第36講 有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu) 同系物與同分異構(gòu)體
課標(biāo)要求 1.能理解有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、共價(jià)鍵的類型，能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析、解釋典型有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。2.能理解同系物，能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。
. .
3.原子共直線與共平面的基本類型（1）甲烷型：____________結(jié)構(gòu)，碳原子與四個(gè)相同的原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)都是正四面體，五個(gè)原子中最多有三個(gè)原子位于同一平面。（2）乙烯型：________結(jié)構(gòu)，位于乙烯型結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子一定位于同一平面。（3）乙炔型：________結(jié)構(gòu)，位于乙炔型結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子一定在一條直線上，也一定位于同一平面。（4）苯型：平面________結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的十二個(gè)原子一定位于同一平面，并且處于對(duì)角線的四個(gè)原子共直線。
二、同系物與同分異構(gòu)體
1.同系物（1）概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_____原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。（2）特點(diǎn)：官能團(tuán)（或苯環(huán)等特殊結(jié)構(gòu)）的____________均相同，具有相同的通式。（3）性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加（同時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量也在增大）而發(fā)生規(guī)律性變化，化學(xué)性質(zhì)______。
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體（1）概念：化合物具有相同的________，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有______________的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
（2）同分異構(gòu)體的類型
（3）常見的官能團(tuán)異構(gòu)
. .
（2） 某有機(jī)化合物中可能同時(shí)含有碳碳雙鍵和三鍵及環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 ( )
（3） 有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵均為共價(jià)鍵。 ( )
（6） 苯乙烯 分子中所有原子可能位于同一平面。 ( )
（7） 互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類別的物質(zhì)。 ( )
2. （新教材改編）下列關(guān)于同分異構(gòu)體的敘述中不正確的是 ( )
C. 和 互為官能團(tuán)異構(gòu)
考點(diǎn)一 碳原子的成鍵特點(diǎn) 有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)
考向1 有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式
1. （2023·重慶大渡口期中）下列有機(jī)化合物的表示方法中正確的是( )
2. （2023·廣東茂名期中）某學(xué)習(xí)小組用“球”和“棍”搭建的有機(jī)化合物分子的球棍模型如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是( )
A. ①說明碳原子可以和氫原子形成共價(jià)鍵以滿足“碳四價(jià)”原則B. ④⑤說明碳原子之間可以形成碳鏈或碳環(huán)，剩余價(jià)鍵與氫原子結(jié)合以滿足“碳四價(jià)”原則C. ②③說明碳原子之間可形成碳碳雙鍵、碳碳三鍵，且這兩種烴屬于不飽和烴D. 由⑤可推知多個(gè)碳原子以碳碳單鍵形成碳鏈時(shí)，所有碳原子一定在同一條直線上
[解析] 題圖①中的碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)單鍵，滿足“碳四價(jià)”原則，A正確；由題圖④⑤可知，碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)，剩余價(jià)鍵與氫原子結(jié)合以滿足“碳四價(jià)”原則，B正確；題圖②③中的烴分別含碳碳雙鍵、碳碳三鍵，屬于不飽和烴，C正確；當(dāng)3個(gè)或3個(gè)以上的碳原子以碳碳單鍵形成碳鏈時(shí)，碳鏈呈鋸齒狀，即所有碳原子一定不在同一條直線上，D錯(cuò)誤。
歸納總結(jié)有機(jī)化合物的表示中“四式”的相互關(guān)系
考向2 原子共直線、共平面問題
3. 結(jié)構(gòu)簡式為 的有機(jī)物分子中，位于同一平面的碳原子最多有( )
A. 10個(gè)B. 9個(gè)C. 8個(gè)D. 6個(gè)
[解析] 題給有機(jī)物分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵分別能確定一個(gè)平面，即 ，轉(zhuǎn)動(dòng)①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時(shí)，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多，有10個(gè)，故A正確。
4. （2023·山東臨沂月考）某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列相關(guān)敘述正確的是( )
A. 該有機(jī)化合物中含有3種官能團(tuán)B. 該有機(jī)物分子中最多有12個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)C. 該有機(jī)物分子中最多有6個(gè)碳原子共直線D. 該有機(jī)物分子中最多有14個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)
[解析] 題給有機(jī)物分子中含有碳碳三鍵、碳碳雙鍵2種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；如圖 ，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)，即矩形框內(nèi)最多有12個(gè)碳原子共平面，框外的2個(gè)碳原子也可能共平面，即最多有14個(gè)碳原子共平面，B錯(cuò)誤，D正確；碳碳三鍵中碳原子、苯環(huán)中連接碳碳三鍵的碳原子與苯環(huán)對(duì)角線的碳原子共直線，即橢圓內(nèi)4個(gè)碳原子共直線，C錯(cuò)誤。
歸納總結(jié)有機(jī)物中原子共平面、共直線的判斷方法（1）單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的所有單鍵均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。（2）定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體
1.以碳骨架為母體的同分異構(gòu)體的書寫方法（1）先確定碳骨架并分析其所有的異構(gòu)情況，通?？梢杂谩疤兼溈s減法”。（2）在列出的全部碳骨架上添加官能團(tuán)，完成異構(gòu)體書寫。添加多個(gè)官能團(tuán)時(shí)要逐一進(jìn)行，如書寫二氯代物時(shí)，應(yīng)先將所有一氯代物全部列出，在此基礎(chǔ)上再添加第二個(gè)氯原子，否則容易造成漏寫。對(duì)于多個(gè)不同的官能團(tuán)，通常先添加“中間型”官能團(tuán)（如雙鍵、三鍵等），再添加“末端型”官能團(tuán)（如羧基、醛基、羥基、碳鹵鍵、氨基等），這樣可以最大限度地避免重復(fù)。
考向1 同分異構(gòu)體的判斷
下列敘述正確的是( )
考向2 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
3. （2023·山東臨沂期中） 的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有( )
A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種
[解析] 若四個(gè)碳原子分別形成甲基，①四個(gè)甲基分別連在1、2、3、4號(hào)位碳原子上，5、6號(hào)位氫原子等效，②四個(gè)甲基分別連在1、2、4、5號(hào)位碳原子上，3、6號(hào)位氫原子等效，③四個(gè)甲基分別連在1、2、3、5號(hào)位碳原子上，4、6號(hào)位氫原子等效；若四個(gè)碳原子形成兩個(gè)乙基，分別連在1、4號(hào)位碳原子上，2、3、5、6號(hào)位氫原子等效。故符合題意的同分異構(gòu)體共有4種，B正確。
4. 有機(jī)物A存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是( )
A. 化合物A中含有1個(gè)手性碳原子B. 化合物B的同分異構(gòu)體中，含有2個(gè)甲基、1個(gè)醛基的有6種C. 化合物C的核磁共振氫譜中有5組峰D. 化合物D一定能通過加成反應(yīng)得到化合物A
化合物C（ ）分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其核磁共振氫譜中有6組峰，C錯(cuò)誤； 在濃硫酸、加熱條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)，若發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D能通過加成反應(yīng)生成A，若發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D不能通過加成反應(yīng)得到化合物A，D錯(cuò)誤。
歸納總結(jié)判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法
1. （2023·遼寧卷·6,3分）在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是( )
2. （2022·全國乙卷·8,6分）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：
A. 化合物1分子中所有原子共平面B. 化合物1與乙醇互為同系物C. 化合物2分子中含有羥基和酯基D. 化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)
[解析] 化合物1分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A不正確；化合物1不屬于醇類，故不是乙醇的同系物，B不正確；化合物2分子中不含羥基，C不正確；化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)生成 ，D正確。

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