1．鹵代烴的概念烴分子里的氫原子被______________取代后生成的產(chǎn)物。官能團為________，飽和一元鹵代烴的通式為___________________。
CnH2n＋1X(n≥1)　
【答案】高　升高　難　易　小　大
3．鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較。
(2)消去反應的規(guī)律。消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成____________(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。
①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應。
(2)實驗步驟。取少量鹵代烴→加入NaOH溶液→加熱→冷卻→加入稀硝酸酸化→加入硝酸銀溶液。
CH3CHBrCH2Br　
C2H5Br＋H2O　
鹵代烴中的氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧層空洞的主要原因。
判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(　　)(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(　　)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(　　)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可產(chǎn)生淡黃色沉淀(　　)
(5)所有鹵代烴都能發(fā)生水解反應和消去反應(　　)(6)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑，釋放在空氣中容易導致臭氧層空洞(　　)【答案】(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
【解析】—CH2Br水解生成的有機物為—CH2OH，不能與NaOH溶液反應，B錯誤。
A．向四種物質中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．向四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．向四種物質中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴【答案】B
【解析】這四種有機物均不能與氯水反應，A錯誤；描述了鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，B正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應，C錯誤；乙發(fā)生消去反應只有一種產(chǎn)物，D錯誤。
其中A、B分別是化學式為C3H7Cl的兩種同分異構體。根據(jù)上圖中各物質的轉化關系，回答下列問題：(1)A、B、C、D、E的結構簡式為A：__________________，B：____________________，C：__________________，D：____________________，E：_________________________。
(2)完成下列反應的化學方程式：①A―→E：_________。②B―→D：_________。③C―→E：_________。
1．醇(1)醇類的概念。羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為__________________________________。
CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)(n≥1)　
(4)醇類的物理性質。①溶解性：低級脂肪醇______溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般______于水。③沸點：直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸______；醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠______烷烴。
(5)由斷鍵方式理解醇類的化學性質(以乙醇為例)。
2CH3CH2ONa＋H2↑　
CH3CH2Br＋H2O　
2CH3CHO＋2H2O　
CH3CH2OCH2CH3＋H2O　
CH3COOCH2CH3＋H2O　
2．酚(1)苯酚的組成與結構。
(2)苯酚的物理性質。
【答案】被氧化　混溶　酒精　
(3)由基團之間的相互影響理解苯酚的化學性質。由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基______；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_____________。①羥基中氫原子的反應。a．弱酸性：苯酚的電離方程式為______________________，俗稱________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。
所有含有酚羥基的物質，與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應，利用這一反應可確定酚羥基的存在。
(4)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(　　)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(　　)(6)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體(　　)(7)可通過滴加FeCl3溶液鑒別苯酚溶液與乙醇溶液(　　)【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)√
突破一　醇類的結構特點及性質1．關于新型冠狀病毒，除了高溫消滅病毒之外，乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過氧乙酸和氯仿等脂溶劑均可有效消滅病毒。已知乙醇與甲醚互為同分異構體，下列事實中，能說明二者結構式不同的是(　　)
A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水B．在1份乙醇中加入6份濃硫酸，當加熱到140 ℃時生成醚C．乙醇跟金屬鈉反應放出氫氣，甲醚則不能D．甲醚比乙醇更易溶于油脂類物質中【答案】C
2．(2020·廣東湛江一中等五校聯(lián)考)乙醇催化氧化制取乙醛(沸點為20.8 ℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已略)如下圖所示。
【解析】實驗時應先加熱③，以起到預熱的作用，使乙醇充分反應，B錯誤。
(1)其中能被氧化生成醛的是________(填序號，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是_______________。(2)與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應只生成一種烯烴的是________，能生成三種烯烴的是________，不能發(fā)生消去反應的是_______________?！敬鸢浮?1)①⑦?、冖堋、邰茛蕖?2)①②　⑥?、?br/>醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律(1)醇的催化氧化反應規(guī)律。醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。
突破二　酚類的結構特點及性質4．(2020·湖南邵東第一中學月考)可以用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是(　　)A．氯化鐵溶液　溴水B．碳酸鈉溶液　溴水C．酸性高錳酸鉀溶液　溴水D．酸性高錳酸鉀溶液　氯化鐵溶液【答案】C
5．(2020·華南師大附中月考)一種高分子可用作烹飪器具、電器、汽車部件等材料，其結構片段如下圖。
6．A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A____________，B________________?！?2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_________________________________________。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_________________________；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為_______________。
?知識點3　醛、羧酸、酯
1．醛(1)醛是由烴基(或H)與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO，官能團為__________。飽和一元醛的通式為___________________。
CnH2nO(n≥1)　
(2)常見醛的物理性質。
(4)在生產(chǎn)、生活中的作用和影響。甲醛水溶液稱為__________，具有殺菌消毒作用和防腐性能。劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內(nèi)主要污染物之一。
2．羧酸(1)概念：由烴基與________相連構成的有機化合物，官能團為_______________。
(2)乙酸和甲酸的分子組成與結構。
(4)化學性質。①酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為_________________________。
【答案】　紅　2RCOOH＋2Na―→2RCOONa＋H2↑　2RCOOH＋CaO―→ (RCOO)2Ca＋H2O　RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O　2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋H2O＋CO2↑　
②酯化反應——乙酸乙醇的制取實驗原理：______________________________________________。該反應的特點：
3．酯(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為__________，官能團為_______________。(2)物理性質。
RCOOH＋R′—OH　
RCOONa＋R′—OH　
酯的水解反應為取代反應。在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行，又稱皂化反應。
判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)用金屬鈉可區(qū)分乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)和乙醇(　　)(2)乙醇和乙酸都能發(fā)生加成反應、取代反應(　　)(3)可以用乙醇萃取溴水中的溴單質(　　)(4)乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣(　　)
(5)分子式為CH4O和C2H6O的物質一定互為同系物(　　)(6)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色(　　)(7)金屬鈉、無水硫酸銅都可用于檢驗酒精中是否有水(　　)(8)可用濃氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸(　　)【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)×
突破一　醛基的性質、檢驗及相關實驗1．下列操作不合適的是(　　)A．銀鏡反應采用水浴加熱B．用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質C．在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實驗中，制Cu(OH)2懸濁液時應保持NaOH過量，可直接加熱D．配制銀氨溶液時，將AgNO3溶液滴入氨水中【答案】D【解析】配制銀氨溶液時，應將氨水滴入AgNO3溶液中，D錯誤。
【解析】肉桂醛的官能團為醛基和碳碳雙鍵，苯甲醛的官能團為醛基，故二者不是同系物，B錯誤；因苯環(huán)、碳碳雙鍵以及醛基中所有原子都在同一個平面上，則肉桂醛中所有原子有可能在同一平面上，C錯誤；兩者均與溴水反應，則溴水褪色不能說明含碳碳雙鍵，D錯誤。
含醛基的有機物的特征反應及檢驗方法
下列說法錯誤的是(　　)A．碳酸亞乙酯中的所有原子處于同一平面內(nèi)B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有兩種C．上述反應屬于加成反應D．1 ml碳酸亞乙酯最多可消耗2 ml NaOH【答案】A【解析】碳酸亞乙酯含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特征，則所有原子不處于同一平面內(nèi)，A錯誤。
突破三　酯化反應6．某課外活動小組的同學在實驗室用如下裝置制取乙酸乙酯。其主要步驟如下：①在30 mL的大試管A中按體積比2∶3∶2的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按如圖連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5～10 min。
③待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。
請回答下列問題：(1)配制該混合溶液時，加入這三種物質的先后順序是__________ ____________；寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：_________。(2)該實驗中，濃硫酸的作用是_________。(3)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。A．吸收部分乙醇B．中和乙酸C．降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率
(4)步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是___________ __________。(5)步驟③中B試管內(nèi)的上層物質是________(填物質名稱)。(6)步驟④中分離操作用到的主要儀器是________；可選用的干燥劑為________(填字母)。A．生石灰　　　B．NaOH固體C．堿石灰　　　　D．無水Na2SO4
2．烴的衍生物的轉化關系
?核心素養(yǎng)23　有機反應類型
有機反應類型的判斷是每年有機化學基礎題目中的必考點之一，難度中等，易得分。題目呈現(xiàn)形式主要是通過合成路線中每一步的前后物質分子結構或轉化條件確定反應類型。此類試題體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。
迷迭香酸是從迷迭香屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　)
A．迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應B．1 ml迷迭香酸最多能和9 ml氫氣發(fā)生加成反應C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D．1 ml迷迭香酸最多能和5 ml NaOH發(fā)生反應【答案】C
【解析】分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，A錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，則1 ml迷迭香酸最多能和7 ml氫氣發(fā)生加成反應，B錯誤；含—COOC—可發(fā)生水解反應，含—OH、—COOH可發(fā)生取代反應、酯化反應，C正確；酚—OH、—COOC—、—COOH均與NaOH反應，則1 ml迷迭香酸最多能和6 ml NaOH發(fā)生反應，D錯誤。[解題思路]熟悉有機反應類型，找出相關反應的特點。
【答案】B【解析】若X為Br2，則A為BrCH2CH2Br，反應②無法進行，A錯誤；若X為HO—Cl，則A為ClCH2CH2OH，A在濃硫酸作用下形成醚鍵，所以B為ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應可得乙烯醚，B正確；乙烯醚分子中的碳原子均為碳碳雙鍵上的不飽和碳原子，氧原子與相連碳原子共面，則乙烯醚分子中的所有原子有可能共平面，C錯誤；反應①屬于加成反應，反應②屬于取代反應，反應③屬于消去反應，D錯誤。
試回答：(1)A的化學名稱是__________，A→B的反應類型是____________，E→F的反應類型是____________。(2)B→C的化學方程式為______________________，反應類型是__________________。(3)C→D所用試劑和反應條件分別是_______________________。(4)E的結構簡式是__________________。F中官能團的名稱是__________________。
(1)D的結構簡式為_________。B中官能團的名稱為 ________。(2)③、④的反應類型分別為___________、_______________。(3)反應⑤的化學方程式為_________。(4)E的含有苯環(huán)的同分異構體有________種。
1．(2020·全國卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如下：
下列關于金絲桃苷的敘述錯誤的是(　　)A．可與氫氣發(fā)生加成反應　B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應　　D．不能與金屬鈉反應【答案】D【解析】該物質含有羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應放出氫氣，D錯誤。
2．(2020·山東卷)從中草藥中提取的 calebin A(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebin A的說法錯誤的是(　　)
A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1 ml該分子最多與8 ml H2發(fā)生加成反應
【答案】D【解析】該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，所以1 ml分子最多可以與9 ml氫氣發(fā)生加成反應，D錯誤。
3．(雙選)(2019·江蘇卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有關化合物X、Y的說法正確的是(　　)A．1 ml X最多能與2 ml NaOH反應B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到XC．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等【答案】CD
【解析】1個X分子中含有1個羧基和1個酚酯基，所以1 ml X最多能消耗3 ml NaOH，A錯誤；Y中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應，產(chǎn)物不是X，B錯誤；X、Y中均含有碳碳雙鍵，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正確；X與Br2加成后，生成含有3個手性碳的有機物，Y與Br2加成后，也生成含有3個手性碳的有機物，D正確。
回答下列問題：(1)A的化學名稱是______________________。(2)B的結構簡式為______________________。
(3)由C生成D所用的試別和反應條件為______________________；該步反應中，若反應溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為________________。(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱____________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為_____。(5)M為C的一種同分異構體。已知：1 ml M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2 ml二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為____________________。
回答下列問題：(1)實驗室制備A的化學方程式為_______________________，提高A產(chǎn)率的方法是______________________；A的某同分異構體只有一種化學環(huán)境的碳原子，其結構簡式為________________。(2)C→D的反應類型為________________________；E中含氧官能團的名稱為______________________。(3)C的結構簡式為________________________，F(xiàn)的結構簡式為________________________。

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