山西高考化學(xué)三年（2021-2023）模擬題匯編-13認(rèn)識有機物

這是一份山西高考化學(xué)三年（2021-2023）模擬題匯編-13認(rèn)識有機物，共26頁。試卷主要包含了單選題，多選題，有機推斷題，實驗題等內(nèi)容，歡迎下載使用。
一、單選題
1．（2023·山西·校聯(lián)考模擬預(yù)測）化合物Q是合成一種抗癌藥物的原料，可由如卞反應(yīng)合成。下列說法正確的是
A．P與苯乙酸甲酯互為同系物
B．1mlP與H2加成，最多消耗4mlH2
C．化合物P和Q中都含有手性碳原子
D． lmlQ最多消耗NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3：1
2．（2023·山西晉城·統(tǒng)考三模）Rbinsn合環(huán)反應(yīng)是合成多環(huán)化合物的重要方法，例如：
下列說法中正確的是
A．有機物、、屬于同系物
B．有機物、、均含有手性碳原子
C．有機物中所有原子可能在同一平面內(nèi)
D．有機物完全氫化后的名稱為2-丁醇
3．（2023·山西運城·統(tǒng)考二模）吲哚衍生物具有廣泛又重要的生物活性?，F(xiàn)有甲、乙兩種吲哚衍生物，二者之間可相互轉(zhuǎn)化，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
下列關(guān)于甲，乙的說法正確的是
A．甲、乙的化學(xué)式不相同B．甲、乙中所含有官能團種類相同
C．甲、乙在酸堿溶液均能穩(wěn)定存在D．甲、乙均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
4．（2023·山西太原·統(tǒng)考一模）某抗氧化劑Z可由如圖反應(yīng)制得：
下列關(guān)于X、Y、Z的說法正確的是
A．Y中含有3個手性碳原子
B．X能在分子間形成氫鍵
C．Z中第一電離能最大的元素為氧
D．一定條件下，1 ml X分別與Br2、H2反應(yīng)，最多消耗3 ml Br2、5 ml H2
5．（2023·山西·校聯(lián)考一模）下列關(guān)于的說法錯誤的是
A．分子中所有碳原子不可能處于同一平面上
B．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗
C．在一定條件下能發(fā)生水解、加成、氧化、還原反應(yīng)
D．在醇溶液中加熱，反應(yīng)所得的產(chǎn)物中手性碳原子數(shù)目減少
6．（2023·山西臨汾·統(tǒng)考一模）對乙酰氨基酚是新冠病毒感染者居家治療常用藥之一，其合成路線如下：
下列敘述正確的是
A．化合物3中有三種官能團
B．化合物1、2、3中N原子均采取sp3雜化
C．化合物2可以發(fā)生取代、氧化和消去反應(yīng)
D．CH3COOH的酸性比ClCH2COOH弱
7．（2022·山西晉城·統(tǒng)考二模）我國科學(xué)家率先實現(xiàn)了常溫下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其中重要的3步反應(yīng)，下列說法中錯誤的是
A．反應(yīng)1中H2前面系數(shù)n=3
B．反應(yīng)2中甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)
C．加熱條件下 能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
D．DHA屬于二元羧酸
8．（2022·山西·統(tǒng)考二模）丙三醇無色、無臭、味甜，外觀呈澄明黏稠液態(tài)，是一種有機物，俗稱甘油。下列是合成甘油的一條路線：
下列說法正確的是
A．甘油的化學(xué)式為C3H7O3
B．丙三醇與2-丁醇互為同系物
C．環(huán)丙烷的同分異構(gòu)體所有碳原子共平面
D．轉(zhuǎn)化成消耗3mlNaOH
9．（2022·山西太原·統(tǒng)考三模）PBS是一種新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是
A．丁二醇和丁二酸均可以發(fā)生消去反應(yīng)
B．PBS塑料和PE(聚乙烯)塑料均屬于加聚反應(yīng)的產(chǎn)物
C．若不考慮立體異構(gòu)和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇共有6種結(jié)構(gòu)
D．1，4-丁二醇( ) 能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互為同系物
二、多選題
10．（2023·山西·統(tǒng)考二模）葫蘆脲家族分子是一種具有空腔的桶狀大杯、兩端開口的超分子主體，可以很好地包結(jié)有機分子、陽離子和其他客體分子，在分子識別、藥物載體等方面有廣泛應(yīng)用。葫蘆脲(結(jié)構(gòu)如圖乙)可由A( )和B(CH2O)在一定條件下合成。下列說法不正確的是
A．A分子中含有兩個手性碳原子
B．合成葫蘆脲發(fā)生的反應(yīng)是縮合反應(yīng)
C．B物質(zhì)可發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)
D．葫蘆脲中空腔端口的羰基以配位鍵、氫鍵與其他客體分子形成超分子
三、有機推斷題
11．（2023·山西·校聯(lián)考模擬預(yù)測）奧司他韋(化合物K)是臨床常用的抗病毒藥物，常用于甲型和乙型流感治療。以下是奧司他韋的一種合成路線：
已知：①Diels-Alder反應(yīng)： 。
②
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是 ，F(xiàn)中含氧官能團的名稱是 。
(2)由D生成E的反應(yīng)類型為 。E分子間 (填“能”或“不能”)形成氫鍵。
(3)B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)下列關(guān)于奧司他韋的說法正確的是___________(填標(biāo)號)。
A．奧司他韋的分子式為C16 H28N2O4
B．奧司他韋既具有酸性，又具有堿性
C．奧司他韋屬于芳香族化合物
D．奧司他韋分子中含有3個手性碳原子
(6)芳香化合物X是H的同分異構(gòu)體，官能團只含酚羥基，測得其核磁共振氫譜有六組峰，峰面積之比為9：2：2：2：2：1，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(7)設(shè)計由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制備的合成路線 (無機試劑任選)。
12．（2023·山西·統(tǒng)考一模）育亨賓類似物Sempervilam(化合物L(fēng))的藥用價值非常廣泛，具有良好的降血壓、減肥以及治療心臟疾病等功效。以下是一種高產(chǎn)率的合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))。
已知：Et：-C2H5、Me：-CH3。
回答下列問題：
(1)A→B的反應(yīng)類型為 。
(2)C中官能團的名稱為 。
(3)D的名稱為 。
(4)寫出F→G的化學(xué)方程式 。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(6)J生成K還有一個產(chǎn)物是 。
(7)在H的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為 種。 其中核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為9：2：2：1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。
a)含有一個苯環(huán)、苯環(huán)上有2個取代基； b)與FeCl3反應(yīng)顯色；
c)含3個甲基； d)不存在-O-O-。
13．（2023·山西·校聯(lián)考一模）化合物K在治療抑郁癥方面具有良好的療效。某研究小組擬用以下流程合成。
已知：①
②
請回答下列問題：
(1)化合物A的名稱為 ；化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(2)中含有鍵的數(shù)目為 。
(3)E中官能團的名稱為 。
(4)H→I的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 。
(5)化合物M是H的同分異構(gòu)體，則同時滿足下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體有 種。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②Cl直接連在苯環(huán)上
③除苯環(huán)外還含有
其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為4∶4∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)為 。
14．（2022·山西·統(tǒng)考二模）物質(zhì)G是一種抗老年癡呆藥物的活性中間體。下面是物質(zhì)G的一種合成路線：
已知以下信息：
a)TBSCl為叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH3)3CSi(CH3)2Cl
b)HO-(CH2)4-OHHO-CH2CH2CH2CHO
c)
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。B的結(jié)構(gòu)簡式為
(2)化合物D的分子式為 ，TBSCl試劑在合成過程中的作用為
(3)物質(zhì)G中含氧官能團名稱為
(4)寫出由B到C的化學(xué)方程式：
(5)寫出物質(zhì)G符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
①苯環(huán)上只有一種氫
②苯環(huán)上只有兩種不同的取代基
③lml該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，最多可生成6mlAg
(6)根據(jù)上述路線，設(shè)計一條以 為原料合成 的路線(其他試劑任選)
15．（2022·山西·統(tǒng)考一模）某實驗小組由物質(zhì)A合成一種新藥物I的路線如下：
已知：I反應(yīng)①的另一種生成物為CH3COOH
請回答下列問題：
(1)A的名稱為 。
(2)1mlC和足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為 ml。
(3)D中所含官能團的名稱是 。
(4)合成路線中設(shè)計反應(yīng)①的目的是 。
(5)反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)類型為 。
(6)F的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(7)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為 。
(8)寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(不考慮立體異構(gòu))
①含有苯環(huán)；②遇FeCl3溶液顯色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為1：6：2：1
四、實驗題
16．（2022·山西·統(tǒng)考一模）苯甲酸和苯甲醇是重要的化工原料，可以通過苯甲醛來制備，反應(yīng)原理如下圖。
已知：①反應(yīng)物、產(chǎn)物及溶劑的主要性質(zhì)見下表
②RCHO (不溶于醚，可溶于水)
實驗流程如下圖：
回答下面問題：
(1)苯甲醛和NaOH在 (儀器)中研磨；
(2)調(diào)pH=8的目的是 ；
(3)乙酸乙酯萃取后，取A層液體進行洗滌、干燥、蒸餾，可得粗苯甲醇；用飽和NaHSO3溶液洗滌有機相的目的是 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；
(4)蒸餾時采取減壓蒸餾而不是常壓蒸餾的原因是 ；
(5)用濃鹽酸調(diào)pH=2的目的是 ；
(6)分離苯甲酸時，抽濾的優(yōu)點是 ，洗滌用的試劑是 。
物質(zhì)
相對分子質(zhì)量
熔點
沸點
溶解性
其他性質(zhì)
苯甲醛
106
-26℃
179℃
微溶于水,易溶于有機溶劑。
和NaHSO3反應(yīng)產(chǎn)物溶于水。
苯甲醇
108
-15℃
206℃
微溶于水,易溶于有機溶劑。
加熱時易分子間脫水成醚。
苯甲酸
122
122℃
249℃
在水中溶解度0.21g( 17.5℃)、2.7g(80℃),溶于有機溶劑。
Ka=6.5×10-5
乙酸乙酯
88
-84℃
77℃
微溶于水,易溶于有機溶劑。
略
參考答案：
1．D
【詳解】A．苯乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)式為 ，其分子式中無羧基，與P不屬于同系物，A錯誤；
B．1mlP與H2加成，最多消耗3mlH2，B錯誤；
C．P不具有手性碳原子，Q中有一個手性碳 ，C錯誤；
D．酯基水解、氯代烴水解消耗NaOH，羧基與NaOH反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)的官能團為羧基，則消耗的NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3：1，D正確；
故答案為：D。
2．D
【詳解】A．有機物M與P、Q所含官能團種類、數(shù)目或環(huán)不相同，結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，A項錯誤；
B．有機物M、P不含有手性碳原子，B項錯誤；
C．有機物N分子中含有甲基，甲基中最多三個原子共平面，C項錯誤；
D．有機物完全氫化后的結(jié)構(gòu)簡式為 ，名稱為2-丁醇，D項正確；
故選D。
3．D
【詳解】A．由甲乙結(jié)構(gòu)式可知，二者分子式相同都是C15H14N2O3，故A錯誤；
B．甲中含有羥基而乙中沒有，故B錯誤；
C．甲和乙中都含有酯基，在堿性溶液中會發(fā)生水解反應(yīng)，二者都不能在堿溶液中穩(wěn)定存在，故C錯誤；
D．甲、乙均含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；
故選D。
4．B
【詳解】A．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，Y中含有1個手性碳原子，位置為，故A錯誤；
B．X中含有羥基和羧基，能在分子間形成氫鍵，故B正確；
C．Z中含有C、H、O、N四種元素，N位于IVA族，最外層電子半充滿，第一電離能大于O，則電離能最大的元素為N，故C錯誤；
D．X中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，1 ml X分別與Br2、H2反應(yīng)，最多消耗1ml Br2、4 ml H2，故D錯誤；
故選B。
5．B
【詳解】A．分子中有類似于甲基結(jié)構(gòu)的碳原子，所以分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，A正確；
B．分子含的酯基在堿性條件下發(fā)生水解，生成的乙酸會與氫氧化鈉反應(yīng)，生成的酚羥基也會與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，分子中的碳溴鍵也會與氫氧化鈉反應(yīng)，則該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗，B錯誤；
C．分子中的酯基和碳溴鍵在一定條件下能發(fā)生水解，苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，燃燒可發(fā)生氧化反應(yīng)，與氫氣加成也屬于還原反應(yīng)，C正確；
D．在醇溶液中加熱會發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，反應(yīng)前手性碳原子（用*表示如圖）：，反應(yīng)所得的產(chǎn)物中手性碳原子（）所以數(shù)目減少，D正確；
故選B。
6．D
【詳解】A．化合物3中有酰氨基和酚羥基共2種官能團,選項A錯誤；
B．硝基中的氮原子價層電子對數(shù)為3，是sp2雜化，選項B錯誤；
C．化合物2中羥基直接與苯環(huán)相連，無法發(fā)生消去反應(yīng)，選項C錯誤；
D．氯乙酸中的-Cl是一種吸電子基團，能使羧基中的H更易電離，因此氯乙酸的酸性比醋酸的更強，選項D正確；
答案選D。
7．D
【詳解】A．根據(jù)元素守恒可配平反應(yīng)1的化學(xué)方程式為：CO2+3H2=CH3OH+H2O，則n=3，A正確；
B．反應(yīng)2中CH3OH與氧氣反應(yīng)生成過氧化氫和甲醛，CH3OH發(fā)生去氫氧化反應(yīng)，B正確；
C．甲醛含醛基，可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，C正確；
D．根據(jù)DHA的結(jié)構(gòu)簡式可看出，分子中含羥基和羰基，不含羧基，不屬于二元羧酸，D錯誤；
故選D。
8．C
【詳解】A．甘油的化學(xué)式為C3H8O3，A項錯誤；
B．丙三醇與2-丁醇在分子式上不是相差若干個CH2，官能團羥基的數(shù)目也不相同，故不是同系物，B項錯誤；
C．環(huán)丙烷的同分異構(gòu)體為丙烯，根據(jù)碳碳雙鍵周圍6原子共面，故所有碳原子共平面，C項正確：
D．1ml轉(zhuǎn)化成消耗3mlNaOH，現(xiàn)在物質(zhì)的量未知，故無法知道消耗NaOH物質(zhì)的量，D項錯誤；
故選C。
9．C
【詳解】A．丁二醇中羥基連接的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，但丁二酸不能發(fā)生消去反應(yīng)，A項錯誤；
B．乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成PE(聚乙烯)，但丁二醇與丁二酸反應(yīng)生成PBS塑料和水，發(fā)生縮聚反應(yīng)，B項錯誤；
C．若不考慮立體異構(gòu)和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇有 、 、 、 、 、 共有6種結(jié)構(gòu)，C項正確；
D．丁二醇可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羥基，而丁二酸含有羧基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，D項錯誤；
答案選C。
10．A
【詳解】A．已知同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，故A分子中不含手性碳原子，A錯誤；
B．由題干信息可知，葫蘆脲(結(jié)構(gòu)如圖乙)可由A( )和B()在一定條件下合成，故合成葫蘆脲發(fā)生類似與合成酚醛樹脂的反應(yīng)，該反應(yīng)是縮合反應(yīng)，B正確；
C．B物質(zhì)CH2O即HCHO含有醛基，可發(fā)生氧化反應(yīng)，也能和H2發(fā)生加成反應(yīng)(同時也屬于還原反應(yīng))，C正確；
D．葫蘆[n]脲中空腔端口的羰基氧含有孤電子對且電負(fù)性較大，能形成配位鍵和氫鍵，所以葫蘆[n]脲中空腔端口的羰基以配位鍵、氫鍵與其他客體分子形成超分子，D正確；
故答案為：A。
11．(1) 丙烯酸 羥基、酯基
(2) 取代反應(yīng) 能
(3)
(4)
(5)AD
(6)
(7)
【分析】根據(jù)合成路線分析：有機物A通過Diels-Alder反應(yīng)得到有機物B，通過加成取代得到有機物C，先水解再消去即可得到有機物D，先水解再發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到有機物F，通過題干已知中的第②類型反應(yīng)即可得到有機物H，H通過取代得到I；I再經(jīng)過一系列反應(yīng)即可得到化合物K；據(jù)此分析答題。
【詳解】（1）A的化學(xué)名稱為：丙烯酸，F(xiàn)中含氧官能團的名稱是：羥基、酯基；
（2）根據(jù)DEF的結(jié)構(gòu)變化可以推測是先發(fā)生水解反應(yīng)再發(fā)生酯化反應(yīng)，因此由D生成E的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，E中含有羥基分子間能形成氫鍵；
（3）A通過Diels-Alder反應(yīng)轉(zhuǎn)化為B，因此B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
（4）F與G通過這種類型反應(yīng)生成H，可以推知G的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（5）由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16 H28N2O4，A項正確；該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有-NH2，具有堿性，但不具有酸性，B 項錯誤；由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，結(jié)構(gòu)中不含有苯環(huán)，因此奧司他韋不屬于芳香族化合物，C項錯誤；由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有 12 個飽和碳原子,其中3個碳原子上分別連接4個不同的原子和原子團為手性碳原子，D項正確；
（6）根據(jù)題意：芳香化合物X是H的同分異構(gòu)體，官能團只含酚羥基，測得其核磁共振氫譜有六組峰，峰面積之比為9：2：2：2：2：1，說明X的分子式為C12 H18O5，分子中含有苯環(huán)和酚羥基同時有6種等效氫且數(shù)目之比為9：2：2：2：2：1，因此X的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（7）由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制備需要利用題干中給出的兩個反應(yīng)，產(chǎn)物是利用這種反應(yīng)類型得到的，即可倒退反應(yīng)物為和，可以利用CH2=CH2先加成再和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)制得，而可以利用CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2發(fā)生加成反應(yīng)制得，因此由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制備的合成路線為：
。
12．(1)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))
(2)酯基、羰基
(3)氰基乙酸乙酯
(4)+2CH3OH+2H2O
(5)
(6)水(或H2O)
(7) 6
【分析】A→B為-COOH變?yōu)?COOEt為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。結(jié)合E的結(jié)構(gòu)來看，B→C為成環(huán)反應(yīng)，C為。C→E為C=O變?yōu)镃=C。E→F為脫羧和水解。F→G為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。G→H為部分-COOMe水解。H→J為-COOH與胺基的脫水形成酰胺。J→K成環(huán)反應(yīng)。K→L為-COOMe變?yōu)?CON-，取代反應(yīng)。
【詳解】（1）A→B為-COOH變?yōu)?COOEt即為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，答案為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）C+D→E推出C為，C的官能團為羰基和酯基。答案為羰基和酯基；
（3）D為酯類命名為“某酸某酯”即氰基乙酸乙酯。答案為氰基乙酸乙酯；
（4）F→G為-COOH變?yōu)?COOMe酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫。反應(yīng)+2CH3OH+2H2O；
（5）J為-COOH與-NH2脫水縮合形成酰胺，則胺的部分來自于I。I為
。答案為；
（6）利用原子守恒分析，還有H2O產(chǎn)生。答案為H2O；
（7）H的化學(xué)是為C10H14O4，與FeCl3顯色則含酚羥基和三個甲基，基團組合有酚羥基和-C(OCH3)3、酚羥基和-OC (CH3) (OCH3)2在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置異構(gòu)，滿足條件的同分異構(gòu)體為3+3=6種。核磁共振峰面積比為9：2：2：1，即該結(jié)構(gòu)種含有3個完全相同的-CH3即為。答案為6；。
13．(1) 環(huán)戊烯
(2)14
(3)氨基、碳氯鍵
(4) 取代反應(yīng)
(5) 19
【分析】根據(jù)及圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為一個環(huán)狀化合物且為五元環(huán)，又因為A的分子式為C5H8，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為： ，B為 ，C為 ，另一邊，D為苯，苯經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化得到E、F，再根據(jù)G比F多了一個碳原子少了一個氮原子和氯原子的規(guī)律可推知氰基取代了F上的一個-N2Cl，得出G的結(jié)構(gòu)簡式為 ；C與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，推出I為 ，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）根據(jù)及圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為一個環(huán)狀化合物且為五元環(huán)，又因為A的分子式為C5H8，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為： ，名稱為環(huán)戊烯；根據(jù)G比F多了一個碳原子少了一個氮原子和氯原子的規(guī)律可推知氰基取代了F上的一個-N2Cl，得出G的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
（2）1個E分子中含有6個碳碳鍵、4個碳?xì)鋯捂I、1個碳氯單鍵、1個碳氮單鍵和2個氮氫單鍵，含有的鍵總共為6+4+4+1+2=14，所以1mlE分子中含有的鍵為14NA；
（3）由圖知E分子為苯環(huán)上連接了兩個官能團，分別為氨基和碳氯鍵；
（4）根據(jù)給定已知信息①得出溴原子取代了和羰基相連的碳原子上的氫原子，所以得出化學(xué)方程式為： ；反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（5）化合物M是H的同分異構(gòu)體，分子式為C12H13ClO，不飽和度為6，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②Cl直接連在苯環(huán)上，③除苯環(huán)外還含有 ，還有1個甲基，則根據(jù)同分異構(gòu)體的判斷順序，可先定苯環(huán)與五元環(huán)連接，如圖： ，再定氯原子的位置有3種，分別為： 、 和 ，再安排醛基： 、 和 ，總共5+7+7=19種；
其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為，說明不同種氫原子有5種，且氫原子個數(shù)比為4∶4∶2∶2∶1，該分子結(jié)構(gòu)為 。
14．(1) 4-羥基丁醛
(2) C19H27O4BrSi 保護羥基，防止4-羥基丁醛發(fā)生自身縮合
(3)羰基、醚鍵
(4) ++H2O
(5) 、
(6)；
【分析】本題是一道有機合成的題目，由C的結(jié)構(gòu)式可知A與B發(fā)生取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為： ，根據(jù)D結(jié)構(gòu)式可知分子式為C19H27O4BrSi，以此解題；
【詳解】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，按照有機化合物命名規(guī)則，A的化學(xué)名稱為4-羥基丁醛；由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為： ；
（2）根據(jù)D結(jié)構(gòu)式可知分子式為C19H27O4BrSi；根據(jù)B到C的反應(yīng)原理，能夠發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，根據(jù)從B到F的變化并結(jié)合已知信息c可知其作用為保護羥基，防止4-羥基丁醛發(fā)生自身縮合；
（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)可知官能團有溴原子(碳溴鍵)、羰基、醚鍵，其中含氧官能團為羰基、醚鍵；
（4）對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，BC的化學(xué)方程式為：++H2O；
（5）1mlG的同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多可生成6mlAg，可知該物質(zhì)含有三個醛基，且在苯環(huán)上處于對稱位置，所以為 、；
（6）采用逆向推理法，目標(biāo)產(chǎn)物含有醛基，由此可知上一步操作為已知信息b的第1個反應(yīng)，即目標(biāo)產(chǎn)物的上一步反應(yīng)物為： ，再推理可知，上步操作為取代反應(yīng)，即再上一步反應(yīng)物為： ，然后再結(jié)合已學(xué)知識羥基在NaOH/H2O加熱將轉(zhuǎn)化成氯原子，從而返回到原材料，綜合可得具體路線為：；
15．(1)對甲基苯酚
(2)4
(3)(酚)羥基 醛基
(4)保護酚羥基
(5)取代反應(yīng)
(6)
(7) +NaCN→+NaCl
(8) 、
【分析】已知反應(yīng)①的另一種生成物為CH3COOH，由原子守恒可得B 為 ，反應(yīng)②發(fā)生氯的取代反應(yīng)，C為 ，對比D和C的分子式可知C少了2個C、2個H、2個Cl，1)先發(fā)生Cl的水解反應(yīng)得到羥基再脫水轉(zhuǎn)化為醛基，2)酯基在酸條件下水解生成-OH，則D為 ，根據(jù)E的分子式可知D中酚羥基被取代，E為 ，反應(yīng)⑤發(fā)生已知信息III得到F為 ，F(xiàn)中-OH發(fā)生取代反應(yīng)得到G為 ，反應(yīng)⑦發(fā)生已知信息IV的反應(yīng)，H為 ；
（1）
A的母體是苯酚，取代基是甲基，名稱為對甲基苯酚；
（2）
C為 ，1mlC和足量的NaOH溶液反應(yīng)，其中酯基發(fā)生水解反應(yīng)消耗1mlNaOH溶液，得到羥基連在苯環(huán)上作為酚羥基，又消耗1mlNaOH，Cl原子可發(fā)生水解反應(yīng)，有2個Cl消耗2mlNaOH，則共消耗NaOH的物質(zhì)的量為4ml；
（3）
D為 ，所含官能團的名稱是(酚)羥基 醛基；
（4）
合成路線中設(shè)計反應(yīng)①的目的是保護酚羥基；
（5）
D為 ，E為 ，D中酚羥基被取代，反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（6）
F的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
（7）
反應(yīng)⑦發(fā)生已知信息IV的反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaCN→ +NaCl；
（8）
B 為 ，滿足條件：①含有苯環(huán)；②遇FeCl3溶液顯色說明含有酚羥基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；④核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為1：6：2：1，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、 。
16．(1)研缽
(2)除去剩余的 NaOH，避免和乙酸乙酯反應(yīng)
(3) 除去苯甲醛
(4)防止高溫苯甲醇脫水
(5)使苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸
(6) 快速過濾 冷水
【分析】根據(jù)流程圖信息可知苯甲醛和氫氧化鈉在研磨的條件下生成苯甲醇和苯甲酸鈉，加水溶解，加鹽根據(jù)提示可知除去過量的氫氧化鈉，以免影響萃取分液，根據(jù)提示苯甲醇微溶于水易溶于有機物，所以加乙酸乙酯萃取，萃取分液后的上層液體，經(jīng)洗滌、干燥、蒸餾可得粗苯甲醇；萃取分液后下層液體加鹽酸調(diào)pH根據(jù)提示苯甲酸鈉甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸，在經(jīng)冷卻、抽濾、洗滌、干燥的粗苯甲酸，以此來解析；
【詳解】（1）研磨物質(zhì)一般在研缽中進行，所以苯甲醛和NaOH在研缽中研磨；
（2）因為氫氧化鈉會促進乙酸乙酯的水解，不利于下一步反萃取的進行，調(diào)pH=8的目的是除去過量的氫氧化鈉；
（3）根據(jù)已知信息苯甲醛和NaHSO3反應(yīng)產(chǎn)物溶于水，用飽和NaHSO3溶液洗滌有機相的目的是除去過量的苯甲醛，根據(jù)提示②根據(jù)反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ；
（4）根據(jù)已知信息苯甲醇加熱時易分子間脫水成醚，蒸餾時采取減壓蒸餾而不是常壓蒸餾；
（5）根據(jù)已知信息苯甲酸鈉與酸反應(yīng)生成苯甲酸，用濃鹽酸調(diào)pH=2的目的是使苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸；
（6）抽濾的優(yōu)點是抽濾的速度快，苯甲酸在水中溶解度0.21g( 17.5℃)、2.7g(80℃)，苯甲酸在冷水的溶解度小，可以用冷水洗滌可以減少損失；