核心知識再現(xiàn)一、有機物的共線與共面1．六個有機物結構的基本模型
2.復雜有機物分子共面、共線問題的分析步驟(1)將有機物分子進行拆分，找到基本結構單元，即有機物中幾個典型的分子結構模型，如烴中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烴的衍生物中的甲醛等。(2)根據(jù)分子結構模型，確定不同基本結構單元中共面或共線的原子，原子共線的判斷以乙炔為標準，原子共面的判斷以乙烯或苯為標準。(3)了解有機物分子中可以自由旋轉的單鍵——碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等，確定哪些原子可以旋轉到不同的位置。(4)根據(jù)簡單的空間幾何知識，將不同的結構單元進行合并，整體判斷共面或共線的原子個數(shù)。
規(guī)律方法：有機物結構中含有碳碳雙鍵，判斷原子共線或共面時，可以碳碳雙鍵為中心，向四周延展。如有機物
易錯提醒：(1)判斷原子共線或共面時，要看清是“原子”還是“碳原子”，是“至多”還是“至少”。若是碳原子，只要有飽和碳原子，所有原子一定不能共面。(2)涉及多個平面，且平面與平面之間通過單鍵相連時，可將單鍵旋轉，使多個平面重疊，此時屬于共平面的原子“至多”的情況。
二、有機物的命名1．烴類物質的命名(1)烷烴的系統(tǒng)命名
如 的名稱為2，2--二甲基4--乙基己烷。
(2)烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名與烷烴命名類似，即堅持“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。不同之處是主鏈必須含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，編號時必須從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始。
如 的名稱為3，3，6--三甲基--4--辛烯。?
(3)苯的同系物的系統(tǒng)命名①苯的同系物的特征：只含有一個苯環(huán)，側鏈均為飽和鏈即烷基(—CnH2n＋1)。②苯的同系物的命名a.簡單的苯的同系物的命名苯環(huán)作母體，將某個最簡單取代基所在的碳原子的位置定位為1號，依照烷烴命名時的編號原則，一次給苯環(huán)上的碳原子編號或用鄰、間、對表示，再按照烷烴取代基的書寫規(guī)則寫出取代基的編號和名稱，最后加上“苯”。
甲苯或1，4--二甲苯。b.較復雜的苯的同系物命名。與簡單的苯的同系物的命名不同，可把側鏈作母體，苯環(huán)當做取代基。如：可命名為2，4--二甲基--3--苯基戊烷。
(4)烴的衍生物的命名①鹵代烴：以相應的烴為母體，把鹵素原子當作取代基。給主鏈上的碳原子編號時，從離鹵素原子近的一端開始編號，命名時一般要指出鹵素原子的位置。如是多鹵代烴，用二、三、四等表示鹵素原子個數(shù)。②醇：選擇包括連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長的碳鏈作主鏈，并從靠近羥基的一端給主鏈上的碳原子依次編號，寫名稱時，將羥基所連碳原子的編號寫在某醇前面。③醛、羧酸：選擇含有醛基或羧基的最長的碳鏈作主鏈，醛基、羧基永遠在鏈端，因此不需要指出官能團的位置，剩余烴基的命名與相應烴的命名相同。如果是多元醛或多元羧酸，用二三四等表示醛基或羧基的個數(shù)，如乙二酸。④酯：將相應的羧酸和醇按順序寫在一起，然后將醇改為酯，稱為“某酸某酯”。
易錯提醒：有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當。選擇主鏈時應包含官能團，如 的主鏈應含有4個碳原子，而不是5個碳原子；選擇的主鏈應最長、所含的支鏈應最多，如
含7個碳原子的碳鏈有A、B、C三條，因A有3個支鏈，所含的支鏈最多，故應選A為主鏈。
(2)編號錯誤。官能團的位次最小，如
不能命名為2--甲基--3--戊烯，正確的名稱為4--甲基--2--戊烯；取代基的位次之和
應最小，如 正確的編號如圖所示，而不能從左向右進行編號。
(3)支鏈主次不分。應先簡后繁，如
正確的編號如圖所示，而不能從左向右進行編號。(4)“-”“，”遺漏或用錯。如不能書寫為2、3、3三甲基戊烷，正確的應為2，3，3--三甲基戊烷。
高考真題演練?1.判斷下列說法是否正確
(1)[2020·天津改編] 分子中共平面的原子數(shù)目最多為14(　　)
(2)[2019·全國卷Ⅰ改編]化合物2-苯基丙烯( )分子中所有原子共平面(　　)
(3)[2019·全國卷Ⅰ]化合物2-苯基丙烯不能使( )酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)(4)[2019·全國卷Ⅱ]向盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中通入足量的乙烯后靜置，溶液的紫色逐漸褪去，靜置后溶液分層(　　)(5)[2018·全國Ⅰ改編]螺[2，2]戊烷( )分子中所有碳原子均處于同一平面(　　)
(6)[2017·全國Ⅰ改編] (p)中只有b的所有原子處于同一平面(　　)(7)[2017·北京改編] 的名稱是2--甲基丁烷(　　)(8)[2018·全國Ⅲ改編]苯乙烯和氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯(　　)
2．填空(1)[2020·全國Ⅰ改編]ClCH===CCl2的化學名稱是________。(2)[2020·全國Ⅰ改編] 中所含官能團的名稱是________________。
(3)[2020·全國Ⅱ改編] 的化學名稱為____________________。
3--甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(4)[2020·全國Ⅲ改編] 的化學名稱為__________________。(5)[2020·全國Ⅲ改編] (R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能團的名稱是_________。
2-羥基苯甲醛(或水楊醛)
(6)[2020·全國Ⅲ改編] 在濃硫酸、加熱條件下和乙醇發(fā)生反應生成 的過程中，若溫度過高，容易發(fā)生脫羧反應，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為__________。(7)[2019·全國Ⅲ改編] 的化學名稱是______________________。
間苯二酚(或1，3--苯二酚)
考點題組針對練題組一 有機物的命名1.下列有機物的命名正確的是(　　)A．： 1，3，4--三甲基苯B．： 2，2--二甲基--3--乙基丁烷C. ： 3--甲基--1，3--丁二烯D．： 2，3，4，4－四甲基--2--戊烯
解析：A項，簡單的苯的同系物命名時，要從簡單的支鏈開始對苯環(huán)上的碳原子進行編號，使支鏈的位次和最小，故3個甲基分別在1、2、4號碳原子上，其名稱為1，2，4--三甲基苯，錯誤；B項，烷烴命名時，選擇最長的碳鏈為主鏈，故題給物質主鏈上有5個碳原子，從離支鏈最近的一端給主鏈碳原子進行編號，故其名稱為2，2，3--三甲基戊烷，錯誤；C項，題給物質中有2個碳碳雙鍵，含有2個碳碳雙鍵的最長碳鏈上有4個碳原子，2個碳碳雙鍵均位于主鏈的鏈端，應讓甲基所在碳原子的編號最小，故其名稱為2--甲基--1，3--丁二烯，錯誤；D項，烯烴命名時，將含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為編號，在2號碳原子上有1個甲基，在3號碳原子上有1個甲基，在4號碳原子上有2個甲基，故其名稱為2，3，4，4--四甲基--2--戊烯，正確。
2．用系統(tǒng)命名法對下列有機物命名，正確的是(　　)A．： 3，4--二甲基戊烷 B．： 3--甲基--2--戊醇C．： 2--乙烯基丁烷 D．： 對羥基苯甲醛
解析：A項，編號不正確，正確的名稱是2，3--二甲基戊烷，錯誤；B項，該有機物的名稱是3--甲基--2--戊醇，正確；C項，該有機物的名稱是2--甲基--1--丁烯，錯誤；D項，對羥基苯甲醛是習慣命名，系統(tǒng)命名是4--羥基苯甲醛，錯誤。
3．某烯烴分子的結構簡式為 ，用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為(　　)A．2，2，4--三甲基--3--乙基--3--戊烯B．2，4，4--三甲基--3--乙基--2--戊烯C．2，2，4--三甲基--3--乙基--2--戊烯D．2--甲基--3--叔丁基--2--戊烯
解析：烯烴分子的結構簡式為， 系統(tǒng)命名法命名其名稱為2，4，4--三甲基--3--乙基--2--戊烯，故B符合題意。
4．下列有關如圖所示烴的說法正確的是(　　)?A．分子中處于同一直線上的碳原子最多有6個B．該烴苯環(huán)上的二氯代物共13種C．該烴的一氯代物共8種D．分子中至少有12個碳原子處于同一平面上
解析：根據(jù)苯環(huán)結構的對稱性，題圖中烴的結構簡式可表示為 ，兩個相連的苯環(huán)中3、4、5、6號碳原子可共線，加上碳碳三鍵的2個碳原子、7號碳原子，該烴分子中最多有7個碳原子處于同一條直線上，A項錯誤；
題給烴分子結構不對稱，根據(jù)“定一移一”法，苯環(huán)上的二氯代物共有15種，分別為
B項錯誤；題給烴分子中共有10種環(huán)境不同的氫原子，故其一氯代物有10種，C項錯誤；兩個苯環(huán)確定兩個平面，轉動連接兩個苯環(huán)的碳碳單鍵使兩個平面不重疊，A項解析中提到的7個共線的碳原子落在兩個平面的交線上，加上1個苯環(huán)上的碳原子及與這個苯環(huán)相連的甲基碳原子，左側苯環(huán)確定的平面和右側苯環(huán)確定的平面上均有12個碳原子，D項正確。
題組二 共線、共面原子數(shù)目判斷5.下列關于有機物的說法不正確的是(　　)A．分子式為C4H2Cl8的同分異構體有9種B．4-甲基-2-己醇的鍵線式為：C． 互為同系物D．甲烷中混有的乙烯可以用溴水除去
解析：由替換法可知C4H2Cl8和C4H8Cl2同分異構體數(shù)目相同，C4H8Cl2可看成是C4H10分子中的2個H被2個Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被 Cl取代時，可先確定第一個Cl的位置，再確定第二個Cl的位置。正丁烷的碳骨架結構為
Cl分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，第二個Cl分別有4種和2種位置關系。異丁烷的碳骨架結構為 Cl分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，第二個Cl分別有3種和0種位置關系，綜上可知C4H2Cl8的同分異構體有9種，A正確；
4-甲基-2-己醇為 ，B項正確；
乙烯可以和溴水反應，故D項正確。
6．下列關于有機化合物的敘述正確的是(　　)A． 互為立體異構B．酰胺的官能團為酰胺基C． 都屬于芳香烴D．乙二醇和丙三醇互為同系物
解析：碳原子與所連的4個原子或原子團構成四面體結構，為酰胺基CONH，故B正確；選項中的有機化合物為苯和一種環(huán)烯烴，環(huán)烯烴中不含苯環(huán)結構，不屬于芳香烴，故C錯誤；乙二醇和丙三醇的羥基數(shù)目不同，不互為同系物，故D錯誤。
為同一物質，故A錯誤；酰胺的官能團
7．某有機化合物的結構如圖所示，它的結構最多有(　　)?A．108種 B．72種C．56種 D．32種
解析：戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷，—C5H11是戊烷去掉一個H原子之后形成的戊基，正戊烷、異戊烷、新戊烷對應的戊基分別有3、4、1種結構，共8種；—C3H5Br2的碳骨架有2種，一種是2個Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，2、2，2、3，3、3，共6種，另一種是 ，2個Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，共3種，則—C3H5Br2的結構共有9種，因此題圖中有機化合物的結構總共有8×9＝72種，B正確。
8．化合物a、b、c的分子式均為C8H8，其結構如圖所示，下列說法正確的是(　　)?A．b的同分異構體可與苯互為同系物B．c苯環(huán)上的二氯代物有10種C．a(chǎn)能與溴水發(fā)生取代反應D．c中所有原子可以處于同一平面
解析：b的分子式為C8H8，苯的同系物的通式為Cn H2n－6(n>6)，因此b的同分異構體不可能與苯互為同系物，故A錯誤；c為苯乙烯，其苯環(huán)上對應的二氯代物： (°為一個氯原子，·為另一個氯原子可能的位置)有4種， 有2種，共6種，故B錯誤；a分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，故C錯誤；c為苯乙烯，碳碳雙鍵和苯環(huán)均為平面結構，兩者以碳碳單鍵相連，通過旋轉碳碳單鍵可以使所有原子處于同一平面，故D正確。
物理性質(1)狀態(tài)：烴分子中碳原子數(shù)為1～4的烴為氣體，大于4的一般為液態(tài)或固態(tài)(新戊烷為氣態(tài))(2)密度：液態(tài)時密度逐漸增大，但都比水的密度小。分子中碳原子數(shù)(3)溶解性：都難溶于水，易溶于苯、CCl4等有機溶劑(4)熔、沸點：①一般同類烴碳原子數(shù)越多，熔、沸點越高；②同類烴碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔、沸點越低
2.烴的衍生物的結構、性質
特別提醒：(1)醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故在檢驗乙醇、鹵代烴消去反應時生成的烯烴時，應先將氣體通過盛有水的洗氣瓶除去混有的醇蒸汽，防止干擾烯烴的檢驗。(2)油脂不是高分子化合物，油脂堿性條件下的水解才可以稱為皂化反應。(3)醇、鹵代烴能發(fā)生消去反應的結構特點是有β氫。(4)醇能發(fā)生催化氧化的結構特征是有α氫。(5)酯酸性條件下水解是可逆反應。(6)只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
3．烴及其衍生物之間的轉化
高考真題演練?1.[2020·全國卷Ⅲ]金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如圖：?下列關于金絲桃苷的敘述，錯誤的是(　　)A.可與氫氣發(fā)生加成反應　　B．分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應 D．不能與金屬鈉反應
解析：該有機物分子結構中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應，A項正確；由該有機物的結構簡式可知其分子式為C21H20O12，B項正確；該有機物分子結構中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應，C項正確；該有機物分子結構中含有羥基，能與金屬鈉反應放出氫氣，D項錯誤。
2．[2020·山東卷]α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結構簡式如圖。下列關于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是(　　)?A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多為6個D.其任一含苯環(huán)的同分異構體中至少有4種不同化學環(huán)境的氫原子
3．[2020·山東卷]從中草藥中提取的 calebin A(結構簡式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于 calebin A 的說法錯誤的是(　　)?A.可與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.1 ml該分子最多與8 ml H2發(fā)生加成反應
解析：calebin A分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，A項正確；calebin A的酸性水解產(chǎn)物 (含羧基和酚羥基)和 (含酚羥基)均可與Na2CO3溶液反應，B項正確；calebin A分子中含2個苯環(huán)，由于該分子不具有對稱性，其苯環(huán)上的一氯代物共有6種，故C項正確；calebin A分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應，即1 ml calebin A分子最多能與9 ml H2發(fā)生加成反應，D項錯誤。
4．[2020·浙江]有關 的說法正確的是(　　)A.可以與氫氣發(fā)生加成反應B.不會使溴水褪色C.只含二種官能團D.1 ml該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗1 ml NaOH
解析：本題考查有機物知識，考查的化學學科核心素養(yǎng)是宏觀辨識與微觀探析。該有機物結構中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應，A項正確；含有碳碳雙鍵，可與溴單質發(fā)生加成反應而使溴水褪色，B項錯誤；含有碳碳雙鍵、羥基、酯基三種官能團，C項錯誤；該有機物水解得到的有機物中含有酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉反應，1 ml該有機物與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2 ml NaOH，D項錯誤。
5．[2020·江蘇](雙選)化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由下列反應制得。?下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是(　　)A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇
6．[2020·浙江]下列關于 的 說法，正確的是(　　)A.該物質可由n個單體分子通過縮聚反應生成B.0.1 ml該物質完全燃燒，生成33.6 L(標準狀況)的CO2C.該物質在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機的抗凍劑D.1 ml該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3n ml NaOH
解析：根據(jù)該高分子化合物的結構片段可知，該高分子是不飽和鍵打開相互連接，即通過加聚反應生成的，A錯誤；因為該物質為高分子化合物，無法確定0.1 ml該物質中含有C原子的物質的量，無法確定生成二氧化碳的量，B錯誤；該物質在酸性條件下水解產(chǎn)物中有乙二醇，可作為汽車發(fā)動機的抗凍劑，C正確；該物質鏈節(jié)中含有三個酯基水解均可產(chǎn)生羧基與氫氧化鈉反應，但其中一個酯基水解后產(chǎn)生酚羥基，也可與氫氧化鈉反應，故1 ml該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗4 ml NaOH，D錯誤。
考點題組針對練題組一 有機物的結構與性質1.我國科研人員使用催化劑CGa3實現(xiàn)了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應機理的示意圖如下：?下列說法不正確的是(　　)A．肉桂醛分子中不存在順反異構現(xiàn)象B．苯丙醛分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子C．還原反應過程發(fā)生了極性鍵和非極性鍵的斷裂D．該催化劑實現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基
解析：肉桂醛分子中碳碳雙鍵連接不同的原子或原子團，具有順反異構，故A錯誤；由結構簡式可知苯丙醛分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，故B正確；還原反應過程中H—H、C＝O鍵斷裂，分別為極性鍵和非極性鍵，故C正確；肉桂醛在催化條件下，只有醛基與氫氣發(fā)生加成反應，在說明催化劑具有選擇性，故D正確。
2．下列說法正確的是(　　)A．醫(yī)院一般利用新制Cu2O檢驗病人尿液中是否含有葡萄糖B．加熱燒杯中牛油和NaOH溶液的混合物，充分反應后冷卻，燒杯底部析出沉淀C．取少量淀粉水解液于試管中，加入過量NaOH溶液使溶液呈堿性后加入碘水，檢驗淀粉是否水解完全D．甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸( )混合，最多可以形成4種二肽
解析：醫(yī)院一般用新制的Cu(OH)2去檢驗病人尿液中是否含有葡萄糖，A錯誤；皂化反應后，需要加入熱的飽和食鹽水，才會有硬脂酸鈉析出，且析出的硬脂酸鈉是浮在液面上的，B錯誤；溶液中含有過量NaOH時，碘單質將與NaOH反應，從而影響檢驗結果，C錯誤；兩種氨基酸混合，最多可形成4種二肽，D正確。
3．有機物分子中，當某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團時，這種碳原子稱為“手性碳原子”，例如，如圖有機物分子中帶“*”碳原子就是手性碳原子。該有機物分別發(fā)生下列反應，生成的有機物分子中仍含有手性碳原子的是(　　)A．與乙酸發(fā)生酯化反應B．與NaOH水溶液反應C．與銀氨溶液作用只發(fā)生銀鏡反應D．催化劑作用下與H2反應
解析：該有機物與乙酸反應生成的酯中，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個CH3COOCH2—，所以沒有手性碳原子，故A不選；該有機物與氫氧化鈉溶液反應后生成的醇中，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個—CH2OH，所以沒有手性碳原子，故B不選；該有機物與銀氨溶液反應后生成的有機物中，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接的原子或原子團是：一個溴原子、一個—CH2OH、一個CH3COOCH2—、一個—COOH，所以該原子仍然是手性碳原子，故C選；該有機物在催化劑作用下與氫氣反應，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個—CH2OH，所以沒有手性碳原子，故D不選。
4．下列對有機化學的認識中，錯誤的是(　　)A．反應 屬于取代反應B．淀粉和纖維素屬于多糖，在人體內(nèi)水解轉化為葡萄糖，為人類提供能量C．分支酸的結構簡式為( )，可與乙醇、乙酸反應，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色D．取蔗糖水解液少許，先滴加過量的NaOH溶液，再滴入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成，證明其水解產(chǎn)物具有還原性
解析：反應溴原子取代苯環(huán)上的氫原子，屬于取代反應，故A正確；纖維素在人體內(nèi)不能水解，故B錯誤；分支酸含有羧基、羥基，可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應，含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；取蔗糖水解液少許，先滴加過量的NaOH溶液中和酸，再滴入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀氧化亞銅生成，說明水解產(chǎn)物中含有葡萄糖，具有還原性，故D正確。
題組二 有機反應類型5.下列說法正確的是(　　)A． 的命名為2，2--二甲基--3--乙基--戊烯B． 所有原子可能共面C．有機反應中的鹵代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解均屬于取代反應D．向雞蛋清溶液中加入福爾馬林或濃(NH4)2SO4溶液，蛋白質均發(fā)生變性
解析：該有機物中含有碳碳雙鍵的最長碳鏈上有5個碳原子，兩個甲基位于4號碳原子上、乙基位于3號碳原子上，則該有機物名稱為4，4--二甲基--3--乙-基--2-戊烯，故A錯誤；該分子中含有2個sp3雜化的C原子，sp3雜化的C原子具有甲烷結構特點，所以該分子中所有原子不可能共平面，故B錯誤；有機物中的原子或原子團被其它的原子或原子團所取代的反應為取代反應，有機反應中的鹵代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解反應都是有機物中的原子或原子團被其它原子或原子團所取代，所以都屬于取代反應，故C正確；福爾馬林能使蛋白質變性，濃(NH4)2SO4溶液能使蛋白質鹽析，前者沒有可逆性、后者具有可逆性，故D錯誤。
6．丹參醇可由化合物X在一定條件下反應制得：?下列有關化合物X、Y和丹參醇的說法正確的是(　　)A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上B．X→Y的反應為消去反應C．用FeCl3溶液可鑒別Y和丹參醇D．丹參醇分子中含有1個手性碳原子
解析：X含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特點，故分子中碳原子不在同一平面上，A錯誤；X→Y，有碳碳雙鍵生成，為消去反應，故B正確；二者都不含酚羥基，不能用氯化鐵溶液檢驗，故C錯誤；丹參醇中連接—OH的碳原子連接4個不同的原子或原子團，則含有2個手性碳原子，故D錯誤。
7．一種免疫調節(jié)劑，其結構簡式如圖所示，關于該物質的說法不正確的是(　　)?A．屬于芳香族化合物，分子式為C9H11O4NB．可以發(fā)生的反應類型有：加成反應、取代反應、氧化反應、聚合反應C．分子中所有碳原子有可能在同一平面上D．1 ml該調節(jié)劑最多可以與3 ml NaOH反應
解析：含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，由結構簡式可知分子式為C9H11O4N，故A正確；含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應，含有羥基，可發(fā)生取代反應、氧化反應，含有羧基、羥基、氨基，可發(fā)生縮聚反應，故B正確；與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上，結合三點確定一個平面可知分子中所有碳原子有可能在同一平面上，故C正確；能與氫氧化鈉反應的為酚羥基和羧基，則1 ml該調節(jié)劑最多可以與2 ml NaOH反應，故D錯誤。
8．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，由對甲基苯酚( )合成BHT的常用方法有2種(如圖)，下列說法不正確的是(　　)?A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B．BHT與對甲基苯酚互為同系物C．BHT中加入濃溴水易發(fā)生取代反應D．方法一的原子利用率高于方法二
解析：BHT分子中有酚羥基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其分子中有一個甲基直接與苯環(huán)相連，也能被酸性KMnO4溶液氧化，A正確；對甲基苯酚和BHT都含有1個酚羥基，結構相似，組成上BHT多了8個“CH2”原子團，二者互為同系物，B正確； BHT中酚羥基的鄰、對位無H原子，所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應，C錯誤；方法一為加成反應，理論上原子利用率高達100%，而方法二為取代反應，產(chǎn)物中還有水，原子利用率相對較低，D正確。
核心知識再現(xiàn)1.同分異構的類型
特別提醒：(1)烷烴無官能團，故烷烴只有碳鏈異構。(2)順反異構是烯烴獨有的異構方式，但不是所有烯烴都有對映異構。(3)含有手性碳原子的物質才具有對映異構。
2．同分異構體的判斷方法
知識拓展：不飽和度不飽和度(Ω)是衡量有機物不飽和程度的指標，在書寫同分異構體時，可用來判斷官能團的種類。不飽和度的計算公式為Ω＝雙鍵數(shù)＋三鍵數(shù)×2＋環(huán)數(shù)(除苯環(huán)外)＋苯環(huán)數(shù)×4。
3．同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得七扭八歪的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構→官能團位置異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→官能團位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫，都必須防止漏寫和重寫(書寫烯烴同分異構體時要注意是否包括“順反異構”)。(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個取代基的位置關系是鄰、間或對位，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。
高考真題演練1.(判斷正誤)[2020·全國Ⅱ改編] 是類似于苯的芳香化合物，則 只有兩種芳香同分異構體(　　)
2．[2020·全國Ⅰ改編] 的六元環(huán)芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為6∶2∶2∶1的有6種，芳香環(huán)上為二取代的結構簡式為________________。
3．[2020·全國Ⅲ改編]C6H10O的同分異構體同時滿足下列三個條件的有________個(不考慮立體異構)。(1)含有兩個甲基；(2)含有酮羰基(但不含C＝C＝O)；(3)不含有環(huán)狀結構。
4．[2020·全國Ⅲ改編]M為 的一種同分異構體。已知：1 ml M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2 ml二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為_____________________。
5．[2019·全國Ⅰ改編]寫出具有六元環(huán)結構并能發(fā)生銀鏡反應的 的同分異構體的結構簡式______________________________________________________。(不考慮立體異構，只需寫出3個)
6．[2019·全國Ⅰ改編]分子式為C4H8BrCl的有機物共有_______種(不含立體異構)。
7．[2019·全國Ⅱ改編] 的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式。(1)能發(fā)生銀鏡反應；(2)核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。
8．[2019·全國Ⅲ改編]X為 的同分異構體，寫出滿足下列條件的X的結構簡式：_____________、_________________。(1)含有苯環(huán)；(2)有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；
(3)1 ml X與足量金屬鈉反應生成2 g H2。
9．[2018·全國Ⅰ改編]寫出與 互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式______________、______________________ (核磁共振氫譜有兩組峰，面積比為1∶1)。
10．[2018·全國Ⅱ改編]F是 的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結構共有________種。(不考慮立體異構)
考點題組針對練題組一 同分異構體種數(shù)的確定1.下列有關同分異構體(均不考慮立體異構)數(shù)目的判斷錯誤的是(　　)A．C4H9Cl：4種B．與 互為同分異構體的含有醛基的有機物：8種C．分子式為C5H10O2且屬于酯的有機物：9種D．分子式為C8H10且屬于芳香烴的有機物：3種
解析：C4H9Cl確定的同分異構體相當于確定C4H10的一氯代物，C4H10的碳鏈結構有C—C—C—C和 ，兩者均有2種不同化學環(huán)境的氫原子，故C4H9Cl的同分異構體有4種，A項正確。 的分子式為C6H12O，尋求與其同分異構體的含醛基的有機物，相當于尋找醛基取代C5H12中一個氫原子的物質，C5H12有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構體，且正戊烷、異戊烷和新戊烷分子中分別有3、4、1種不同化學環(huán)境的氫原子，故與 互為同分異構體的含醛基的有機物有8種，B項正確。若C5H10O2為甲酸丁酯，則有4種結構；若為乙酸丙酯，則有2種結構；若為丙酸乙酯，則有1種結構；若為丁酸甲酯，則有2種結構。故分子式為C5H10O2且屬于酯的有機物共有(4＋2＋2＋1)種，即9種，C項正確。C8H10的不飽和度為4，苯環(huán)的不飽和度為4，所以苯環(huán)的側鏈為飽和烴基，可以是1個乙基或2個甲基，則分子式為C8H10且屬于芳香烴的有機物有乙苯、鄰二甲苯、對二甲苯、間二甲苯4種，D項錯誤。
解析：甲苯的同分異構體還有鏈狀不飽和烴等，如HC≡C—CH2—CH2—CH2—C≡CH等，A項錯誤；有機物一氯代物的數(shù)目等于其分子中氫原子的種數(shù)，W、M、N分子中氫原子的種數(shù)分別為4、3、4，所以W、M、N的一氯代物的種數(shù)不相等，B項錯誤；M分子中含有亞甲基，亞甲基連接2個飽和碳原子，故M分子中所有的碳原子不共面，C項錯誤；W能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸而使其褪色，M和N中均含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D項正確。
3．下列有關敘述正確的是(　　)A．C4H10的二氯代物有8種B．甲苯和氫氣充分加成后的產(chǎn)物的一溴代物有4種C．分子式為C10H12O2、屬于酯類且苯環(huán)上有4個取代基的芳香化合物有6種D．分子式為C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物有6種(不含立體異構)
解析：有正丁烷和異丁烷兩種結構，其二氯代物有
(箭頭所指位置為Cl的位置)，共9種，A項錯誤；甲苯與氫氣充分加成后的產(chǎn)物為
其分子中有5種位置不同的氫原子，其一溴代物有5種，B項錯誤；分子式為C10H12O2、屬于酯類且苯環(huán)上有4個取代基的芳香化合物的分子中應含有3個—CH3，1個HCOO—，其結構為 、
(箭頭所指位置為另一個HCOO—的位置)，共6種，C項正確；分子式為C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物應含有碳碳雙鍵，根據(jù)位置異構，符合條件的有
(箭頭所指位置為另一個碳碳雙鍵的位置)，共5種，D項錯誤。
4． 有多種同分異構體，含有吡嗪環(huán)狀結構 的物質有________種。
解析：根據(jù)分子中含有( )、—COOH、—NH2可知， 上的取代基為—COOH、—NH2、—CH3或—COOH、—CH2—NH2或—CH2—COOH、—NH2或
由此得到符合條件的同分異構體的結構簡式分別為
(箭頭指向為—COOH的位置)、
題組二 同分異構體的書寫?5.請寫出符合下列條件的分子式為C14H9Cl2NO的化合物的結構簡式：____________________、___________________ (任寫兩種)。(1)分子結構中含有聯(lián)苯( )結構和—OCH3；(2)核磁共振氫譜顯示只有4種不同環(huán)境的氫原子。
和—OCH3組成的物質的分子式為C13H12O，與C14H9Cl2NO相比可知，
中的氫原子被—OCH3取代外，還被3個取代基取代，
且這3個取代基為2個—Cl、1個—CN。C14H9Cl2NO中只含有4種化學環(huán)境不同的氫原子，則分子的結構具有高度對稱性，可得出以下4種結構：
6．請寫出滿足下列條件的的同分異構體的結構簡式：_____________、_____________________ (任寫兩種)。(1)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；(2)能與NaHCO3溶液反應；(3)含有—NH2。
解析：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基；能與NaHCO3溶液反應，說明分子中含有—COOH；同時含有—NH2，則苯環(huán)上有3種不同的取代基。符合條件的同分異構體共有10種，例如
核心知識再現(xiàn)1.合成路線中未知物質推斷突破口(1)以反應試劑及條件為突破口
(2)以反應現(xiàn)象為突破口
(4)以題給“已知”中的信息為突破口以信息反應為突破口進行推斷實際是一個拓寬視野和“模仿”的過程，解題時應先確定合成路線中哪一步反應是以信息反應為模型的，可通過對比特殊的反應條件進行確定，也可以通過對比信息反應及合成路線中反應物和生成物的特殊官能團進行確定；然后分析信息反應中舊鍵的斷裂和新鍵的形成，以及由此引起的官能團的轉化，將其遷移應用到合成路線中，即可推出物質的結構。
2．有機合成路線的設計有機合成路線的設計是有機綜合題中的難點，解題的關鍵是從題給合成路線或“已知”中提取有效信息并應用到合成路線的設計中，難度較大。(1)官能團的引入
(4)3個重要相對分子質量增減的規(guī)律注：變化過程中，生成的酯的相對分子質量恰好是醛的2倍。
注：醇與醋酸發(fā)生酯化反應時，每與1 ml醋酸反應，酯的相對分子質量增加42。
注：羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應時，每與1 ml乙醇反應，酯的相對分子質量增加28。
(5)有機合成路線的設計①正推法。即從原料分子開始，對比目標分子和原料分子的結構(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構建和官能團的引入(或轉化)，從而設計出合理的合成路線。如以乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
②逆推法。即從目標分子著手，分析目標分子的結構，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線設計。如通過對苯甲酸甲酯( )的結構分析可知合成該有機物的是苯甲酸和苯甲醇，繼續(xù)逆推可得出原料分子為甲苯。如圖所示：
設計合成路線時，要選擇反應步驟少，試劑成本低，操作簡單，毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路線，即
高考真題演練?1.[2020·全國Ⅱ改編]已知 ，則合成路線?中B的結構簡式為____________________。
2．[2020·山東改編]已知：Ⅰ. Ⅱ.
(Ar為芳基；X＝Cl、Br、I；Z或Z′＝COR、CONHR、COOR等)。Br2和 的反應與Br2和苯酚的反應類似，以 為原料合成 ，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。
3．[2019·全國Ⅱ改編]已知
中，E的結構簡式為________________。
設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。
5．[2018·全國Ⅲ改編]已知RCHO＋CH3CHO RCH===CHCHO＋H2O，則下列合成路線中G的結構簡式為________________________。
考點題組針對練題組一 合成路線中未知物質的推斷1.乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：
(1)B和A為同系物，B的結構簡式為______________。(2)反應①的化學方程式為______________________________，其反應類型為_____________。(3)反應③的反應類型為___________。(4)C的結構簡式為_________________。(5)反應②的化學方程式為________________________________________________________。
CH2===CHCH3
解析：(1)由流程圖可知，A與水反應生成C2H6O，顯然為C2H5OH，則A為CH2===CH2，C2H6O與C生成D(乙二酸二乙酯)，顯然C為HOOC—COOH。B與A(CH2===CH2)為同系物，根據(jù)B的反應可知，分子中含3個碳，故為CH2===CHCH3。(2)反應①為CH2===CH2與H2O的加成反應。(3)反應③中，將氯原子換成了羥基，故為取代反應。(4)由(1)分析知C為HOOC—COOH。(5)反應②是兩分子的C2H5OH與1分子的HOOC—COOH的酯化反應。
2．以芳香烴X為原料，合成Y的一種流程如圖所示：
請回答下列問題：(1)X的名稱為__________，C的結構簡式為_________________。(2)反應⑥的反應類型為__________。(3)B中官能團名稱是____________，X分子中最多有________個原子共平面。(4)D和E反應生成Y的化學方程式為__________________________________________。
1--苯基--1--丙烯
3．雙功能手性催化劑在藥物合成中起到重要的作用。其中一種催化劑I的合成路線如圖：
(1)A可與Na反應生成H2，則A中的官能團名稱是__________。(2)下列關于A的說法中，正確的是____ (填序號)。a．與乙醇互為同系物b．與B在一定條件下可發(fā)生縮聚反應c．發(fā)生消去反應的試劑和條件是：NaOH的醇溶液、加熱(3)寫出B→C的化學方程式：________________________________________________________。
解析：本題考查有機物官能團的識別、有機反應方程式的書寫、反應類型的判斷等。(1)A為HOCH2CH2CH2OH，則A中的官能團名稱是羥基。(2)A為HOCH2CH2CH2OH，與乙醇所含有羥基數(shù)目不相同，結構不相似，不互為同系物，故a錯誤；A和B分別為二元醇和二元羧酸，在一定條件下可發(fā)生縮聚反應，故b正確；A發(fā)生消去反應的試劑和條件是濃硫酸、加熱，故c錯誤。(3)B→C是HOOCCH2COOH與C2H5OH發(fā)生酯化反應生成C2H5OOCCH2COOC2H5和H2O，反應的化學方程式為HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OH
C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O。
(4)D的結構簡式是__________________________。(5)E→F的反應類型是__________。
解析：(5)E→F是 與SOCl2發(fā)生取代反應生成 、二氧化硫和水。
(6)已知：NH3＋ ―→H2N—CH2CH2OH, NH3和物質K發(fā)生反應可以制備試劑a，K的結構簡式是__________。
解析：(6)已知：NH3＋
NH3和物質K發(fā)生反應可以制備試劑a( )
―→H2NCH2CH2OH，
(7)F與對苯二胺( )在一定條件下可發(fā)生縮聚反應制備尼龍MXD6的衍生品，該反應的化學方程式是___________________________________________________________________________________ 。 (8)H的結構簡式是____________。
(7)類比已知反應知，F(xiàn)與對苯二胺(
)在一定條件下發(fā)生縮聚
題組二 有機合成路線設計?4.G是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如圖所示。
已知：乙酸酐的結構簡式為
請回答下列問題：(1)G中含氧官能團的名稱是_____________。(2)反應①的化學方程式為______________________________________________________。(3)反應⑤所需要的試劑和條件為____________，其反應類型是________。
解析：(1)根據(jù)G的結構簡式，G中的含氧官能團是醚鍵、羧基。(2)對比A和B的結構簡式，A中氧氫鍵斷裂，該反應為取代反應，可寫出反應的化學方程式。(3)反應⑤為醇的消去反應，反應需要的試劑和條件為濃硫酸、加熱。
(4)寫出滿足下列條件的C的同分異構體M的結構簡式：________________________________________①苯球上只有兩個取代基；②核磁共振氫譜只有4組峰；③能與NaHCO3溶液反應生成CO2。
解析：(4)結合C的結構簡式和限定條件①②可知，M中苯環(huán)上的兩個取代基位于對位，結構簡式為
(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子。則
中的手性碳原子是________
解析：(5)根據(jù)手性碳原子的定義可知題給分子中的5號碳原子和8號碳原子為手性碳原子。
(6)設計以 為原料制備
的合成路線： _________________________________________________________________________________________________________________ (無機試劑任選)。
在AlCl3作用下得到
然后羧基與H2在鈀作催化劑下，發(fā)生加成反應，即可得到
5．H是一種可抗菌天然產(chǎn)物，其人工合成路線如圖所示。
請回答下列問題：(1)按系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為________________。(2)G中含氧官能團的名稱是_____________；反應①和反應⑥的反應類型分別是___________________。(3)反應②的化學方程式為
2，4--二羥基苯甲酸
解析：(1)用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為2，4--二羥基苯甲酸。(2)G中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基。對比A、B的結構可知，甲基取代了A中酚羥基和羧基上的氫原子且A中苯環(huán)上的一個H被I取代，屬于取代反應。對比F、G的結構，F(xiàn)中的亞甲基轉化為了G中的羰基，發(fā)生了氧化反應。(3)結合B、C的結構可知反應②為B中的碘原子被—C≡C—CH2OH取代反應。
(4)寫出符合下列條件的B的同分異構體M的結構簡式：___________________ _________________ (寫2種即可)。①苯環(huán)上有4個取代基②M不與Na2CO3溶液反應③1 ml M與足量金屬鈉反應可生成1.5 ml氫氣④核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶4
解析：(4)M不與Na2CO3反應，則不含—COOH和酚羥基；1 ml M與足量Na反應可生成1.5 ml H2，則M分子中含有3個醇羥基；M的核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶4，則M的結構比較對稱且不含 —CH3，則應含有—CH2OH；結合B的不飽和度，可得符合條件的M的結構簡式有
的合成路線(無機試劑任選)。
6．茜草素(H)是一種蒽醌類化合物，存在于茜草中，具有抗腫瘤和免疫抑制作用。一種合成茜草素的路線如圖所示。
請回答下列問題：(1)H中所含官能團的名稱是___________，C的名稱是____________。(2)E的核磁共振氫譜中峰面積之比為________。(3)A―→B的反應類型是________。
(4)R為一種合成橡膠的主要成分，其結構簡式為____________________。(5)寫出C―→D的離子方程式：_________________________________________________________。
(6)芳香族化合物Y是B的同分異構體，寫出一種符合下列條件的Y的結構簡式：_________________________________________________________________________________________________。①1 ml Y最多能消耗2 ml NaOH；②Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③核磁共振氫譜有3組峰。
解析：(6)Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且1 ml Y最多能消耗2 ml NaOH，則Y分子中含有2個酚羥基；核磁共振氫譜有3組峰，則Y的結構比較對稱。由此可知Y的結構簡式為
(7)參照上述合成路線，以 和HOOC—CH===CH—COOH為原料，設計合成 的路線(其他試劑任選)。

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