考點一　油脂、糖類和核酸1.油脂(1)概念:油脂屬于酯類化合物,是由①　高級脂肪酸????和②　甘油????形成 的酯。常見的能夠形成油脂的高級脂肪酸有:?
?,官能團:③　酯基????,有的可能含有?,若R、R'、R″相同,稱為④　簡單甘油酯????;若R、R'、R″不同,稱為⑤　混合甘 油酯????。(3)物理性質1)油脂一般⑥　不????溶于水,密度比水⑦　小????。2)天然油脂都是混合物,沒有恒定的⑧　熔、沸點????。a.含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。b.含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。
1)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加 成反應的化學方程式為?+3H2???！　?)水解反應硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式分別為:
?+3H2O?3C17H35COOH+??+3NaOH?3C17H35COONa+?2.糖類和核酸(1)糖類的概念和分類1)概念:糖類是指分子中有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可 以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。2)分類
?(2)單糖——葡萄糖、果糖1)組成和分子結構
　　2)葡萄糖的化學性質a.還原性:能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應。b.加成反應:與H2發(fā)生加成反應生成己六醇。c.酯化反應:葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應。d.發(fā)酵生成乙醇:由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為C6H12O6?2C2H5OH+2CO2↑。　　(3)二糖——蔗糖與麥芽糖1)相同點a.組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為?　同分異構體????。b.都屬于雙糖,能發(fā)生水解反應。2)不同點
a.官能團不同:蔗糖分子中不含醛基,麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡 反應,能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應。b.水解產物不同蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為:C12H22O11+H2O?C6H12O6+C6H12O6　蔗糖　　　　 　葡萄糖　 果糖C12H22O11+H2O?2C6H12O6　麥芽糖 　　　　　葡萄糖(4)多糖——淀粉與纖維素1)相同點
a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應,反應的化學方程式分別為:?+nH2O???+nH2O??c.都不能發(fā)生銀鏡反應。2)不同點a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。
點撥????淀粉和纖維素雖然分子式都可以表示為(C6H10O5)n,因n值不確定, 故二者都屬于混合物,且二者不互為同分異構體。(5)五碳醛糖和核酸1)核糖和脫氧核糖的結構比較
　　2)生命的遺傳物質?
考點二　氨基酸、蛋白質1.氨基酸的結構與性質(1)氨基酸的組成與結構羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產物。蛋白質水解后可以 得到氨基酸且天然蛋白質水解質得到的均為α-氨基酸,其通式為 ?,官能團為①　—NH2和—COOH????。(2)氨基酸的化學性質a.兩性如甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為
?+HCl? ?、?+NaOH? ?+H2Ob.成肽反應如兩分子氨基酸脫水縮合形成含有肽鍵的二肽,例:?+?? ?+H2O多種氨基酸通過肽鍵最終可形成蛋白質。2.蛋白質的組成與性質
(1)概念:蛋白質是由α-氨基酸分子按照一定的順序以肽鍵連接起來的生 物大分子。(2)組成與結構a.蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質是由氨基酸通過縮聚反應產生的,蛋白質屬于天然有機高分子 化合物。c.蛋白質的四級結構
?(3)性質a.水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成②　氨基酸????。b.兩性:具有氨基酸的性質。
c.鹽析:向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶 液后,可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于分 離和提純蛋白質。d.變性:加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物 (甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性,屬于不可逆過程。e.顏色反應:含有苯基的蛋白質遇濃HNO3變③　黃????色,該性質可用于蛋 白質的檢驗。f.蛋白質灼燒有④　燒焦羽毛????的氣味。3.酶(1)絕大多數(shù)酶屬于蛋白質。(2)酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點:
a.條件溫和;b.具有高度的專一性;c.具有高效⑤　催化????作用。
一、高分子化合物的相關概念(1)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的①　最小????單位。(3)鏈節(jié)數(shù):重復結構單元數(shù)n。?
二、合成高分子化合物的兩個基本反應1.加成聚合反應(1)概念:單體通過加成方式生成高分子化合物的聚合反應,簡稱加聚反 應。(2)加聚反應的書寫方法a.單烯烴型單體加聚時,“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,右下寫n”。例 如:nCH2?CH—CH3?⑤?????????
b.二烯烴型單體加聚時,“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,右下 寫n”。例如:nCH2? CH—CH?CH2? ⑥?????CH2—CH? CH—CH2?????c.含有一個雙鍵的兩種單體聚合時,“雙鍵打開,中間相連,添上括號,右下 寫n”。例如:nCH2? CH2+nCH2? CHCH3?⑦?????????2.縮合聚合反應(1)概念:有單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應,
簡稱縮聚反應。(2)縮聚反應的書寫方法寫縮聚反應方程式時,除單體物質的量與縮聚物結構式的下角標要一致 外,也要注意生成的小分子的物質的量。a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚。如:nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH??+(2n-1)H2OnHOCH2—CH2—COOH??+(n-1)H2O
b.聚氨基酸類:—NH2和—COOH間的縮聚。如:nH2N—CH2COOH? ?+(n-1)H2OnH2NCH2COOH+?? ?+(2n-1)H2Oc.酚醛樹酯類:nHCHO+n???+(n-1)H2O
三、高分子化學反應有高分子化合物參與的化學反應稱為高分子化學反應。如:????+nCH3OH??+nCH3COOCH3四、高分子化合物的分類
五、有機高分子材料1.塑料:主要成分是高分子化合物,俗稱合成樹脂。①結構:一般情況下,構成塑料的高分子如果是長鏈的線型結構,塑料的柔 韌性就較好;如果高分子鏈之間形成化學鍵,產生一定的交聯(lián)而形成網(wǎng)狀 結構,塑料就會變硬。②聚乙烯塑料:是當今世界上產量最大的塑料產品。無臭、無毒;具有優(yōu) 良的耐低溫性能;化學穩(wěn)定性好;常溫下不溶于一般溶劑,吸水性小;電絕 緣性能優(yōu)良。2.橡膠:具有高彈性,可分為天然橡膠和合成橡膠。①天然橡膠的化學成分是聚異戊二烯,其結構簡式為
?。②順丁橡膠是化學家最早模擬天然橡膠制得的合成橡膠,其結構簡式為 ?。3.纖維??
考點四　有機合成與推斷
一、有機合成1.有機合成中碳骨架的構建(1)碳鏈增長的反應1)加聚反應2)縮聚反應3)酯化反應4)利用題目信息所給反應增長碳鏈,如醛或酮中的羰基與HCN加成:CH3CHO+HCN????(2)碳鏈減短的反應1)烷烴的裂化反應
2)酯類、糖類、蛋白質等的水解反應3)利用題目信息所給反應減短碳鏈,如烯烴、炔烴的氧化反應,羧酸及其 鹽的脫羧反應等。(3)常見由鏈成環(huán)的方法1)二元醇成環(huán)如:HOCH2CH2OH?①?????????2)羥基酸酯化成環(huán)
如:??②?????????3)氨基酸成環(huán)
如:H2NCH2CH2COOH?③?????+H2O????4)二元羧酸成環(huán)如:HOOCCH2CH2COOH??+H2O5)利用題目所給信息成環(huán),如共軛二烯烴與單烯烴的環(huán)加成反應:
?+‖??2.有機合成中官能團的轉化(1)官能團的引入
　　(2)官能團的消除1)通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))2)通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基3)通過加成或氧化反應等消除醛基4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子(3)官能團的改變1)利用官能團的衍生關系進行衍變,如:R—CH2OH?R—CHO?R—COOH2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如:CH3CH2OH?CH2? CH2?ClCH2—CH2Cl?HO—CH2—CH2
—OH3)通過某種手段改變官能團的位置,如:?3.有機合成中常見官能團的保護(1)酚羥基的保護:因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團前可以先使其 與NaOH反應,把—OH轉變?yōu)椤狾Na,待氧化后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護:碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利用 其與HCl等的加成反應將其保護起來,待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘? 碳雙鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護:如用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先 把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2還原為—NH2。4.有機合成路線的設計(1)一元合成路線R—CH? CH2?鹵代烴?一元醇?一元醛?一元羧酸?酯(2)二元合成路線CH2? CH2?XCH2—CH2X?二元醇? 二元醛? 二元羧酸??
(3)芳香化合物合成路線1)?????? 酚酯2)??????????芳香酯
二、有機推斷1.根據(jù)有機物的性質推斷官能團(1)能使溴水褪色的官能團或有機物:?、?、—CHO、?等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能團或有機物:?、?、—CHO、—OH、部分苯的同系物、?、HCOOH、HOOC—COOH等。(3)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀的物 質一定含有—CHO(包括甲酸、甲酸酯、甲酸鹽)。
(4)能水解的有機物中可能含有酯基(?)、鹵素原子、肽鍵(?)等。(5)能發(fā)生消去反應的物質可能為醇或鹵代烴等。2.根據(jù)高聚物推斷單體(1)加聚產物單體的推斷1)若鏈節(jié)的主鏈上只有2個碳原子,且以單鍵相連,則單體必為一種含有碳 碳雙鍵的物質,只要將兩個半鍵閉合即可。如:?的單體為?。
2)若鏈節(jié)中只有碳原子,且碳原子數(shù)較多,其推斷規(guī)律是“有雙鍵,四碳斷, 單雙鍵互變;無雙鍵,兩碳斷,單鍵變雙鍵”;?的單體為CH2?CH2和CH2?CHCH3。如:?的單體是CH2?CH—CH?CH2和?。(2)縮聚產物單體的推斷1)若是鏈節(jié)為“?”的高聚物,其單體為一種,在亞氨基
上加氫,在羰基上加羥基,即得高聚物的單體。如:?的單體為H2N—CH2—COOH。2)若鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵,則從肽鍵中間斷開,在亞氨基上加氫, 在羰基上加羥基,即得高聚物的單體。若肽鍵兩邊為不對稱結構,則單體 為兩種。如:?的單體為H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。3)若鏈節(jié)中間(不在鏈端)含有?結構,其單體為兩種,從
?中虛線處斷開,羰基加上羥基,氧上加氫即得單體。如:?的單體為?和HOCH2CH2OH。4)?是HCHO和苯酚發(fā)生縮聚反應的產物。5)高聚物?是環(huán)氧乙烷型物質開環(huán)聚合的產物,故單體應為?。
3.根據(jù)某些產物推斷官能團的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸),—OH一定在鏈端(—CH2OH);由醇氧化成酮,— OH一定在鏈中(與—OH相連的碳原子上有1個氫原子);若該醇不能被催 化氧化,則與—OH相連的碳原子上無氫原子。(2)由消去反應的產物可推測“—OH”或“—X”可能的位置。(3)由取代產物的種類可確定碳鏈結構。(4)由加氫后碳鏈結構推測?或?可能的位置。4.根據(jù)反應條件推斷可能發(fā)生的有機反應
突破有機綜合題的策略有機合成與有機推斷是高考的經(jīng)典題型,該題常以有機新材料、醫(yī)藥新 產品、生活調味品為題材,以框圖加語言描述的形式,考查有機物的性質 與轉化關系、同分異構體、有機化學用語及考生的邏輯推理能力,涉及 的問題常包含官能團的名稱、結構簡式、同分異構體的判斷、化學方 程式的書寫、反應條件及反應類型、有機物的空間結構、官能團的檢 驗、合成路線的設計等,各問題之間既相對獨立,又相互關聯(lián),是典型的綜 合類題目。
一、根據(jù)轉化關系推斷未知物有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質的衍變關 系,經(jīng)常是在一系列衍變關系中有部分產物已知或衍變條件已知,因此解 答此類問題的關鍵是熟悉烴及其各種衍生物之間的轉化關系和轉化條 件。?
二、依據(jù)特征結構、性質及現(xiàn)象推斷1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類(1)能使溴水褪色,則表示該物質中可能含有“?”或“?”等結構。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質中可能含有“?”“?”或“—CHO”等結構,也可能是苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色,或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該物質中含有酚羥 基。(4)遇濃硝酸變黃,則表明該物質是含有苯環(huán)結構的蛋白質。(5)遇I2變藍,則該物質為淀粉。
(6)堿性條件下,加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有紅色沉淀生成或 加入銀氨溶液水浴加熱有銀鏡生成,表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產生氣體,表示含有—COOH。2.根據(jù)反應條件推斷反應類型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應,可能是酯的水解反應,也可能是鹵 代烴的水解反應。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應。(3)在濃硫酸存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應或成 醚反應等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應,可能為烯烴、炔烴的加成反應。
(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應,則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加 成反應(還原反應)。(6)在O2、Cu或Ag、加熱(或CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反應。(7)能與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應,則發(fā)生的是—CHO 的氧化反應(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇→醛→羧酸的過程)。(8)在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。(9)在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發(fā)生烷基上的取代反應;在Fe粉、X 2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。3.根據(jù)有機反應中定量關系進行推斷(1)烴和鹵素單質的取代:取代1 ml氫原子,消耗1 ml鹵素單質(X2)。
(2)?的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等按物質的量之比1∶1加成。(3)含—OH的有機物與Na反應時:2 ml —OH生成1 ml H2。????(4)發(fā)生銀鏡反應時,1 ml —CHO對應2 ml Ag,與新制Cu(OH)2懸濁液反 應時,1 ml —CHO對應1 ml Cu2O(注意:1個HCHO分子中相當于有2個 —CHO)。
三、依據(jù)題目提供的信息推斷已知信息中常見的新型有機反應:1.苯環(huán)側鏈引入羧基如?(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成?,此反應可縮短碳鏈。2.鹵代烴與氰化鈉反應再水解可得到羧酸如CH3CH2Br?CH3CH2CN?CH3CH2COOH;鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應后,再水解得到羧酸,這是增加一個碳原子的常用方法。3.烯烴通過臭氧氧化,再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮;烯烴被堿性KMnO4 溶液氧化后酸化得到羧酸
如CH3CH2CH?C(CH3)2?CH3CH2CHO+?;RCH? CHR'(R、R'代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,雙鍵斷裂生成 羧酸,通過以上反應可推斷碳碳雙鍵的位置。4.雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到環(huán)己烯,?+?
??,這是著名的雙烯合成反應,也是合成六元環(huán)的首選方法。5.羥醛縮合有α-H的醛在稀堿溶液(10%NaOH溶液)中能和另一分子醛相互作用,生成 β-羥基醛,稱為羥醛縮合反應。?
?CH3CH?CHCHO
例????(2020課標Ⅲ,36)苯基環(huán)丁烯酮(?PCBO) 是一種十分活潑的反應物,可利用它的開環(huán)反應合成一系列多官能團化合物。近期 我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應,合成了具有生 物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下:??　　B　????(C9H9O3Na)???
???已知如下信息:?? ?回答下列問題:(1)A的化學名稱是　　　　　　　????。(2)B的結構簡式為　　　　　　　????。(3)由C生成D所用的試劑和反應條件為　　　　　　　　　????;該步反應
中,若反應溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應,生成分子式為C8H8O2的副產物,該 副產物的結構簡式為　　　　　　　????。(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱　　　　　　　????;E中手性碳(注: 連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為　　　????。(5)M為C的一種同分異構體。已知:1 ml M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反 應能放出2 ml二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。 M的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　????。(6)對于?,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應進行深入研究,R'對產率的影響見下表:
請找出規(guī)律,并解釋原因　　　　　　　　　　　　　　　　　　　???? 　　　　　　????。
解析　(1)由A的結構簡式可知A的名稱為2-羥基苯甲醛或水楊醛。(2)根 據(jù)題給新反應信息和B的分子式,可推知B為?。(3)由C、D的結構可知,C與乙醇發(fā)生酯化反應轉化為D,反應條件是濃硫酸、加 熱。若反應溫度過高,?易發(fā)生脫羧反應生成CO2和副產物?。(4)由E的結構可知E中含氧官能團的名稱是羥基和酯
基,E中含有兩個手性碳原子(?中標有“*”號的碳原子)。(5)1 ml M與飽和NaHCO3溶液充分反應生成2 ml CO2,說明 1個M分子中含有2個—COOH,M與酸性KMnO4溶液反應生成對苯二甲 酸,說明M中含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基,考慮到M 與C互為同分異構體,故M的結構簡式為?。(6)分析題給表中數(shù)據(jù)可知,隨著R'的體積增大,反應的產率降低,其原因是 R'的體積增大,空間位阻增大。

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