考綱要求1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分 析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活 質(zhì)量方面中的貢獻。
考點一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
考點二　合成有機高分子
微專題33　合成有機高分子的兩大常用反應(yīng)——加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
考能提升　探究高考　明確考向
考點三　有機合成的思路與方法
(2)性質(zhì)①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。
2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為 。
(2)性質(zhì)①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)a.酸性條件下
＋3H2O 3C17H35COOH＋
b.堿性條件下——皂化反應(yīng)
＋3NaOH―→ 3C17H35COONa＋
②油脂的氫化烴基上含有 雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
3.蛋白質(zhì)和氨基酸(1)蛋白質(zhì)的組成蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少五種)等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。(2)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α--氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為 。
②幾種重要的α--氨基酸甘氨酸： 、丙氨酸： 、苯丙氨酸： 、谷氨酸： 。
③氨基酸的化學(xué)性質(zhì)a.兩性(以 為例)與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。
H2N—CH2COOH＋HCl―→
H2NCH2COOH＋NaOH―→ H2NCH2COONa＋H2O
b.成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽
多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。
1.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物( )(2)凡是符合Cn(H2O)m通式的有機物都是糖( )(3)油脂的皂化反應(yīng)生成高級脂肪酸和丙三醇 ( )(4)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)( )(5)淀粉和纖維素的通式相同，水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖( )(6)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α--氨基酸( )(7)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性( )
2.用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？
食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的化學(xué)方程式為
3.如何區(qū)分植物油和礦物油？
取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是植物油，無變化的是礦物油。

題組一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素
2.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N?、廴魞煞N二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致 ④用甘氨酸( )和丙氨酸( )縮合最多可形成四種二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④
①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。
3.下列說法正確的是A.在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均 會發(fā)生變性B.油脂屬于高分子化合物，是混合物C.在一定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng)，合成更加復(fù)雜的化合物D.檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是：取適量水解液于試 管中，加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，觀察是否有紅色沉淀
A項，飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而在紫外線、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性；B項，油脂相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物；C項，氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng)，可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì)；D項，淀粉是在酸性條件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下，所以要用新制氫氧化銅懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸，否則無法成功。
4.(2016·欽州期末)下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時，斷裂的鍵是
兩個氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應(yīng)，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，C是肽鍵，所以應(yīng)斷裂的鍵是C。
題組二　氨基酸以及縮合規(guī)律5.氨基酸在溶液中按兩種方式電離以下判斷正確的是
A.增大溶液的pH， 濃度減小B.降低溶液的pH， 濃度減小C.如溶液的pH適當(dāng)，兩種氨基酸離子的濃度可能相同D.pH改變，對電離方式無影響
A項，增大溶液的pH，c(H3O＋)減小，平衡正向移動；B項，降低溶液的pH，c(H3O＋)增大，平衡逆向移動；C項，根據(jù)電荷守恒，當(dāng)溶液呈中性時，兩種氨基酸離子的濃度可能相同；D項，pH改變影響電離平衡的移動方向。
6.(2016·陜西校級期末)甘氨酸( )和丙氨酸( )縮合最多可形成二肽的種類A.1 B.2C.3 D.4
氨基酸生成二肽，就是兩個氨基酸分子脫去一個水分子，當(dāng)同種氨基酸脫水，生成2種二肽；當(dāng)是異種氨基酸脫水，可以是甘氨酸脫去羥基，丙氨酸脫氫，也可以丙氨酸脫羥基，甘氨酸脫去氫，生成2種二肽，共4種。
7.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)： 且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示：
(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B_______________，D_______________________。
(2)寫出C→E的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________。
(3)寫出C→D的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________。
氨基酸的成肽規(guī)律(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：
(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)
(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物
1.基本概念(1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的 單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的 。如：
2.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為_____________________________。(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH
3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點
線型結(jié)構(gòu)：具有 性， 如低壓聚乙烯支鏈型結(jié)構(gòu)：具有 性， 如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有 性， 如酚醛樹脂
4.應(yīng)用廣泛的高分子材料——塑料、合成纖維、合成橡膠
1.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)天然橡膠聚異戊二烯( )為純凈物( )(2)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料( )(3)高聚物的鏈節(jié)和單體的組成相同、結(jié)構(gòu)不同( )(4)加聚反應(yīng)單體有一種，而縮聚反應(yīng)的單體應(yīng)該有兩種( )(5)酚醛樹脂的制取實驗可以用濃氨水或濃鹽酸作催化劑，可以用熱水洗滌做過酚醛樹脂實驗的試管( )
2.按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
(2)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌淪。
(3)由2--氯--1,3--丁二烯合成氯丁橡膠。
題組一　合成有機高分子化合物的性質(zhì)和用途1.下列有關(guān)線型高分子和體型高分子的說法錯誤的是A.線型高分子是由許多鏈節(jié)相互連接成鏈狀，通常不具有或很少具有支 鏈，而體型高分子則是長鏈跟長鏈之間產(chǎn)生交聯(lián)B.線型高分子通常具有熱塑性，而體型高分子通常具有熱固性C.線型高分子可在適當(dāng)溶劑中溶解，而體型高分子通常很難在任何溶劑 中溶解D.體型高分子化合物的相對分子質(zhì)量一定比線型高分子化合物相對分子 質(zhì)量大
A項，線型高分子可能含有支鏈，體型高分子是由高分子鏈間交聯(lián)成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)；B項，線性高分子具有熱塑性，體型高分子具有熱固性；C項，線型和體型高分子材料結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同；D項，高分子的相對分子質(zhì)量與分子結(jié)構(gòu)無關(guān)。
2.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān)，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?。下列有關(guān)說法正確的是A.聚氨酯保溫材料能耐高溫B.聚氨酯屬于加聚型高分子材料C.聚氨酯屬于純凈物D.聚氨酯材料沒有固定的熔點
因聚氨酯易燃燒，A錯；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯、D對。
題組二　高分子化合物單體的判斷3.(2016·欽州期末)今有高聚物對此分析正確的是A.它是一種體型高分子化合物B.其單體是CH2==CH2和C.其鏈節(jié)是D.其單體是
4.下列關(guān)于合成材料的說法中，不正確的是A.結(jié)構(gòu)為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高 分子的單體是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHClC.合成酚醛樹脂( )的單體是苯酚和甲醇D.合成順丁橡膠( )的單體是CH2==CH—CH==CH2
A項，根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CH≡CH；B項，聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl；C項，合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛；D項，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可。
5.下面是一種線型高分子的一部分：?由此分析，這種高分子化合物的單體至少有___種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________________________________________________________________________。
找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時的結(jié)合點必為分離處。(1) 加聚反應(yīng)的特點①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。③生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。
(2) 縮聚反應(yīng)的特點①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。
微專題33 合成有機高分子的兩大常用反應(yīng) ——加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
1.(2016·南寧高三質(zhì)檢)下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是A.單體CH2==CH2制高聚物CH2—CH2B.單體 與CH2==CH—CH==CH2制高聚物C.單體CH2==CH—CH3制高聚物D.單體 制高聚物
A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有—OH、—COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。
2.鏈狀高分子化合物 ，可由有機化工原料R和其他有機試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是A.1--丁烯 B.乙烯C.1,3--丁二烯 D.2--丁烯
合成高分子化合物 ，為縮聚反應(yīng)，需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH兩種原料發(fā)生酯化反應(yīng)制取，乙二醇連續(xù)氧化生成乙二酸，乙二醇可由二鹵代烴水解制??；二鹵代烴可由乙烯與鹵素單質(zhì)加成，則R應(yīng)為乙烯。
3.(2016·沈陽校級期末)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)
下列說法正確的是A.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B.PPV是聚苯乙炔C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D.1 ml 最多可與2 ml H2發(fā)生反應(yīng)
4.環(huán)己烯常用于有機合成。現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。已知：R1—CH==CH—R2 R1—CHO＋R2—CHO
(1)③的反應(yīng)條件是_____________________。
(2)H的名稱是___________________。(3)有機物B和I的關(guān)系為____(填字母)。A.同系物 B.同分異構(gòu)體C.都屬于醇類 D.都屬于烴
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：反應(yīng)②_____________________________________，__________；
＋2NaOH ＋2NaBr
反應(yīng)⑧_____________________________________________________________________，_________；
反應(yīng)⑨________________________________________________________，_________；
HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2＋2H2O
反應(yīng)⑩________________________________________________________，_________。
nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2
(5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _________________________________________________________。
CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)
1.有機合成題的解題思路
2.有機合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題目信息所給反應(yīng)，如：醛酮中的羰基與HCN加成。
(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……
(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：如：HOCH2CH2OH；②羥基酸酯化成環(huán)：如：③氨基酸成環(huán)：如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
④二元羧酸成環(huán)：如：HOOCCH2CH2COOH ＋H2O；⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)： 。
3.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入
(2)官能團的消除①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(3)官能團的改變①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如
②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如
③通過某種手段改變官能團的位置，如 。
題組一　給定合成路線的分析1.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則?A.A的結(jié)構(gòu)簡式是B.①②的反應(yīng)類型分別是取代、消去C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可證明 已完全轉(zhuǎn)化為
2.4--溴甲基--1--環(huán)己烯的一種合成路線如下：?下列說法正確的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子B.①、②、③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液，加熱D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化 可制得化合物X
A項，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，連接4個不同的原子或原子團，W中沒有手性碳原子，錯誤；B項，由官能團的轉(zhuǎn)化可知1,3--丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，正確；C項，由化合物Z一步制備化合物Y，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中進行，錯誤；D項，Y含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，錯誤。
3.由 合成水楊酸的路線如下：
(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式__________________________________。
(2)反應(yīng)②的條件__________________。
4.化合物 可由1--氯丁烷經(jīng)過四步反應(yīng)合成：
2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
反應(yīng)1的反應(yīng)條件為___________________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為____________________________________________________。
反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應(yīng)。
熟記中學(xué)常見的有機合成路線(1)一元合成路線
(3)芳香化合物合成路線
題組二　給定原料的有機合成5.請設(shè)計以CH2==CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為
_____________________________________________________________________________________________________________________________
CH2 == CHCH3
6.已知：R—CH2—COOH 有多種合成方法，寫出由乙酸合成 的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2C==CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5___________________________________________________________________________
7.請設(shè)計合理方案從 合成 (無機試劑任用，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OH CH2==CH2 CH2—CH2提示：R—CH==CH2 R—CH2—CH2—Br
根據(jù)原料設(shè)計合成目標(biāo)產(chǎn)品的路線時，可采用逆向合成分析法，對此產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)上的區(qū)別，然后由后向前推，先找出產(chǎn)品的前一步原料(即中間產(chǎn)物)，并依次找出前一步原料，直至達到已知的原料為止，其思維程序可概括為“產(chǎn)品→中間產(chǎn)物1→中間產(chǎn)物2……→原料”。
8.根據(jù)某有機合成的片段：
寫出以C2H5OH為原料合成乳酸( )的路線(其他試劑任選)。______________________________________________________________
題組三　類比已知合成路線的有機合成
9.(2016·漳州二模)偽麻黃堿(D)是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏癥狀，其中一種合成路線如下：
回答下列問題：(1)偽麻黃堿(D)的分子式為__________；B中含有的官能團____________(寫名稱)。
根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的官能團。
(2)寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________。C→D的反應(yīng)類型為_________。
比較B的結(jié)構(gòu)簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，據(jù)此答題。
(3)B的消去反應(yīng)產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物E，請寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。
B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，據(jù)此確定E的結(jié)構(gòu)。
(4)滿足下列要求的A的同分異構(gòu)體有___種；其結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1。
根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜為4組峰，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6∶2∶1∶1，即個數(shù)比為6∶2∶1∶1，據(jù)此可寫出A的同分異構(gòu)體。
(5)已知RCOOH 參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯和乙酸為起始原料制備 的合成路線： _____________________________________________________________________________________。
由苯和乙酸為起始原料制備 ，可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品。
1.(2016·全國卷Ⅰ，38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：
回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_____(填標(biāo)號)。a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物
a項，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符CnH2mOm的通式，錯誤；b項，麥芽糖水解只能生成葡萄糖，錯誤；c項，用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。
(2)B生成C的反應(yīng)類型為______________________。
(反，反)--2,4--己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì)，酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。
(3)D中的官能團名稱為______________，D生成E的反應(yīng)類型為________。
(4)F 的化學(xué)名稱是_______，由F生成G的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 ml W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有___種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。
(6)參照上述合成路線，以(反，反)--2,4--己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_____________________________________________________________________________________________________。
2.(2016·上海，八)異戊二烯是重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2 ==C(CH3)CH==CH2。完成下列填空：(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3--甲基--1，1，2，2--四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。
或HC≡CCH(CH3)2
(2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：
A能發(fā)生的反應(yīng)有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　(填反應(yīng)類型)。B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。
加成(還原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反應(yīng)
(3)設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。
(合成路線常用的表示方式為 目標(biāo)產(chǎn)物)
CH2==C(CH3)CH == CH2
3.(2015·四川理綜，10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：
已知：(1) ＋R2Br＋C2H5ONa―→＋C2H5OH＋NaBr　(R1、R2代表烷基)(2)R—COOC2H5＋(其他產(chǎn)物略)
請回答下列問題：(1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱是______，化合物B的官能團名稱是_____，第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是___________________。
(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________。
CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________。
＋(CH3)2CHCH2CH2Br
＋C2H5OH＋NaBr
根據(jù)已知第一個反應(yīng)信息，可寫出第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(4)試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是________________。
(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是________________。
1.糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)，以下敘述正確的是①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色②汽油、柴油和植物油都是碳氫化合物③葡萄糖、麥芽糖在一定條件下既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體⑤加熱、紫外線、酒精、福爾馬林、飽和硫酸鈉溶液會使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，具有可逆性
⑥可用碘水檢驗淀粉是否水解完全⑦淀粉和纖維素的組成都是(C6H10O5)n，不是同分異構(gòu)體，且水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖⑧纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質(zhì)在一定條件下都能水解⑨淀粉、棉花、羊毛、蠶絲、油脂都屬于高分子化合物A.②③⑤⑦ B.②③④⑥⑧C.①②④⑨ D.④⑥⑦⑧
①油脂中油是不飽和高級脂肪酸與甘油形成的酯，分子中含有不飽和鍵，具有不飽和烴的性質(zhì)，所以油可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，脂肪是飽和高級脂肪酸與甘油形成的酯，分子中不含不飽和鍵，不能使溴水褪色，故①錯誤；②汽油、柴油是碳氫化合物，植物油由C、H、O三種元素組成故不是碳氫化合物，故②錯誤；③葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解，故③錯誤；④葡萄糖和果糖化學(xué)式都是C6H12O6，但是結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故④正確；
⑤加熱、紫外線、酒精、福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，變性是不可逆的，鹽析是可逆的，故⑤錯誤；⑥碘單質(zhì)遇淀粉變藍色，若水解完全，則不變藍色，故⑥正確；⑦淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都為葡萄糖，故⑦正確；⑧纖維素乙酸酯在催化作用下發(fā)生水解，生成纖維素和乙酸，蛋白質(zhì)水解最后得到多種氨基酸，油脂在酸性條件下水解為甘油(丙三醇)和高級脂肪酸，在堿性條件下水解為甘油、高級脂肪酸鹽，所以纖維素乙酸酯、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)，故⑧正確；⑨油脂相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，故⑨錯誤。
2.(2016·寧都縣一模)有機物X、Y、M(M為乙酸)的轉(zhuǎn)化關(guān)系：淀粉→X→Y 乙酸乙酯，下列說法錯誤的是A.X可用新制的氫氧化銅檢驗B.由Y和M制取乙酸乙酯時可用飽和NaOH溶液來提純C.由Y生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.可用碘的四氯化碳溶液檢驗淀粉是否水解完全
淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇，乙醇可與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯。
3.(2016·天津校級期末)現(xiàn)有一個多肽分子，其化學(xué)式為C55H70O19N10，將其完全水解后得到下列四種氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，則一個該多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子數(shù)為A．1個 B．2個C．3個 D．4個
1個氨基酸含有1個氮原子，根據(jù)氮原子守恒，可知C55H70O19N10，將其完全水解后得到10個氨基酸分子，需要9個水分子，以上四種氨基酸中只有谷氨酸含有4個氧原子，其余三種氨基酸均只含2個氧原子，因此根據(jù)氧原子數(shù)目進行計算，即谷氨酸×4＋(10－谷氨酸)×2－9＝19，解得谷氨酸數(shù)目為4個。
4.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸的單體是C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D.聚乳酸是一種酸性高分子材料
高分子聚合物為混合物，A錯；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯。
5.近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH2
人造羊毛的單體是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。
6.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，現(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，則合成它的單體為A.CH3—CH==CH—COOH　CH3CH2OHB. HOCH2CH2OHC.CH2==CH—CH2COOH　HOCH2CH2OHD.　CH3CH2OH
7.合成高分子材料用途廣泛、性能優(yōu)異，其功能與分子結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系，下面是幾種高分子材料的結(jié)構(gòu)簡式A. B. C. D.
(1)A是天然橡膠的主要成分，易老化，A中含有的官能團的名稱是_________。(2)B的單體是苯酚和_____，這兩種單體在堿催化下，可得到網(wǎng)狀高分子化合物，俗稱電本，是________(填“熱塑性”或“熱固性”)塑料。
A. B. C. D.
(3)C與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)，生成高吸水性樹脂，該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是________________。
(4)D是合成纖維中目前產(chǎn)量第一的聚酯纖維(滌綸)，可由兩種單體在一定條件下合成，該合成反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________________。
nHOCH2CH2OH
8.某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y：
已知： (R或R′可以是烴基或H原子)。
請回答下列問題：(1)X的分子式為_________，X中的含氧官能團有_____。(2)若反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%，則A的名稱為_____。
反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%，則為加成反應(yīng)，A為CH≡CH。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________，反應(yīng)③的條件是___________________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_________。
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式： __________________________________________________。
(5)寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ___________________________________________________。①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。
根據(jù)信息可知，該同分異構(gòu)體中含有酚羥基、—OOCH。
(6)以CH3CHO為原料可合成Y，請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CH2OH H2C==CH2 BrH2C—CH2Br
運用逆合成分析法推斷中間產(chǎn)物、確定合成路線。
9.1,3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3-丙二醇的生產(chǎn)路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。路線1　丙烯醛水合氫化法：
路線2　環(huán)氧乙烷甲?；ǎ?br/>(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
CH2OHCH2CHO
(2)從合成原料來源的角度看，你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是____(填“1”、“2”或“3”)，理由是________________________________________________________________________________。
(3)以1,3-丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學(xué)方程式_______________________________________________________________________________________________________。
路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源
＋nHOCH2CH2CH2OH
(4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：
利用該反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇為原料合成 ，請你設(shè)計出合理的反應(yīng)流程圖。提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
C2H5OH C2H5ONaHOCH2CH2CH2OH CH2BrCH2CH2BrCH2(COOC2H5)2
10.下圖為利用A合成藥物G的部分流程，請回答有關(guān)問題：
(1)A的名稱是_____，T的官能團是______________，①的反應(yīng)條件為_____。
(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________，反應(yīng)類型為_________。
由②的反應(yīng)物和生成物不難看出反應(yīng)②為取代反應(yīng)，生成G和HCl。
(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(4)C分子中最多有___個原子共面，X是C水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，X有__種結(jié)構(gòu)。
(5)若步驟Ⅱ和Ⅲ互換，后果可能是________________________________。
氨基被氧化(產(chǎn)品含雜質(zhì)多，產(chǎn)率低)
(6)參照上述合成路線，設(shè)計由A制取的合成路線：______________________________________________________________________________________________。
酚羥基易被氧化，故應(yīng)先取代，注意苯環(huán)上氫原子的氯代條件為FeCl3作催化劑，先氧化甲基，再水解得到酚羥基。
11.下面是用常見有機物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程：
已知：①②RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)
回答下列問題：(1) B中含氧官能團的名稱是_____。D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是_______、_________________。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是________________，D―→E的反應(yīng)類型是________。
(3)F＋A―→ G的化學(xué)方程式是_________________________________________________。
(4)CH3COOH＋CH≡CH ―→ B的化學(xué)方程式是_____________________________________________，反應(yīng)類型_________。
CH3COOH＋CH≡CH―→

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