?新疆高考化學(xué)三年（2021-2023）模擬題匯編-14認(rèn)識(shí)有機(jī)物

一、單選題
1．（2023·新疆·統(tǒng)考一模）2021年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予本杰明·李斯特、大衛(wèi)·麥克米蘭，以表彰他們?cè)凇安粚?duì)稱有機(jī)催化的發(fā)展”中的貢獻(xiàn)。用脯氨酸催化合成酮醛反應(yīng)如圖：

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．c的分子式為C10H10NO4
B．該反應(yīng)原子利用率理論上是100%
C．c能與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)
D．脯氨酸與互為同分異構(gòu)體
2．（2023·新疆阿勒泰·統(tǒng)考三模）PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是

A．PEEK是純凈物 B．X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEK
C．X苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種 D．1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗6molH2
3．（2023·新疆烏魯木齊·烏魯木齊市高級(jí)中學(xué)?？家荒＃┚S生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于維生素C的說(shuō)法正確的是

A．分子式為C6H6O6
B．1mol 維生素C與足量的Na反應(yīng)，可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH2
C．與 互為同分異構(gòu)體
D．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵
4．（2022·新疆·統(tǒng)考二模）M是一種常見藥物中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．M的分子式為C11H18O5
B．M可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)
C．M環(huán)上的一氯取代物有6種(不考慮立體異構(gòu))
D．1 mol M最多可以與3 mol NaOH反應(yīng)
5．（2022·新疆·統(tǒng)考三模）前列腺素是存在于動(dòng)物和人體中的具有多種生理活性的物質(zhì)，一種前列腺素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)該化合物的敘述中正確的是

A．分子式為
B．能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)
C．1mol該化合物最多消耗5mol
D．含有多種屬于芳香族的同分異構(gòu)體
6．（2022·新疆昌吉·統(tǒng)考一模）化合物M()是合成藥物奧昔布寧的一種中間體，下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是
A．分子式為 B．所有碳原子可能共平面
C．最多能與發(fā)生加成反應(yīng) D．環(huán)上的一氯代物共有7種(不含立體異構(gòu))
7．（2021·新疆烏魯木齊·統(tǒng)考一模）2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)?lì)C發(fā)給發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器的兩位科學(xué)家，其中溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關(guān)，已知辣椒素的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)辣椒素的說(shuō)法不正確的是

A．含有3種官能團(tuán) B．不屬于烯烴
C．所有原子不可能共面 D．能發(fā)生加成反應(yīng)
8．（2021·新疆·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）解熱鎮(zhèn)痛藥對(duì)乙酰氨基酚(d)的一-種合成路線如下。下列敘述正 確的是

A．a(chǎn)能發(fā)生加成、消去、取代反應(yīng)
B．與b含有相同官能團(tuán)的b的同分異構(gòu)體有3種。
C．c的名稱為對(duì)氨基苯酚
D．d中所有原子有可能共平面

二、有機(jī)推斷題
9．（2023·新疆·統(tǒng)考三模）乙酰氧基胡椒酚乙酸酯具有眾多的生物活性，在醫(yī)藥和食品工業(yè)上有廣泛的應(yīng)用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯( W)的合成路線如下圖所示。

已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱是 ；A → B 的反應(yīng)類型是 反應(yīng)；C+F→G的反應(yīng)類型是 反應(yīng)。
(2)D→E還需要的無(wú)機(jī)試劑是 ；E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)寫出化合物H在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(4)H的芳香類同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ( 寫出一種即可)。
①分子結(jié)構(gòu)中有6種環(huán)境不同的氫原子；
②苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；
③取代基中含有一個(gè)甲基和一個(gè)含氧官能團(tuán)；
(5)1molW在堿性條件下水解，最多可以消耗氫氧化鈉 mol。
(6)結(jié)合本題信息，以乙醛、乙醚和甲苯為原料制備的合成路線如下，請(qǐng)將虛線框內(nèi)的路線補(bǔ)充完整(無(wú)機(jī)試劑任選) 。

10．（2023·新疆·統(tǒng)考一模）麻黃是一味常見的中草藥，漢代的《神農(nóng)本草經(jīng)》記載有麻黃的效用：主中風(fēng)，傷寒頭痛，溫瘧，發(fā)表出汗，去邪熱氣，止咳逆上氣，除寒熱，破癥堅(jiān)積聚。麻黃的有效成分麻黃堿(物質(zhì)F)有多種合成方法，合成方法之一，如圖所示，請(qǐng)回答相關(guān)問(wèn)題。

（1）C中含有的官能團(tuán)名稱是 。
（2）的反應(yīng)類型是 。
（3）A與新制懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
（4）下列關(guān)于麻黃堿的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (填選項(xiàng)序號(hào))。
a.麻黃堿與鹽酸、溶液均可反應(yīng)
b.麻黃堿可以發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)
c.麻黃堿中的氮原子和所有碳原子可能共面
（5）麻黃堿的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有 種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰且三個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)是；②遇到溶液顯紫色。
（6）設(shè)計(jì)由乙醇和制備苯甲酸的合成路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。
11．（2022·新疆克拉瑪依·統(tǒng)考三模）具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如圖所示：

已知：
ⅰ.RCH2BrR—HC=CH—R'
ⅱ.R—HC=CH—R'
ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳香烴基等)
回答下列問(wèn)題：
(1)物質(zhì)B的名稱是 ，物質(zhì)D所含官能團(tuán)的名稱是 。
(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)由D生成E的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 。
(4)物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由H生成M的反應(yīng)類型為 。
(5)F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有 種(不考慮順?lè)串悩?gòu))
①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
②能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2。
請(qǐng)寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
12．（2022·新疆·統(tǒng)考三模）異戊巴比妥對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有抑制作用，主要用于催眠、鎮(zhèn)靜、抗驚厥以及麻醉前給藥。合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：
(1)A的名稱是 ，B所含官能團(tuán)的名稱為 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，異戊巴比妥的分子式為 。
(3)A→B的化學(xué)方程式為 ，B→C的反應(yīng)類型是 。
(4)M在分子組成上比B少1個(gè)—CH2—原子團(tuán)，則M的同分異構(gòu)體中是A的同系物的有 種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3種吸收峰，且峰面積之比為1：1：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)已知在同一位置引入烷基時(shí)，一般先引入大的基團(tuán)以控制中間體的質(zhì)量，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一種由A制備的合成路線(試劑任選)。 。
13．（2021·新疆烏魯木齊·統(tǒng)考三模）中國(guó)科學(xué)院上海藥物研究所啟動(dòng)抗新型冠狀病毒感染肺炎藥物研究應(yīng)急攻關(guān)團(tuán)隊(duì)。該團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺(G)是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如圖。

已知：(1)
(2)
回答下列問(wèn)題：
(1)由A生成B的反應(yīng)類型為 。
(2)由B生成C的化學(xué)方程式為 。
(3)F中官能團(tuán)有酰氯(-COCl)和 ，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)A~G七種物質(zhì)中含有手性碳原子的有 種。
(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體 、 。
a.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫
b.能水解，水解產(chǎn)物遇到FeCl3溶液顯紫色
c.具有兩個(gè)取代基的芳香族化合物
(6)D發(fā)生某反應(yīng)可以生成一種含有三個(gè)六元環(huán)的化合物、該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
14．（2021·新疆·統(tǒng)考一模）有機(jī)物F可用于某抗凝血藥的制備，工業(yè)生成F的一種路線圖如下（其中H與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)）：

回答下列問(wèn)題：
(1)A的名稱是 ，E中的官能團(tuán)是名稱是 。
(2)B→C的反應(yīng)類型是 ，F(xiàn)的分子式為 。
(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)E與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(5)同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體共有 種，寫出核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①是芳香族化合物????
②能與NaHCO3溶液反應(yīng)
③遇到FeCl3溶液不顯色????
④1mol該物質(zhì)與鈉反應(yīng)時(shí)最多可得到1molH2
(6)以2?氯丙酸、苯酚為原料制備聚丙烯酸苯酚酯( )，寫出合成路線圖（無(wú)機(jī)試劑自選） 。

三、實(shí)驗(yàn)題
15．（2021·新疆·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）苯乙酮有特殊的芳香氣味，沸點(diǎn)202℃，微溶于水，易溶于苯等有機(jī)溶劑。一種實(shí)驗(yàn)室利用無(wú)水(易溶于水、苯，等)催化合成的方法如下：
反應(yīng)原理：
實(shí)驗(yàn)步驟：
Ⅰ、按圖組裝儀器

Ⅱ、依次在三頸燒瓶中加入攪拌子，10g無(wú)水，15mL無(wú)水苯，在攪拌下從恒壓分液漏斗處滴入3mL(0.032mol)醋酸酐和5mL無(wú)水苯混合液，加熱半小時(shí)至無(wú)HCl氣體逸出為止。
Ⅲ、將三頸燒瓶浸入冷水浴中，加入25mL濃鹽酸，25mL冰水，固體完全溶解后；分出苯層，水層每次用8mL苯萃取兩次，合并苯溶液，依次用5%NaOH溶液、水各10mL洗滌上述苯溶液，再用無(wú)水處理分液出的苯層。
Ⅳ、蒸餾，收集餾分，得2.6g產(chǎn)品?；卮鹣铝袉?wèn)題：
(1)裝置A的名稱是 ，使用恒壓滴液漏斗的好處是 。
(2)干燥管的作用是 ，B裝置使用漏斗的目的是 。
(3)Ⅱ中，苯分兩次加入，第一次加入的苯的作用是 ，Ⅲ中，使用苯的作用是 ，Ⅲ中，使用次數(shù)最多的裝置是 。????
A． B．C．??D．
(4)使用5%NaOH的目的是除去苯層中的 ，使用無(wú)水的目的是除去苯層中的 。
(5)蒸餾時(shí)，溫度計(jì)指示剛到達(dá)202℃時(shí)，不能立即收集，原因是 ，本實(shí)驗(yàn)中，苯乙酮的產(chǎn)率為 。

參考答案：
1．A
【詳解】A．根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到c的分子式為C10H11NO4，A錯(cuò)誤；
B．b中醛基碳氧雙鍵斷裂，且從質(zhì)量守恒角度來(lái)看該反應(yīng)為加成反應(yīng)，原子利用率理論上是100%，B正確；
C．c中含有羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，C正確；
D．脯氨酸與分子式均為C5H9NO2，二者結(jié)構(gòu)不同故互為同分異構(gòu)體，D正確；
故選A。
2．C
【詳解】A．PEEK是聚合物，屬于混合物，故A錯(cuò)誤；
B．由X、Y和PEEK的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X和Y發(fā)生連續(xù)的取代反應(yīng)得到PEEK，即X與Y經(jīng)縮聚反應(yīng)制得PEEK，故B錯(cuò)誤；
C．X是對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有1種環(huán)境的H原子，苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種，故C正確；
D．Y中苯環(huán)和羰基都可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol Y與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗7mol H2，故D錯(cuò)誤；
故選C。
3．C
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，維生素C的分子式為C6H8O6，故A錯(cuò)誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，維生素C的分子中含有4個(gè)羥基，則1mol 維生素C與足量的鈉反應(yīng)，可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下44.8L氫氣，故B錯(cuò)誤；
C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，維生素C與 的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；
D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，維生素C的分子中含有的羥基和碳碳雙鍵都能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；
故選C。
4．D
【詳解】A．C、H、O原子個(gè)數(shù)依次是11、18、5，分子式為C11H18O5，故A正確；
B．具有羧酸、醇和烯烴的性質(zhì)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，醇羥基和羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；
C．環(huán)上含有6種氫原子，環(huán)上的一氯代物有6種，故C正確；
D．羧基和NaOH以1：1反應(yīng)，醇羥基和NaOH不反應(yīng)，分子中含有1個(gè)羧基，所以1molM最多消耗1molNaOH，故D錯(cuò)誤；
故選D。
5．D
【詳解】A．分子式應(yīng)為，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C．羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成，故1mol該物質(zhì)最多消耗4mol，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
D．分子中含有20個(gè)碳原子和6個(gè)不飽和度，故存在多種屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確；
故選D。
6．D
【詳解】A．由化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為，故A錯(cuò)誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物M分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形，則分子中所有碳原子不可能共平面，故B錯(cuò)誤；
C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物M分子中含有的苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molM最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物M分子的環(huán)上的一氯代物有如圖所示的7種結(jié)構(gòu)：，故D正確；
故選D。
7．A
【詳解】A．該物質(zhì)含有酚羥基、醚鍵、酰胺鍵、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；
B．該物質(zhì)除含有C、H元素外還有O、N元素，不屬于烴類，B正確；
C．該物質(zhì)中含有飽和碳原子，不可能所有原子共面，C正確；
D．該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；
綜上所述答案為A。
8．C
【詳解】A．a(chǎn)含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．與b含有相同官能團(tuán)的b的同分異構(gòu)體，還有鄰位、對(duì)位2種，故B錯(cuò)誤；
C．c中—OH與—NH2在對(duì)位，因此c的名稱為對(duì)氨基苯酚，故C正確；
D．根據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，d中最后—CH3，因此不是所有原子都可能共平面，故D錯(cuò)誤。
綜上所述，答案為C。
9．(1) 羥基、醛基 加成 加成
(2) 溴化氫(HBr) CH2 =CHBr
(3)
(4) 或
(5)3
(6)

【分析】結(jié)合已知信息和C+F→G可知C為。結(jié)合D→F和已知信息可知D→E為乙炔與鹵化氫的加成反應(yīng)，故E為CH2=CHBr。
【詳解】（1）由分析可知C中含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)；A → B 的反應(yīng)為苯酚與甲醛的加成反應(yīng)，C+F→G的反應(yīng)也為加成反應(yīng)；
（2）由分析可知D→E還需要的無(wú)機(jī)試劑是HBr，E為CH2=CHBr。
（3）該加聚反應(yīng)為。
（4）H的同分異構(gòu)體若要同時(shí)滿足上述三個(gè)條件，則該含氧官能團(tuán)應(yīng)含“-COO-”, “-COO-”應(yīng)用插入法插入右圖C-H鍵處得到兩種結(jié)果：或；
（5）與2分子水發(fā)生水解反應(yīng)后得到2分子CH3COOH和1分子，中酚羥基顯酸性，由此可知1molW在堿性條件下水解，最多可以消耗氫氧化鈉3 mol；
（6）反推法可知應(yīng)由催化氧化得到，結(jié)合E→H可得合成路線。
10． 溴原子、醚鍵 取代反應(yīng) ac 40 或
【分析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)有：溴原子、醚鍵；對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D中-Br被-NHCH3替代生成E，屬于取代反應(yīng)；丙醛被氧化為丙酸，同時(shí)有氧化亞銅與水生成，據(jù)此解題。
【詳解】（1）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)有：溴原子、醚鍵，故答案為：溴原子、醚鍵；
（2）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D中-Br被-NHCH3替代生成E，屬于取代反應(yīng)；
（3）丙醛被氧化為丙酸，同時(shí)有氧化亞銅與水生成，反應(yīng)方程式為：；
（4）a．麻黃堿中含有亞氨基和羥基，能和鹽酸反應(yīng)，沒(méi)有羧基、酚羥基、酯基等，不能與NaOH反應(yīng)， a錯(cuò)誤；
ｂ．含有醇羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)， b正確；
ｃ．圖，中圓形標(biāo)注的碳原子和與之相連的兩個(gè)碳原子、一個(gè)氮原子不可能共面，故c錯(cuò)誤；故選：ac；
（5）麻黃堿的同分異構(gòu)體中滿足下列條件：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)是NH2；②遇到FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，另外一個(gè)取代基為―C4H11，而―C4H11有4種，3個(gè)不同的取代基有10種位置關(guān)系，因此滿足要求的同分異構(gòu)體為40種。，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰且三個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：
（6）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，然后與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴原子，或乙醇與HBr反應(yīng)生成溴乙烷，結(jié)合C→D的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析，具體路線如下或。
11．(1) 2-溴甲苯(或鄰溴甲苯) 溴原子、羧基
(2)
(3) +CH3OH+H2O 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))
(4) 消去反應(yīng)
(5) 6 或

【分析】A與溴在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為；B先后與Mg、乙醚，二氧化碳，水反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C為；D與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為；F在氫氧化鈉溶液中水解，再酸化后得到G，G為；G發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知，H為；H發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M為。
（1）
B為，名稱為：2-溴甲苯(或鄰溴甲苯)；由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D所含的官能團(tuán)為：溴原子、羧基。
（2）
由分析可知，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
（3）
與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，由D生成E的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O，反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。
（4）
由分析可知，物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H在氫氧化鈉醇溶液并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成M。
（5）
F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有羧基，若取代基為-CH3、-CH=CHCOOH，則有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，若取代基為-COOH、-CH=CHCH3，則有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，共6種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有6組峰，面積比為1:1:1:2:2:3的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。
12．(1) 丙二酸 酯基
(2) C11H18O3N2
(3) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O 取代反應(yīng)
(4) 9
(5)HOOCCH2COOH

【分析】A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A為HOOCCH2COOH；B和發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和CH3CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為。
【詳解】（1）A為HOOCCH2COOH，其名稱為丙二酸；由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B所含官能團(tuán)的名稱為酯基；
（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由異戊巴比妥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C11H18O3N2；
（3）HOOCCH2COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O；B和發(fā)生取代反應(yīng)生成C；
（4）M在分子組成上比B少1個(gè)—CH2—原子團(tuán)，M的同分異構(gòu)體中是A的同系物的有：HOOC(CH2)4COOH、CH3CH(COOH)(CH2)2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH2COOH、CH3(CH2)2CH(COOH)2、C(CH3)2(COOH)CH2COOH、、HOOCCH(CH3)(CH2)2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH，共9種；其中核磁共振氫譜有3種吸收峰，且峰面積之比為1：1：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）HOOCCH2COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，和CH3CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成，和CH3Br發(fā)生取代反應(yīng)生成，則合成路線為HOOCCH2COOH 。
13．(1)水解(取代)反應(yīng)
(2)

(3) 碳碳雙鍵
(4)1
(5)
(6)

【分析】B能催化氧化生成C，則A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為、C為，C發(fā)生加成反應(yīng)然后在酸性條件下水解生成D為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息II的反應(yīng)生成F為，F(xiàn)和、NEt3、CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成肉桂硫胺G為，據(jù)此分析來(lái)解答。
(1)
A發(fā)生水解(取代)反應(yīng)生成B為，故答案為：水解(取代)反應(yīng)；
(2)
B為、C為，B發(fā)生催化氧化生成C，則B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
(3)
F為，官能團(tuán)有酰氯(-COCl)和碳碳雙鍵，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：碳碳雙鍵；；
(4)
同一碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則該原子為手性碳原子，則A~G七種物質(zhì)中含有手性碳原子的為D()，1個(gè)具有手性碳原子，故答案為：1；
(5)
E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
Ⅰ.是有兩個(gè)取代基的芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)且含有兩個(gè)取代基；
Ⅱ.能水解，水解產(chǎn)物遇到FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有羧酸苯酯；
Ⅲ.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫，
符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，所以符合條件的有2種，
故答案為：、；
(6)
D為，發(fā)生酯化反應(yīng)可以生成一種含有三個(gè)六元環(huán)的化合物、該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：。
14． 乙醛 酯基； 取代反應(yīng) C9H6O3 4
【分析】由A的性質(zhì)知其是乙醛，乙醛催化氧化為乙酸，乙酸與PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由H、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系及E、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推知H為 ，D為 ，E分子中含有2個(gè)酯基，與NaOH溶液反應(yīng)生成 、CH3COONa、CH3OH、H2O；由①知分子中含有苯環(huán)，由②知分子中含有-COOH且不含酚羥基，由③知分子中還含有醇羥基，當(dāng)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基時(shí)，取代基為-CHOHCOOH、當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，兩個(gè)取代基分別為-CH2OH、-COOH，兩個(gè)取代基在苯環(huán)有3種位置關(guān)系，故共有4種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜峰有5組峰的物質(zhì)是 ，2-氯丙酸先發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯酸鈉，酸化后與PCl3反應(yīng)得到CH2=CHCOCl，再與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)即可。據(jù)此分析。
【詳解】(1)乙烯經(jīng)過(guò)氧化生成A，A能夠與銀氨溶液反應(yīng)，由此可知A為乙醛；由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中的官能團(tuán)為酯基，答案為：乙醛；酯基；
(2)乙醛經(jīng)過(guò)與銀氨溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，再經(jīng)過(guò)酸化生成乙酸，故B為乙酸，乙酸與PCl3發(fā)生反應(yīng)生成C，由C的結(jié)構(gòu)可知，乙酸中的-OH被Cl原子取代生成C，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)的分子式為：C9H6O3，答案為：取代反應(yīng)；C9H6O3；
(3)由H、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系及E、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推知H為 ；答案為： ；
(4)E中含有2個(gè)酯基，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ，答案為； ；
(5)由E的結(jié)構(gòu)和H的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，由①可知分子中含有苯環(huán)；由②可知分子中含有-COOH且不含酚羥基；由③可知分子中還含有醇羥基(因該有機(jī)物中總不飽和度為5，苯環(huán)占4個(gè)不飽和度，羧基占1個(gè)不飽和度，另一個(gè)能夠與鈉反應(yīng)生成H2的官能團(tuán)為羥基)；滿足該條件的有機(jī)物為： （1種）、 （鄰間對(duì)共3種），故共有4種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜有5組峰，即不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有5種，該物質(zhì)為： ，故答案為：4； ；
(6)的單體為： ；以CH3CHClCOOH和苯酚為原料，需先合成 ，然后通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸苯酚酯，其合成路線圖為： ，故答案為：
15． 冷凝管 便于液體順利滴下 防止空氣中的水蒸氣進(jìn)入裝置內(nèi)部 防倒吸 溶解 萃取苯乙酮，提高產(chǎn)率 A 乙酸，鹽酸等 水 此時(shí)，冷凝管內(nèi)殘留有低沸點(diǎn)物質(zhì)，立即收集會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)品不純 67.7%
【分析】根據(jù)題給反應(yīng)原理及實(shí)驗(yàn)裝置分析，苯和醋酸酐在無(wú)水作催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成苯乙酮和醋酸，反應(yīng)在三頸燒瓶中進(jìn)行，生成的苯乙酮用萃取的方法分離出來(lái)，然后通過(guò)蒸餾，收集苯乙酮；根據(jù)實(shí)驗(yàn)儀器特點(diǎn)及反應(yīng)物及生成物的性質(zhì)分析裝置的作用，根據(jù)理論產(chǎn)量和實(shí)際產(chǎn)量計(jì)算產(chǎn)率，據(jù)此分析解答。
【詳解】(1)根據(jù)圖示儀器構(gòu)造分析，裝置A是球形冷凝管；該裝置是密封裝置，使用恒壓滴液漏斗的好處是便于液體順利滴下；故答案為：冷凝管；便于液體順利滴下；
(2)為了防止空氣中的水蒸氣進(jìn)入裝置內(nèi)部，影響反應(yīng)進(jìn)行，用干燥管進(jìn)行除雜；由于HCl氣體極易溶解于水，采用倒扣的漏斗可以防止倒吸；故答案為：防止空氣中的水蒸氣進(jìn)入裝置內(nèi)部；防止倒吸；
(3)根據(jù)題干信息知，催化劑易溶于苯，所以第一次加入的苯的作用是溶解；Ⅲ中，使用苯的作用是萃取苯乙酮；在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中多次萃取，所以使用次數(shù)最多的是分液漏斗；故答案為：溶解；萃取苯乙酮，提高產(chǎn)率；A；
(4)在反應(yīng)過(guò)程中有乙酸和鹽酸生成，所以使用5%NaOH的目的是除去苯層中的乙酸，鹽酸等；MgSO4固體具有吸水作用，使用無(wú)水MgSO4固體可起到干燥的作用，目的是除去苯層中的水；故答案為：乙酸，鹽酸等；水；
(5)蒸餾時(shí)，溫度計(jì)指示剛到達(dá)202℃時(shí)，冷凝管內(nèi)殘留有低沸點(diǎn)物質(zhì)，不能立即收集，立即收集會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)品不純；根據(jù)反應(yīng)方程式得：n(苯乙酮)=n(醋酸酐)=0.032 mol，則理論產(chǎn)量為，苯乙酮的產(chǎn)率為；故答案為：此時(shí)，冷凝管內(nèi)殘留有低沸點(diǎn)物質(zhì)，立即收集會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)品不純；67.7%。

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