類不止3種,B錯(cuò)誤;
C.高分子化合物W為通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物,,具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),C正確;
D.結(jié)合高分子化合物W結(jié)構(gòu)可知為縮聚反應(yīng)合成高分子化合物,D正確;
答案選B。

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