



高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)規(guī)范練34《生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)合成及推斷》(含詳解)
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這是一份高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)規(guī)范練34《生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)合成及推斷》(含詳解),共12頁(yè)。試卷主要包含了香料G的一種合成工藝如下圖所示,A是基本有機(jī)化工原料等內(nèi)容,歡迎下載使用。
考點(diǎn)規(guī)范練34 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷(時(shí)間:45分鐘 滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(16分)香料G的一種合成工藝如下圖所示。A的分子式為C5H8O,其核磁共振氫譜顯示有兩組峰,其峰面積之比為1∶1。已知:CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱為 ,B生成C的反應(yīng)類型為 。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:DE 。 (4)有學(xué)生建議,將MN的轉(zhuǎn)化用酸性KMnO4溶液代替O2,老師認(rèn)為不合理,原因是 。 2.(16分)A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知:+|| ;R—COOH回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是 ,B含有的官能團(tuán)的名稱是 (寫(xiě)名稱)。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,D→E的反應(yīng)類型為 。 (3)EF的化學(xué)方程式為 。 (4)中最多有 個(gè)原子共平面。 發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 3.(16分)雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂廣泛應(yīng)用于涂料、玻璃鋼、包封等領(lǐng)域,可由下列路線合成而得(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去):已知:二酚基丙烷簡(jiǎn)稱雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:回答下列問(wèn)題:(1)A含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,C的化學(xué)名稱為 。 (2)AB的反應(yīng)類型為 ,雙酚A的核磁共振氫譜共有 個(gè)吸收峰。 (3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有 種。 (4)寫(xiě)出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的化學(xué)方程式: 。 (5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的合成路線,設(shè)計(jì)一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線。 4.(18分)有機(jī)化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI回答下列問(wèn)題:(1)烴B中含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%,其相對(duì)分子質(zhì)量小于118,且反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則B分子中最多有 個(gè)原子共平面。 (2)X的名稱為 ;H的官能團(tuán)名稱是 。 (3)I→J的反應(yīng)條件為 ,反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型為 。 (4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為 。 (5)化合物I有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種其中,核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫(xiě)一種即可)。 (6)參照有機(jī)化合物J的合成路線,寫(xiě)出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 5.(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長(zhǎng)等,它具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)。已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②R—CHO+R'—CH2—CHO(R、R'表示烴基或氫)請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是 ;試劑X的名稱為 。 (2)F到G的反應(yīng)類型是 ;Y分子中的官能團(tuán)名稱為 。 (3)EF的化學(xué)方程式為 。 (4)J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件:①能與NaHCO3溶液反應(yīng),②能使FeCl3溶液顯色,共有 (不考慮立體異構(gòu)體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)參考上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由和乙醛為起始原料(其他無(wú)機(jī)試劑可任選),制備的合成路線,合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 6.(2018江西贛州摸底考試)(16分)由化合物A制備一種醫(yī)藥合成中間體G和可降解環(huán)保塑料PHB的合成路線如下:已知:(—R1、—R2、—R3均為烴基)回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,G中含氧官能團(tuán)的名稱為 。 (2)反應(yīng)③和④的反應(yīng)類型分別是 、 。 (3)F的分子式為 。 (4)E是二元酯,其名稱是 ,反應(yīng)④的化學(xué)方程式為 。 (5)C存在多種同分異構(gòu)體,其中分別與足量的NaHCO3溶液和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相同的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 種(包含C在內(nèi))。 (6)寫(xiě)出用B為起始原料制備高分子化合物的合成路線(其他試劑任選)。
考點(diǎn)規(guī)范練34 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷1.答案(1)酯基 消去反應(yīng) (2)(3)+NaOHNaBr+(4)酸性KMnO4溶液在氧化醛基的同時(shí),還可以氧化碳碳雙鍵解析采用逆推法并結(jié)合反應(yīng)條件可以得出N為,E為,所以D為,C為,B為,A為,M為,L為,K為。(1)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G中的含氧官能團(tuán)為酯基,B為環(huán)戊醇、C為環(huán)戊烯,B生成C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(2)由上述分析可知,A為環(huán)戊酮,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D為鹵代烴,在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,化學(xué)方程式為+NaOHNaBr+。(4)MN的轉(zhuǎn)化只氧化了醛基而碳碳雙鍵沒(méi)有被氧化,酸性KMnO4溶液氧化性強(qiáng),在氧化醛基的同時(shí),還可以氧化碳碳雙鍵。2.答案(1)丙烯 碳碳雙鍵、酯基(2) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)+(4)10 (5)8 (6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析(1)根據(jù)反應(yīng)過(guò)程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基。(2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。(3)根據(jù)信息及目標(biāo)產(chǎn)物可知E→F的化學(xué)方程式為+。(4)中的10個(gè)原子可能共平面;發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有1種,烴基的結(jié)構(gòu):上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。(6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.答案(1)—Cl、 2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反應(yīng) 4 (3)11(4)(5)解析(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,含有的官能團(tuán)有氯原子、碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為—Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學(xué)名稱為2,3-二氯-1-丙醇。(2)對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH2CHCH2,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),對(duì)比D與雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰。(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體,可以移動(dòng)D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。(4)D發(fā)生開(kāi)環(huán)與雙酚A其中一個(gè)酚羥基發(fā)生加成反應(yīng),而氯原子與另外的一個(gè)酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng),同時(shí)生成HCl,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)與溴水發(fā)生1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成,再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。4.答案(1)16(2)乙炔 酯基、醛基(3)濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaBr(5)6 (或)(6)解析由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知E為,D為,C為,B為,反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則X為HC≡CH。F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為,對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J。(1)B為,旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使兩個(gè)平面共面,分子中16個(gè)原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團(tuán)名稱是酯基、醛基。(3)I→J發(fā)生醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。(5)化合物I()的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件:①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有酯基、醛基,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,③苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或),將乙基變甲基,—OOCH變?yōu)椤狢H2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又會(huì)得到4種同分異構(gòu)體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或)。(6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反應(yīng)并酸化后生成,合成路線流程圖為:。5.答案(1)1,2-二溴乙烷 氫氧化鈉水溶液(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 羥基(或酚羥基)、醚鍵(3)CH3—CHO+CH3—CHOCH3—CHCH—CHO+H2O(4)13 (5)解析(1)由流程圖可知A為,結(jié)合BCD可知B應(yīng)為醇類,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。(2)由EF的反應(yīng)條件可知,E含有—CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3—CHCH—CHO,又知G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則G為CH3CH2CH2CHO,所以FG的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));由D(),可推知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所含官能團(tuán)為醚鍵和酚羥基。(4)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為,其同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明含有—COOH,能使FeCl3溶液顯色,說(shuō)明含有酚羥基。當(dāng)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基(—COOH、—OH、—CH3)時(shí),其同分異構(gòu)體有10種,當(dāng)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基(—CH2COOH、—OH)時(shí),其同分異構(gòu)體有3種,共13種。(5)由和CH3CHO合成是一個(gè)碳鏈增長(zhǎng)的過(guò)程,要使用信息②中的反應(yīng),先將轉(zhuǎn)化為,然后,即得目標(biāo)產(chǎn)物。6.答案(1) 醚鍵、酯基(2)縮聚反應(yīng) 取代(或酯化)反應(yīng) (3)C8H8O3(4)丙二酸二乙酯 HOOC—CH2—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O(5)5(6)CH3—CHCHCOOHCH3—CHCHCOOCH3解析A被高錳酸鉀氧化為HOOCCH2COOH和,根據(jù)題給信息可知A是;與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C是;HOOCCH2COOH與乙醇反應(yīng)生成E,E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和酯基。(2)屬于縮聚反應(yīng);HOOCCH2COOH與乙醇反應(yīng)生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,屬于取代(或酯化)反應(yīng)。(3)F的分子式為C8H8O3。(4)E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,其名稱是丙二酸二乙酯,反應(yīng)④的化學(xué)方程式是HOOC—CH2—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。(5)與足量的NaHCO3溶液和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相同,說(shuō)明分子中含有1個(gè)羥基、1個(gè)羧基,符合條件的C的同分異構(gòu)體有、、、,加上共5種。
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