?2023屆高三化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)—有機(jī)推斷題
1．（2022·河南焦作·焦作市第一中學(xué)?？寄M預(yù)測）有機(jī)物G可用于心臟病的治療，其中一種合成路線如圖所示：

請回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；G中官能團(tuán)的名稱為_______。
(2)寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。
(3)已知D遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
①D的化學(xué)名稱為_______。
②寫出D與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。
(4)由D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型為_______；C和F生成G的反應(yīng)類型為_______。
(5)化合物H是E的同分異構(gòu)體，H具有如下結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：①苯環(huán)上只有1個取代基??②不能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生。滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)共有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
2．（2023·全國·高三專題練習(xí)）奴佛卡因H是口腔科局部麻醉藥，某興趣小組以甲苯和乙烯為主要原料，采用以下合成路線進(jìn)行制備。

已知:苯環(huán)上有羧基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。
請回答下列問題:
(1)A的名稱_______，C中官能團(tuán)的名稱___________。
(2)F的結(jié)構(gòu)簡式____________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件______________。
(3)下列有關(guān)反應(yīng)的說法正確的是:_______。(填標(biāo)號)
A．步驟①和②可以互換 B．步驟①→⑤共有2個取代反應(yīng)
C．E中所有原子處于同一平面 D．1 mol H物質(zhì)最多和4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
(4)寫出A→B的反應(yīng)方程式______________。
(5)寫出兩種同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體____________________、______________。
①紅外光譜檢測分子中含有醛基;
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(6)參照上述路線，寫出以苯和為原料制取的合成路線圖_____________________。
3．（2022·四川巴中·統(tǒng)考一模）制藥廠合成某抗病毒藥物部分路線如圖所示。B的核磁共振氫譜有3組峰，C的分子式為C7H8O，D分子中有兩個相同且處于相鄰位置的含氧官能團(tuán)，E的相對分子質(zhì)量比D大34.5。

請回答下列問題：
(1)C的名稱是_______，A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類型是_______。
(2)F的的結(jié)構(gòu)簡式為_______，I的的分子式為_______。
(3)I是H酸化后的產(chǎn)物，I中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。
(4)寫出D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式_______。
(5)K是G酸化后的產(chǎn)物，K有多種芳香族同分異構(gòu)體。符合下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不包括K)。
a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)????????????????
b.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c. 苯環(huán)上有兩種類型的取代基
寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_______。
(6)參照上述流程，以乙醇為原料(其他無機(jī)試劑自選)可制取2-丁烯酸。(CH3CH=CHCOOH)，寫出相應(yīng)的合成路線_______。
4．（2022·遼寧沈陽·沈陽市法庫縣高級中學(xué)?？寄M預(yù)測）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH
ii.R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱是_______。
(2)已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是(填序號)_______。
a.核磁共振氫譜有5組峰。
b.能使酸性KMnO4溶液褪色
c.存在2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體
d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體
(3)E→G的化學(xué)方程式是_______。
(4)J分子中有3個官能團(tuán)，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
(5)L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
(6)從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。
N→P→QL
已知：
①i.R1CH=CHR2RlCHO+R2CHO
ii.
寫出制備L時中間產(chǎn)物N、Q的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______。
5．（2022·四川樂山·統(tǒng)考一模）中藥黃芩的主要活性成分之一為化合物F，具有抗氧化和抗腫瘤作用?，F(xiàn)在可人工合成，路線如圖所示：

(1)A的化學(xué)名稱為_______，B 中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。
(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_______，化合物 D的分子式為C18 H18O5，寫出其結(jié)構(gòu)簡式_______。
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______。
(4)寫出一定條件下物質(zhì)C反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式_______。
(5)同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有_______種。
a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
b.苯環(huán)上有3個取代基；
c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
(6)參照題中所給信息，以CH3CHO為主要原料設(shè)計合成 (其它試劑任選)_______。
6．（2022·湖南永州·統(tǒng)考一模）丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

已知：
①
②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。
回答下列問題：
(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_______，其反應(yīng)類型為_______；
(2)D的化學(xué)名稱是_______，由D生成E的化學(xué)方程式為_______；
(3)J的結(jié)構(gòu)簡式為_______；
(4)G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式_______(寫出一種即可)；
(5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2一苯基乙醇：

反應(yīng)條件1為_______；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_______；L的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
7．（2022·山東青島·統(tǒng)考二模）有機(jī)物J是合成某藥物的中間產(chǎn)物，其合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______，含有官能團(tuán)的名稱為_______。
(2)C→D的反應(yīng)類型為_______。
(3)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有_______種。
a.除苯環(huán)外不含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
b.遇FeCl3溶液不顯紫色
c.能與NaOH溶液反應(yīng)
(4)F→G的化學(xué)方程式為_______。
(5)依據(jù)題目信息，以苯和甲醛為原料制備的合成路線為_______(其它試劑任選)。
8．（2022·全國·高三專題練習(xí)）化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化合鈞的路線如下：

已知：
回答下列問題：
(1)反應(yīng)①的條件為_______，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_______。
(2)用系統(tǒng)命名法給命名_______。
(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______，向F中加入濃溴水，1molF最多可以與_______molBr2反應(yīng)。
(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(5)已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機(jī)物X，寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)萬程式：_______。
(6)D有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體：_______。
a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物；
b.苯環(huán)上只有一個取代基；
c.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1。
9．（2022·遼寧·統(tǒng)考高考真題）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
(1)A的分子式為___________。
(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。
(3)中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。
(4)中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；
i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基
ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰
其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。
10．（2022秋·陜西商洛·高三統(tǒng)考期末）化合物H是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，一種以丙酸為基礎(chǔ)原料合成化合物H的合成路線如下：

回答下列問題：
(1)有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱為_____________________。
(2)E→F的反應(yīng)類型為_______________________。
(3)試劑b的分子式為C7H7O2SCl，寫出試劑b的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。
(4)在一定條件下，化合物G和試劑c反應(yīng)時，除生成H外，還有HBr生成，寫出反應(yīng)G→H的化學(xué)方程式：___________________________。
(5)K是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K有___________種，其中核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰，且峰面積之比為6: 3: 2: 2的結(jié)構(gòu)簡式為_____________(任寫一種)。
①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有4個取代基。
②在堿性溶液中可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物酸化后得到有機(jī)物甲和有機(jī)物乙，甲能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol乙最多能消耗2 mol Na。
(6)請設(shè)計以、CH3OH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)________________。
11．（2022·海南·高三專題練習(xí)）早期的科學(xué)家曾利用化合物G研究有機(jī)合成的路線設(shè)計問題。以下合成路線是以甲苯為主要原料合成G的路線。

已知：
①
②RONaROCH3
回答下列問題：
(1)由B制備C的反應(yīng)類型是_______，B中含氧官能團(tuán)的名稱_______。
(2)書寫C+F→G的反應(yīng)方程式_______。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制備，請寫出符合下列條件的所有H的同分異構(gòu)體_______。
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②可以發(fā)生水解反應(yīng)；
③含有苯環(huán)，分子中只含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
(4)由甲苯制備D有如下兩種常見的合成方法，請簡要評價兩種合成路線_______。
①
②
(5)已知苯環(huán)上的羥基具有很強(qiáng)的還原性，請完成下列合成過程，無機(jī)試劑和必要的有機(jī)試劑任選_______。

(合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)
12．（2022·上海金山·統(tǒng)考二模）丙酮()是常見的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料，以下是以丙酮為原料合成G()的路線：

完成下列填空：
(1)G中含有的官能團(tuán)的名稱是___________、___________；A→B的反應(yīng)類型是___________。
(2)寫出檢驗(yàn)B中是否混有A的實(shí)驗(yàn)方法。___________
(3)寫出C→D的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。___________
(4)D→E反應(yīng)所需試劑和條件是___________，寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。___________
(i)分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫；(ii)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(5)參照上述合成路線所給信息，將一條以HCHO、CH2=CH2為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)合成的流程補(bǔ)充完整___________。

13．（2022·全國·高三專題練習(xí)）有機(jī)物H是優(yōu)良的溶劑，在工業(yè)上可用作洗滌劑、潤滑劑，其合成線路：

已知：①+；
②+R3COOH；
③+CO2。
請回答下列問題：
(1)B→C的反應(yīng)類型為____；H的名稱為____。
(2)F中含有官能團(tuán)的名稱為____；C→D所需試劑及反應(yīng)條件分別為____、____。
(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為____。
(4)D→E的化學(xué)方程式為____。
(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____。
①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9:1:1:1
(6)請設(shè)計由和乙烯(CH2=CH2)為起始原料，制備的合成路線____(無機(jī)試劑任選)。
14．（2022·山東濟(jì)南·山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？寄M預(yù)測）利用Hantzsch反應(yīng)合成二氫吡啶衍生物G的過程如下：
A B C DE
已知：Ⅰ.(R、R′、R1、R2代表烴基或氫原子，下同)
Ⅱ.RCOOCH3(RMgI為格氏試劑)
Ⅲ.Hantzsch反應(yīng)可表示為
回答下列問題：
(1)A→B的反應(yīng)類型為___________，C中的含氧官能團(tuán)有___________種。
(2)設(shè)計B→C步驟的目的是___________。
(3)D→E的化學(xué)方程式為___________；F的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(4)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))。
①含有硝基和苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基????②能與NaHCO3溶液反應(yīng)
③含有9個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子????????????④官能團(tuán)與苯環(huán)直接相連
(5)寫出由、CH3OH和格氏試劑制備的合成路線(其他試劑任選) ___________。
15．（2022·湖北·高三專題練習(xí)）一種藥物的中間體M()的合成路線如下：

已知：i.R-CHOR-CN
ii. +R-OH→ROCH2CH2OH (R為H或烴基)
iii. R1-NH2+ R2-OH R1 -NH- R2 + H2O
回答下列問題：
(1)A的名稱為_______。
(2)I的結(jié)構(gòu)簡式為_______； D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。
(3)E只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為_______。
(4)G→H反應(yīng)類型為_______；
(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體數(shù)目為 _______ 。???
①屬于芳香族化合物
②能和NaHCO3反應(yīng)生成氣體
③遇FeCl3溶液顯紫色
(6)已知：，綜合上述信息，以1，3-丁二烯和乙胺(CH3CH2NH2)為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)_______
16．（2022·北京·高三專題練習(xí)）化合物M是橋環(huán)化合物二環(huán)[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路線如圖：

已知：ⅰ.??
ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烴基)
(1)A可與NaHCO3溶液反應(yīng)，其名稱為____。B中所含官能團(tuán)為____。
(2)B→C的化學(xué)方程式為____。
(3)試劑a的分子式為C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，則C→D的反應(yīng)類型為____。
(4)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為____。
(5)已知E→F和J→K都發(fā)生了相同的反應(yīng)，則帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的K的結(jié)構(gòu)簡式為____。
(6)HOCH2CH2OH的作用是保護(hù)G中的酮羰基，若不加以保護(hù)，則G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副產(chǎn)物，請寫出一個帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____。
(7)已知。由K在NaOH作用下反應(yīng)得到化合物M，該物質(zhì)具有如圖所示的二環(huán)[2.2.2]辛烷的立體結(jié)構(gòu)，請在圖中補(bǔ)充必要的官能團(tuán)得到完整的M的結(jié)構(gòu)簡式____。

17．（2022·北京·高三專題練習(xí)）具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：

(1)A屬于芳香烴，其名稱是_______。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
(3)由C生成D的化學(xué)方程式是_______。
(4)由E與I2在催化劑下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是_______
(5)由E與I2在催化劑下，除了生成F外，同時生成另外一個有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體F’，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是_______；已知：在相同條件下，化學(xué)反應(yīng)的活化能(Ea)越大， 化學(xué)反應(yīng)的速率越小。從合成實(shí)驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn)，不同溫度，相同時間內(nèi)測定F和F，在產(chǎn)物中的含量，低溫時產(chǎn)物以F’為主，較高溫時以F為主；充分延長反應(yīng)時間，無論是低溫還是高溫，產(chǎn)物中F的含量均增大。結(jié)合如圖分析，適當(dāng)提高溫度，但溫度不能太高并且延長反應(yīng)時間，有利于得到更多的F的原因_______。

(6)試劑b是_______。
(7)下列說法正確的是_______(選填字母序號)。
a. G存在順反異構(gòu)體?????
b. 由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)
c. 1 mol G最多可以與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
d. 1 mol F或1 mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2 mol NaOH
18．（2022·天津·耀華中學(xué)?？家荒＃┌唑?G)具有良好的抗腫瘤活性，其一種合成路線如下：

已知：Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列問題：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______，B的分子式為_______。
(2)②的反應(yīng)類型是_______。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(5)碳原子上連有4個不同的原子或原子團(tuán)時，該碳原子稱為手性碳原子。F中有_______個手性碳原子。
(6)芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：_______。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與：溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下兩種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜均只有2組峰
(7)設(shè)計以丙烯醛、1，3—丁二烯為起始原料制備的合成路線：_______(其他試劑任用)。

參考答案：
1．(1) 酯基
(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(3) 間甲基苯酚或3-甲基苯酚 +3Br2→↓+3HBr
(4) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)
(5) 13

【分析】根據(jù)有機(jī)物G的合成路線和結(jié)構(gòu)簡式，可知有機(jī)物A（2-甲基丙烯）與CO在H2、PdCl2作用下，生成了有機(jī)物B（），B與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C（2-甲基丁酸銨）。有機(jī)物D為間甲基苯酚，與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成了E（），E與氫氣加成生成了F（），C與F在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成了有機(jī)物G。據(jù)此解答。
【詳解】（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2；G中官能團(tuán)的名稱為酯基。
故答案為：CH2=C(CH3)2；酯基
（2）有機(jī)物B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+ 2Ag(NH3)2OH + 3NH3 + H2O + 2Ag。
故答案為：+ 2Ag(NH3)2OH + 3NH3 + H2O + 2Ag
（3）根據(jù)分析可知，D的化學(xué)名稱為間甲基苯酚，其與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
+ 3Br2 + 3HBr。
故答案為：間甲基苯酚；+ 3Br2 + 3HBr
（4）根據(jù)分析，D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，C和F轉(zhuǎn)化成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)
（5）根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的同分異構(gòu)體不飽和度為4，苯環(huán)的不飽和度為4，則取代基上的碳原子均為飽和碳原子。又該同分異構(gòu)體的苯環(huán)上只有一個取代基，且不與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有：
、、、；
、、；
、、；、、 。
因此符合條件的E的同分異構(gòu)體共12種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為：。
故答案為：12；
【點(diǎn)睛】酚羥基與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，羥基的兩個鄰位和一個對位的氫原子被取代。本題的解題關(guān)鍵在于根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式逆推相關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。
2．(1) 甲苯 硝基、羧基
(2) 濃硫酸、加熱
(3)B
(4)+HNO3+H2O
(5) 、 、
(6)

【分析】A是，與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生苯環(huán)上甲基對位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，B與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生C：；D是CH2=CH2，CH2=CH2發(fā)生催化氧化產(chǎn)生E：，E與NH(C2H5)2反應(yīng)產(chǎn)生F：HOCH2CH2N(C2H5)2，C與F在濃硫酸催化下，加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與Fe、HCl發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生H：，據(jù)此解題。
【詳解】（1）A是，名稱為甲苯；C結(jié)構(gòu)簡式是，其中含有的官能團(tuán)為硝基、羧基；
（2）根據(jù)上述分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2N(C2H5)2，反應(yīng)⑤中C與F在濃硫酸催化下，加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生G。
（3）A． 反應(yīng)①是取代反應(yīng)(也是硝化反應(yīng))，反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，甲基是鄰對位取代基，取代的—NO2在苯環(huán)上甲基的對位，然后將甲基氧化為—COOH；若先發(fā)生②反應(yīng)，后發(fā)生①反應(yīng)，則是—CH3先發(fā)生氧化反應(yīng)變?yōu)椤狢OOH，然后再發(fā)生硝化反應(yīng)，但—COOH 為間位取代基，—NO2取代—COOH的苯環(huán)上的間位，就不能得到，故步驟①和②不可以互換，故A錯誤；
B． 在步驟①→⑤的反應(yīng)中，①⑤是取代反應(yīng)，②③是氧化反應(yīng)，④是開環(huán)反應(yīng)，因此在步驟①→⑤中共有2個取代反應(yīng)， 故B正確；
C． E中含有2個飽和碳原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此該物質(zhì)分子中不可能所有原子處于同一平面，故C錯誤；
D． H分子中含有的酯基具有特殊的穩(wěn)定性，不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)；只有苯環(huán)能夠與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol H物質(zhì)最多和3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；
故選B；
（4）A與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生對硝基甲苯和水，則A→B的反應(yīng)方程式為+HNO3+H2O。
（5）B是，其同分異構(gòu)體符合條件：①紅外光譜檢測分子中含有醛基；②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上有2個處于對位的取代基，則其可能的結(jié)構(gòu)為、、、，可任意寫出其中的2種。
（6）苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與Fe、HCl發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生，與發(fā)生開環(huán)反應(yīng)產(chǎn)生，故以苯與為原料制取的流程圖為： 。
3．(1) 對甲基苯酚 取代反應(yīng)
(2) C9H8O4
(3)羥基、羧基
(4)
(5) 8 、、
(6)

【分析】根據(jù)題意可知B的核磁共振氫譜有3組峰，C的分子式為C7H8O，故A為，B為，C為，C被雙氧水氧化為D，D分子中有兩個相同且處于相鄰位置的含氧官能團(tuán)，D為，D與Cl2光照發(fā)生取代反應(yīng)，生成E，E為，E在堿性環(huán)境下水解生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)被氧氣氧化生成G，G為，G與乙醛反應(yīng)生成H，H為，H被新制的氫氧化銅氧化生成I，I為；
（1）
C為，C的名稱是對甲基苯酚；A為，與溴反應(yīng)生成B，A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（2）
根據(jù)分析可知F的的結(jié)構(gòu)簡式為；I為，I的的分子式為C9H8O4；
（3）
I是H酸化后的產(chǎn)物，I為，I中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；
（4）
D為，D與Cl2光照發(fā)生取代反應(yīng)，生成E，E為D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式；
（5）
K是G酸化后的產(chǎn)物，K有多種芳香族同分異構(gòu)體。a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ，有醛基或HCOO-，b.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基；c. 苯環(huán)上有兩種類型的取代基，有兩個-OH，一個-CHO，同分異構(gòu)體有6種；有HCOO-和一個-OH，同分異構(gòu)體有3種，去掉G本身同分異構(gòu)體有8種，寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式
、、；
（6）
參照上述流程，以乙醇為原料氧化為乙醛，乙醛在堿性環(huán)境可以生成CH3CH=CHCHO，在心智的氫氧化銅氧化下可制取2-丁烯酸。(CH3CH=CHCOOH)，相應(yīng)的合成路線為；
4．(1)碳氟鍵、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O
(4)
(5)
(6)

【分析】由題干合成流程圖中，結(jié)合A的分子式和信息i不難推出A為，B為反式結(jié)構(gòu)，進(jìn)而可以推出B的結(jié)構(gòu)為，B與乙醇在濃硫酸共熱時發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故D為，與D的分子式相符；ClCH2COONa與NaCN先發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E為NCCH2COOH，E再與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為NCCH2COOCH2CH3，D和G發(fā)生加成反應(yīng)生成；結(jié)合J的分子式，J分子中有3個官能團(tuán)，包括1個酯基，與H2發(fā)生反應(yīng)生成J，可以推出J的結(jié)構(gòu)簡式為，同時生成乙醇；由物質(zhì)結(jié)合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式為C7H6O3可以推出L的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。
（1）
由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故A分子含有的官能團(tuán)是碳氟鍵、醛基。
（2）
B為
a．根據(jù)等效氫原理可知B的核磁共振氫譜共有5種峰，如圖所示，故a正確；
b．由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有碳碳雙鍵，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正確；
c．B存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如等，故c正確；
d．B分子的不飽和度為6，含苯環(huán)、碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體的不飽和度為7，因此B不存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體，故d錯誤；故答案為：abc；
（3）
E為NCCH2COOH，G為NCCH2COOCH2CH3，E與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O。
（4）
根據(jù)上述分析，J的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）
由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡式為。
（6）
根據(jù)Q到L的轉(zhuǎn)化條件可知Q為酯類，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式，可推知Q的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息i和信息ii可推知P到Q的轉(zhuǎn)化條件為H2O2/CH3COOH，P的結(jié)構(gòu)簡式為，由N到P的反應(yīng)條件為O3/Zn，H2O且N為黃樟素的同分異構(gòu)體，可推知N的結(jié)構(gòu)簡式為。
5．(1) 苯甲醛 羧基
(2) 取代反應(yīng)
(3)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(4)n
(5)10
(6)CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH

【分析】A與(CH3CO)2O反應(yīng)得到B，B發(fā)生取代反應(yīng)得到C，C發(fā)生取代反應(yīng)得到D，根據(jù)D的分子式C18 H18O5，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；D中羥基上的氫原子被取代得到E，E中甲基被氫原子取代得到F。
（1）
A的名稱為苯甲醛；B中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基；
（2）
反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）
對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)①的方程式為：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；
（4）
C中含雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物，化學(xué)方程式為：n；
（5）
根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，除苯環(huán)外不飽和度為2，若能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含醛基（不飽和度為1），與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基，苯環(huán)上含3個取代基，另一個取代基含雙鍵，為-CH=CH2，滿足條件的B的結(jié)構(gòu)簡式為：、、（數(shù)字代表-CH=CH2的位置），共10種；
（6）
參照題中合成步驟①，CH3CHO與(CH3CO)2O反應(yīng)得到CH3CH=CHCOOH，與水加成得到CH3CH(OH)CH2COOH，自身發(fā)生所聚反應(yīng)得到聚合物，故合成路線為：CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH 。
6．(1) +Br2 +HBr 取代反應(yīng)
(2) 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr
(3)
(4)或 或
(5) 光照 鎂、乙醚

【分析】比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C(CH3)2，E為(CH3)3CBr，根據(jù)題中已知①可知F為(CH3)3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為，進(jìn)而可以反推得，B為，A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為 ，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為 ，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應(yīng)生成2-苯基乙醇；
（1）
由A生成B的化學(xué)方程式為+Br2+HBr，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）
D為CH2=C(CH3)2，名稱是2-甲基丙烯，由D生成E的化學(xué)方程式為CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr，故答案為2-甲基丙烯；CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr；
（3）
根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為 ；
（4）
G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH2Br呈對位連接，另外還有四個-CH3基團(tuán)，呈對稱分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈對位連接，另外還有2個-CH3基團(tuán)，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有 或或 ；
（5）
反應(yīng)Ⅰ的為與溴發(fā)生取代生成K為，反應(yīng)條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，故答案為光照；鎂、乙醚； 。
7．(1) 醚鍵和氰基
(2)取代反應(yīng)
(3)10
(4)+2C2H5OH+2H2O
(5)

【分析】
與甲醛、HCl反應(yīng)生成B，B能與NaCN反應(yīng)生成C，根據(jù)B的分子式可推知B為，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)逆推法由與發(fā)生酯化反應(yīng)生成，結(jié)合E的分子式可推出E為 ，則D為；F與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G在堿性條件下與H發(fā)生反應(yīng)生成，根據(jù)F、G分子式可推出F為 ，G為，則H為。
（1）
D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵、氰基；
（2）
C→D是和2-氯丙烷在NaNH2的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）
H為，符合條件的同分異構(gòu)體：a.除苯環(huán)外不含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，b.遇FeCl3溶液不顯紫色，則不含有酚羥基，c.能與NaOH溶液反應(yīng)，則應(yīng)該含有酯基或羧基，若苯環(huán)上只有一個取代基，則有-CH2COOH、-COOCH3、HCOOCH2-、CH3COO-共4種；若苯環(huán)上有兩個取代基，則可以為-COOH和-CH3、HCOO-和-CH3且位置有鄰、間、對三種，共6種；故總共符合條件的同分異構(gòu)體有10種；
（4）
F→G是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2C2H5OH+2H2O；
（5）
以苯和甲醛在HCl作用下反應(yīng)生成，與氰化鈉反應(yīng)生成 ，反應(yīng)生成，在酸性條件下反應(yīng)得到，合成路線為 。
8．(1) 光照 取代反應(yīng)
(2)2-溴丙烷
(3) 羰基、(酚)羥基 3
(4)
(5)
(6)、

【分析】甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在酸性條件下水解生成D，對比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D與H發(fā)生已知信息中取代反應(yīng)生成E，可推知H為 ，E與HC(OC2H5)3在作催化劑條件下生成F，E在組成上去掉3個氫原子、加上1個CH原子團(tuán)轉(zhuǎn)化為F，可知E→F的轉(zhuǎn)化中還有CH3CH2OH生成，F(xiàn)與 發(fā)生取代反應(yīng)生成G；
【詳解】（1）反應(yīng)①是A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)⑤中F斷裂O-H鍵和斷裂C-Br鍵生成G和HBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）母體是丙烷，溴原子取代在2號碳上，系統(tǒng)命名為2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、(酚)羥基；F含碳碳雙鍵和酚羥基，向F中加入濃溴水，可在酚羥基的鄰位發(fā)生取代反應(yīng)，還有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，1molF最多可以與3 molBr2反應(yīng)；
（4）D與H發(fā)生已知信息中取代反應(yīng)生成E，可推知H的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
（5）E與HC(OC2H5)3在作催化劑條件下生成F，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；
（6）D的同分異構(gòu)體滿足條件：a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物；b.苯環(huán)上只有一個取代基；c.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1，結(jié)構(gòu)為、。
9．(1)
(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3) 選擇性將分子中的羥基氧化為羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12 (或)

【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個各自取代苯環(huán)上的一個氫原子，所以A的分子式為“”；
（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；
（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；
（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；
（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為“”；
（6）化合物Ⅰ的分子式為，計算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為“ 或”。

10．(1)羧基、碳溴鍵或溴原子
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4) ++HBr
(5) 6 或
(6)

【分析】A與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B→C相當(dāng)于Br原子水解，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知C與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D中羥基上的H原子被取代生成E，試劑b的分子式為C7H7O2SCl，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，試劑b為；E再發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G和試劑c反應(yīng)時，除生成H外，還有HBr生成，說明G中Br原子被取代，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可知試劑c為，據(jù)此分析解題。
（1）
根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團(tuán)為羧基、碳溴鍵或溴原子；
（2）
對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
（3）
D中羥基上的H原子被取代生成E，試劑b的分子式為C7H7O2SCl，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，試劑b為；
（4）
根據(jù)分析可知試劑c為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HBr；
（5）
G中含有11個C原子、2個O原子、1個Br原子，不飽和度為5；其同分異構(gòu)體K滿足：①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有4個取代基，②在堿性溶液中可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物酸化后得到有機(jī)物甲和有機(jī)物乙，即有兩種有機(jī)產(chǎn)物，所以K中含有酯基，甲能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明甲中含有酚羥基，根據(jù)氧原子的數(shù)目可知，該酚羥基一定是酯基水解后產(chǎn)生的，所以乙中一定含有羧基，而1mol乙最多能消耗2molNa，說明乙中含有Br原子水解得到羥基，則符合題意的4個取代基可以是3個-CH3、1個-OOCCH2Br，此時有6種不同組合，所以同分異構(gòu)體共有6種；峰面積之比為6∶3∶2∶2，說明含有兩個處于相同環(huán)境的甲基，所以可以是 、；
（6）
以、CH3OH為原料制備，發(fā)生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3發(fā)生D生成E類型的反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物，故該合成路線為：。
11．(1) 取代反應(yīng) 硝基、羧基
(2)
(3)、
(4)路線①需要高溫加熱，條件苛刻，浪費(fèi)能源；路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導(dǎo)致產(chǎn)率降低
(5)

【分析】根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式知，甲苯和濃硝酸發(fā)生甲基對位上的取代反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，根據(jù)C的分子式知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；D和NaOH反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息(2)的反應(yīng)生成F為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，C和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；
(1)
B中-OH被氯原子取代生成C，由B制備C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B為，B中含氧官能團(tuán)的名稱是硝基、羧基，故答案為：取代反應(yīng)；硝基、羧基；
(2)
C為、F為，C和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，C+F→G的反應(yīng)方程式為；
(3)
F為，化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制備，H的同分異構(gòu)體符合下列條件：(ⅰ)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；(ⅱ)可以發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，根據(jù)氧原子個數(shù)知，存在HCOO-；(ⅲ)含有苯環(huán)，分子中只含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、；
(4)
根據(jù)題給信息知，①需要高溫加熱，條件苛刻，浪費(fèi)能源；路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導(dǎo)致產(chǎn)率降低；
(5)
以為原料合成，和NaOH反應(yīng)生成，和CH3I發(fā)生信息(2)的反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。
12．(1) 酯基 羧基 消除反應(yīng)
(2)取樣，加入金屬鈉，若有氣體生成，則B中混有A；無現(xiàn)象，則B中無A（合理即可）
(3)+2NaOH+2C2H5OH
(4) C2H5OH，濃硫酸，加熱
(5)

【解析】(1)
由G的結(jié)構(gòu)可知，G中有酯基、羧基；A中有羥基，且與羥基相鄰的其中一個C上有H原子，故可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，故A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
(2)
A中有羥基，B中沒有，可選擇金屬鈉來鑒別，故該題答案為：取樣，加入金屬鈉，若有氣體生成，則B中混有A；無現(xiàn)象，則B中無A；
(3)
物質(zhì)C中有兩個酯基，在堿性條件下發(fā)生水解，反應(yīng)方程式為，+2NaOH+2C2H5OH；
(4)
分析D→F，將羧基轉(zhuǎn)化為酯基，且羰基與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，加成反應(yīng)為反應(yīng)E→F，故D→E為酯化反應(yīng)，所需反應(yīng)條件為C2H5OH，濃硫酸，加熱；E的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子式為C10H18O3，滿足以下條件：(i)分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則該結(jié)構(gòu)為高度對稱結(jié)構(gòu)；(ii)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該物質(zhì)中有醛基，醛基中已有一種環(huán)境的氫原子，則不可能有碳碳雙鍵，則該物質(zhì)有兩個醛基在對稱位置，余下的H原子全部在甲基內(nèi)，余下的一個氧原子應(yīng)在中心位置，則滿足條件的結(jié)構(gòu)為；
(5)
根據(jù)的結(jié)構(gòu)分析，該物質(zhì)中有酯基有如下方法合成該物質(zhì)（1）可先合成一個在兩端分別為羧基和羥基的碳鏈，讓分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)；可借鑒流程中用兩個醛制取A的過程在碳鏈端點(diǎn)引入羥基，，再將醛基轉(zhuǎn)化為羧基，如果用氧化法，羥基也會被氧化，故借鑒流程中用HCN與醛基發(fā)生加成反應(yīng)：，借鑒F到G有：，最后分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。（2）在以上流程中得到后，直接根據(jù)G到F轉(zhuǎn)化為。
故整個合成路線為：。
【點(diǎn)睛】快速突破有機(jī)合成與推斷，要注意以下三點(diǎn)：（1）以已知的分子式、 結(jié)構(gòu)簡式為第一突破口；（2）以特殊的反應(yīng)條件為重要突破口，有機(jī)推斷題中，在轉(zhuǎn)化關(guān)系上通常會給出反應(yīng)的條件，可以結(jié)合所學(xué)知識準(zhǔn)確判斷該反應(yīng)的類型或反應(yīng)前后的物質(zhì)；（3）所給信息必須用，即題目中給出的信息是解題的關(guān)鍵，推斷時必須結(jié)合使用，也就是流程圖中的條件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿寫出反應(yīng)前后的物質(zhì)和對應(yīng)的方程式。
13．(1) 氧化反應(yīng) 4－甲基－2－戊醇
(2) 羧基和羰基 乙醇、濃硫酸 加熱
(3)
(4)++HCl
(5)
(6)

【分析】A的分子式為C6H10，A和乙炔發(fā)生信息①中加成反應(yīng)生成B ()， 可推知A為，B發(fā)生信息②中氧化反應(yīng)生成C，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故C為H3C-CO-CH2-COOH，D與(CH3)2CHCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化生成F，根據(jù)信息③可知F脫羧生成G為 ，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)H。
(1)
B是，物質(zhì)分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，在酸性條件下被KMnO4溶液氧化為C，故B→C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；
根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式 可知H的名稱為4－甲基－2－戊醇；
(2)
根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式可知F分子中含有官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基；
C為H3C-CO-CH2-COOH，D為CH3COCOOCH2CH3，C與CH3CH2OH在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D，故C→D所需試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；
(3)
化合物A結(jié)構(gòu)簡式是；
(4)
化合物D是，D與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：和HCl，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+→+HCl；
(5)
化合物F的同分異構(gòu)體滿足條件：①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明物質(zhì)分子中含有-COOH；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明物質(zhì)分子中含有-CHO；③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9:1:1:1，說明物質(zhì)分子中含有四種H原子，它們的個數(shù)比是9:1:1:1，則符合條件的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為：；
(6)
與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生，與CH2=CH2在加熱時發(fā)生烯烴的加成反應(yīng)產(chǎn)生，故由和乙烯為原料制備的流程圖為：。
14．(1) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） 3
(2)保護(hù)羰基
(3) +H2O
(4)20
(5)

【分析】由題給信息和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，在濃硫酸作用下與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；與乙二醇發(fā)生信息Ⅰ反應(yīng)(先加成后取代)生成，則C為；與CH3MgI反應(yīng)后，在水合氫離子作用下得到，則D為；在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則E為；與發(fā)生Hantzsch反應(yīng)生成，則F為；在水合氫離子作用下先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)生成G。
(1)
由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；C的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)為醚鍵、硝基和酯基，共3種，故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；3；
(2)
由結(jié)構(gòu)簡式可知，B、D分子中都含有羰基，則設(shè)計B→C步驟的目的是保護(hù)羰基，防止羰基和酯基均與CH3MgI反應(yīng)，故答案為：保護(hù)羰基；
(3)
由分析可知，D→E的反應(yīng)為在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O；F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：+H2O；；
(4)
D的同分異構(gòu)體分子中官能團(tuán)與苯環(huán)直接相連，分子中含有硝基和苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明同分異構(gòu)體分子中含有—NO2、—COOH、—C6H13，分子中含有9個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子說明結(jié)構(gòu)簡式可能為或，—C6H13中含有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子的結(jié)構(gòu)有10種，則符合條件的結(jié)構(gòu)共有2×10=20種，故答案為：20；
(5)
由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由、CH3OH和格氏試劑制備的合成步驟為與乙二醇發(fā)生信息Ⅰ反應(yīng)生成，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，與CH3MgI反應(yīng)后，在水合氫離子作用下得到，合成路線為，故答案為：。
15．(1)3，4-二羥基苯甲醛
(2) 羥基、醚鍵、羧基
(3)HOCH2CH2OH+ →HOCH2CH2OCH2CH2OH
(4)取代反應(yīng)
(5)13
(6)H2C=CH-CH=CH2Br(CH2)4Br HO(CH2)4OH

【分析】由圖所給信息，M的結(jié)構(gòu)為，所以苯環(huán)所在結(jié)構(gòu)應(yīng)該在A→D路徑，觀察M結(jié)構(gòu)中取代基的位置，結(jié)合B的分子式，可分析出B的結(jié)構(gòu)，由已知i. R-CHOR-CN ，所以C的結(jié)構(gòu)為，在酸性條件下水解，生成D，結(jié)構(gòu)為；根據(jù)已知信息ii. +R-OH→ROCH2CH2OH (R為H或烴基)，結(jié)合E的分子式和只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可推得其結(jié)構(gòu)為，F(xiàn)為HOCH2CH2OH，F(xiàn)與E反應(yīng)生成分子式為C4H10O3的G，所以G為HOCH2CH2OCH2CH2OH，G在一定條件下反應(yīng)生成H，由已知信信息iii可知H為，H與D結(jié)合發(fā)生取代反應(yīng)，生成I ，最后在濃硫酸濃硝酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，生成Ｍ。
(1)
A為醛類，所以系統(tǒng)命名為3，4-二羥基苯甲醛；
(2)
由M逆推，可得到I比M少一個-NO2，所以結(jié)構(gòu)為；
(3)
根據(jù)已知信息ii. +R-OH→ROCH2CH2OH，推得F為HOCH2CH2OH，F(xiàn)與E繼續(xù)反應(yīng)依然根據(jù)ii，所以方程式為：HOCH2CH2OH+ →HOCH2CH2OCH2CH2OH；
(4)
根據(jù)已知信息iii. R1-NH2+ R2-OH R1 -NH- R2 + H2O可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，而G→H與這個反應(yīng)類型相同，也為取代反應(yīng)；
(5)
B的結(jié)構(gòu)為，該結(jié)構(gòu)有一個苯環(huán)，苯環(huán)外2個C，3個O和1個不飽和度，而且同分異構(gòu)體滿足①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，②能和NaHCO3反應(yīng)生成氣體，含有羧基③遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，若含有3個取代基，則有10種情況：、、、、、、、、、、，若含有兩個取代基則有3種結(jié)構(gòu)，、、，共13種；
(6)
由生成物結(jié)構(gòu)及已知流程逆推，注意小題題干中已知信息，確定反應(yīng)條件，可得到逆推法流程：，答案為：H2C=CH-CH=CH2Br(CH2)4Br HO(CH2)4OH 。
【點(diǎn)睛】苯環(huán)上有3個不同取代基，則同分異構(gòu)體數(shù)目為10種，若苯環(huán)上有兩個取代基，則同分異構(gòu)體有3種，記憶后有利于快速找到同分異構(gòu)體數(shù)目。
16．(1) 乙酸 酯基
(2)2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
(3)加成反應(yīng)
(4)
(5)
(6)
(7)

【分析】從條件看A→B應(yīng)該為酸與醇的酯化反應(yīng)，所以A、B分別為CH3COOH和CH3COOC2H5。由已知反應(yīng)ⅰ得知該條件下為CH3COOC2H5中C=O旁邊的-CH3中的H被-COCH3取代，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOC2H5。根據(jù)反應(yīng)條件知D→E為酯的水解，則E為 。F→G為酯化反應(yīng)，F(xiàn)為。逆推E→F化學(xué)式中少了CO2即該條件下為脫羧反應(yīng)。由已知反應(yīng)ⅱ知G→H為羰基的保護(hù)。H→I為已知反應(yīng)ⅰ類，I為。I→J為酯的水解及羰基解除保護(hù)，J為。J→K為脫羧反應(yīng)，則K為。
（1）
A中含有-COOH同時含兩個碳，其名稱應(yīng)該為乙酸。而B經(jīng)醇和酸脫水形成酯，官能團(tuán)應(yīng)該為酯基；
（2）
得知該條件下為CH3COOC2H5中C=O旁邊的-CH3中的H被-COCH3取代，則反應(yīng)方程式為；
（3）
a為C5H8O2含酯基，同時能使溴水褪色，說明還含有C=C，則a為CH2=CHCOOC2H5。a與C反應(yīng)后C=C不在了，說明該反應(yīng)為加成反應(yīng)；
（4）
F→G為酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)為 ；
（5）
J→K為脫羧反應(yīng)，K的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
（6）
若羰基不被保護(hù)，那么羰基鄰位的C-H中的H也可以被取代而成環(huán)，則結(jié)構(gòu)為；
（7）
由已知條件看，紅色標(biāo)注的-CH3在NaOH條件下與C=O（K的結(jié)構(gòu)簡式為）發(fā)生加成，所以結(jié)構(gòu)簡式為。
17．(1)1，2-二甲苯(鄰二甲苯)
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)+I2+HI
(5) ①提高溫度，生成產(chǎn)物F的化學(xué)反應(yīng)速率快②溫度高過，會使催化劑(I2)會失活③產(chǎn)物F總能量低，穩(wěn)定性大，重新生成中間體的活化能大，反應(yīng)速率非常小，適當(dāng)延長反應(yīng)時間，產(chǎn)物F的產(chǎn)率會增大
(6)NaOH醇溶液
(7)bd

【分析】由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為 ，結(jié)合B的分子式與C的結(jié)構(gòu)，可知B為 ，B與液溴在光照條件下反應(yīng)得到C；由D的分子式、D后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息i，可推知D為 ，則C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故試劑a為CH3OH；D后產(chǎn)物發(fā)生酯的堿性水解、酸化得到E為 ；E發(fā)生結(jié)合信息ii的反應(yīng)生成F（ ），F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為 ，試劑b為氫氧化鈉醇溶液，G發(fā)生信息iii中加成反應(yīng)得到H，據(jù)此分析解答。
（1）
由分析可知，A屬于芳香烴，A的結(jié)構(gòu)簡式為： ，則其名稱是1，2-二甲苯(鄰二甲苯)，故答案為：1，2-二甲苯(鄰二甲苯)；
（2）
由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是 ，故答案為： ；
（3）
由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為： ，試劑a為CH3OH，則由C生成D的化學(xué)方程式是+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；
（4）
由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為： ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為： ，故由E與I2在催化劑下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是+I2+HI，故答案為：+I2+HI；
（5）
由E與I2在催化劑下，除了生成F外，同時生成另外一個有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體F’，根據(jù)E到F的轉(zhuǎn)化信息可知，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是 ；已知：在相同條件下，化學(xué)反應(yīng)的活化能(Ea)越大， 化學(xué)反應(yīng)的速率越小。從合成實(shí)驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn)，不同溫度，相同時間內(nèi)測定F和F，在產(chǎn)物中的含量，低溫時產(chǎn)物以F’為主，較高溫時以F為主；充分延長反應(yīng)時間，無論是低溫還是高溫，產(chǎn)物中F的含量均增大。結(jié)合如圖分析，適當(dāng)提高溫度，但溫度不能太高并且延長反應(yīng)時間，有利于得到更多的F的原因?yàn)椋孩偬岣邷囟龋僧a(chǎn)物F的化學(xué)反應(yīng)速率快，②溫度高過，會使催化劑(I2)會失活，③產(chǎn)物F總能量低，穩(wěn)定性大，重新生成中間體的活化能大，反應(yīng)速率非常小，適當(dāng)延長反應(yīng)時間，產(chǎn)物F的產(chǎn)率會增大，故答案為： ；①提高溫度，生成產(chǎn)物F的化學(xué)反應(yīng)速率快，②溫度高過，會使催化劑(I2)會失活，③產(chǎn)物F總能量低，穩(wěn)定性大，重新生成中間體的活化能大，反應(yīng)速率非常小，適當(dāng)延長反應(yīng)時間，產(chǎn)物F的產(chǎn)率會增大；
（6）
由分析可知，試劑b是NaOH醇溶液，故答案為：NaOH醇溶液；
（7）
a．G為，不存在順反異構(gòu)體，a錯誤；
b．G含有碳碳雙鍵，由信息iii可知，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，b正確；
c．1 mol G最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，其中苯環(huán)上3mol，碳碳雙鍵上1mol，c錯誤；
d．F為 ，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個酯基，可水解生成2個羧基，則1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH，d正確；
故答案為：bd；
18．(1) 酮羰基和酯基 C7H9NO3
(2)消去反應(yīng)
(3)+ 3H2O+CH3OH+NH3
(4)
(5)4
(6)
(7)CH2=CHCH=CH2

【分析】由E的分子式、F的結(jié)構(gòu)簡式，可知E與發(fā)生加成反應(yīng)生成F，推知E為 ，F(xiàn)脫硫形成2個甲基得到G；A中羰基與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B分子內(nèi)脫下1分子水生成C，C→D發(fā)生信息I中反應(yīng)引入-COOH、同時酯基水解，D分子內(nèi)脫下1分子水生成E，推知C為、D為；（7）與CH2=CHCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在酸性條件下水解生成，由此分析解題。
(1)
由題干合成流程圖中A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱是酮羰基和酯基，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知B分子式為C7H9NO3，故答案為：酮羰基和酯基；C7H9NO3；
(2)
由題干合成流程圖中B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知②的反應(yīng)過程中分子內(nèi)脫去1分子水形成碳碳雙鍵，該反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
(3)
由題干合成流程圖可知，反應(yīng)③即C在HCl的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D和NH4Cl、CH3OH，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2O +CH3OH+NH3，故答案為：+ 3H2O+CH3OH+NH3；
(4)
由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
(5)
碳原子上連有4個不同的原子或原子團(tuán)時，該碳原子稱為手性碳原子。F中有4個手性碳原子，如圖所示：，故答案為：4；
(6)
由題干合成流線圖可知，G的分子式為：C10H12O4，則芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或甲酸酯基，②能與：溶液發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應(yīng)即含有酯基，且酸性條件下兩種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜均只有2組峰，則W的結(jié)構(gòu)簡式為： ，故答案為：；
(7)
與CH2=CHCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在酸性條件下水解生成，據(jù)此分析確定合成路線為：CH2=CHCH=CH2 ，故答案為：CH2=CHCH=CH2

相關(guān)試卷

2024屆高三新高考化學(xué)大一輪專題訓(xùn)練題-- -有機(jī)推斷題：

這是一份2024屆高三新高考化學(xué)大一輪專題訓(xùn)練題-- -有機(jī)推斷題，共24頁。

高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī) 專題六 有機(jī)合成與推斷知識：

這是一份高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī) 專題六 有機(jī)合成與推斷知識，共13頁。

2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)無機(jī)化學(xué)推斷題專題練2無機(jī)化學(xué)推斷題含解析：

這是一份2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)無機(jī)化學(xué)推斷題專題練2無機(jī)化學(xué)推斷題含解析，共21頁。試卷主要包含了單選題，推斷題等內(nèi)容，歡迎下載使用。

英語朗讀寶

相關(guān)試卷 更多

2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)無機(jī)化學(xué)推斷題專題練1無機(jī)化學(xué)推斷題含解析

2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)無機(jī)化學(xué)推斷題專題練1無機(jī)化學(xué)推斷題含解析
104高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)推斷經(jīng)典例題(含答案)104

104高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)推斷經(jīng)典例題(含答案)104
2018版高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)5年真題分類：專題18 有機(jī)化學(xué)合成與推斷 Word版含答案

2018版高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)5年真題分類：專題18 有機(jī)化學(xué)合成與推斷 Word版含答案
2018版高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)5年真題分類：專題18 有機(jī)化學(xué)合成與推斷 Word版含答案

2018版高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)5年真題分類：專題18 有機(jī)化學(xué)合成與推斷 Word版含答案
資料下載及使用幫助
版權(quán)申訴
版權(quán)申訴
若您為此資料的原創(chuàng)作者，認(rèn)為該資料內(nèi)容侵犯了您的知識產(chǎn)權(quán)，請掃碼添加我們的相關(guān)工作人員，我們盡可能的保護(hù)您的合法權(quán)益。
入駐教習(xí)網(wǎng)，可獲得資源免費(fèi)推廣曝光，還可獲得多重現(xiàn)金獎勵，申請 精品資源制作， 工作室入駐。
版權(quán)申訴二維碼
高考專區(qū)
歡迎來到教習(xí)網(wǎng)
  • 900萬優(yōu)選資源，讓備課更輕松
  • 600萬優(yōu)選試題，支持自由組卷
  • 高質(zhì)量可編輯，日均更新2000+
  • 百萬教師選擇，專業(yè)更值得信賴
微信掃碼注冊
qrcode
二維碼已過期
刷新

微信掃碼，快速注冊

手機(jī)號注冊
手機(jī)號碼

手機(jī)號格式錯誤

手機(jī)驗(yàn)證碼 獲取驗(yàn)證碼

手機(jī)驗(yàn)證碼已經(jīng)成功發(fā)送，5分鐘內(nèi)有效

設(shè)置密碼

6-20個字符，數(shù)字、字母或符號

注冊即視為同意教習(xí)網(wǎng)「注冊協(xié)議」及「隱私條款」
QQ注冊
手機(jī)號注冊
微信注冊

注冊成功

返回
頂部