1.2.2　有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定一、確定實(shí)驗(yàn)式—元素分析  通過定性、定量分析等過程，確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式（也稱最簡(jiǎn)式）。 元素定量分析的原理  元素定量分析的方法步驟 【注】①實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。      ②若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，碳原子已達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式與分子式相同，如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6O的物質(zhì)，則對(duì)應(yīng)的分子式為CH4、C2H6O。 例1.已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2 g完全燃燒后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通過計(jì)算確定該化合物的分子式。(寫出解題過程)[解]　n(C)＝＝0.4 mol，n(H)＝×2＝1.2 mol，n(O)＝＝＝0.2 mol故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1該化合物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，分子式也為C2H6O。答：該化合物的分子式為C2H6O。 二、確定分子式——質(zhì)譜法1．原理   2.質(zhì)荷比有機(jī)分子離子或碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與電荷的比值，即質(zhì)荷比。質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值等于該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，與相對(duì)豐度無關(guān)。質(zhì)譜圖：以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46，即質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。3.分子式的確定確定物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）和相對(duì)分子質(zhì)量之后，可以進(jìn)一步確定其分子式。 依據(jù)：分子式是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍。例2.測(cè)出苯的分子式為(CH)x，則M[(CH)]x=78，求其分子式。[解]設(shè)苯的分子式為(CH)x，則M[(CH)]x=78，即13x=78,得x=6。所以苯的分子式為C6H6。   三、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析1.確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法有化學(xué)方法和物理方法。化學(xué)方法以官能團(tuán)的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)，確定出官能團(tuán)；物理方法主要有紅外光譜法、核磁共振氫譜法。X射線衍射法等。 2.紅外光譜 (1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用：初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來測(cè)定，分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。3．核磁共振氫譜(1)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(2)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的 類型和數(shù)目 。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝ 氫原子的種類 ，吸收峰面積比＝ 氫原子個(gè)數(shù)比 。例3. 分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3∶2∶1，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH。3．X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長(zhǎng)、鍵角等，用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。例4. 為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：第一步，分子式的確定。(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是________。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為________，該物質(zhì)的分子式是________。第二步，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________。(4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。【解析】 (1)根據(jù)題意，n(H2O)＝0.3 mol，則n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，則n(C)＝0.2 mol；根據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3  mol＋2×0.2  mol－2×＝0.1 mol，則該物質(zhì)分子中各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知，A為飽和有機(jī)化合物，可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，CH3OCH3只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。【答案】  (1)C2H6O　(2)46　C2H6O　(3)CH3CH2OH(或CH3—O—CH3)　(4)CH3CH2OH 【拓展】確定有機(jī)物分子式的其它方法1．確定分子式的方法(1)根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。(2)根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出1 mol 該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定出該有機(jī)物的分子式。(3)根據(jù)有機(jī)物燃燒時(shí)消耗O2的量及產(chǎn)物的量，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再通過計(jì)算確定出有機(jī)物的分子式。(4)化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。(5)余數(shù)法用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。＝＝A……其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。2．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(物理方法)  練習(xí)1．某有機(jī)物質(zhì)量為8.80 g，完全燃燒后得到CO2 22.0 g、H2O 10.8 g，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下H2密度的44倍，則該有機(jī)物的分子式為 (　　)A．C5H6O　　　　　　　　 B．C5H12C．C5H12O2   D．C5H12O答案 D　[該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為2×44＝88,8.80 g有機(jī)物的物質(zhì)的量為＝0.1 mol,22.0 g CO2的物質(zhì)的量為＝0.5 mol,10.8 g水的物質(zhì)的量為＝0.6 mol，故1個(gè)分子中C原子數(shù)目為＝5，H原子數(shù)目為＝12，分子中C、H的相對(duì)原子質(zhì)量之和為12×5＋12＝72，故1個(gè)該有機(jī)物分子中還含1個(gè)氧原子，則該有機(jī)物的分子式為C5H12O，故選D。]練習(xí)2．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是(　　)A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3答案　D解析　紅外光譜圖中給出的化學(xué)鍵有C—H、O—H和C—O三種，A正確；核磁共振氫譜圖中峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類，B正確；核磁共振氫譜峰的面積表示氫的數(shù)目比，在沒有明確化學(xué)式的情況下，無法得知?dú)湓涌倲?shù)，C正確；若A為CH3—O—CH3，則無O—H，與所給紅外光譜圖不符，且其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有1個(gè)峰，與核磁共振氫譜圖不符，D錯(cuò)誤。練習(xí)3.下列能夠獲得有機(jī)物所含官能團(tuán)信息的方法是(　　)A．紅外光譜   B．質(zhì)譜法C．色譜法   D．核磁共振氫譜答案　A練習(xí)4．符合下面核磁共振氫譜圖的有機(jī)物是(　　)A．CH3COOCH2CH3B．CH2==CHCH2CH3C．D．答案　A解析　A中物質(zhì)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)之比為2∶3∶3；B中物質(zhì)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為2∶1∶2∶3；C中物質(zhì)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3∶2∶2∶1；D中物質(zhì)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1。核磁共振氫譜圖中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，再由氫原子個(gè)數(shù)(吸收強(qiáng)度)之比可知A項(xiàng)符合。練習(xí)5.有機(jī)物A常用于食品行業(yè)，已知9.0 g A在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4 g和13.2 g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。(1)A分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是________，則A的分子式是________。(2)A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有的官能團(tuán)名稱是________。(3)A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________。解析  (1)根據(jù)圖示可知其相對(duì)分子質(zhì)量等于其最大質(zhì)荷比，即其相對(duì)分子質(zhì)量為90；9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol，在足量O2中充分燃燒，氣體產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，增重分別為水蒸氣和CO2的質(zhì)量，即n(H2O)＝0.3 mol，n(CO2)＝0.3 mol，則該有機(jī)物中含N(H)＝×2＝6，N(C)＝＝3，則N(O)＝＝3，即有機(jī)物A的分子式為C3H6O3。(2)A能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明A中一定含有的官能團(tuán)為羧基。(3)A分子的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，說明A中含1個(gè)—OH、1個(gè)—COOH、1個(gè)和1個(gè)—CH3，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案  (1)90　C3H6O3　(2)羧基(3)  

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實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2 有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)

版本： 人教版 (2019)

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