一、烴
1．烴的概念
僅含________兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。
2．烴的分類
(1)根據(jù)烴分子中碳原子間____________的不同分為飽和烴和不飽和烴。
飽和烴：碳原子之間只以________結(jié)合，剩余價(jià)鍵均被氫原子“飽和”的烴，即烷烴。
不飽和烴：碳原子的價(jià)鍵________全部被氫原子“飽和”的烴，其中分子中含有___________的稱為烯烴，含有___________的稱為炔烴。
(2)根據(jù)烴分子中________的不同分為鏈狀烴和環(huán)狀烴。
(3)分類
(4)苯是芳香烴的母體，分子式為_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______或_______，苯分子具有_____________結(jié)構(gòu)，相鄰碳原子之間的鍵____________，其鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。
3．常見烴的分子結(jié)構(gòu)
二、有機(jī)高分子材料
1．有機(jī)高分子材料的分類
(1)天然有機(jī)高分子材料：如___________、___________、___________。
合成有機(jī)高分子材料：如___________、_________、___________、黏合劑、涂料等。
2．有機(jī)高分子材料
(1)塑料
①組成eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(主要成分：___________,添加劑\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(提高塑性：________,防止老化：________,增強(qiáng)材料,著色劑))))
②性能：強(qiáng)度______、密度______、________、易加工等。
③常見塑料及用途
(2)橡膠
①橡膠是一類具有高彈性的高分子材料，是制造汽車、飛機(jī)輪胎和各種密封材料所必需的原料。天然橡膠的主要成分是________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________，其單體為________________；天然橡膠分子中含有___________，易發(fā)生________反應(yīng)和________反應(yīng)。
②橡膠的分類
橡膠eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(天然橡膠,合成橡膠\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(通用橡膠\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(丁苯橡膠,順丁橡膠,氯丁橡膠)),特種橡膠\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(氟橡膠：耐熱和耐酸、堿腐蝕,硅橡膠：耐高溫和嚴(yán)寒))))))
③性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。
④用途：制造汽車、飛機(jī)輪胎；各種密封材料。
(3)纖維
②合成纖維性能：強(qiáng)度______、彈性_____、耐磨、耐化學(xué)腐蝕，不易蟲蛀等。
③主要用途：制______、繩索、漁網(wǎng)等，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。
?問題一 烴的分類和結(jié)構(gòu)
【典例1】烴在自然界中廣泛存在。下列對(duì)烴的分類不正確的是( )
A．CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均屬于飽和烴
B．CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均屬于鏈狀烴
C．CH3CH3、、C18H38均屬于飽和烴
D．、、均屬于芳香烴
【變式練1-1】科學(xué)家對(duì)探測(cè)器發(fā)回的數(shù)據(jù)進(jìn)行了分析，發(fā)現(xiàn)土衛(wèi)六的大氣層中含有95%的氮?dú)猓Ｓ嗟臍怏w為甲烷和其他碳?xì)浠衔?。下列關(guān)于碳?xì)浠衔锏臄⑹稣_的是( )
A．碳?xì)浠衔锏耐ㄊ綖镃nH2n＋2
B．燃燒產(chǎn)物為二氧化碳和水的化合物一定是碳?xì)浠衔?br>C．有些烷烴在光照下不能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
D．碳?xì)浠衔锓肿拥南鄬?duì)分子質(zhì)量一定是偶數(shù)
【變式練1-2】有關(guān)“苯寶寶”的表情包非常流行，如圖：
下列有關(guān)苯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．苯分子結(jié)構(gòu)中對(duì)位上的4個(gè)原子在一條直線上
B．苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用表示，說(shuō)明含有3個(gè)碳碳雙鍵
C．苯的一氯代物有1種
D．苯是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒有飽和的烴
?問題二 常見的烴的性質(zhì)及應(yīng)用
【典例2】檸檬烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬烯的說(shuō)法正確的是( )
A．1 ml檸檬烯只能與1 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng)
B．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．屬于乙烯的同系物
D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【歸納小結(jié)】烷烴、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)比較
【變式練2-1】已知1 ml鏈烴CxHy可以發(fā)生如下系列轉(zhuǎn)化：
CxHyeq \(――――→,\s\up7(1 ml HCl),\s\d5(催化劑))Qeq \(――→,\s\up7(n?Cl2?),\s\d5(光照))CxCl12(無(wú)機(jī)試劑是足量的)
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．x＝5、n(Cl2)＝11 ml
B．用酸性高錳酸鉀溶液可以區(qū)分CxHy和Q
C．上述轉(zhuǎn)化過程中依次發(fā)生了加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．CxCl12可能的結(jié)構(gòu)有三種
【變式練2-2】石油是工業(yè)的血液，與我們的生產(chǎn)、生活息息相關(guān)，乙烯的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。根據(jù)下面轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：
(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。
(2)寫出乙烯和水反應(yīng)生成B的反應(yīng)③的化學(xué)方程式(注明條件)：__________________________，反應(yīng)類型為______________。寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式(注明條件)：______________________________。
(3)物質(zhì)C的沸點(diǎn)為12.27 ℃，常用于局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。物質(zhì)C可通過反應(yīng)④和反應(yīng)⑥制得，其中最好的方法是反應(yīng)________(填“④”或“⑥”)，理由為___________________。
?問題三 有機(jī)高分子材料
【典例3】腈綸又名“人造羊毛”，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，按要求回答問題。
(1)“人造羊毛”的鏈節(jié)為____________，單體為_____________。
(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得“人造羊毛”的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為32 800，則該高聚物的聚合度n為________。
(3)工業(yè)上以乙炔和HCN為原料合成腈綸，合成路線如下：
CH≡CHeq \(――――→,\s\up7(HCN),\s\d5(①一定條件))CH2==CH－CNeq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(②))。
寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：
①__________________________________________；
②__________________________________________。
【歸納小結(jié)】加聚產(chǎn)物單體的判斷方法
(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的聚合物，其單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。如的單體為CH2==CH－CH3。
(2)凡鏈節(jié)的主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，以兩個(gè)碳原子為一個(gè)單元?jiǎng)澗€斷開，然后分別將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。如的單體為和CH2==CH2。
(3)凡鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物，其斷鍵規(guī)律是“見雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對(duì)應(yīng)單體。如
①CH2－CH==CH－CH2的單體為CH2==CH－CH==CH2；
②的單體為CH2==CH－CH==CH2和。
【變式練3-1】下列有關(guān)有機(jī)高分子材料的說(shuō)法不正確的是( )
A．橡膠分為天然橡膠和合成橡膠，均具有彈性
B．高分子材料中的有機(jī)物分子均呈鏈狀結(jié)構(gòu)
C．橡膠硫化是化學(xué)變化，形成的硫化橡膠具有更好的強(qiáng)度、韌性、彈性和穩(wěn)定性
D．家用不粘鍋涂層的主要成分聚四氟乙烯()的單體是CF2==CF2
【變式練3-2】聚苯乙烯()是日常生活中用途非常廣泛的一種塑料，下列說(shuō)法不正確的是( )
A．其單體為，經(jīng)過加聚反應(yīng)制得
B．鏈節(jié)為
C．平均相對(duì)分子質(zhì)量為104n(n為聚合度)
D．是一種難降解的塑料，會(huì)造成環(huán)境污染
【基礎(chǔ)強(qiáng)化】
1．下列物質(zhì)中，屬于有機(jī)物，但不屬于烴的是( )
A．H2CO3B．
C．CH2==CH－CH3D．CH≡CH
2．下列屬于烯烴的是( )
A．CH3CH2CH3B．CH2==CHCH3
C．CH2==CHCH2ClD．CH2==CHCOOH
3．下列有關(guān)烴的說(shuō)法正確的是( )
A．烴分子中除了含碳和氫之外，還可能含其他元素
B．根據(jù)烴分子中碳原子間成鍵方式不同，可把烴分為飽和烴與不飽和烴
C．分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物就是芳香烴
D．乙烯和乙炔分子中都含有不飽和鍵，故它們互為同系物
4．如圖為某品牌服裝標(biāo)簽的部分內(nèi)容，其中面料中的“滌綸”屬于( )
A．塑料 B．天然纖維 C．橡膠 D．合成纖維
5．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2==CH－CH3―→，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．丙烯通過加聚反應(yīng)合成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．丙烯為純凈物，聚丙烯為混合物
D．聚丙烯的平均相對(duì)分子質(zhì)量為42n(n為聚合度)
6．現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是( )
①合成氨 ②塑料 ③合成鹽酸 ④合成橡膠 ⑤合成尿素 ⑥合成纖維 ⑦合成洗滌劑
A．②④⑦ B．②④⑥ C．①③⑤ D．④⑤⑥
7．橡膠屬于重要的工業(yè)原料，它是一種有機(jī)高分子化合物，具有良好的彈性，但強(qiáng)度較差。為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度，加工時(shí)往往需要進(jìn)行硫化處理，即使橡膠原料與硫黃在一定條件下反應(yīng)。橡膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，同時(shí)彈性越差。下列橡膠制品中，加工時(shí)硫化程度較高的是( )
A．醫(yī)用橡膠手套 B．皮鞋膠底 C．自行車內(nèi)胎 D．橡皮筋
8．聚氯乙烯塑料在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中廣泛應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它是由CH≡CH、HCl兩種小分子經(jīng)過系列反應(yīng)形成的，分析合成聚氯乙烯過程中發(fā)生的反應(yīng)類型有( )
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)
A．①③ B．②③ C．①②③ D．①③④
9．如圖表示球棍模型，小球表示原子序數(shù)小于10的原子，短線表示化學(xué)鍵，每個(gè)原子都到達(dá)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )
A．M分子的所有原子共面
B．0.1 ml·L－1的N溶液中H＋的物質(zhì)的量濃度為0.1 ml·L－1
C．L存在同分異構(gòu)體
D．L能使酸性KMnO4溶液褪色
10．聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過了其他塑料，號(hào)稱“塑料王”，在工業(yè)上有廣泛的用途。其合成路線如下所示：
氯仿(CHCl3)eq \(――→,\s\up7(HF),\s\d5(SbCl5))二氟一氯甲烷eq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(熱分解))四氟乙烯―→聚四氟乙烯
A B C D
(1)寫出B、C的結(jié)構(gòu)式：B__________、C________。
(2)A→B的化學(xué)方程式為______________________________，反應(yīng)類型為________。
(3)C→D的化學(xué)方程式為____________________________，反應(yīng)類型為________。
【能力提升】
1．橋環(huán)烴是指由兩個(gè)碳環(huán)共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的一類環(huán)烴，二環(huán)[1，1，0]丁烷()是最簡(jiǎn)單的一種橋環(huán)烴。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．與CH2==CHCH==CH2互為同分異構(gòu)體
B．二氯代物共有4種
C．所含碳碳鍵不都是單鍵
D．每個(gè)碳原子均處于與其直接相連的原子構(gòu)成的四面體內(nèi)部
2．國(guó)家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)
C．聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D．四氟乙烯分子中既含有極性鍵又含有非極性鍵
3．甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。甲烷分子中的四個(gè)氫原子都被乙烯基(CH2==CH—)取代得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
下列對(duì)所得分子的描述不正確的是( )
A．分子式為C9H12
B．1 ml該物質(zhì)在一定條件下最多能與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．所有碳原子都在同一平面上
D．該物質(zhì)屬于烯烴
4．乙烯是石油化工的重要基本原料。通過一系列化學(xué)反應(yīng)，可以由乙烯得到有機(jī)高分子材料、藥物等成千上萬(wàn)種有用的物質(zhì)。根據(jù)圖示裝置，將含有雜質(zhì)的乙烯通入圖中裝置，回答下列問題。
(1)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，難溶于水，易溶于四氯化碳。試管c中裝有溴的四氯化碳溶液，則試管c可能出現(xiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是__________________________，寫出試管c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。
(2)容器b中NaOH溶液的作用是_________________________________。
(3)容器d中NaOH溶液的作用是__________________________。
(4)做乙烯燃燒實(shí)驗(yàn)之前必須進(jìn)行的操作是____________________________。
(5)下列屬于有機(jī)高分子材料的是____________(填字母)。
①聚乙烯(PE) ②光導(dǎo)纖維 ③聚四氟乙烯(PTFE) ④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纖維
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤
(6)比乙烯多一個(gè)碳原子的一種烯烴可以用來(lái)制取塑料，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為
_________________________________，生成物的化學(xué)名稱為_____________，其鏈節(jié)為_____________。
5．(1)寫出以CH≡CH、HCN為原料制備聚丙烯腈(“人造羊毛”)的過程中所發(fā)生的反應(yīng)類型__________________________________。
(2)PVC(聚氯乙烯)和PE(聚乙烯)都是常用的塑料，它們的單體分別為____________和____________。
(3)PE(聚乙烯)材料目前被公認(rèn)為安全材料，也可用于制作保鮮膜和一次性餐盒。辨別PE和PVC有三種方法，一是聞氣味法：具有刺激性氣味的是______；二是測(cè)密度法：密度大的應(yīng)是__________；三是燃燒法：PE的單體和PVC的單體在足量空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的明顯區(qū)別是_____________ __________________________________。
(4)PVDC()是一種阻隔性高、韌性強(qiáng)、化學(xué)穩(wěn)定性好的理想包裝材料，廣泛用于肉制品、豆制品等的包裝。寫出合成PVDC的單體的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。1．了解烴的概念及分類。
2．了解常見烴的組成及結(jié)構(gòu)。
3．初步認(rèn)識(shí)有機(jī)高分子材料的組成、性能，了解塑料、橡膠、纖維的性能及其在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。
烴
甲烷
乙烯
乙炔
苯()
電子式
—
結(jié)構(gòu)式
分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
名稱
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
用途
聚乙烯
可制成食品包裝袋等
聚氯乙烯
可制成電線的絕緣層、管道等
聚苯乙烯
可制成泡沫包裝材料、絕緣材料等
聚四氟乙烯
可制成實(shí)驗(yàn)儀器、化工用品等
聚丙烯
可制成管道、包裝材料等
有機(jī)玻璃(聚甲
基丙烯酸甲酯)
可制成飛機(jī)和車輛的風(fēng)擋、光學(xué)儀器等
脲醛塑料(電玉)
可制成電器開關(guān)、插座等
烷烴
烯烴
炔烴
活潑性
較穩(wěn)定
較活潑
較活潑
取代反應(yīng)
與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)
——
——
加成反應(yīng)
不發(fā)生
能與H2、X2、HX、H2O等加成（X—鹵原子）
燃燒反應(yīng)
淡藍(lán)色火焰
火焰明亮，有黑煙
火焰明亮，有濃煙
與酸性高錳酸鉀反應(yīng)
不反應(yīng)
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

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