一、選擇題:本題共10小題,每小題2分,共20分。每小題只有一個選項符合題目要求。
1.下列有機化合物命名正確的是( )

A. 1,3,4-三甲苯
B. 2-甲基-1-丙醇
C. 2-甲基-2-氯丙烷
D. 2-甲基-3-丁炔
2.目前,新型冠狀病毒仍在世界各地蔓延,李蘭娟院士指出:新冠病毒怕酒精、不耐高溫,50~60 ℃持續(xù)30分鐘,病毒就死亡。下列有關(guān)該病毒的說法錯誤的是( )
A.核酸檢測是確認(rèn)病毒種類的有效手段,核酸屬于生物大分子
B.新冠病毒顆粒直徑在80~120 nm之間,在空氣中能形成氣溶膠,可能傳播較遠(yuǎn)的距離
C.加熱可破壞蛋白質(zhì)中的氫鍵,而使病毒喪失生物活性而死亡
D.戴口罩可有效阻斷新冠病毒的傳播,熔噴布的主要原料聚丙烯是丙烯縮聚而成
3.下列有關(guān)有機化合物的說法正確的是( )
A.分子式為C9H18O2的酯,在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機化合物,則符合此條件的C9H18O2的結(jié)構(gòu)有18種
B.甲苯和Cl2在光照下的反應(yīng)與乙醇和乙酸在濃硫酸作用下的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)
C.1 ml 與NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3 ml NaOH
D.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH作用下發(fā)生水解反應(yīng)
4.鐘南山院士指出,實驗證明中藥連花清瘟膠囊對治療新冠肺炎有明顯療效,G是其有效藥理成分之一,存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系:
G+
下列有關(guān)說法正確的是( )
A.化合物Ⅱ中所有碳原子可能都共面
B.化合物Ⅰ分子中有3個手性碳原子
C.化合物G、Ⅰ、Ⅱ均能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
D.若在反應(yīng)中,G與水按1∶1發(fā)生反應(yīng),則G的分子式為C16H20O10
5.以富含纖維素的農(nóng)作物為原料,合成PEF樹脂的路線如圖。下列說法不正確的是( )
A.葡萄糖、果糖均屬于多羥基化合物
B.5-HMF→FDCA發(fā)生氧化反應(yīng)
C.單體a為乙醇
D.PEF樹脂可降解以減少對環(huán)境的危害
6.某藥物中間體的合成路線如圖,下列說法正確的是( )
A.對苯二酚在空氣中能穩(wěn)定存在
B.1 ml 該中間體最多可與12 ml H2反應(yīng)
C.2,5-二羥基苯乙酮能發(fā)生加成、取代、縮聚反應(yīng)
D.該中間體分子中含有1個手性碳原子
7.山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持劑。其生產(chǎn)路線如下圖所示。下列說法錯誤的是( )
葡萄糖溶解活性炭脫色加壓氫化分離觸媒離子交換去
除重金屬離子產(chǎn)品
A.活性炭脫色的過程為物理變化
B.加壓氫化時葡萄糖中醛基轉(zhuǎn)化為羥基
C.離子交換時可選用陰離子交換樹脂
D.山梨醇可作水分保持劑是因為能與水形成氫鍵
8.在pH=0~8.2條件下酚酞的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是( )
A.分子中含有醚鍵
B.能發(fā)生取代反應(yīng)
C.分子中所有碳原子共平面
D.pH=7時,1 ml酚酞最多消耗4 ml NaOH
9.芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學(xué)活性,其熔點為347 ℃~348 ℃,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于芹黃素的說法不正確的是( )
A.常溫下為固體,需密封保存
B.分子中含有3種含氧官能團
C.與溴水只發(fā)生加成反應(yīng)
D.1 ml芹黃素最多能與3 ml NaOH反應(yīng)
10.從中草藥中提取的calebin A(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebin A的說法錯誤的是( )
A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)
C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時,一氯代物有6種
D.1 ml該分子最多與8 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
二、選擇題:本題共5小題,每小題4分,共20分。每小題有一個或兩個選項符合題意,全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯的得0分。
11.下列有關(guān)有機化合物甲~丁的說法不正確的是( )

A.甲可以發(fā)生加成、氧化和取代反應(yīng)
B.乙的分子式為C6H6Cl6
C.丙的一氯代物有2種
D.丁在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成只含一種官能團的物質(zhì)
12.有機化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于M的說法錯誤的是( )
A.分子中含有3種官能團
B.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.一定條件下可發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)
D.1 ml M最多可與3 ml NaOH反應(yīng)
13.
是利用氰化衍生物法合成奈必洛爾的中間體,下列關(guān)于該中間體的說法錯誤的是
( )
A.分子中有4種官能團(不包括苯環(huán))
B.分子中只有1個手性碳原子
C.該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
14.美國北卡羅來納大學(xué)的一項新研究表明,一種名為EIDD2801的新藥有望改變醫(yī)生治療新冠肺炎的方式,有效減少肺損傷。其結(jié)構(gòu)簡式如圖:
下列有關(guān)EIDD2801的說法正確的是( )
A.EIDD2801屬于芳香族化合物
B.EIDD2801含有5個手性碳原子
C.EIDD2801能和NaOH溶液反應(yīng)
D.EIDD2801不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
15.莧菜甲素、3-丁烯基苯酞、藁本內(nèi)酯是傳統(tǒng)中藥當(dāng)歸、川芎中的活性成分。下列有關(guān)說法正確的是( )
A.莧菜甲素、藁本內(nèi)酯互為同分異構(gòu)體
B.1 ml 3-丁烯基苯酞與溴水反應(yīng)最多消耗4 ml Br2
C.3-丁烯基苯酞通過還原反應(yīng)可制得莧菜甲素
D.藁本內(nèi)酯與足量H2加成的產(chǎn)物分子中含有2個手性碳原子
三、非選擇題:本題共5小題,共60分。
16. (12分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)中的官能團名稱是 。
(3)反應(yīng)③的類型為 ,W的分子式為 。
(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表:
上述實驗探究了 和 對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進一步探究 等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。
(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式 。
①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的H,個數(shù)比為6∶2∶1;③1 ml X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。
(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線 。(無機試劑任選)
17. (12分)苯甲醇是一種重要的化工原料,廣泛用于香料、造紙、制藥和印染等行業(yè)。實驗室制備苯甲醇的反應(yīng)原理和有關(guān)數(shù)據(jù)如下:
2+K2CO3+H2O2+CO2↑+2KCl
實驗步驟:如圖所示,在裝有電動攪拌器的250 mL三頸燒瓶里加入9.0 g碳酸鉀(過量)和70.0 mL水,加熱溶解,再加入2.0 mL四乙基溴化銨[(CH3CH2)4NBr]溶液和10.0 mL氯化芐。攪拌,加熱回流1~1.5 h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻,并轉(zhuǎn)入125 mL分液漏斗中,分出有機層,水層用萃取劑萃取三次。合并萃取液和有機層,加入無水硫酸鎂固體,靜置、過濾。最后進行蒸餾純化,收集200 ℃~208 ℃的餾分,得8.4 mL苯甲醇。
回答下列問題:
(1)儀器X的名稱是 ,冷卻水應(yīng)從 (填“上口”或“下口”)通入。由于苯甲醇的沸點較高,在蒸餾純化操作中最適宜選用的儀器之一是 (填字母)。
(2)本實驗中加入無水硫酸鎂的目的是 。從綠色化學(xué)角度考慮,萃取劑宜采用 (填字母)。
A.乙醇B.乙酸乙酯
C.苯D.氯仿
(3)某同學(xué)認(rèn)為該裝置中的電動攪拌器可以換成沸石,以防暴沸。該說法 (填“是”或“否”)正確,其理由是 。
(4)四乙基溴化銨沒有直接參與反應(yīng),但大大提高了反應(yīng)速率,其原因可能是 。
(5)本實驗中苯甲醇的產(chǎn)率為 %(計算結(jié)果保留一位小數(shù))。
18. (12分)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:
已知:
ⅰ.R—ClRMgCl
ⅱ.R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能團是 。
(2)B→C的反應(yīng)類型是 。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)J→K的化學(xué)方程式是 。
(5)已知:G、L和奧昔布寧的沸點均高于200 ℃,G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時,通過在70 ℃左右蒸出 (填物質(zhì)名稱)來促進反應(yīng)。
(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是 。
19. (12分)治療癌癥的藥物他莫昔芬的前體H的合成路線如圖:
已知:
ⅰ.鹵代烴中的鹵原子可以被帶負(fù)電的原子團(例如OH-、CN-、等陰離子)取代。
ⅱ.。
ⅲ.RMgBr+。
ⅳ.有機化合物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式。
(1)有機化合物A遇氯化鐵溶液顯紫色,催化加氫可得環(huán)己醇,則A的名稱為 ,有機化合物C與苯甲酸互為同系物,則其結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)B和D反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為 。
(3)F中含氧官能團的名稱為 。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)由H合成他莫昔芬J的過程:HI J
C26H29ON,他莫昔芬具有順式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式為 。
(6)又知:RCN+H++H2ORCOOH+N。寫出以甲苯為原料合成有機化合物C的流程 。
20. (12分)藥物利伐沙班臨床主要用于預(yù)防髖或膝關(guān)節(jié)置換術(shù)患者靜脈血栓栓塞。藥物利伐沙班的合成路線如圖1:
圖1
圖2
已知:R—X++HX(R代表烴基)
(1)B→C的化學(xué)方程式是 。
(2)C→D的反應(yīng)類型是 。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)F→G所需的試劑a是 。
(5)G→H的化學(xué)方程式是 。
(6)以為原料,加入
ClCH2CH2OCH2COCl也可得到J,將圖2流程圖補充完整。
(7)由J制備利伐沙班時,J發(fā)生了還原反應(yīng),同時生成了水,則J與HCl物質(zhì)的量之比為 。
單元質(zhì)檢卷(十) 有機化學(xué)基礎(chǔ)
1.C 苯的同系物在命名時,要從簡單的支鏈開始對苯環(huán)上的碳原子進行編號,使支鏈的位次和最小,故三個甲基分別在1、2、4號碳原子上,名稱為1,2,4-三甲苯,A錯誤;醇命名時,選含官能團的最長的碳鏈,故主鏈上有4個碳原子,從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號,則—OH在2號碳原子上,故名稱為2-丁醇,B錯誤;鹵代烴命名時,選含官能團的最長的碳鏈,從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號,氯原子在2號碳原子上,且在2號碳原子上有一個甲基,名稱為2-甲基-2-氯丙烷,C正確;炔烴命名時,選含官能團的最長的碳鏈,主鏈上有4個碳原子,故為丁炔,從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號,則碳碳三鍵在1號和2號碳原子之間,在3號碳原子上有一個甲基,故名稱為3-甲基-1-丁炔,D錯誤。
2.D 核酸是由許多核苷酸聚合成的生物大分子化合物,病毒都有其獨特的基因序列,通過檢測病人體內(nèi)的核酸,就可判斷病人體內(nèi)是否存在病毒,A正確;膠體的分散質(zhì)粒子直徑為1~100nm,新型冠狀病毒直徑在80~120nm,它形成的氣溶膠粒徑一般在100nm左右,B正確;天然蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)是通過氫鍵等次級鍵維持的,而加熱變性后次級鍵被破壞,病毒死亡,C正確;聚丙烯是丙烯通過加聚反應(yīng)形成的,D不正確。
3.B 分子式為C9H18O2的酯,在酸性條件下加熱水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機化合物,因此酸比醇少一個碳原子,說明水解后得到的羧酸含有4個C原子,而得到的醇含有5個碳原子,含有4個C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2COOH,
CH3CH(CH3)COOH;含有5個碳原子的醇有8種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH(OH)CH3,
CH3CH2CH(OH)CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2OH,
CH3CH2C(OH)(CH3)CH3,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3,
CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3,CH3C(CH3)2CH2OH,所以同分異構(gòu)體數(shù)目為2×8=16種,A錯誤;甲苯和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),也為取代反應(yīng),B正確;1ml中含有2ml 羧基,最多可消耗2mlNaOH,C錯誤;淀粉在硫酸催化條件下發(fā)生水解,D錯誤。
4.A 化合物Ⅱ中含乙烯結(jié)構(gòu),4個碳共平面,還含苯的結(jié)構(gòu),7個碳共平面,所以所有碳原子可能都共面,A正確;手性碳原子是連有四個不同原子或原子團的碳原子,化合物Ⅰ中有4個手性碳原子,B錯誤;化合物Ⅱ不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;化合物Ⅰ的分子式為C7H12O6,化合物Ⅱ的分子式為C9H8O4,若在反應(yīng)中,G與水按1∶1發(fā)生反應(yīng),則G的分子式是將化合物Ⅰ、Ⅱ的分子式相加,減去水分子,為C16H18O9,D錯誤。
5.C 葡萄糖與果糖都含有5個—OH,是多羥基化合物,A正確;5-HMF→FDCA,醛基、醇羥基被氧化為羧基,發(fā)生氧化反應(yīng),B正確;依據(jù)PEF可知,水解時斷裂酯基,斷鍵位置如圖所示:,可知單體a為HO—CH2—CH2—OH,C錯誤;PEF樹脂可降解,代替聚乙烯、聚氯乙烯塑料可以減少白色污染,減少對環(huán)境的危害,D正確。
6.C 酚羥基不穩(wěn)定,易被氧氣氧化,所以對苯二酚在空氣中不能穩(wěn)定存在,A錯誤;中間體中苯環(huán)、羰基能和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),所以1ml該中間體最多可與11mlH2反應(yīng),B錯誤;2,5-二羥基苯乙酮含有酚羥基、羰基、苯環(huán),具有酚和苯的性質(zhì),所以2,5-二羥基苯乙酮能發(fā)生加成、取代、縮聚反應(yīng),C正確;連接四個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知,該分子中不含手性碳原子,D錯誤。
7.C 活性炭脫色利用了活性炭的吸附性,屬于物理變化,A項正確;加壓氫化時葡萄糖中醛基轉(zhuǎn)化為羥基,B項正確;離子交換為了除去重金屬離子,應(yīng)選用陽離子交換膜,C項錯誤;山梨醇可作水分保持劑是因為山梨醇中羥基能與水形成氫鍵,D項正確。
8.B 含有酯基、(酚)羥基,不含醚鍵,A錯誤;含酚羥基、—COO—,均可發(fā)生取代反應(yīng),B正確;3個苯環(huán)之間的C為四面體構(gòu)型,所有碳原子不可能共面,C錯誤;2個酚羥基、1個—COO—與NaOH反應(yīng),則1ml酚酞最多消耗3mlNaOH,D錯誤。
9.C 熔點為347℃~348℃,則常溫下為固體,含有酚羥基,易被氧化,應(yīng)密封保存,A正確;含有酚羥基、羰基和醚鍵3種含氧官能團,B正確;含有酚羥基,可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),C錯誤;只有酚羥基與氫氧化鈉溶液反應(yīng),含有3個酚羥基,則1ml芹黃素最多能與3mlNaOH反應(yīng),D正確。
10.D 本題考查了有機物官能團的性質(zhì)。從CalebinA的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,分子中存在、酮羰基、酚羥基、酯基等官能團,故A、B項正確;在1ml該物質(zhì)中有2ml、1ml、2ml苯環(huán),故1ml該分子最多可與9mlH2發(fā)生加成反應(yīng),D項錯誤;該分子結(jié)構(gòu)不對稱,在苯環(huán)上有6種等效氫原子,故發(fā)生氯代反應(yīng)時,一氯代物有6種,C項正確。
11.B 物質(zhì)甲中含苯環(huán)和羧基,可以發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng),燃燒反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng)),酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),A正確;根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可知,該物質(zhì)是苯分子中六個H原子全部被Cl原子取代產(chǎn)生的物質(zhì),故分子式是C6Cl6,B錯誤;丙分子中含有2種類型的H原子,所以其一氯代物有2種,C正確;丁分子中含有醛基、醇羥基,在一定條件下醛基與氫氣反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化成羥基,就得到只含醇羥基一種官能團的物質(zhì),D正確。
12.D 分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基三種官能團,A正確;含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;含有羥基和羧基,一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成、聚合反應(yīng),C正確;分子結(jié)構(gòu)中只有羧基能跟氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),則1mlM最多可與1mlNaOH反應(yīng),D錯誤。
13.B 分子中有—F、醚鍵、—OH、—CN4種官能團(不包括苯環(huán)),A項正確;分子中含有2個手性碳原子,如圖(標(biāo)*號),B項錯誤;該物質(zhì)分子中含有羥基,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項正確;該物質(zhì)分子中含有羥基、氟原子,能發(fā)生取代反應(yīng),含有羥基且羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),含有苯環(huán)和氰基,能發(fā)生加成反應(yīng),D項正確。
14.C EIDD2801不含苯環(huán)結(jié)構(gòu),故不屬于芳香族化合物,A錯誤;EIDD2801含有4個手性碳原子,分別為,B錯誤;EIDD2801中含有酯基,可以和NaOH發(fā)生反應(yīng),C正確;EIDD2801中含有羥基和碳碳雙鍵,可以與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D錯誤。
15.AC 莧菜甲素、藁本內(nèi)酯分子式相同,均為C12H14O2,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;1ml3-丁烯基苯酞與溴水反應(yīng)最多消耗5mlBr2,其中4mlBr2在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),1mlBr2與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤;3-丁烯基苯酞通過加氫發(fā)生還原反應(yīng),將碳碳雙鍵變成單鍵,可制得莧菜甲素,C正確;如圖所示:,藁本內(nèi)酯與足量H2加成的產(chǎn)物分子中含有3個手性碳原子,D錯誤。
16.答案 (1)間苯二酚(1,3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳雙鍵 (3)取代反應(yīng) C14H12O4
(4)不同堿 不同溶劑 不同催化劑(或溫度等)
(5)、
(6)
解析 首先看到合成路線:A物質(zhì)經(jīng)反應(yīng)①發(fā)生了取代反應(yīng)生成了B物質(zhì),即在酚羥基的鄰位C上取代了一個I;B物質(zhì)與丙烯酸在催化劑的作用下生成了C物質(zhì),那C物質(zhì)就是將丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子;D物質(zhì)經(jīng)反應(yīng)③生成E物質(zhì)就是將HI中的H連在了O上,發(fā)生的是取代反應(yīng);最后C物質(zhì)和E物質(zhì)經(jīng)Heck反應(yīng)生成W物質(zhì)。
(1)A物質(zhì)所含官能團是兩個酚羥基,且在苯環(huán)上處于間位,那A物質(zhì)的化學(xué)名稱是間苯二酚或1,3-苯二酚。
(2)物質(zhì)中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基。
(3)D→E的反應(yīng),沒有雙鍵參與,在O處增加了H,屬于取代反應(yīng);由W物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式得其分子式為C14H12O4。
(4)從表格中的實驗發(fā)現(xiàn):實驗1、2、3探究了不同堿對反應(yīng)產(chǎn)率的影響;實驗4、5、6探究了不同溶劑對反應(yīng)產(chǎn)率的影響,還可以進一步探究不同催化劑或溫度等對實驗的影響。
(5)D的分子式為C8H9O2I,要求含苯環(huán),則支鏈最多含兩個C,且1mlX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2g氫氣,則證明有兩個酚羥基或醇羥基,又有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫且個數(shù)比為6∶2∶1,所以一定有兩個甲基和兩個酚羥基,則符合條件的有機化合物結(jié)構(gòu)簡式為、。
(6)由題意中的Heck反應(yīng)可知,首先苯在溴化鐵催化下與溴乙烷反應(yīng)制得乙苯,乙苯通過烷烴的取代反應(yīng)引入Cl,鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯;另外仿照反應(yīng)①在苯環(huán)上引入I,最后通過Heck反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物,因此合成路線為。
17.答案 (1)球形冷凝管 下口 B (2)干燥 B
(3)否 電動攪拌器使不相溶的反應(yīng)液混合均勻,加快反應(yīng)速率 (4)提高了氯化芐在水中的溶解度,使反應(yīng)物充分接觸
(5)89.4
解析 (1)儀器X的名稱是球形冷凝管,冷卻水采用逆流的方式冷卻效果較好,所以冷卻水應(yīng)從下口通入;由于苯甲醇的沸點較高,易液化,在蒸餾純化操作中最適宜選用B儀器,有利于液體順利流下。
(2)加入無水硫酸鎂,利用其易與水結(jié)合形成結(jié)晶水合物,達到干燥的目的;乙醇有刺激性,苯有毒,氯仿有麻醉作用,而乙酸乙酯有特殊香味且無毒,則從綠色化學(xué)角度考慮,萃取劑宜采用乙酸乙酯。
(3)不能用沸石代替電動攪拌器,因為使用電動攪拌器,除了可以防暴沸,還可使不相溶的反應(yīng)液混合均勻,加快反應(yīng)速率。
(4)四乙基溴化銨易溶于水,而氯化芐不溶于水,易溶于四乙基溴化銨,則加入四乙基溴化銨,可提高氯化芐在水中的溶解度,使反應(yīng)物充分接觸,提高反應(yīng)速率。
(5)10.0mL氯化芐的質(zhì)量為11g,其物質(zhì)的量為ml,生成苯甲醇的理論質(zhì)量為ml×108g·ml-1=9.39g,則苯甲醇的產(chǎn)率為×100%=89.4%。
18.答案 (1)—OH或酚羥基 (2)取代反應(yīng) (3)
(4)HC≡CCH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2C≡CH+H2O
(5)乙酸甲酯 (6)
解析 A是芳香族化合物,分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式為,苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)制得B,B為環(huán)己醇,結(jié)構(gòu)簡式為,環(huán)己醇可以和濃鹽酸在加熱的條件下反應(yīng)生成C,C為,由已知信息ⅰ可知,C可以在乙醚催化下和Mg反應(yīng)制得D,D為,D和F生成G,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為,E與濃硫酸和甲醇在加熱的條件下反應(yīng)制得F,F的結(jié)構(gòu)簡式為,D與F可以在酸性條件下反應(yīng)制得G;由K的結(jié)構(gòu)簡式,可知J的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCH2OH,與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得K,K與HN(C2H5)2和甲醛反應(yīng)制得L,L和G可以根據(jù)已知信息ⅱ可得奧昔布寧,結(jié)構(gòu)簡式為。
19.答案 (1)苯酚
(2)++HCl 取代反應(yīng)
(3)醚鍵、羰基
(4)
(5)
(6)
解析 (1)有機化合物A遇氯化鐵溶液顯紫色,催化加氫可得環(huán)己醇,則A為,其名稱為苯酚。由分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)B和D反應(yīng)的化學(xué)方程式為+
+HCl,屬于取代反應(yīng)。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為,F中含氧官能團的名稱為醚鍵、羰基。
(4)由分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)由信息?？芍?I為,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J,他莫昔芬J具有順式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)甲苯與氯氣在光照條件下生成,然后與NaCN反應(yīng)生成,最后在酸性條件下水解生成。合成路線為。
20.答案 (1)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)氧化反應(yīng) (3)
(4)濃硫酸、濃硝酸
(5)+H2NCH2CH2OH
+HBr
(6)
(7)1∶6
解析 (1)B(乙醇)能與氧氣和銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(2)C為乙醛,乙醛與氧氣在催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,此反應(yīng)為氧化反應(yīng)。
(3)F為溴苯,結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng),也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸、濃硝酸。
(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)信息提示,G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2NCH2CH2OH+HBr。
(6)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,根據(jù)信息提示的反應(yīng),生成,分子內(nèi)脫去小分子HCl,生成J為。
(7)由J制備利伐沙班時,J發(fā)生了還原反應(yīng),同時生成了水,主要是—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2,一個—NO2中的N需結(jié)合2個H生成一個—NH2,2個O需結(jié)合4個H生成2個H2O,則共需6個H,即需6個HCl,則J與HCl物質(zhì)的量之比為1∶6。實驗
堿
溶劑
催化劑
產(chǎn)率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氫吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氫吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氫吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
物質(zhì)
相對分
子質(zhì)量
熔點/℃
沸點/℃
水溶性
氯化芐
126.5
-43
179.4
1.1
不溶
碳酸鉀
138
891
—
2.4
易溶
四乙基
溴化銨
—
—
—
—
易溶
苯甲醇
108
-15.3
205.3
1.0
微溶

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