一、煤的干餾


1．定義：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。


2．主要產(chǎn)物和用途


微點(diǎn)撥：(1)煤的干餾產(chǎn)品可簡記為：一氣(焦?fàn)t氣)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。


(2)煤中不含苯、萘、蒽等物質(zhì)，煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，苯、萘、蒽等物質(zhì)是煤分解的產(chǎn)物煤焦油中含有的。


二、苯


1．組成和結(jié)構(gòu)


微點(diǎn)撥：苯的結(jié)構(gòu)簡式也可寫作。


2．物理性質(zhì)


3.化學(xué)性質(zhì)


(1)穩(wěn)定性：苯與溴的四氯化碳溶液KMnO4(H＋)溶液均不反應(yīng)。


(2)可燃性


(3)取代反應(yīng)：苯與液溴在鐵粉的作用下可發(fā)生反應(yīng)生成溴苯。化學(xué)方程式為。


4．用途


苯是一種重要的有機(jī)化工原料，常用作有機(jī)溶劑。


微點(diǎn)撥：(1)因?yàn)楸街刑嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)很大，所以苯不易完全燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮而帶有濃煙的火焰。


(2)苯中不含碳碳雙鍵，故不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但苯中加溴水振蕩、靜置分層、上層呈橙紅色下層無色，實(shí)質(zhì)為萃取。





1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)


(1)煤中只含碳元素。( )


(2)78 g苯含有C===C鍵的數(shù)目為3NA。( )


(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。( )


[答案] (1)× (2)× (3)×


2．下列說法正確的是( )


A．煤的干餾、氣化，石油的分餾都是物理變化


B．由于煤中含有苯，所以從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯


C.石油沒有固定的熔、沸點(diǎn)，但分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)


D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色


D [裂解氣和焦?fàn)t氣都含烯烴。]


3．下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中不正確的是( )


A．苯分子中含有3個(gè)C===C鍵和3個(gè)C—C鍵


B．苯分子為正六邊形分子，所有原子在同一平面內(nèi)


C．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵


D．苯分子里6個(gè)C—H鍵完全相同


[答案] A








苯的化學(xué)性質(zhì)


(素養(yǎng)養(yǎng)成——宏觀辨識(shí)與微觀探析)





苯是一種非常重要的有機(jī)化工原料，也常常用作有機(jī)溶劑。以下是三個(gè)關(guān)于苯的性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)。





(1)結(jié)合苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)分析上述實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象。


提示：①液體分層，下層為紫色，上層為無色。


②苯與四氯化碳互溶，溶液呈紅棕色。


③苯與水互不相溶，且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多，故苯將溴從溴水中萃取出來。液體分層，上層為紅棕色，下層近于無色。


(2)從實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析苯分子中是否含有碳碳雙鍵。


提示：苯不能像乙烯一樣能夠使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中并不含碳碳雙鍵。





1．苯的取代反應(yīng)


(1)苯與液溴的反應(yīng)


裝置如圖所示。





實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：


①將苯、液溴和鐵屑混合后，很快會(huì)看到燒瓶中的混合液呈微沸狀態(tài)，這說明此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。


②導(dǎo)管末端有大量的白霧產(chǎn)生，錐形瓶中的硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀產(chǎn)生。


③將反應(yīng)完成后的混合溶液倒入水中后，得到一種比水重，不溶于水的褐色液體。


注意事項(xiàng)：①苯與溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)必須用液溴，不能用溴水；②該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱；③長玻璃導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣和冷凝回流；④導(dǎo)氣管末端不能插入液面下，防倒吸；⑤制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提純方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，用分液漏斗分離出溴苯。


(2)硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被—NO2(硝基)所取代的反應(yīng)叫作硝化反應(yīng)。在濃硫酸作用下，苯在50～60 ℃可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。





苯與濃硝酸、濃硫酸的反應(yīng)





硝基苯是一種帶有苦杏仁味、密度比水大、有毒的無色油狀液體。


2．苯的加成反應(yīng)


在鎳作催化劑的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。





【例1】 苯和液溴反應(yīng)制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，其中A為由具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白：





(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入液溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)：


_______________________________________________________________


______________________________________________________________。


(2)B中NaOH溶液的作用是_______________________________________


_______________________________________________________________。


(3)試管C中苯的作用是___________________________________________


_______________________________________________________________。


反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為____________________


_______________________________________________________________


_______________________________________________________________，


此現(xiàn)象可以驗(yàn)證苯和液溴的反應(yīng)為_________________(填反應(yīng)類型)。


[解析] 苯與液溴反應(yīng)劇烈，生成和HBr氣體，從導(dǎo)管出來的氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進(jìn)入C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的液溴，氣體在經(jīng)D、E兩裝置時(shí)，分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，可證明此反應(yīng)為取代反應(yīng)。


[答案] (1)


(2)除去溶于溴苯中的溴


(3)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣 D試管中紫色石蕊溶液慢慢變紅，并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生；然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀 取代反應(yīng)





1．(雙選)下列敘述正確的是( )


A．用冰冷卻苯，苯可以凝結(jié)成無色的晶體


B．苯與溴水混合后因發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色


C．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩后靜置，下層液體為紫紅色


D．1 ml苯能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，說明在苯環(huán)中含有3個(gè)雙鍵


AC [苯在常溫下為液體，用冰冷卻苯，苯可以凝結(jié)成無色的晶體，故A正確；苯與溴水發(fā)生萃取過程為物理變化，故B錯(cuò)誤；苯中加入酸性KMnO4溶液分層，且苯的密度比水的密度小，則振蕩后靜置，下層液體為紫紅色，故C正確；苯分子中不含碳碳雙鍵，但苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，苯中碳原子間為特殊的共價(jià)鍵，故D錯(cuò)誤。]


2．下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是( )


A．甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色


B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷


C．苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應(yīng)生成油狀液體；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)


D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯與溴水反應(yīng)


C [甲烷與Cl2在光照下發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，A錯(cuò)；乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH2Br—CH2Br，苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成(環(huán)己烷)，B錯(cuò)；苯與濃硫酸、濃硝酸的混合物的反應(yīng)是硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)：＋HNO3 eq \(――→,\s\up10(濃硫酸),\s\d10(△))為油狀液體，乙烯與水在一定條件下生成乙醇：CH2CH2＋HOH eq \(――→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OH，是加成反應(yīng)，C對(duì)；苯與溴水發(fā)生萃取，是物理現(xiàn)象，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)。]





烴燃燒的規(guī)律





1．烴的燃燒化學(xué)方程式


不論是烷烴、烯烴還是苯，它們的組成均可用CxHy來表示，當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時(shí)，其方程式可表示為


CxHy＋(x＋ eq \f(y,4))O2 eq \(――→,\s\up10(點(diǎn)燃))xCO2＋ eq \f(y,2)H2O。


2．氣態(tài)烴燃燒的體積變化


在T>100 ℃時(shí)，ΔV＝(x＋ eq \f(y,2))－[1＋(x＋ eq \f(y,4))]＝ eq \f(y,4)－1。


當(dāng)y>4時(shí)，ΔV>0，即體積增大；


當(dāng)y＝4時(shí)，ΔV＝0，即體積不變；


當(dāng)y

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第2節(jié) 從化石燃料中獲取有機(jī)化合物

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