實(shí)踐素養(yǎng)檢測(cè)(五)　探析有機(jī)合成與推斷綜合題-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

實(shí)踐素養(yǎng)檢測(cè)()　探析有機(jī)合成與推斷綜合題1．(2021·河南洛陽(yáng)質(zhì)檢)酪醇是合成藥物的中間體。由芳香族化合物A為原料制備酪醇的一種合成路線如圖：已知：R—CN＋R′—COOH回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(2)F中的官能團(tuán)的名稱為______________。(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：_______________________________________________。(4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________。(5)反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是___________________________________________。(6)C的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為6∶3∶2∶1，寫(xiě)出一種符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)已知： (苯胺)易被氧化。設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備2，4，6-三羥基苯甲酸的合成路線：_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任用)。解析：根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中有苯環(huán)，且只有一個(gè)取代基，又由于A的分子式為C7H7Cl，所以可以確定A為，A和NaCN反應(yīng)生成B(C8H7N)，根據(jù)A和B的分子式的差別，可知A中的Cl原子被氰基取代生成了，B和醋酸反應(yīng)，發(fā)生的是已知給出的反應(yīng)，生成的C為，C發(fā)生了堿性水解，得到的D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，F發(fā)生還原反應(yīng)，硝基被還原為氨基，得到G，G再發(fā)生取代反應(yīng)生成酪醇H。(1)由以上分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)F為，官能團(tuán)為硝基和醚鍵。(3)C發(fā)生堿性水解得到D，化學(xué)方程式為＋NaOH＋CH3COONa。(4)反應(yīng)④是D中羥基上的氫原子被甲基取代，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(5)反應(yīng)⑤是硝化反應(yīng)，所需的試劑是濃硝酸，條件是濃硫酸、加熱。(6)C的分子式為C10H12O2，不飽和度為5。它的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，分子中應(yīng)有醛基和酯基，C中只有2個(gè)氧原子，所以C應(yīng)為甲酸酯，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為6∶3∶2∶1，分子中應(yīng)有對(duì)稱的甲基，符合要求的同分異構(gòu)體可能是。(7)甲苯可以硝化得到2，4，6-三硝基甲苯，甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，硝基可被還原為氨基，再被羥基取代即可得到2，4，6-三羥基苯甲酸。需要注意的是甲基的氧化和硝基的還原的順序，由于 (苯胺)易被氧化，所以應(yīng)先氧化甲基。若先還原硝基，氨基在氧化甲基時(shí)也會(huì)被氧化。故合成路線為答案：(1) 　(2)硝基、醚鍵2．(2021·重慶鳳鳴山一診)化合物H的分子中含有醛基和酯基。H可以用C和F在一定條件下合成(如圖)：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜中有三組峰，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2。③化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。④通常同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。(1)A的名稱為________。(2)D的官能團(tuán)名稱為________________。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________，反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為____________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(5)H在一定條件下反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________________。(6)F的同系物G比F的相對(duì)分子質(zhì)量大14，G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，寫(xiě)出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________。解析：(1)根據(jù)題中信息，A的核磁共振氫譜中有三組峰，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明A中含有羧基，為一元羧酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，則A的名稱為2-甲基丙酸。(2)由題給信息知D的結(jié)構(gòu)為，則D的官能團(tuán)名稱為羥基(酚羥基)。(3) 在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到的C為CH2===C(CH3)COOH，則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為＋2NaOH＋NaBr＋2H2O，該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(4)由在NaOH的水溶液中水解并酸化得到的F為。(5) 和CH2===C(CH3)COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到的H為，H在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為(6)F的同系物G比F的相對(duì)分子質(zhì)量大14，則G的分子式為C8H8O2，其同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，則存在下列幾種情況：①苯環(huán)上有一個(gè)醛基和一個(gè)—CH2OH，存在鄰、對(duì)、間三種位置關(guān)系，共3種；②苯環(huán)上有一個(gè)醛基和一個(gè)—OCH3，存在鄰、對(duì)、間三種位置關(guān)系，共3種；③存在一個(gè)甲基和一個(gè)HCOO—，存在鄰、對(duì)、間三種位置關(guān)系，共3種；④存在一個(gè)甲基和一個(gè)—COOH，存在鄰、對(duì)、間三種位置關(guān)系，共3種；故滿足條件的同分異構(gòu)體共有12種；其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)2-甲基丙酸　(2)羥基(酚羥基) 3．化合物H是一種有機(jī)光電材料的中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O②回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是____________。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為________、__________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。解析：由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A、B、C、D、E、F的苯環(huán)上均只有一個(gè)取代基。結(jié)合信息①及B的分子式可知，則A為苯甲醛，B為，由B→C的反應(yīng)條件可知B→C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，C為，C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成E()，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成F()，F與G發(fā)生類似信息②所給反應(yīng)(加成反應(yīng))生成H，逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)F為，苯環(huán)外含有5個(gè)碳原子、3個(gè)不飽和度和2個(gè)O原子，其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對(duì)稱性，氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1，可知含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基，還有2個(gè)碳原子和2個(gè)不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、和。(6)由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，遷移信息②可知要先制出，可由氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得。答案：(1)苯甲醛　(2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(3)C6H5COOH(4)(5)、、、(任寫(xiě)2種)(6)4．(2021·廣東選擇考適應(yīng)性測(cè)試)β-內(nèi)酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物Ⅶ的合成路線及其開(kāi)環(huán)反應(yīng)如下(一些反應(yīng)條件未標(biāo)出)：已知：化學(xué)性質(zhì)相似。(1)由Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)類型為______________，Ⅱ的名稱為________，其含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)Ⅲ與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________________。(3)Ⅲ的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有________種(不計(jì)Ⅲ)，其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率為100%，則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。(5)等物質(zhì)的量的CH3OH和Ⅶ開(kāi)環(huán)反應(yīng)的產(chǎn)物Ⅷ(含酯基)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。(6)利用由Ⅴ到Ⅶ的四元環(huán)成環(huán)方式，寫(xiě)出以Ⅳ的同系物和苯甲醇為原料合成的反應(yīng)路線___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)CH3COOH中甲基上的一個(gè)氫原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，所以由Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；ClCH2COOH主鏈為乙酸，2號(hào)碳上有一個(gè)Cl原子，所以名稱為氯乙酸，其含氧官能團(tuán)的名稱為羧基。(2)已知化學(xué)性質(zhì)相似，所以與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋H2O。(3)Ⅲ的同分異構(gòu)體若有一個(gè)支鏈，則支鏈可以是—SCH3或—CH2SH，有兩種結(jié)構(gòu)，若有兩個(gè)支鏈，則兩個(gè)支鏈分別為—CH3和—SH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，Ⅲ為對(duì)位，不計(jì)在內(nèi)，所以還有兩種同分異構(gòu)體，共有4種，其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)根據(jù)分析可知Ⅴ為(5)根據(jù)分析可知 Ⅷ為。(6)苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題目所給流程可知可以由和反應(yīng)生成，可以由與有機(jī)堿反應(yīng)生成，苯甲醇被催化氧化可以生成苯甲醛，所以合成路線為 ―→。答案：(1)取代反應(yīng)　氯乙酸　羧基 (5) 5．(2021·廣西桂林調(diào)研)苯并環(huán)己酮是合成萘()或萘的取代物的中間體。由苯并環(huán)己酮合成1-乙基萘的一種路線如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(a)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(b)式可稱為2-硝基萘，則化合物(c)的名稱應(yīng)是 ________________。(2)有機(jī)物含有的官能團(tuán)是 ________________(填名稱)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ______________。(3)步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是 _________________，步驟Ⅳ的反應(yīng)類型是 _____________。(4)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________________________________________________。(5)1-乙基萘的同分異構(gòu)體中，屬于萘的取代物的有_______種(不含1-乙基萘)。W也是1-乙基萘的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積比為1∶1∶2，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______________________。(6)寫(xiě)出以CH3COCH3和CH3MgBr為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。解析：(1)根據(jù)萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)可知，甲基分別取代了1號(hào)和6號(hào)碳原子上的氫原子，所以化合物(c)的名稱是1，6-二甲基萘。(2)有機(jī)物含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和碳溴鍵，通過(guò)以上分析知，X為C2H5MgBr。(3)步驟Ⅲ的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，步驟Ⅳ的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(4)Y為，反應(yīng)Ⅱ為醇的消去反應(yīng)，則反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是＋H2O。(5)若只有一個(gè)取代基，為乙基，有2種萘的取代物(包含1-乙基萘)。若有2個(gè)取代基，為2個(gè)甲基，可以處于同一苯環(huán)上，先確定一個(gè)甲基的位置，另一個(gè)甲基的位置如圖所示：，有4種萘的取代物，若2個(gè)甲基處于不同苯環(huán)上，先確定一個(gè)甲基的位置，另一個(gè)甲基的位置如圖所示：，有6種萘的取代物，除去1-乙基萘，符合條件的有2＋4＋6－1＝11種；W也是1-乙基萘的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，則含有3個(gè)碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示W有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則W具有高度對(duì)稱性，且氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1∶2，含有3個(gè)—CH===CH2且處于間位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)以CH3COCH3和CH3MgBr為原料合成可由CH2===C(CH3)2和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到，CH2===C(CH3)2可由(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr發(fā)生題給信息反應(yīng)，反應(yīng)得到，合成路線為答案：(1)1，6-二甲基萘(2)碳碳雙鍵和碳溴鍵　C2H5MgBr(3)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) 6．(2022·江蘇高三模擬)有機(jī)物E是一種常用的藥物，可通過(guò)如圖路線合成： (1)D→E的反應(yīng)類型為_____________。(2)A的分子式為C4H6O3，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與金屬鈉反應(yīng)；②分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③該分子不能使紫色石蕊溶液變紅色。(4)有機(jī)物E中，含有________個(gè)手性碳原子。(5)寫(xiě)出以甲苯、CH2(COOC2H5)2和CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。解析：由合成路線圖可知，乙酸甲酯()和甲酸乙酯在堿的作用下加熱生成A，又因?yàn)?/span>A的分子式為C4H6O3，所以A為在氧氣的催化氧化下可把醛基轉(zhuǎn)化成羧基，B與甲醇酯化可生成與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成與在甲醇鈉的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成D()，與發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，據(jù)此分析解答。(1)D→E為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)A的分子式為C4H6O3，根據(jù)前后物質(zhì)推斷，CH3COOCH3＋HCOOC2H5―→＋C2H5OH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和不能使紫色石蕊溶液變紅色，說(shuō)明該物質(zhì)不能含有—CHO和—COOH，能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明含有—OH，同時(shí)分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該結(jié)構(gòu)式為。(4)連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，由E的結(jié)構(gòu)可知，含有1個(gè)手性碳原子，用*表示其位置，即。答案：(1)取代反應(yīng)　(2)

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