(1)D中含氧官能團的名稱是_______。
(2)A→B的化學方程式是_______。
(3)I→J的制備過程中,下列說法正確的是_______(填序號)。
a.依據(jù)平衡移動原理,加入過量的乙醇或?qū)蒸出,都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率
b.利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反應溫度過高,可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯
(4)已知:
①K的結構簡式是_______。
②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響_______。
(5)M的分子式為。除苯環(huán)外,M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán),在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M時,L分子和G分子斷裂的化學鍵均為鍵和_______鍵,M的結構簡式是_______。
2.[2024年廣東高考真題]將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料,用于化學催化和生物催化一體化技術,以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成,示意圖如下(反應條件路)。
(1)化合物I的分子式為____,名稱為____。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是____?;衔铫虻哪惩之悩嬻w含有苯環(huán),在核磁共振氫譜圖上只有4組峰,且能夠發(fā)生銀鏡反應,其結構簡式為____。
(3)關于上述示意圖中的相關物質(zhì)及轉(zhuǎn)化,下列說法正確的有_______。
A.由化合物I到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中,有鍵的斷裂與形成
B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中,葡萄糖被還原
C.葡萄糖易溶于水,是因為其分子中有多個羥基,能與水分子形成氫鍵
D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中,存在C、O原子雜化方式的改變,有手性碳原子形成
(4)對化合物Ⅲ,分析預測其可能的化學性質(zhì),完成下表。
(5)在一定條件下,以原子利用率的反應制備。該反應中:
①若反應物之一為非極性分子,則另一反應物為____(寫結構簡式)。
②若反應物之一為V形結構分子,則另一反應物為____(寫結構簡式)。
(6)以2-溴丙烷為唯一有機原料,合成?;谀阍O計的合成路線,回答下列問題:
①最后一步反應的化學方程式為____(注明反應條件)。
②第一步反應的化學方程式為____(寫一個即可,注明反應條件)。
3.[2024年甘肅高考真題]山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì),它的一種合成方法如下圖:
(1)化合物I的結構簡式為________。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應與以下反應________的反應類型相同。
A.
B.
C.
D.
(2)化合物Ⅲ的同分異構體中,同時滿足下列條件的有________種。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種;
②能與新制反應,生成磚紅色沉淀;
③核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為。
(3)化合物IV的含氧官能團名稱為________。
(4)由化合物V制備VI時,生成的氣體是________。
(5)從官能團轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中,先加堿后加酸的原因________。
4.[2024年湖南高考真題]化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路線如下(部分條件忽略,溶劑未寫出):
回答下列問題:
(1)化合物A在核磁共振氫譜上有_________組吸收峰;
(2)化合物D中含氧官能團的名稱為_____、________;
(3)反應③和④的順序不能對換的原因是_________,____;
(4)在同一條件下,下列化合物水解反應速率由大到小的順序為_________(填標號);
(5)化合物G→H的合成過程中,經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應,其中加成反應的化學方程式為______;
(6)依據(jù)以上流程信息,結合所學知識,設計以和為原料合成的路線(HCN等無機試劑任選)。
5.[2024年浙江高考真題]某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應條件已簡化)。
已知:
請回答:
(1)化合物F的官能團名稱是_______。
(2)化合物G的結構簡式是_______。
(3)下列說法不正確的是_______。
A.化合物A的堿性弱于
B.的反應涉及加成反應和消去反應
C.的反應中,試劑可用
D.“消炎痛”的分子式為
(4)寫出的化學方程式_______。
(5)嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體,設計以和為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)_______。
(6)寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式_______。
①分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子;
②有甲氧基,無三元環(huán)。
6.[2024年江蘇高考真題]F是合成含松柏基化合物的中間體,其合成路線如下:
(1)A分子中的含氧官能團名稱為醚鍵和__________。
(2)中有副產(chǎn)物生成,該副產(chǎn)物的結構簡式為__________。
(3)的反應類型為__________;C轉(zhuǎn)化為D時還生成和__________(填結構簡式)。
(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式:__________。
堿性條件下水解后酸化,生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子;Y和Z分子中均有2種不同化學環(huán)境的氫原子,Y能與溶液發(fā)生顯色反應,Z不能被銀氨溶液氧化。
(5)已知:與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖__________(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。
7.[2024年河北高考真題]甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。
回答下列問題:
(1)A的化學名稱為___________。
(2)的反應類型為___________。
(3)D的結構簡式為___________。
(4)由F生成G的化學方程式為_________________________________。
(6)K與E反應生成L,新構筑官能團的名稱為___________。
(7)同時滿足下列條件的I的同分異構體共有___________種。
(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為;
(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中,可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為_________________________________。
8.[2024年山東高考真題]心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:
已知:
I.
II.
回答下列問題:
(1)A結構簡式為________;B→C反應類型為________。
(2)C+D→F化學方程式為________。
(3)E中含氧官能團名稱為________;F中手性碳原子有________個。
(4)D的一種同分異構體含硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為),其結構簡式為________。
(5)C→E的合成路線設計如下:
試劑X為________(填化學式);試劑Y不能選用,原因是________。
9.[2024年全國高考真題]四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學)。
已知反應Ⅰ:
已知反應Ⅱ:為烴基或H,R、、、為烴基
回答下列問題:
(1)反應①的反應類型為________;加入的作用是________。
(2)D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是________。
(3)對照已知反應Ⅰ,反應③不使用也能進行,原因是________。
(4)E中含氧官能團名稱是________。
(5)F的結構簡式是________;反應⑤分兩步進行,第一步產(chǎn)物的分子式為,其結構簡式是________。
(6)G中手性碳原子是________(寫出序號)。
(7)化合物H是B的同分異構體,具有苯環(huán)結構,核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應Ⅱ。則H的可能結構是________。
10.[2024年全國高考真題]白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題:
(1)A中的官能團名稱為_________。
(2)B的結構簡式為_________。
(3)由C生成D的反應類型為_________。
(4)由E生成F的化學方程式為_________。
(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應,G的化學名稱為_________。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象_________。
(7)I的同分異構體中,同時滿足下列條件的共有_________種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳);
②含有兩個苯環(huán);
③含有兩個酚羥基;
④可發(fā)生銀鏡反應。
11.[2024年湖北高考真題]某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索:
回答下列問題:
(1)從實驗安全角度考慮,A→B中應連有吸收裝置,吸收劑為___________。
(2)C的名稱為___________,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備___________(填標號)
的原料。
a.滌綸
b.尼龍
c.維綸
d.有機玻璃
(3)下列反應中不屬于加成反應的有___________(填標號)。
a.A→B
b.B→C
c.E→F
(4)寫出C→D的化學方程式______________________。
(5)已知(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G,原因是______________________。
(6)已知亞胺易被還原。D→E中,催化加氫需在酸性條件下進行的原因是______________________,若催化加氫時,不加入酸,則生成分子式為的化合物H,其結構簡式為______________________。
12.[2024年全國高考真題]特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物,其合成路線如下:
己知:
I.為,咪唑為;
II.和不穩(wěn)定,能分別快速異構化為和。
回答下列問題:
(1)B中含氧官能團只有醛基,其結構簡式為____________________。
(2)G中含氧官能團的名稱為__________和__________。
(3)J→K的反應類型為____________________。
(4)D的同分異構體中,與D官能團完全相同,且水解生成丙二酸的有__________種(不考慮立體異構)。
(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步:①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應生成X;②X快速異構化為Y,圖Y與反應生成F。第③步化學方程式為______________________________。
(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化,設計化合物I的合成路線如下(部分反應條件己略去)。其中M和N的結構簡式為__________和__________。
13.[2024年安徽高考真題]化合物1是一種藥物中間體,可由下列路線合成(代表苯基,部分反應條件略去):
已知:
ⅰ)
ⅱ)易與含活潑氫化合物()反應:,代表、、、等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為__________、__________。
(2)E在一定條件下還原得到,后者的化學名稱為__________。
(3)H的結構簡式為____________________。
(4)E→F反應中、下列物質(zhì)不能用作反應溶劑的是__________(填標號)。
a.
b.
c.
d.
(5)D的同分異構體中,同時滿足下列條件的有__________種(不考慮立體異構),寫出其中一種同分異構體的結構簡式__________。
①含有手性碳
②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
(6)參照上述合成路線,設計以和不超過3個碳的有機物為原料,制備一種光刻膠單體的合成路線__________(其他試劑任選)。
14.[2024年上海高考真題]瑞格列奈的制備。
(2)瑞格列奈中的含氧官能團除了羧基、醚鍵外,還存在_____。
(3)反應①的反應類型為________。
A.還原反應
B.消去反應
C.取代反應
D.氧化反應
(3)反應②的試劑和條件是_______。
(4)D的分子式是,畫出D的結構簡式_____。
(5)化合物D有多種同分異構體,寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式:__。
ⅰ.芳香族化合物,可以發(fā)生銀鏡反應
ⅱ.核磁共振譜中顯示出3組峰,其峰面積之比為6:6:1
(6)將化合物G的對映異構體分離后才能發(fā)生下一步反應。
①G中有______個手性碳。
②已知:,用和谷氨酸可制備。該物質(zhì)可用于分離對應異構體。谷氨酸的結構簡用式為______。檢驗谷氨酸的試劑是_______。
A.硝酸
B.茚三酮
C.NaOH
D.
(7)用與G可直接制取H,但產(chǎn)率變低,請分析原因:_____。
(8)以和合成_____。
參考答案
1.答案:(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4);增強其活潑性;氟原子為吸電子基團,降低相連碳原子的電子云密度,使得碳原子的正電性增加,有利于增強的活潑性
(5);
2.答案:略
解析:略
3.答案:(1);AD
(2)6
(3)酚羥基、醚鍵、醛基
(4)
(5)提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率
解析:(1)由分析,I的結構簡式為,由化合物I制備化合物Ⅱ的反應類型為取代反應,A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應,B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應,C是發(fā)生消去反應,故選AD;
(2)化合物Ⅲ為,分子式,同時滿足下列條件:①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說明苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子;②能與新制反應,生成磚紅色沉淀,說明有醛基,根據(jù)分子式,不飽和度為5,除去苯環(huán)的不飽和度,只有一個醛基;③核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為1:2:3:6,說明分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,數(shù)目分別為1、2、3、6,故滿足條件的同分異構體有:、、、、、,共6種;
(3)化合物IV的結構為,其中含氧官能團的名稱為酚羥基、醚鍵、醛基;
(4)對比化合物V和化合物VI的結構,化合物VI比化合物V少一個碳原子兩個氧原子,由化合物V制備VI時,生成的氣體是;
(5)化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解,酯在堿性條件下水解更徹底,再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標產(chǎn)物山藥素-1,若直接加酸,由于酯在酸性條件下的水解可逆,產(chǎn)率較低,故先加堿后加酸是為了提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率。
4.答案:(1)6
(2)醛基;醚鍵
(3)先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化
(4)①③②
(5);
(6)
解析:(1)由A的結構可知,A有6種等效氫,即核磁共振氫譜上有6組吸收峰;
(2)由D的結構可知,化合物D中含氧官能團的名稱為:醛基、醚鍵;
(3)反應③和④的順序不能對換,先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化;
(4)中F的電負性很強,-為吸電子基團,使得-OOCH中C-O鍵更易斷裂,水解反應更易進行,中-是斥電子集團,使得-OOCH中C-O鍵更難斷裂,水解反應更難進行,因此在同一條件下,化合物水解反應速率由大到小的順序為:①③②;
(5)化合物G→H的合成過程中,G發(fā)生取代反應羥基上的H被-取代,得到,中的醛基加成得到,中的羥基發(fā)生消去反應得到,其中加成反應的化學方程式為:;
(6)和在的作用下發(fā)生類似反應⑥的反應得到,與HCN加成得到,酸性水解得到,發(fā)生縮聚反應得到,具體合成路線為:。
5.答案:(1)羧基、氯原子
(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)、、、(其他符合條件的結構也可)
解析:(1)由F的結構可知,F(xiàn)的官能團為羧基、碳氟鍵;
(2)由分析得,G為;
(3)A.的氨基直接連接在苯環(huán)上,A中氨基連接在-NH-上,即A中氨基N更易結合,堿性更強,故A錯誤;
B.的反應,是B中羰基先加成,得到羥基,羥基再與相鄰N上的H消去得到N=C,涉及加成反應和消去反應,故B正確;
C.D→E是甲苯甲基對位上的H被Cl取代,試劑可為,故C正確;
D.由“消炎痛”的結構可知,分子式為,故D錯誤;
故選AD;
(4)H()與HCl得到I()的反應類似已知中的反應,化學方程式為:;
(5)乙醛與HCN加成得到,被氧化為,酸性水解得到,與反應得到,與HCl反應得到,具體合成路線為:;
(6)B為,同分異構體中有2種不同化學環(huán)境的氫原子,說明其結構高度對稱,有甲氧基(-),無三元環(huán),符合條件的結構簡式為:、、、(其他符合條件的結構也可)。
6.答案:(1)羰基
(2)
(3)消去反應;
(4)
(5)
解析:(1)根據(jù)題中A分子的結構可知,其含氧官能團有醚鍵和羰基。
(2)A生成B的過程是甲醛與A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應,得到的羥基與發(fā)生取代反應,結合副產(chǎn)物的分子式,可推斷該副產(chǎn)物是一分子A結合了兩分子的HCHO和,結構簡式為。
(3)據(jù)分析,的反應類型為消去反應;C轉(zhuǎn)化為D時還生成和。
(4)由題中F的結構簡式可知其分子式是,其不飽和度為6,其芳香族同分異構體在堿性條件下水解后酸化,生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物,推斷該同分異構體中含有兩個酯基。X分子中含有一個手性碳原子,則有一個碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團;Y和Z分子中均有2種不同化學環(huán)境的氫原子,Y能與溶液發(fā)生顯色反應,則Y含有酚羥基,推斷Y的結構簡式是,Z不能被銀氨溶液氧化,則Z不含醛基,推斷Z的結構簡式是;則X分子中共含有5個C原子,其中有-COOH,則推斷其結構簡式是;綜上分析,該芳香族同分異構體的一種結構簡式是。
(5)結合物質(zhì)E生成F的結構變化可推斷與反應可生成目標產(chǎn)物的部分;產(chǎn)物的部分可由生成后與HCHO反應增長碳鏈得到,故設計合成路線:。
7.答案:(1)丙烯酸
(2)加成反應
(3)
(4)
(5)H分子中存在羥基,能形成分子間氫鍵
(6)酰胺基
(7)6
解析:(1)由A→B的反應條件和B的結構簡式可知該步驟為酯化反應,因此A為,其名稱為丙烯酸。
(2)B與發(fā)生加成反應,和分別加到雙鍵碳原子上生成C。
(3)結合C和E的結構簡式以及C→D和D→E的反應條件,可知C→D為水解反應,D為,D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應生成E。
(4)F→G的反應中,結合I的結構可知,苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基,濃硫酸作催化劑和吸水劑,吸收反應產(chǎn)物中的水,硝化反應的條件為加熱。
(5)由思路分析可知,H分子中存在羥基,能形成分子間氫鍵,G分子不能形成分子間氫鍵,分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。
(6)根據(jù)思路分析可知,反應中新構筑的官能團為酰胺基。
(7)I的分子式為,其不飽和度為6,其中苯環(huán)占4個不飽和度,和硝基各占1個不飽和度,因此滿足條件的同分異構體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結構。由題給信息,結構中存在“”,根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知,結構中不存在羥基、存在甲基,結構高度對稱,硝基苯基和共占用3個O原子,還剩余1個O原子,因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子,碳骨架的異構有2種,且每種都有3個位置可以插入該O原子,如圖:,(序號表示插入O原子的位置),因此符合題意的同分異構體共有6種。其中,能夠水解生成的結構為。
8.答案:(1);取代反應
(2)+
(3)醛基;1
(4)
(5)NaOH;G中的-會被氧化為-COOH,無法得到E
解析:(1)由分析得,A的結構簡式為:;B()甲基上的1個H被Br取代得到C(),反應類型為取代反應;
(2)由分析得,C為,D為,C、D在乙醇的作用下得到F(),化學方程式為:+;
(3)由分析得,E為,含氧官能團為:醛基;F中手性碳原子有1個,位置如圖:;
(4)D為,含硝基(-)和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為6:6:1)的D的同分異構體結構如圖:;
(5)C為,E為結合C→E的合成路線設計圖可知,C在NaOH水溶液的作用下,Br被羥基取代,得到G,G與試劑Y(合適的氧化劑,如:)發(fā)生氧化反應得到E,試劑X為NaOH,試劑Y不能選用,原因是G中的-會被氧化為-COOH,無法得到E。
9.答案:(1)取代反應;與生成的HBr反應,促進反應正向進行
(2)5
(3)D分子中同時存在—OH和
(4)酯基
(5);
(6)3和4
(7)、
解析:(1)根據(jù)分析,反應①的反應類型為取代反應,反應中加入的作用為與生成的HBr反應,促進反應正向進行。
(2)根據(jù)分析,D分子中采用雜化的碳原子數(shù)為5個,分別為。
(3)已知反應Ⅰ為—OH與發(fā)生取代反應,生成的小分子HCl與結合生成銨鹽。由D的結構簡式可知,D分子中同時存在—OH和,故反應③不使用也能進行。
(4)由E的結構簡式可知,E中含氧官能團的名稱為酯基。
(5)已知反應⑤分兩步進行,結合F的結構簡式知,E→F過程中,第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應Ⅱ,結合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應Ⅱ的機理知,第一步產(chǎn)物的結構簡式為。
(6)手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團的飽和碳原子,由G的結構簡式知,其中手性碳原子為3和4號碳原子。
(7)由思路分析可知,B的結構簡式為,其同分異構體H能發(fā)生已知反應Ⅱ,說明其具有或結構;具有苯環(huán)結構,核磁共振氫譜中顯示有4組峰,說明結構對稱,則其可能的結構簡式有、。
10.答案:(1)硝基
(2)
(3)取代反應
(4)
(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?br>(6)鑒別試劑為:溶液,實驗現(xiàn)象為:分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液,向溶液中滴加溶液,溶液呈紫色的即為有機物I
(7)9
解析:(1)根據(jù)有機物A的結構可知,A的官能團為硝基;
(2)根據(jù)分析,有機物B的結構簡式為:;
(3)根據(jù)分析,有機物C發(fā)生反應生成有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D,故反應類型為取代反應;
(4)根據(jù)分析,有機物E與發(fā)生反應得到有機物F,反應方程式為:;
(5)有機物G可以發(fā)生銀鏡反應說明有機物G中含有醛基,結合其分子式和有機物F和有機物H的結構可以得到有機物G的結構為,其化學名稱為:4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?br>(6)對比有機物H和有機物I的結構可以看出,有機物I中含有酚羥基,可以由此進行鑒別,鑒別試劑為溶液,實驗現(xiàn)象為分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液,向溶液中滴加溶液,溶液呈紫色的即為有機物I;
(7)對于有機物I的同分異構體,可以發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基;含有手性碳原子,說明有飽和碳原子,可以得到其主體結構為,因其含有兩個酚羥基和手性碳原子,則滿足條件的同分異構體有9種,分別為:、、、、、、、、。
11.答案:(1)NaOH溶液(或其他堿液)
(2)2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈);d
(3)bc
(4)+
(5)亞胺不穩(wěn)定,以發(fā)生重排反應生成有機化合物G
(6)氰基與氫氣發(fā)生加成反應生成亞胺結構生成的亞胺結構更易被還原成氨基,促進反應的發(fā)生;
解析:
12.答案:(1)
(2)(酚)羥基;羧基
(3)取代反應
(4)6
(5)
(6);
解析:
13.答案:(1)羥基;醛基
(2)1,2-二甲基苯(鄰二甲苯)
(3)
(4)bc
(5)4;
(6):
解析:
14.答案:(1)酰胺基
(2)A
(3)稀硫酸,加熱(或NaOH溶液,加熱,)
(4)
(5)
(6)1;;B
(7)該物質(zhì)中有兩個羧基都可以生成酰胺基,故與G反應會產(chǎn)生副產(chǎn)物,降低產(chǎn)率
(8)
解析:(1)瑞格列奈的結構簡式為,其中的含氧官能團除了羧基、醚鍵,還存在酰胺基;
(2)反應①為轉(zhuǎn)化為,的分子式為、的分子式為,對比兩者分子式可知,分子中加2個H原子、減1個O原子轉(zhuǎn)化為,再對比兩者的結構簡式可知,轉(zhuǎn)化為時,分子中碳氮雙鍵轉(zhuǎn)化為飽和鍵,所以該反應類型為還原反應,故答案為:A;
(3)反應②為在一定條件下轉(zhuǎn)化為瑞格列奈,對比兩者的結構簡式可知,反應實質(zhì)為分子中的酯基轉(zhuǎn)化為羧基,即為酯基水解,所以反應的試劑和條件是稀硫酸、加熱或者NaOH溶液、加熱/;
(4)C的結構簡式、分子式為,D的分子式為,對比兩者的分子式可知,D比C少2個H,C中官能團為氟原子和羥基,所以C轉(zhuǎn)化為D為羥基的去氫氧化,即羥基轉(zhuǎn)化為酮羰基,所以D的結構簡式;
(5)化合物D的結構簡式為、分子式為,滿足條件的同分異構體中有苯環(huán)、醛基,且分子對稱性較強,核磁共振氫譜中顯示出3組峰,其峰面積之比為,則其結構簡式為;
(6)①G的結構簡式為,其中有1個手性碳,為圖中標記星號的碳原子:;②由信息可知,谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成,所以谷氨酸的結構簡式為;谷氨酸的結構簡式為,即谷氨酸為α-氨基酸,所以可用茚三酮檢驗谷氨酸,故答案為:B;
(7)G的結構簡式為、H的結構簡式為,用與可直接制取,但分子中有2個羧基,在與反應時,2個羧基都會參與反應生成酰胺基,即生成副產(chǎn)物,所以產(chǎn)率變低;
(8)以和合成時,需由分別制取和,然后和在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成,結合題中信息,合成途徑為:。序號
反應試劑、條件
反應形成的新結構
反應類型

____
____

____
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取代反應

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