一、烴1.烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式?
?3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)1)取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替
代的反應(yīng)。2)烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物(非純凈物)+HX。c.定量關(guān)系:?,即取代1 ml 氫原子,消耗⑥　1 ml????氯氣,生成1 ml HCl。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)1)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的⑦　不飽和碳原子????與其他原子或原子團(tuán) 直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
(3)加聚反應(yīng)1)丙烯加聚反應(yīng)方程式為nCH2? CH—CH3??。2)乙炔加聚反應(yīng)方程式為???CH? CH?。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)1)加成反應(yīng)CH2? CH—CH? CH2 (1,3-丁二烯)
?2)加聚反應(yīng):nCH2?CH—CH? CH2??CH2—CH? CH—CH2?
(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)
4.芳香烴(1)芳香烴:分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都 是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(3)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響:油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料 會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物,秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和 香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。(4)苯的同系物與苯的性質(zhì)比較
a.硝化:?+3HNO3??+3H2Ob.鹵代:?+Br2??+HBr?+Cl2??c.易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:???
點(diǎn)撥????苯的同系物中,如果側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原 子,側(cè)鏈烴基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常氧化為羧基。5.煤和石油的利用(1)煤的利用a.煤的組成煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,其組成以碳元素為主,還 含有少量氫、氧、氮、硫等元素。b.煤的利用
?(2)石油的利用a.石油的成分:是由分子含有不同數(shù)目碳原子的烷烴、環(huán)烷烴等組成的復(fù) 雜混合物。b.石油的利用
二、鹵代烴1.鹵代烴的物理性質(zhì)烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,官能團(tuán)為—X(X= Cl、Br、I),飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X(n≥1)。?
2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
　　(2)化學(xué)方程式(以CH3CH2Br為例)水解反應(yīng):?　CH3CH2Br+NaOH? CH3CH2OH+NaBr????。消去反應(yīng):?　CH3CH2Br+NaOH?CH2? CH2↑+NaBr+H2O????。3.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH3+Cl2? CH3CH2Cl+HCl。苯與液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式為?+Br2?
?。C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5OH+HBr? C2H5Br+H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)a.乙烯與Br2、HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2? CH2+Br2? CH2BrCH2Br、CH2? CH2+HBr? CH3CH2Brb.乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式:?
考點(diǎn)二　醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的 分子通式為①　CnH2n+1OH(n≥1)????。(2)酚是羥基與②　苯環(huán)????直接相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為苯酚 (?)。2.醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇的物理性質(zhì)及變化規(guī)律低級(jí)脂肪醇易溶于水。一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。直鏈飽和 一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸③　升高????。醇分子
間存在④　氫鍵????,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn) 遠(yuǎn)高于烷烴。(2)苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。苯酚常溫 下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65 ℃時(shí),能與水混溶,苯酚易溶于酒 精。苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上, 應(yīng)立即用酒精清洗。3.醇、酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(1)醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例:
　　(2)酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基⑥　活潑????;由于羥基對(duì)苯環(huán)的 影響,苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子⑦　活潑????。1)弱酸性苯酚的電離方程式為C6H5OH? C6H5O-+H+,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試液變紅;也不能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體。苯酚與Na2 CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為?+Na2CO3??+NaHCO3。2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為
?+3Br2??↓+3HBr。該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。4)氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被酸性高錳酸鉀 溶液氧化。5)縮聚反應(yīng)制酚醛樹脂
n?+nHCHO??+(n-1)H2O
考點(diǎn)三　醛、酮、羧酸及其衍生物1.醛和酮(1)定義醛是指羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連的有機(jī)物,官能團(tuán) 是醛基(?或—CHO);酮是羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基(烴基可以相同也可以不同)的有機(jī)物,官能團(tuán)是酮羰基 [?]。(2)常見醛、酮的物理性質(zhì)和用途1)甲醛和乙醛:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO和CH3CHO。甲醛通常條件下,是一
種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色氣體,易溶于水,質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%~40%的水溶 液叫福爾馬林,動(dòng)物標(biāo)本常保存于稀釋的福爾馬林中,主要在工業(yè)上用于 制造酚醛樹脂、脲醛樹脂等;乙醛是有刺激性氣味的無(wú)色液體,易溶于 水。2)苯甲醛:組成最簡(jiǎn)單的芳香醛,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?,是一種有苦杏仁味的液體,是制造染料、香料的重要中間體。3)丙酮:組成最簡(jiǎn)單的酮,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?,是一種有特殊氣味的無(wú)色液體,能與水以任意比互溶,不僅是常見的有機(jī)溶劑,也是重要的 有機(jī)合成材料。(3)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
1)羰基的加成反應(yīng)能與氫氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇類(如甲醇)等發(fā)生加成反 應(yīng),生成?、?、?;如?+HCN??、?+HCN??。
點(diǎn)撥????醛、酮與氫氰酸的加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可以用于增長(zhǎng)碳鏈。2)氧化反應(yīng)空氣中的氧氣能氧化醛,醛也能被一些弱氧化劑氧化,如銀氨溶液、新制 氫氧化銅懸濁液等;酮比較穩(wěn)定,只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化,這是因?yàn)槿┑? 氧化只是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變,而酮的氧化是分子中碳碳單鍵的斷裂。a.銀鏡反應(yīng):①　CH3CHO+2Ag(NH3)2OH? CH3COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O????;(以乙醛為例,下同)b.與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):②　CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH? CH3
COONa+Cu2O↓+3H2O????;c.催化氧化反應(yīng):③　2CH3CHO+O2? 2CH3COOH????;d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛類可使酸性KMnO4溶液褪 色。
點(diǎn)撥????檢驗(yàn)—CHO可選用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。3)還原反應(yīng)醛、酮還原產(chǎn)物一般是醇,如可在鉑、鎳等催化劑存在時(shí)與氫氣反應(yīng)。RCHO+H2?RCH2OH,?+H2??。2.羧酸(1)概念:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán):④　羧基(—COOH)????。(3)通式:飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)。(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)
1)酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng)。?+NaHCO3??+CO2↑+H2O2)取代反應(yīng)?+R'OH??+H2O?+NH3??+H2O3)羧酸很難通過催化加氫的方法被還原,用氫化鋁鋰能將羧酸還原為相 應(yīng)的醇。另外,羧酸分子中的α-H較活潑,易被取代。RCOOH?RCH2OH
RCH2COOH+Cl2??+HCl
點(diǎn)撥????通過α-H的取代反應(yīng),可以合成鹵代酸,進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸 等。3.羧酸衍生物羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得 到的產(chǎn)物,常見的有:酯(R—COOR')、酰胺(ROONH2)、酰鹵(RCOX)、酸 酐[(RCO)2O]等。(1)酯a.概念:羧酸分子羧基中的羥基被—OR'取代后的產(chǎn)物,表示為 ?,可簡(jiǎn)寫為RCOOR'。
b.官能團(tuán):⑤?????????。c.常見低級(jí)酯的物理性質(zhì):具有芳香氣味的液體,密度一般比水的⑥　小 ????,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。d.酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)??
e.乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法?(2)酰胺a.定義:分子由酰基(?)和氨基(—NH2)相連構(gòu)成的羧酸衍生物。
酰胺的官能團(tuán)是酰胺基(?)。b.物理性質(zhì):除甲酰胺是液體外,其他酰胺多為無(wú)色晶體。低級(jí)的酰胺可 溶于水,隨著相對(duì)分子質(zhì)量增大,溶解度逐漸減小。c.化學(xué)性質(zhì):通常情況下難水解,在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長(zhǎng)時(shí)間加熱可水 解。?+H2O+H+?CH3—COOH+N??+NaOH?CH3—COONa+NH3↑知識(shí)拓展????胺
a.定義:氨分子中氫原子被烴基取代后的有機(jī)化合物稱為胺,其通式寫作R —NH2,官能團(tuán)是氨基(—NH2)。b.化學(xué)性質(zhì):胺類具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)生成水溶性較強(qiáng)的銨 鹽,銨鹽遇強(qiáng)堿重新生成胺。?+HCl??
多官能團(tuán)物質(zhì)性質(zhì)預(yù)測(cè)1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì):復(fù)雜有機(jī)物中官能團(tuán)的多樣性決定了有機(jī)物性質(zhì)的多 樣性。2.常見官能團(tuán)或其他基團(tuán)的性質(zhì)總結(jié)
3.確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的步驟?注意:有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如,碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸 鉀溶液氧化,都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生 了加成反應(yīng),醛基使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)),也能與氫氣發(fā)生加 成反應(yīng)等。
例????(2020菏澤一模,5)黃芩苷是雙黃連口服液中的活性成分之一,其結(jié)構(gòu) 如圖所示。下列關(guān)于黃芩苷的說(shuō)法正確的是?(　　)?A.分子中有3種含氧官能團(tuán)B.分子中有6個(gè)手性碳原子
C.該物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.1 ml 該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗6 ml NaOH
解題導(dǎo)引　先確定黃芩苷含有的官能團(tuán)為羧基、醚鍵、羥基(既有醇羥 基又有酚羥基)、羰基,然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析解題。

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