考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)； 了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、 核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。
考點(diǎn)一　有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名
考點(diǎn)二　研究有機(jī)物的一般步驟和方法
微專題30 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷
考能提升 探究高考　明確考向
1.按碳的骨架分類(1)
(如CH3CH2CH3)
(如CH4)
(如CH2==CH2)
(如CH≡CH)
脂肪烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴
(如 )
(如 )
2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
3.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法
(2)烷烴的系統(tǒng)命名法
(3)烷烴和炔烴的命名
(4)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。
1.正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴( )(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)( )(3)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚( )(4)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類( )(5) 、—COOH的名稱分別為苯、酸基( )(6)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”( )
2.按官能團(tuán)的不同，可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，請指出下列有機(jī)物的類別，填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH ___。(2) ___。(3) ____________________。(4) ___。
芳香烴(或苯的同系物)
(5) _______。(6) _____。(7) _____。(8) ___。
3.指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因。(1) 命名為“2--乙基丙烷”，錯(cuò)誤原因是_______________________________；將其命名為“3--甲基丁烷”錯(cuò)誤原因是_______________________________________________________________________。(2) 命名為“1--甲基--1--丙醇”，錯(cuò)誤原因是______________________________。
編號錯(cuò)，應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號的起點(diǎn)，正確的命名應(yīng)為2--甲基丁烷
主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為2--丁醇

題組一　官能團(tuán)的識別和名稱1.北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了S--誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S--誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基
從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。
2.(1) 中含氧官能團(tuán)名稱是_____。
—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。
(2) 中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。
—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基， 為酯基。
(3)HCCl3的類別是_______，C6H5CHO中的官能團(tuán)是_____。
HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。
題組二　常見有機(jī)物的命名3.已知丁烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)： 或 。有機(jī)物X的鍵線式結(jié)構(gòu)為 ，有機(jī)物Y與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物X。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A.有機(jī)物X的一氯代物只有4種B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物X，名稱為2,2,3--三甲基戊烷C.有機(jī)物X的分子式為C8H18D.Y的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4--三甲基--2--戊烯
根據(jù)信息提示，X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，分子式為C8H18，名稱為2,2,3--三甲基戊烷，其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種，B、C項(xiàng)不符合題意，A項(xiàng)符合題意；X是Y和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以Y可能的結(jié)構(gòu)有三種，分別為 、 、 ，名稱依次為3,3--二甲基--2--乙基--1--丁烯、3,4,4--三甲基--2--戊烯、3,4,4--三甲基--1--戊烯，D項(xiàng)不符合題意。
4.下列關(guān)于幾種不同有機(jī)物命名的說法中錯(cuò)誤的是A. 可命名為1--甲基--3--乙基苯B. 可命名為苯庚烷C.鄰二甲苯可以用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名D.化學(xué)式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體
命名苯的同系物時(shí)，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，如果有不同的取代基，則以較簡單的取代基的位置為起點(diǎn)，將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，使取代基的編號之和最小，A項(xiàng)不符合題意； 應(yīng)命名為2--苯基庚烷，B項(xiàng)符合題意；鄰二甲苯可以用系統(tǒng)命名法命名為1,2--二甲苯，C項(xiàng)不符合題意；
化學(xué)式是C8H10的苯的同系物有 、 、 、 和 ，總共存在4種同分異構(gòu)體，D項(xiàng)不符合題意。
5.(1)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的化學(xué)名稱為_______________。
2--甲基--2--氯丙烷
核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其系統(tǒng)命名為2--甲基--2--氯丙烷。
(2) 的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________。
3,4--二乙基--2,4己二烯
以含有2個(gè)碳碳雙鍵的碳鏈為主鏈，從離某個(gè)碳碳雙鍵最近的一端開始編號，標(biāo)出碳碳雙鍵的位置，3、4號碳原子上連有乙基，故該有機(jī)物的名稱為3,4--二乙基--2,4--己二烯。
(3)請用系統(tǒng)命名法命名烴A：______________________；烴A的一氯取代物共有___種。
2,2,6--三甲基--4--乙基辛烷
該有機(jī)物為烷烴，最長碳鏈含有8個(gè)C原子，主鏈為辛烷，編號從距離甲基最近的一端開始，在2號C和6號C上各含有2個(gè)甲基、1個(gè)甲基、在4號C上含有1個(gè)乙基，該有機(jī)物名稱為2,2,6--三甲基--4--乙基辛烷。該有機(jī)物分子中含有10種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，那么就有10種一氯取代物。
1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”、“，”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟
純凈物　 確定 　 確定 　 確定_______
2.分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶
(2)萃取和分液①常用的萃取劑： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固－液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析
(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的 與其 的比值) 值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出 ，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：
(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán) 不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜
正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4( )(2) 的分子式是C24H40O5( )(3)分子式為C12H17O3Br的有機(jī)物可以是芳香族化合物( )
解析 CH3OH分子中的C、H原子個(gè)數(shù)比也為1∶4。
(4)有機(jī)物 的1H--核磁共振譜圖中有4組特征峰( )(5)有機(jī)物 分子中所有碳原子可能共平面( )(6)有機(jī)物 分子中含有2個(gè)手性碳原子( )
題組一　有機(jī)物的共線、共面判斷1.下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有A.乙烷 B.甲苯C.氟苯 D.丙烯
A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。
2.已知 為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC——CH==CH——CH==CH——COOH)分子中最多有____個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
由題中信息可知與 直接相連的原子在同一平面上，又知與 直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán)①與三鍵直接相連的原子共直線，如 、 ；②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如 、 、 。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。
題組二　分子空間結(jié)構(gòu)與波譜分析3.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。
已知：①相同條件下，X與H2的相對密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒有支鏈；②1 ml X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 ml甲醇和1 ml A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為________，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是___________，E的結(jié)構(gòu)簡式為____________；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在___種吸收峰，面積比為______。
信息①X與H2的相對密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，則X的相對分子質(zhì)量為M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子數(shù)為 ＝5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為 ＝6，故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為 。結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知，
X為 。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為 。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為 。
(2)寫出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________。
4.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計(jì)算填空：
0.1 ml A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1 ml CO2，則A分子中含有一個(gè) —COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1 ml H2，則還含有一個(gè) —OH。
有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷技巧(1)計(jì)算相對分子質(zhì)量的幾種常見方法①M(fèi)＝22.4 L·ml－1·ρ g·L－1(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)②M＝DM′③M＝M1a1%＋M2a2%
(2)已知相對分子質(zhì)量確定有機(jī)物分子式的簡單方法——商余法設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M
的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。
(3)熟悉幾種特殊條件下常見有機(jī)物①含氫量最高的烴為甲烷；②通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛；③對于烴類混合物，平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2，則該烴類混合物中一定含有甲烷；④同溫同壓下(溫度高于100 ℃)，烴燃燒前后氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為4；⑤通常情況下若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)≤4。
(4)熟悉最簡式相同常見有機(jī)物
1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如右：
(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例：(以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、 ②位置異構(gòu)? ③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、 、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。
2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構(gòu)體；③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
題組一　同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷1.(2016·安徽江南十校聯(lián)考)0.1 ml某烴完全燃燒時(shí)生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu))最多有A.6種 B.8種C.7種 D.10種
30.8 g CO2的物質(zhì)的量為0.7 ml,12.6 g H2O的物質(zhì)的量為0.7 ml，則該烴的分子式為C7H14，該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該分子是烯烴，且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，最多有8種同分異構(gòu)體，分別是2--庚烯、3--庚烯、2--甲基--1--己烯、3--甲基--1--己烯、4--甲基--1--己烯、5--甲基--1--己烯、2--乙基--1--戊烯、3--乙基--1--戊烯，B項(xiàng)正確。
2.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2 B.3C.4 D.5
根據(jù)條件①，則兩個(gè)取代基處于對位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為 、 、 。
3.判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有____種。
C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是 、 、 ；乙酸的酯有1種： ；苯甲酸的酯有1種： ，共6種。
(2)有機(jī)物 有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有____種。
將 中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個(gè)苯環(huán)氫原子被2個(gè)羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有 、 、 ，二羥基取代物有 、 、 、、 、 ，共6種。
(3)有機(jī)物 的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有___種。①苯的衍生物?、诤恤然土u基　③分子中無甲基
將 的酯基—COOCH3寫成—CH2COOH，考慮鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu)，分別是 、 、，再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu)，分別是 、 、 ，還有，共7種。
題組二　限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書寫4.寫出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)寫出同時(shí)滿足下列條件的A( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
根據(jù)②，含有酚羥基，根據(jù)③，含有醛基，根據(jù)①，分子對稱，采用對位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式是 。
(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
根據(jù)③，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個(gè)C原子，再根據(jù)①②，其結(jié)構(gòu)簡式是 或 。
(3) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________。
該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解，說明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu) ；另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
1.[2016·海南，18(Ⅰ)改編]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有A.乙酸甲酯 B.對苯二酚C.2--甲基丙烷 D.鄰苯二甲酸
A項(xiàng)，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C項(xiàng)，2--甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，鄰苯二甲酸中含有3種氫原子，錯(cuò)誤。
2.[2015·安徽理綜，26(2)]B( )中官能團(tuán)的名稱是_____，D( )中官能團(tuán)的名稱是_____。
B中官能團(tuán)為羧基，D中官能團(tuán)為羰基。
3.(1)[2015·重慶理綜，10(1)]A(CH2==CHCH3)的化學(xué)名稱是_____。(2)[2015·四川理綜，10(1)]試劑Ⅰ(C2H5OH)的化學(xué)名稱是_____。(3)[2015·安徽理綜，26(1)] ，A的名稱是_____。
A(C7H8)符合通式CnH2n－6，屬于苯的同系物，又可被氧化為 ，可推知A為 。
4.[2015·全國卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70÷14＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有___種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是____(填標(biāo)號)。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀
①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是 。
5.(2016·全國卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 ，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：
已知：①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②
回答下列問題：(1)A 的化學(xué)名稱為______。
A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為 ＝1，根據(jù)商余法， ＝3，故A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A分子中含有兩個(gè)相同的—CH3，故A為丙酮。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________，其核磁共振氫譜顯示為___組峰，峰面積比為______。
A為丙酮，根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應(yīng)條件知，B為 ，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。
(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_________。
根據(jù)C→D的反應(yīng)條件“Cl2/光照”知其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(4)由D生成E的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
根據(jù)B→C的反應(yīng)條件及C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為 在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，再根據(jù)D→E的反應(yīng)條件及E的分子式知E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ＋NaOH ＋NaCl。
(5)G中的官能團(tuán)有_________、_____、_____(填官能團(tuán)名稱)。
根據(jù)流程圖中E→F、F→G的反應(yīng)條件、E的結(jié)構(gòu)簡式( )及題給的氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式( )知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。
(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種(不含立體異構(gòu))。
G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯： ，共有8種。
1.(2016·北京重點(diǎn)中學(xué)開學(xué)檢測)下列各有機(jī)化合物的命名正確的是A.CH2==CH—CH==CH2　1,3--二丁烯B. 　 3--丁醇C. 甲基苯酚D. 　 2--甲基丁烷
A項(xiàng)，應(yīng)為1,3--丁二烯；B項(xiàng)，應(yīng)為2--丁醇；C項(xiàng)，應(yīng)為鄰甲基苯酚。
2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有
芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y)，含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素，就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y)，所以A項(xiàng)符合所屬關(guān)系；脂肪族化合物包含鏈狀的(X包含Y)、也包含環(huán)狀的，而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y)，所以B項(xiàng)符合所屬關(guān)系；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物，且苯的同系物屬于芳香族化合物，C項(xiàng)符合所屬關(guān)系；苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴，D項(xiàng)不符合所屬關(guān)系。
3.(2016·盤錦二中月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列關(guān)于兩者的說法正確的是A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香族化合物
維生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A項(xiàng)錯(cuò)誤；維生素C中不含酚羥基，丁香油酚中不含醇羥基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；維生素C中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4.腎上激素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關(guān)腎上激素的說法正確的是
A.分子式為C9H12NO3B.該分子中至少有9個(gè)原子共平面C.屬于酚類D.分子中含有2個(gè)手性碳原子
分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類，C項(xiàng)正確；分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
5.(2015·日照二中月考)下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A.CH2==CH2、 、 同屬于脂肪烴B. 、 、 同屬于芳香烴C.CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴D. 、 、 同屬于環(huán)烷烴
烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。
6.有關(guān) 分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上
本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為右圖所示：由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個(gè)氫只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi)；—CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子，最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時(shí)仍有—CHF2中的兩個(gè)原子和—CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180°。但烯烴中鍵角為120°，所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。
7.(2017·江西調(diào)研)-2--氨基--5--硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目有A.2種 B.4種C.6種 D.9種
與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”，這兩種基團(tuán)在苯環(huán)上的取代位置分別有2種：“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個(gè)取代基代替，若羥基在氨基的鄰位，則甲基有3種取代位置，若羥基在硝基的鄰位，甲基也有3種取代位置，故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。
8.(2017·天水一中月考)根據(jù)系統(tǒng)命名法，對烷烴 的命名正確的是A.2,4--二甲基--2--乙基己烷 B.3,5,5--三甲基庚烷C.3,3,5--三甲基庚烷 D.3,3,5--三甲基--庚烷
A項(xiàng)，命名違背了主鏈最長原則，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，命名違背了取代基位次和最小原則，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，命名時(shí)碳鏈選擇和編號正確，但在甲基和烷烴名稱之間不需加“--”，錯(cuò)誤。
9.(2016·昆明一中開學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡式為 。下列有關(guān)二惡烷的說法正確的是A.二惡烷的分子式為C6H12O2B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2OC.二惡烷分子中含有羥基D.二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)
二惡烷的分子式為C4H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項(xiàng)正確；二惡烷分子中無羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
10.(2015·邛崍高埂中學(xué)月考)某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下：
該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是
A.該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B.該有機(jī)物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D.該有機(jī)物的分子式為C9H10O4
根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，H原子有8種，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)球棍模型可知，該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
11.(2016·安慶三模)(1) 的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。
α--氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與 互為同分異構(gòu)體。
(2)寫出一個(gè)符合以下條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________。①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)③苯環(huán)上一氯取代物只有1種
、 (答案合理即可，寫出一種)
由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為 、 。
(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的 的同分異構(gòu)體有____種。
除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子，1個(gè)氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH==CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。
(4) 的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為___________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)。
根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。
12.按要求回答下列問題：(1) 的系統(tǒng)命名為______________。
(2)3--甲基--2--戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(3) 的分子式為_______。
(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________。②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_________形。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________ ，化學(xué)名稱是_________________。
2--甲基--1,3--丁二烯
13.結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：
(1)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為________________________________________________。
比較G和J(酯)不難發(fā)現(xiàn)反應(yīng)③是G與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)。
(2)已知：B 苯甲醇＋苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是_________。
根據(jù)題中的信息知，反應(yīng)①中的苯甲醛在堿性條件下會發(fā)生副反應(yīng)生成苯甲醇和苯甲酸鉀，離子化合物苯甲酸鉀易溶于水，可以用水萃取、分液除去。
(3)已知： ，則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為___________。
根據(jù)題中信息知，苯與G發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成對稱性有機(jī)物： ，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰面積之比為1∶2∶4∶4。
14.(1)磷的化合物三氯氧磷( )與季戊四醇的物質(zhì)的量之比2∶1反應(yīng)時(shí)，可獲得一種新型阻燃劑中間體X，并釋放出一種酸性氣體。季戊四醇與X的核磁共振氫譜如下圖所示。
①酸性氣體是_____(填化學(xué)式)。
②X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。
三氯氧磷與季戊四醇發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物是HCl氣體和磷酸酯，化學(xué)方程式是
(2)有機(jī)化合物A～D的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下：
由D中有5個(gè)碳，進(jìn)而知A中有5個(gè)C，A能與H2加成，B能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)1 ml A燃燒消耗7 ml O2，故A分子式為C5H8，再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHC≡CH。
請回答下列問題：①鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1 ml A完全燃燒消耗7 ml氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是______________。
(CH3)2CHC≡CH
②在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成B。由B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是_________________________________________________。
(CH3)2CHC≡CH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到B：(CH3)2CHCH==CH2，B再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。

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