探究點　簡單有機合成路線設計
1.設計的原則(1)起始原料要廉價、低污染,原料通常是含四個碳原子以下的簡單有機化合物。(2)步驟要盡可能少,產率要盡可能高,副反應要盡可能少或不發(fā)生,副產品要盡可能少。(3)有機合成反應需要的條件要盡量容易實現(xiàn)。(4)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,結合題中所給的提示信息,設計最佳合成路線。
3.設計流程(1)比較原料與目標產物中基團變化與碳、氫、氧、氮、鹵素原子的變化,找到原料之間的用量比。(2)引進基團時要考慮定位效應(信息會提示)和基團保護,據此設計引進基團的順序。(3)基團的保護與復原,還有一些原有基團被酸(堿)化或氧化(還原)后,要復原成原基團。
例 某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下 (Ph—表示苯基):已知：以化合物F、溴苯和甲醛為原料, 設計如下所示化合物的合成路線(用流程圖表示,無機試劑、有機溶劑任選)。 (也可表示為 )
[解析]參考F→G, 與 反應生成 , 可以由溴苯與Mg在(C2H5)2O中反應生成;由已知第二個反應知,R3MgBr與酮羰基發(fā)生反應,再水解生成羥基,因此 與HCHO反應后再水解,生成 ;醇羥基與HBr在加熱條件下可以發(fā)生取代反應生成 。
【信息解讀】1.合成路線中問題思考與信息解讀
2.流程設計(1)目標產物中Br從哪里來?很顯然不是溴苯原來的Br,意味著格氏試劑 與HCHO加成、水解后得到產物含有“—OH”,再與HBr反應得到 。(2)格氏試劑水解得到 ,但羥基不在與溴苯直接相連的第1個碳原子上,苯基溴化鎂沒有直接與HCHO發(fā)生加成反應。從而確定反應有①溴苯與Mg反應,②苯基溴化鎂與 反應,③ 與HCHO反應再水解, ④ 與HBr反應。(3)本題中沒有定位效應與基團保護問題,只有反應的先后順序,根據反應原理確定反應順序①②③④。
變式題 辣椒的味道主要來自辣椒素類化合物。辣椒素F的合成路線如下,B中不含溴元素:已知信息:①R1COCl+R2NH2 →R1CONHR2②RCH(COOH)2 RCH2COOH寫出以1,3-丁二烯和CH2(COOCH2CH3)2為原料,必要的無機試劑任選,設計合成環(huán)戊酸 的路線。
[答案] CH2 =CHCH =CH2
[解析] 1,3-丁二烯(CH2 =CHCH =CH2)與溴發(fā)生1,4-加成生成CH2BrCH= CHCH2Br,CH2BrCH =CHCH2Br與CH2(COOCH2CH3)2發(fā)生取代反應成環(huán),生成 , 在堿性環(huán)境下先發(fā)生水解反應然后酸化得 , 發(fā)生信息反應②生成 , 與氫氣發(fā)生加成反應可生成。
1. 環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程,以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠,其中J分子中無飽和碳原子。已知:R1—CH =CH—R2 R1—CHO+R2—CHO是一種應用廣泛的高分子材料,請用環(huán)己烯和乙烯合成該有機物,寫出制備的合成路線(無機試劑任選,合成路線示例見本題題干)。
2. 乙酸香蘭酯是一種食用香精,常用于調配奶油、冰淇淋。一種以苯的同系物A為原料合成乙酸香蘭酯的流程如圖所示。請參照上述合成路線,以苯和CH3COCl為原料,設計制備 的合成路線,其他所需試劑任選。
[解析]以苯和CH3COCl為原料合成 ,苯先取代生成 ,再水解酸化生成 ,最后與CH3COCl發(fā)生取代反應生成 ,合成路線見答案。
3. 新型芳香族化合物I在消滅或抑制植物生長方面具有很高的選擇性,其合成路線如下:已知:R1CHO+R2NH2 R1CH =N—R2參照上述合成路線,設計以 和 為原料制備 的合成路線(無機試劑任選)。
[解析]根據題中已知反應和合成路線H生成I可知, 應由 和 在一定條件下反應制得, 由 經催化氧化得到, 由 在堿性條件下水解得到, 由甲苯中甲基與氯氣發(fā)生取代反應得到,合成路線見答案。
4.由丙氨酸( )、脯氨酸( )及必要的原料和試劑合成某藥物前體F的路線如圖所示:結合以上合成路線信息,請設計以乙醇、乙二醇和甘氨酸( )為原料,合成聚酯類高分子有機化合物( )的合成路線(其他試劑任選)。
[解析]先將乙醇氧化為乙酸,乙酸與溴單質在少量磷的作用下生成BrCH2COOH,BrCH2COOH與甘氨酸 ( )在吡啶和酸性環(huán)境下生成HOOCCH2NHCH2COOH,再與乙二醇在濃硫酸、加熱的條件下反應生成 ,具體合成路線見答案。
5. 有機化合物G是一種合成藥物的重要中間體,其合成路線如圖所示:請參照上述合成信息,以苯、 及CH3MgBr為原料設計 的合成路線(其他試劑任選)。
[解析]逆合成分析: 可由 在TsOH作用下與CH3MgBr反應得到, 可由 在催化劑作用下發(fā)生類似E→F的反應得到, 可由苯和 發(fā)生類似B→C的反應制得,合成路線見答案。
6. 化合物X 是一種香豆素衍生物,可以用作香料,其合成路線如下:已知:①RCHO+R'CH2Cl RCH =CHR';② + +HCl;③R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH。(1)A所含官能團的名稱是　　　　。?
[解析]由H的結構簡式和已知①可逆推,再由A→B的反應條件及D→E的反應條件可知,C為 ,G為 ,進而逆推其他物質的結構。(1)A為C2H5CH2COOH,所含官能團是羧基。
(2)B 生成 C 反應的化學方程式是?　。?(3)G 的結構簡式是　。?(4)F 的結構簡式是 。D 的分子式是C7H8O,與F互為同系物,則D的結構簡式是　　　　　。
+C2H5OH +H2O
[解析] (2)B( )生成C( ),發(fā)生酯化反應。(4)F的結構簡式是 ,D的分子式是C7H8O,與F互為同系物,只要少掉一個乙基即可,D的結構簡式是 。
(5)X 的分子式是 C13H14O2,X 與足量 NaOH 溶液共熱的化學方程式是?　 。?
+2NaOH +H2O
[解析] H的分子式為C15H20O3,與X(C13H14O2)相差2個碳原子、6個氫原子和1個氧原子,且X與足量NaOH溶液共熱能發(fā)生反應,由信息③分析可知,由H中的酚羥基按信息③發(fā)生取代反應生成內酯,X為 ,則X與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應的化學方程式是 +2NaOH +H2O。

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