主題六 常見生物分子及合成高分子化合物 6.1 糖類
1.認(rèn)識(shí)糖類的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，知道葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其與葡萄糖的轉(zhuǎn)化關(guān)系，認(rèn)識(shí)還原性糖的斐林反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。3.了解糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)中的應(yīng)用，正確認(rèn)識(shí)化學(xué)與人類生活的關(guān)系，體會(huì)化學(xué)在人類文明進(jìn)步中的重要作用，進(jìn)一步樹立科技自信和文化自信。
葡萄糖注射液是常見臨床用藥，常用于患者補(bǔ)充體液和能量，治療低糖血癥、高鉀血癥等。你知道葡萄糖的組成和結(jié)構(gòu)嗎？
葡萄糖分子式為C6H12O6。1個(gè)葡萄糖分子中有1個(gè)醛基和5個(gè)羥基?；瘜W(xué)上“糖”是以結(jié)構(gòu)特征進(jìn)行分類的。從化學(xué)結(jié)構(gòu)看，糖類是多羥基醛或多羥基酮及其脫水縮合產(chǎn)物。糖類俗稱碳水化合物，是自然界分布廣泛的一類重要的有機(jī)化合物。蔗糖淀粉和纖維素等都屬于糖類。
研究發(fā)現(xiàn)，在水溶液中，只有極微量的葡萄糖以開鏈?zhǔn)叫螒B(tài)存在，更多的是以六元環(huán)狀形態(tài)存在。并且，其環(huán)狀結(jié)構(gòu)有α 型與β 型兩種同分異構(gòu)體，它們在溶液中與開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)形成平衡體系。
葡萄糖的分子式為C6H12O6，是自然界分布最廣且最為重要的一種單糖，它是一種多羥基醛。純凈的葡萄糖為無色晶體，有甜味但甜味不如蔗糖，熔點(diǎn)146℃，沸點(diǎn)527.1℃，密度1.581 g/cm3，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。
知識(shí)拓展1747年，葡萄糖被德國化學(xué)家馬格拉夫首次分離出來。1838年，法國人佩利戈首創(chuàng)了葡萄糖的名稱——glucse。其中，前綴gluc-源于德語glykys，有甘甜之意，后綴-se則表明了葡萄糖的化學(xué)分類，即它是一個(gè)碳水化合物。由于葡萄糖在生物體中的重要地位，其化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)研究一直是19世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的重要課題。葡萄糖在成熟的葡萄、無花果等甜味果實(shí)的汁液及蜂蜜中含量豐富。醫(yī)藥工業(yè)上，葡萄糖用于合成維生素C等。食品工業(yè)上，葡萄糖用于制作糖漿、糖果等。
純凈的葡萄糖是無色或白色晶體，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇。
葡萄糖分子的化學(xué)名稱是：2,3,4,5,6—五羥基己醛，既具有醛類物質(zhì)的性質(zhì)，又具有醇類物質(zhì)的性質(zhì)。
操作1：在1支試管中配制銀氨溶液，向試管中加入10%的葡萄糖溶液，振蕩，置于水浴中，加熱3~5min，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。操作2：在1支試管中配好費(fèi)林試劑，向試管中加入10%的葡萄糖溶液，振蕩，加熱至沸，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)
試管壁上有光亮銀鏡生成
葡萄糖分子中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)和費(fèi)林反應(yīng)，產(chǎn)生銀鏡和磚紅色沉淀。因此，葡萄糖具有還原性。 葡萄糖+銀氨溶液 → Ag↓（銀鏡）+氧化產(chǎn)物 葡萄糖+費(fèi)林試劑 → Cu2O↓（磚紅色）+氧化產(chǎn)物
凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和費(fèi)林反應(yīng)的糖類化合物稱為還原糖，單糖都屬于還原糖。
葡萄糖是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是自然界中分布最廣的有機(jī)化合物之一。因最初從葡萄汁中分離出來而得名。葡萄等有甜味的水果中葡萄糖含量豐富，人體和動(dòng)物體內(nèi)也含有葡萄糖。葡萄糖是人和動(dòng)物的主要營養(yǎng)來源和機(jī)體組成部分，是機(jī)體所需能量的主要來源，在體內(nèi)被氧化成二氧化碳和水并同時(shí)提供熱量，維持人體正常生理功能，對肝臟具有保護(hù)作用和解毒功能，并能促進(jìn)毒物的排泄，是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖注射液是常見臨床藥物。葡萄糖在酶作用下可以轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖?。這個(gè)轉(zhuǎn)化過程被廣泛應(yīng)用干釀酒和生產(chǎn)燃料乙醇。
C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2↑
水解后能產(chǎn)生2分子單糖的糖稱為雙糖，又稱二糖，它是2分子單糖脫水縮合的結(jié)果。常見的雙糖有蔗糖、麥芽糖等，它們的分子式都是C12H22O11，互為同分異構(gòu)體。蔗糖在甜菜和甘蔗中含量尤為豐富。純凈時(shí)為白色晶體，易溶于水，有甜味。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和費(fèi)林反應(yīng)，屬于非還原性雙糖。在稀酸或酶的作用下，1分子蔗糖能水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖。麥芽糖因主要存在于發(fā)芽的谷粒，特別是麥芽中而得名。純凈的麥芽糖是白色晶體，易溶于水，有甜味，甜度約為蔗糖的70%。麥芽糖具有還原性，能與銀氨溶液和費(fèi)林試劑反應(yīng)。在稀酸或酶的催化下，1分子麥芽糖水解可生成2分子葡萄糖。
下圖所示是生活中常見的一些農(nóng)作物，你知道這些作物與天然高分子——淀粉和纖維素有什么聯(lián)系嗎？小組合作，交流討論，談?wù)勀愕挠^點(diǎn)。
小麥和土豆中主要含有淀粉，芹菜和棉花的主要成分是纖維素。淀粉和纖維素都是天然高分子化合物。都屬于多糖。
富含淀粉或纖維素的農(nóng)作物
多糖是由許多相同或不相同的單糖分子結(jié)合而成的一類復(fù)雜的天然高分子有機(jī)化合物，相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬或幾十萬。多糖的性質(zhì)跟單糖、低聚糖有著明顯的不同，一般難溶于水、無甜味、沒有還原性，水解的最終產(chǎn)物是單糖。常見的多糖有：淀粉、糖原、纖維素等。
淀粉 (C6H10O5)n可看作是許多個(gè)葡萄糖分子縮水而成的天然高分子有機(jī)化合物。按結(jié)構(gòu)可分為直鏈淀粉和支鏈淀粉。直鏈淀粉是由許多葡萄糖單元連接而成的直鏈多糖，很少或沒有分支。支鏈淀粉是一種分支較多，相對分子質(zhì)量更大的多糖，由更多個(gè)葡萄糖單元連接而成。
淀粉是白色無定形粉末，無甜味，不溶于冷水，在熱水中吸水糊化。天然淀粉是由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成的混合物，直鏈淀粉遇碘顯深藍(lán)色，能溶于熱水，稱為可溶性淀粉。支鏈淀粉遇碘顯紅色，不溶于熱水，在熱水中只能膨脹形成膠狀淀粉糊，稱為膠淀粉。
操作1：在盛有少量新制的淀粉溶液的試管中，滴入幾滴稀碘液，觀察現(xiàn)象。操作2：在新切開的面包片斷面上滴1滴稀碘液，觀察現(xiàn)象。操作3：取A、B兩支潔凈試管，各加入約0.5 g淀粉，再向試管A中加入20%的硫酸溶液5 mL，向試管B中加入蒸餾水5 mL，將兩支試管放入沸水浴中10 min，然后向試管A中滴加氫氧化鈉溶液至中性。操作4：另取兩支潔凈試管，各加入2 mL銀氨溶液，取③中溶液各1 mL分別加入試管中，水浴加熱，觀察并比較現(xiàn)象。操作5：再取兩支潔凈試管，分別加入費(fèi)林試劑A溶液和B溶液各1 mL，?、壑腥芤焊? mL分別加入試管中，沸水浴加熱，觀察并比較現(xiàn)象。
淀粉遇碘顯藍(lán)色，切片面包因富含淀粉遇碘也會(huì)顯色。 淀粉充分水解后的溶液可與銀氨溶液和費(fèi)林試劑發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生銀鏡和磚紅色沉淀。
常用淀粉遇碘變藍(lán)這一特征反應(yīng)檢驗(yàn)淀粉，或用淀粉溶液檢驗(yàn)碘的存在。
纖維素是由許多個(gè)葡萄糖分子脫水縮合而成的天然高分子化合物。其分子結(jié)構(gòu)中，數(shù)百到數(shù)千個(gè)葡萄糖單位通過β-1,4糖苷鍵連接成沒有支鏈的直鏈結(jié)構(gòu)并形成束狀纖維束，纖維束又像麻繩一樣擰在一起呈繩索狀。
生活中富含纖維素的食物
請以小組為單位，合作探討：為什么醫(yī)生建議我們適當(dāng)減少主食量，多吃五谷雜糧？
主食中，如大米、小麥等，主要含有淀粉等糖類物質(zhì)，經(jīng)人體消化吸收后產(chǎn)生大量的熱量，容易導(dǎo)致人體發(fā)胖。五谷雜糧含有較多的纖維素和其它營養(yǎng)素。而纖維素的突出功用有：有助于腸內(nèi)大腸桿菌合成多種維生素；纖維素密度小，體積大，在胃腸中占據(jù)空間較大，使人有飽食感，有利于減肥；纖維素體積大，進(jìn)食后可刺激胃腸道，使消化液分泌增多和胃腸道蠕動(dòng)增強(qiáng)。所以，適量的攝入膳食纖維，可防止便秘、直腸癌等，同時(shí)還能一定程度地減少脂肪和膽固醇的吸收。
(C6H10O5)n + nH2O n C 6H12O6（葡萄糖）
人類對纖維素的利用歷史悠久，造紙術(shù)是人類利用纖維素的代表，對人類社會(huì)文明進(jìn)步起到了巨大的推動(dòng)作用。請以小組為單位，探討我國古代四大發(fā)明之一——造紙術(shù)對世界文明的意義。
糖類與人們的生命活動(dòng)關(guān)系非常密切，在食品加工和生物質(zhì)能開發(fā)中有著極其廣泛的應(yīng)用。請查閱資料，了解糖類對人體健康的意義和在生產(chǎn)生活上的應(yīng)用，并制作成演示文稿在班級展示交流。
單糖還可以根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目分為丙糖、丁糖、戊糖和己糖等；或?qū)⒎肿又泻腥┗膯翁欠Q為醛糖，含有羰基的單糖稱為酮糖。這兩種方法常常合并使用，例如葡萄糖、核糖和脫氧核糖分別屬于己醛糖和戊醛糖，而果糖屬于己酮糖。
1．有廣告稱某品牌的八寶粥(含糯米、紅豆、桂圓等)不含糖，適合糖尿病患者食用。你認(rèn)為下列判斷錯(cuò)誤的是A．該廣告有可能誤導(dǎo)消費(fèi)者B．糖尿病患者應(yīng)少吃含糖的食品，該八寶粥未加糖，可以放心食用C．不含糖不等于沒有糖類物質(zhì)，糖尿病患者食用時(shí)需慎重考慮D．不能盲從廣告的宣傳【答案】B
2．下列關(guān)于葡萄糖的敘述中錯(cuò)誤的是A．易溶于水，有甜味，能與鈉反應(yīng)放出H2B．可與乙酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)C．能與銀氨溶液反應(yīng)D．能與小蘇打溶液反應(yīng)放出CO2【答案】D
3．最近新疆棉花事件牽動(dòng)了全國人民的心。2020年新疆棉花總產(chǎn)量達(dá)516.1萬噸，占全國棉花總產(chǎn)量87.3%，約占世界棉花產(chǎn)量20%以上。棉花中的纖維素占比87%-90%，纖維素的化學(xué)式為(C6H10O5)n，下列關(guān)于纖維素說法正確的是A．纖維素屬于有機(jī)物B．纖維素中碳、氫元素質(zhì)量比為3：5C．纖維素是由碳、氫、氧三種原子構(gòu)成D．纖維素的相對分子質(zhì)量為162【答案】A
4．下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是A．淀粉和纖維素B．果糖和葡萄糖C．淀粉和葡萄糖 D．蔗糖和纖維素【答案】B
5．糖尿病患者的糖代謝功能紊亂，其血液和尿液中的葡萄糖含量會(huì)超出正常范圍。下列敘述錯(cuò)誤的是A．葡萄糖的分子式是C6H10O5B．可用銀氨溶液來檢測糖尿病人尿液中的葡萄糖C．食物中的淀粉在人體內(nèi)水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖D．控制高熱量食品的攝入和增加體育活動(dòng)，可預(yù)防糖尿病的發(fā)生【答案】A
6．某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的情況： 下列結(jié)論中正確的是A．淀粉尚有部分未水解B．淀粉已完全水解C．淀粉沒有水解D．淀粉已發(fā)生水解，但不知是否完全水解【答案】D
業(yè)精一分汗禾滴，愛心一顆花萬朵。
P146，1.2

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第一節(jié) 糖類

版本： 高教版（2021）

年級： 醫(yī)藥衛(wèi)生類

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