一、常見官能團及其性質(zhì)
二、有機反應(yīng)類型與重要的有機反應(yīng)
三、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫1.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)(1)不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)關(guān)系
(2)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系
(3)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)關(guān)系①確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫。②判斷分子的對稱性。
2.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫流程(1)思維流程①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團。②結(jié)合所給有機物有序思維:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。③確定同分異構(gòu)體的種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。(2)注意事項限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體,解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團所在位置的要求。
①芳香族化合物的同分異構(gòu)體a.烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。b.若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。②具有官能團的有機物一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。書寫要有序進行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯:
3.剖析限定條件下同分異構(gòu)體的書寫(以C9H10O2為例)
一、高考題型的特點高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機化學(xué)的核心知識。命題形式總體可分為三類:第一類是有機推斷型,即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的,需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標產(chǎn)物、題給信息等進行推斷;第二類是結(jié)構(gòu)已知型,即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的,此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復(fù)雜的,需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點;第三類是“半推半知”型,即合成路線中部分有機物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的,部分是未知的,審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)。涉及的常見考點有:有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、官能團的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機物的命名、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的分析和書寫等。要求考生能夠通過題給情境進行分析、合理的遷移,運用所學(xué)知識解決實際問題。
二、解題方法及思路有機合成與推斷試題的綜合性強,思維容量大,常以框圖推斷或生成流程的路線形式出現(xiàn)。解決這類試題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口,以物質(zhì)類別判斷為核心進行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知,這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,還可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo),審題時要抓住基礎(chǔ)知識,結(jié)合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用,參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變,同時還要注意伴隨分子中碳、氫、氧、鹵素原子的數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變,這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。有機綜合推斷題的解題策略:
高考化學(xué)試題中經(jīng)常出現(xiàn)而且具有一定難度的是同分異構(gòu)體的書寫,一般考查有一定限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,解答此類題的一般思路如下:①根據(jù)限制條件的范圍,確定有機物的類別(官能團異構(gòu));②確定有機物可能含有的幾種碳鏈結(jié)構(gòu)(碳鏈異構(gòu));③確定有機物中官能團的具體位置(位置異構(gòu))。合成路線設(shè)計是近幾年全國卷有機考查的亮點,通常在最后一問出現(xiàn),合成路線的設(shè)計多以逆推為主,其思維模式如下:①首先,確定要合成的有機物屬于何種類型,以及題中所給的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。②以題中要求的最終物質(zhì)為起點,考慮這一有機物如何從另一有機物甲經(jīng)過一步反應(yīng)制得。若甲不是所給已知原料,需再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得的,過程中需要利用給定(或隱含)信息,一直推導(dǎo)到題目給定的原料為終點。③在合成某產(chǎn)物時,可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。一般在流程圖中反應(yīng)物的官能團、連接方式與基礎(chǔ)原料、合成目標物官能團的引入相似,即未學(xué)習(xí)的官能團演變在已知流程有展示,只要依葫蘆畫瓢即可。
1.(2019年天津南開中學(xué)高三月考)長托寧是一種選擇性抗膽堿藥,可通過以下方法合成:
已知:試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為 回答下列問題:(1)長托寧(G)的分子式為　　　　　　,其中含氧官能團的名稱為　　　　　。?(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　,反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為　　　　　　　。?(3)一定條件下D可以聚合成高分子化合物,請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。?
(4)下列有關(guān)圖中物質(zhì)的說法中,正確的是　　　(填字母)。?a.利用核磁共振氫譜可以區(qū)分C和Db.A分子中所有原子可能處于同一平面內(nèi) c.A與氯氣進行1∶1的加成反應(yīng),可以得到兩種產(chǎn)物d.1 ml X最多可與5 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(5)通過常溫下的反應(yīng),可以區(qū)別D、E和F的試劑是　　　　　　和　　　　　　。?(6)X的某芳香類同分異構(gòu)體可以水解,且1 ml該物質(zhì)水解最多消耗2 ml NaOH,這樣的同分異構(gòu)體共有　　　　種。?(7)根據(jù)已有的知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以 和 為原料制備 的合成路線圖:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 _ (無機試劑任選)。?
解析?　(4)C D為加成反應(yīng),碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I,其不同環(huán)境的氫原子個數(shù)不同,則利用核磁共振氫譜可以區(qū)分C和D,a項正確;從結(jié)構(gòu)中可以看出,A分子中有 結(jié)構(gòu),所有原子不可能共平面,b項錯誤; 具有與1,3-丁二烯相似的結(jié)構(gòu),可與氯氣發(fā)生1,4-加成反應(yīng)或1,2-加成反應(yīng),因此A與氯氣進行1∶1的加成反應(yīng)時,可以得到兩種產(chǎn)物,c項正確;X的結(jié)構(gòu)簡式為 ,羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 ml X最多可與4 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng),d項錯誤。
(5)D分子內(nèi)含羧基、羥基,E分子內(nèi)含羥基,F分子內(nèi)不含羧基和羥基,則根據(jù)羥基與羧基官能團性質(zhì)的不同,可選用碳酸氫鈉溶液鑒別羧基、鈉鑒別羥基,從而區(qū)分D、E、F分子。(6)X的分子式為C8H6O3,其某芳香類同分異構(gòu)體可以水解,則含酯基和羰基或醛基,且1 ml該物質(zhì)水解最多消耗2 ml NaOH,則滿足條件的同分異構(gòu)體苯環(huán)上的取代基可以是—OOCCHO,有1種,可以是—OOCH與—CHO,分別位于苯環(huán)的鄰、間、對位,共3種,所以滿足條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目為4。
1.(2019年云南高考模擬)維格列汀(V)能促使胰島細胞產(chǎn)生胰島素,臨床上用于治療2型糖尿病。V的合成路線如下:
已知:① 。②虛楔形線、實楔形線分別表示共價鍵由紙平面向內(nèi)、向外伸展。
回答下列問題:(1)A中的官能團名稱為　　　　 ;B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　;C的核磁共振氫譜中有　　　　　組峰。?(2)由B生成C、G生成V的反應(yīng)類型分別是　　　 　　、　　　　　。?(3)上述V的合成路線中互為同分異構(gòu)體的是　　　　　(填化合物代號)。?(4)D生成E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　。(5) 的關(guān)系是　　　　(填字母)?a.同種物質(zhì)　　　　　b.對映異構(gòu)體c.同素異形體?
(6)4-乙烯基-1-環(huán)己烯( )是有機合成中間體,設(shè)計由 為起始原料制備4-乙烯基-1-環(huán)己烯的合成路線:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　_ (無機試劑任選)。?
CH3CHBrCHBrCH3
解析?　(1)A的官能團名稱為碳碳雙鍵;由A B C及信息①可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為 ;觀察C的結(jié)構(gòu)簡式可知有一條水平對稱軸,因而可算出有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,即6組峰。(3)觀察各有機物的結(jié)構(gòu)和分子式可知C和D的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,因而C與D互為同分異構(gòu)體。(5)與—CN相連的C原子是手性碳原子,因而兩者互為對映異構(gòu),b項正確。(6)根據(jù)信息①可知,利用丁二烯 自身加成即可得到 ,而丁二烯可利用2-丁烯先加成后消去制備得到。
1.根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團及反應(yīng)
2.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團或物質(zhì)
2.(2019年甘肅天水一中模擬)實驗室以有機物A、E為原料,制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下:
已知:ⅰ.A的核磁共振氫譜有3組峰。ⅱ. R1COOH+ 。ⅲ. R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH。(R1、R2、R3、R4表示烴基)
請回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　。?(2)J的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　。?(3)B C、G H的反應(yīng)類型分別為　　　 　、　　　　　　　。?(4)下列關(guān)于E的說法正確的是　　　　(填字母)。?A.分子中含有碳碳雙鍵B.所有原子均在同一平面上C.鄰二氯代物有2種結(jié)構(gòu)D.能使酸性KMnO4溶液褪色(5)D+I M的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
{或 }+(2n-1)H2O
(6)同時滿足下列條件的N(C8H12O3)的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。?①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基②能與NaHCO3溶液反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(7)參照上述合成路線和信息,以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料,設(shè)計制備 的合成路線:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 _ (無機試劑任選)。?
解析?　(1)A的核磁共振氫譜有3組峰,發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,所以A是2-丙醇。(2)I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,則J的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)E為苯,苯中不含有碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有的原子均在同一平面上,苯中的六個碳碳鍵是相同的,所以其鄰二氯代物只有一種結(jié)構(gòu),故只有B項正確。(6)J發(fā)生已知信息ⅲ的反應(yīng),N的結(jié)構(gòu)簡式為 ,①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基,②能與NaHCO3溶液反應(yīng),③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 、 、 、 、 、 ，共計6種。
2.(2019年寧夏銀川一中模擬)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:
已知:①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;② +CO2;③RCOCH3+R'CHO +H2O。
回答下列問題:(1)A B的反應(yīng)類型為　　　　　 ,E F的反應(yīng)條件為　　　　　　　 　。?(2)D中含有的官能團名稱為　　　　 　。?(3)K的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　。?(4)F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　 　。?(5)F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　　　種。?①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基③核磁共振氫譜有5組峰
Cu(或Ag)、O2、加熱
+2Ag(NH3)2OH
+H2O+2Ag↓+3NH3↑
(6)糠叉丙酮( )是一種重要醫(yī)藥中間體,參考上述合成路線,設(shè)計一條以叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛( )為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選,用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明反應(yīng)試劑和條件): 　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　。?
解析?　芳香族化合物A(C9H12O),不飽和度是4,說明苯環(huán)上的側(cè)鏈上沒有不飽和鍵,B能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),結(jié)合信息②可知B中含有碳碳雙鍵,A B為消去反應(yīng),A是醇,不能使KMnO4溶液褪色,A為 ;A發(fā)生消去反應(yīng)生成B( );B被高錳酸鉀氧化為C( ),結(jié)合信息③可知,C與 反應(yīng)生成K( );B與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成D( ),D水解為E( ),E被氧化為F( ),F被銀氨溶液氧化再被H+酸化為H( ),H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯I。
(5) 的同分異構(gòu)體中,①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng),說明含有—OOCH;②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基;③核磁共振氫譜有5組峰。符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 、 ,共2種。(6)(CH3)3COH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成 , 被高錳酸鉀溶液氧化為 , 再與 反應(yīng)生成 。
3.(2019年天津和平區(qū)高三一模)苯氧布洛芬鈣G是評價較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥,它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)如圖所示:
( )2Ca·2H2O
已知:①氯化亞砜(SOCl2)可與醇發(fā)生反應(yīng),醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴;② +X2 +HX(X表示鹵素原子);③R—X+NaCN RCN+NaX。
回答下列問題: (1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　。F 中所含官能團的名稱是　　　　　。?(2)B C的反應(yīng)類型是　　　　　　 　;D E的反應(yīng)類型是　　　　　。?(3)寫出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(4)寫出符合以下條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　。?①屬于苯的二取代物②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個吸收峰③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
(5)結(jié)合上述推斷及所學(xué)知識,參照上述合成路線,任選無機試劑設(shè)計以苯甲醇( )為原料合成苯乙酸苯甲酯( ),寫出合成路線,并注明反應(yīng)條件:　　　　　　　　　　　　　　　　 　 　__ 。?
解析?　 與溴單質(zhì)發(fā)生信息②的反應(yīng)生成A,則A為 ;A與苯酚鈉反應(yīng)生成B,結(jié)合最終產(chǎn)物G可知該反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)生成的B為 ;B與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成C( );C與SOCl2發(fā)生信息①的反應(yīng)生成D( );D與NaCN發(fā)生信息③的取代反應(yīng)生成E( );E先與NaOH反應(yīng),然后酸化得到F,結(jié)合G可知F為 。
(4)A為 ,A的同分異構(gòu)體符合下列條件:①屬于苯的二取代物;②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個吸收峰;③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基,其中一個是羥基,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為 、 。(5)苯甲醇( )與SOCl2反應(yīng)生成1-氯甲苯,然后與NaCN反應(yīng),產(chǎn)物經(jīng)水解酸化生成苯乙酸,最后苯乙酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標物苯乙酸苯甲酯。
3.(2019年江蘇鹽城第四次模擬)茉莉酸甲酯的一種合成路線如下:
(1)C中含氧官能團的名稱為　　　　 。?(2)D E的反應(yīng)類型為　　　 　。?(3)已知A、B的分子式依次為C6H10O4、C12H18O4,A中不含甲基,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　 。?
(4)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　 　　。?①分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后兩種產(chǎn)物分子中均只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以 和CH2(COOCH3)2為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干) :　　　　　　　　　　　
解析?　(4)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件:①分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,說明還含有酯基,且酸化后兩種產(chǎn)物分子中均只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,符合條件的同分異構(gòu)體為 。
(5) 與H2在Ni催化下發(fā)生加成反應(yīng)生成 , 與O2在Cu催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成 , 與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成 ,
再與CH2(COOCH3)2發(fā)生加成反應(yīng)生成 ,該物質(zhì)在高溫下
反應(yīng)生成 。
重要有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

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