專題突破練十二　有機化學基礎(選考)非選擇題:本題共9小題,每小題15分,共135分。1.(2021湖南湘豫名校聯考)下面是有機化合物G(1,3-環(huán)己二醇)的一種合成路線。(1)C中官能團的名稱為　　　　　;B的結構簡式為　　　　　。 (2)反應③的反應類型是　　　　　　;反應④中的反應條件及試劑是　　　　　;反應⑤中的反應物只有E,則另一種產物的結構簡式為　　　　　　。 (3)寫出反應⑥的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)B有多種同分異構體,符合下列條件的同分異構體有　　　　　種。 ①不含環(huán)狀結構②核磁共振氫譜有2組峰(5)結合上述合成路線,寫出以乙醇、丙酮(CH3COCH3)為原料制備2,4,6-庚三醇的合成路線(無機試劑任選)。           2.(2021湖南永州重點中學聯考)甘草素具有強肝解毒、抗?jié)兊茸饔?其一種合成路線如下:已知:Ⅰ.(R為烴基)。Ⅱ.,R為烴基或CH3OCH2—(即MOM—)。Ⅲ.R1CHO+R2CH2COR3+H2O(R1~R3為烴基或H原子)。回答下列問題:(1)A的化學名稱是　　　　　　　。 (2)B的結構簡式為　　　　　;D生成E的反應類型是　　　　　　。 (3)D中官能團的名稱是　　　　　　　。 (4)C和E生成F的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)W是H的同分異構體,在酸性條件下水解生成X和Y兩種產物;X中含有結構,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,其核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2∶2∶1;Y能發(fā)生銀鏡反應,寫出符合要求的W的結構簡式:　　　　　　　　　　　。 (6)設計以4-羥基芐基氯()、MOMCl和C2H5OH為起始原料制備對羥基肉桂醛()的合成路線(無機試劑任用)。            3.(2021湖南郴州質量監(jiān)測)化合物G()是一種新型化工原料,其合成路線圖如下:已知:①A的最簡式為C2H5,分子中有兩種氫原子且數目比為2∶3;②苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO4溶液氧化為—COOH。(1)①的反應類型是　　　　;E的名稱是　　　　。 (2)C中官能團的名稱是　　　　　　　;F的結構簡式為　　　　　　　。 (3)寫出C→D反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)F有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體共有　　　　種。 ①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應　②能發(fā)生水解反應、銀鏡反應(5)以乙烯和A為原料(無機試劑任選),用盡量簡短的合成路線設計制備H3CCOOCH2CH2OOCCH3。寫出合成路線圖。                4.(2021湖南長沙明德中學三模)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物,可由A(分子式為C7H8O,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應)和烯烴D(分子式為C4H8)等為原料制取,合成路線如下:已知:①RCHCH2+CO+H2RCH2CH2CHO②+CH2CH2(1)A的名稱為　　　　　;A→B的反應類型為　　　　　。 (2)F中官能團的名稱為　　　　　　　。 (3)D的結構簡式為　　　　　　　。 (4)B→C的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)化合物H是B的同分異構體,滿足苯環(huán)上只有1個取代基且不能與金屬Na反應產生H2,H共有　　　　種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　。 (6)已知:R1CHO+R2CH2CHO+H2O。正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。                  5.(2021湖南岳陽二模)氯吡格雷(Clopidogrel)是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以A為原料合成氯吡格雷的路線如下:已知:R—CHO,R—CNRCOOH。請回答下列問題:(1)C中含氧官能團的名稱為　　　　　　;D→E的反應類型是　　　　　　。 (2)Y的結構簡式為　　　　　。 (3)C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環(huán)的產物,該反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)由E轉化為氯吡格雷時,生成的另一種產物的結構簡式為　　　　　　。 (5)A的所有屬于芳香族化合物的同分異構體(包括A自己本身)有　　　　　種(只有一個環(huán),不考慮立體異構),寫出核磁共振氫譜的峰面積之比為1∶2∶2的結構簡式:　　　　　　　。 (6)請結合題中信息寫出以為有機原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選)。            6.(2021湖北十堰模擬)F是抑制白色念球菌藥物的中間體,可經如圖所示合成路線進行制備。已知:—SO2Cl—SH。回答下列問題:(1)A的名稱為　　　　　　　　　。 (2)B的結構簡式為　　　　　　　;C→D的反應類型為　　　　　　　　。 (3)一定條件下,D與水反應生成二元羧酸的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E中含氧官能團的名稱為　　　　　　。 (5)反應E→F所需的試劑及反應條件分別是　　　　　　　　　　　,F中有　　　　　個手性碳(注:連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)。 (6)某溫度下,對A→B反應的產物成分進行研究發(fā)現,其—SO2Cl基化的不同位置的產物成分的含量如表所示: 與F的相對位置鄰間對其他含量/%38.83.6657.250.29 請找出鄰、間、對位的規(guī)律:　　　　　　　　　　。 (7)G(含苯環(huán))為1 mol E與1 mol H2完全反應后的產物,G的同分異構體中能同時滿足以下條件的有　　　　　種(不考慮立體異構)。 Ⅰ.苯環(huán)上只有三個取代基且處于鄰位,且—SH、—F直接與苯環(huán)相連;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應;Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應。        7.(2021山東德州模擬)用兩種不飽和烴A和D為原料可以合成有機物J,合成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)B的名稱是　　　　　　　,C中的官能團名稱為　　　　　　　　。 (2)H與NaHCO3溶液反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)已知BKL,符合下列條件的L的同分異構體有　　　　　種。 ①含有1個五元碳環(huán);②與NaHCO3溶液反應產生氣體。其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為4∶4∶1,寫出符合條件的一種同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　。 (4)利用題中信息和所學知識,寫出以A為原料合成的路線流程圖(其他試劑自選)　。 8.(2021天津十二區(qū)聯考)氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下:(1)A中官能團的名稱為　　　　　　　　,A發(fā)生銀鏡反應的離子方程式為　　　　　　　　　　　　　。 (2)C生成D的反應類型為　　　　　。 (3)X(C6H7BrS)的結構簡式為　　　　　　　　　。 (4)寫出C聚合成高分子化合物的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　　　。 A.化合物C具有兩性B.已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應,則1 mol D最多可與2 mol NaOH發(fā)生反應C.1 mol化合物E最多與5 mol H2發(fā)生加成反應(6)物質G是物質A的同系物,相對分子質量比A大14,符合以下條件的G的同分異構體共有　　　　種。 ①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結構②與FeCl3溶液反應顯紫色③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　　　。 (7)已知:,寫出以乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選)　　　　　　　　　　　。 9.(2021河北承德模擬)化合物M是一種醫(yī)藥中間體,實驗室中M的一種合成路線如下:已知:①②③一個碳原子連接兩個—OH不穩(wěn)定,易自動脫水回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為　　　　;B的化學名稱為　　　　　　　　　;由C生成D的反應類型為　　　　　　　。 (2)F的結構簡式為　　　　　　　　　;由F生成G所需試劑和條件為　　　　　　　　　。 (3)由G生成M的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)Q為D的同分異構體,同時滿足下列條件的Q的所有結構簡式有　　　　種(不含立體異構)。 ①苯環(huán)上連有5個取代基;②既含—NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。(5)參照上述合成路線和信息,以2-丙醇和苯為原料(無機試劑任選),設計制備的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  專題突破練十二　有機化學基礎(選考)1.答案: (1)醛基、羰基　(2)氧化反應　濃硫酸、加熱、乙醇　CH3CH2OH(3)+2H2(4)3(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5解析:由C的結構簡式()可知,C中含有羰基和醛基,說明B→C為開環(huán)反應,又可知A為,B的分子式為C6H10,A中含有溴原子,所以A→B為消去反應,結合C的結構簡式可知B的結構簡式為,C中的醛基被CrO3氧化生成D,D中含有羧基,D和乙醇在濃硫酸、加熱的條件下生成E。(1)C中官能團的名稱為醛基和羰基;B的結構簡式為。(2)C中的醛基被CrO3氧化生成羧基,所以反應③的反應類型是氧化反應;反應④為酯化反應,其反應條件及試劑為濃硫酸、加熱、乙醇;反應⑤中的反應物只有E,由E和F的結構簡式可推知另一種產物為CH3CH2OH。(3)反應⑥的化學方程式為+2H2。(4)B的不飽和度為2,若B不含環(huán)狀結構,且核磁共振氫譜中只含有兩種不同化學環(huán)境的H原子,則B的同分異構體中含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵,且呈對稱性,符合上述條件的有:H3CCH2C≡CCH2CH3、、,共3種。(5)以乙醇、丙酮(CH3COCH3)為原料制備2,4,6-庚三醇的合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5。2.答案: (1)間苯二酚(或1,3-苯二酚)(2)　取代反應(3)(酚)羥基、醛基(4)++KOH+2H2O(5)(6)解析:(1)由已知推出A的結構簡式為,化學名稱是間苯二酚或1,3-苯二酚。(2)B的結構簡式為;D的結構簡式為,E的結構簡式為,D生成E發(fā)生了取代反應。(3)由上可知,D中含有的官能團的名稱為(酚)羥基、醛基。(4)++KOH+2H2O。(5)W為H的同分異構體,則其分子式為C15H12O4,在酸性條件下能發(fā)生水解,推測W中含有酯基,水解產物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,X含有酚羥基,結合X的結構信息可推測X的結構簡式為,Y能發(fā)生銀鏡反應,則Y中含有—CHO,結合W的分子式可推出W的結構簡式為。(6)結合題給C、E生成F(或已知Ⅲ)確定碳架的形成和反應物的碳架及其官能團;中氯原子水解、氧化得醛基,結合酚羥基保護可得流程。3.答案: (1)取代反應　鄰羥基苯甲酸(2)氯原子、羧基　(3)+3NaOH+NaCl+2H2O(4)13(5)解析:甲苯和氯氣在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,甲苯中的甲基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基,由逆推,可知D是、C是、B是;和甲醇發(fā)生酯化反應生成F();A的最簡式為C2H5,分子中有兩種氫原子且數目比為2∶3,A是丁烷;A被氧化生成乙酸,乙酸中羧基上的羥基被氯原子取代生成CH3COCl,CH3COCl和F發(fā)生取代反應生成,在一定條件下生成G。(1)苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代,反應①是取代反應;E中母體是羧基,命名為鄰羥基苯甲酸。(2)C是,官能團的名稱是羧基、氯原子;E與CH3OH發(fā)生酯化反應后生成F,F的結構簡式為。(3)與氫氧化鈉溶液反應生成,反應的化學方程式是+3NaOH+NaCl+2H2O。(4)F的同分異構體符合①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,含有酚羥基;②能發(fā)生水解反應、銀鏡反應并結合氧原子數可推測是甲酸酯;若苯環(huán)上有2個取代基,即—OH和—CH2OOCH,有3種結構;若苯環(huán)上有3個取代基:—OH、—OOCH、—CH3,有10種結構,共13種。(5)A的最簡式為C2H5,根據烴的通式,推測A的分子式為C4H10,分子中有兩種氫原子且數目比為2∶3,所以推斷A為正丁烷,根據題干所給流程信息,CH3CH2CH2CH3CH3COOH制備乙酸;乙烯和溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應生成乙二醇,乙二醇和CH3COOH發(fā)生酯化反應生成H3CCOOCH2CH2OOCCH3。4.答案: (1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)　加成反應(2)(酚)羥基、酯基　(3)(CH3)2CCH2(4)+3H2(5)12　(6)C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CHO解析:由G的結構可知,C、E發(fā)生酯化反應生成G,C、E分別為、(CH3)2CHCH2COOH中的一種,A的分子式為C7H8O,且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,則說明A中含有酚羥基和甲基,根據G的結構簡式可得出A為,A與丙烯發(fā)生已知②中的加成反應生成的B為,B與氫氣發(fā)生加成反應生成C,C為,則E為(CH3)2CHCH2COOH,D為(CH3)2CCH2。(1)A的結構簡式為,名稱為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚);結合已知②可知A→B的反應類型為加成反應。(2)F的結構簡式為,官能團的名稱為(酚)羥基和酯基。(3)D的結構簡式為(CH3)2CCH2。(4)B與氫氣發(fā)生加成反應生成C,C為,B→C的化學方程式為+3H2。(5)B為,化合物H是B的同分異構體,滿足苯環(huán)上只有1個取代基且不能與金屬Na反應產生H2,則該結構中不含有羥基,取代基為—OCH2CH2CH2CH3,—OCH(CH3)CH2CH3,—OCH2CH(CH3)CH3,—OC(CH3)3,—CH2OCH2CH2CH3,—CH2OCH(CH3)2,—CH2CH2OCH2CH3,—CH(CH3)OCH2CH3,—CH2CH2CH2OCH3,—CH2CH(CH3)OCH3,—CH(CH3)CH2OCH3,—C(CH3)2OCH3,H共有12種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶1的結構簡式為。(6)首先將乙醇氧化成乙醛,利用已知信息的反應生成CH3CHCHCHO,再將其還原為醇,再變烯烴,最后利用已知信息①加長碳鏈即可,合成路線為C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CHO。5.答案: (1)羧基　取代反應(2)(3)2+2H2O(4)HOCH2CH2OH(5)4　、(6)解析:結合B、C、D的分子式或結構簡式、A→B和B→C的反應條件及已知信息可推測A的結構簡式為,B的結構簡式為,C的結構簡式為,C與X發(fā)生酯化反應生成D,則X為CH3OH,結合D、Y和E的分子式或結構簡式可推測D→E發(fā)生取代反應,Y的結構簡式為,最后E生成氯吡格雷。(1)C的結構簡式為,含有的含氧官能團的名稱為羧基;根據分析D→E的反應類型是取代反應。(2)Y的結構簡式為。(3)兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物,該產物分子中含有3個六元環(huán),應是氨基和羧基之間發(fā)生脫水反應,兩分子C脫去2分子水生成,該反應的化學方程式為2+2H2O。(4)E與在酸性條件下生成氯吡格雷,由原子守恒可知,還有HOCH2CH2OH生成。(5)符合條件的A的同分異構體的結構簡式分別為、、,加上A本身共有4種;核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶2的結構簡式為、。(6)在NaCN/NH4Cl條件下反應生成,然后在酸性條件下得到,最后在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應得到,合成路線為:。6.答案: (1)氟苯　(2)　加成反應(3)+H2O(4)羧基、羰基　(5)CH3OH、濃硫酸﹑加熱　1(6)氟苯—SO2Cl基化的位置:對位>鄰位>間位(7)12解析:A是氟苯,A和SO2Cl2反應生成B,B和Zn、H2SO4反應生成C,C再和反應生成D,分析D的結構可知,A生成B時,苯環(huán)上氟原子的對位氫原子被取代。結合給出的已知信息可知,在B中應該有—SO2Cl結構,在B生成C的過程中,—SO2Cl轉化為—SH,所以B為,C為,C和發(fā)生加成反應生成D,D在AlCl3作用下生成E,E最終生成F。(1)A的名稱為氟苯。(2)根據以上分析可知,B的結構簡式為;C→D是和C發(fā)生加成反應。(3)D中有酯基,可以與水發(fā)生水解反應生成二元羧酸,化學方程式為+H2O。(4)E中含氧官能團的名稱為羧基、羰基。(5)反應E→F是E中的羧基變?yōu)镕中的—COOCH3,所以發(fā)生的是E和甲醇的酯化反應,所需的試劑為甲醇,反應條件是濃硫酸、加熱。F中連接硫原子和酯基的碳原子連了四個不同的原子或基團,為手性碳原子,只有這一個碳原子是手性碳原子。(6)從表格可以看出,A和SO2Cl2反應生成B時,苯環(huán)上和氟原子處于對位的生成物含量最多,其次是鄰位,然后是間位,故規(guī)律為氟苯—SO2Cl基化的位置:對位>鄰位>間位。(7)E為,1molE和1molH2完全反應生成的G為,G的同分異構體滿足以下條件:Ⅰ.苯環(huán)上只有三個取代基且處于鄰位,且—SH、—F直接與苯環(huán)相連;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應,說明分子中有醛基;Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應,說明分子中有羧基。在G分子中,苯環(huán)上連有4個碳原子、3個氧原子、1個氟原子和1個硫原子,且除苯環(huán)外結構中不飽和度為2。除了—SH和—F外,其他的4個碳原子、3個氧原子連在苯環(huán)的一個碳原子上,一個醛基和一個羧基用去了2個碳原子、3個氧原子,所以醛基和羧基所在取代基上還有2個碳原子?？赡艿那闆r有四種:、、、。苯環(huán)上只有三個取代基且處于鄰位,—SH、—F和上述四種取代基中的一個直接與苯環(huán)相連,上述四種取代基的每一種和—SH、—F連在苯環(huán)上的相對位置都有3種,所以共有12種同分異構體。7.答案: (1)鄰溴甲苯或2-溴甲苯　醛基和溴原子(2)+NaHCO3+H2O+CO2↑(3)10　或(4)解析:由J逆推可知H為,結合信息可知G為,C為,B為,A為,E為(CH3)3CBr,D為CH2C(CH3)2。(1)B為,B的名稱是鄰溴甲苯或2-溴甲苯,C為,C中官能團的名稱為醛基和溴原子。(2)H為,H與NaHCO3溶液反應的化學方程式為+NaHCO3+H2O+CO2↑。(3)已知BKL,B為,且由題干已知得L為,符合下列條件的L的同分異構體:①含有1個五元碳環(huán);②與NaHCO3溶液反應產生氣體,說明含—COOH。這樣的有機物中,一個側鏈時有2種:或,兩個側鏈時有4種:(鄰、間2種)、(鄰、間2種),三個側鏈時有4種:(鄰、間2種)、(鄰、間2種),共10種,其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為4∶4∶1的結構簡式為或。(4)由題中信息和所學知識,以A為原料合成的路線流程圖為。8.答案: (1)醛基、氯原子　+2[Ag(NH3)2]++2OH-+N+2Ag↓+3NH3+H2O(2)酯化反應(取代反應)　(3)(4)n+(n-1)H2O(5)AC　(6)3　(7)解析:(1)中官能團名稱為醛基、氯原子,發(fā)生銀鏡反應的離子方程式為+2[Ag(NH3)2]++2OH-+N+2Ag↓+3NH3+H2O。(2)與甲醇反應生成,屬于酯化反應(取代反應)。(3)與X(C6H7BrS)反應生成,逆推可知X的結構簡式為。(4)含有氨基、羧基,發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物,反應的化學方程式為n+(n-1)H2O。(5)化合物含有氨基、羧基,所以具有兩性,故A正確;已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應,+3NaOH+NaCl+CH3OH+H2O,則1mol最多可與3molNaOH發(fā)生反應,故B錯誤;中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應,1mol最多與5molH2發(fā)生加成反應,故C正確。(6)①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結構;②與FeCl3溶液反應顯紫色,說明含有酚羥基;③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種,說明結構對稱;相對分子質量比A大14,說明G含有8個碳原子,符合以上條件的G的同分異構體有、、,共3種;其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的結構簡式為。(7)利用逆推法,乙二醇和甲醛反應生成,乙烯和溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷,再發(fā)生水解反應生成乙二醇,甲醇發(fā)生催化氧化反應生成甲醛,以乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線為。9.答案: (1)碳碳雙鍵、醛基　3-氯丁醛　取代反應(2)　Cl2、光照(3)+2NaOH+2NaCl+H2O(4)10　(5)解析:A和HCl在催化劑的作用下生成,則A為CH2CHCH2CHO或CH3CHCHCHO,和在加熱時反應生成C,根據已知信息①,推測C為,和氫氧化鈉溶液加熱生成,則D為,催化氧化生成,在酸性條件下加熱生成F,根據已知信息②,推出F為,和氫氧化鈉溶液加熱生成,根據已知信息③,不穩(wěn)定,易自動脫水,則M為。(1)A為CH2CHCH2CHO或CH3CHCHCHO,含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基;B的化學名稱為3-氯丁醛;和氫氧化鈉溶液加熱生成,該反應為取代反應;(2)F的結構簡式為;由F生成G為取代反應,反應試劑及條件為Cl2、光照;(3)由G生成M的化學方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O;(4)①苯環(huán)上連有5個取代基;②既含—NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應,說明含有—CHO;符合條件的同分異構體有:、、、、、、、、、,共10種;(5)催化氧化生成,和在酸性條件下加熱生成,發(fā)生加聚反應生成,合成路線為。

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