一、單選題(20×3分=60分)
1.下列說法正確的是（ ）
A. 高級脂肪酸乙酯的堿性水解屬于皂化反應
B. 蔗糖、淀粉、纖維素均為高分子化合物
C. 硫酸銅溶液可使蛋白質變性,可用于游泳池的殺菌消毒
D. 氨基酸分子中都含有-NO2 和-COOH
【答案】C
【詳解】A.高級脂肪酸甘油酯的堿性水解屬于皂化反應，故A錯誤；
B.蔗糖是低聚糖，不是高分子化合物，故B錯誤；
C.硫酸銅屬于重金屬鹽，能使蛋白質變性，所以可用于游泳池的殺菌消毒，故C正確；
D.氨基酸分子中含有—NH2和一COOH，故D錯誤；
本題答案為C。
2.下列說法正確是（ ）
A. 屬于同分異構體
B. CH3COOCH2CH3與CHI3CH2COOCH3中均含有甲基、乙基和酯基，為同一種物質
C. C60與14C互為同素異形體
D. 乙酸與硬脂酸互為同系物
【答案】D
【詳解】A.由于苯分子中碳碳鍵都相同，且Cl、Br原子在苯環(huán)的鄰位，因此這是同一種物質，不是同分異構體，A錯誤；
B.前者是乙酸乙酯，后者是丙酸甲酯，二者屬于同分異構體，不是同一種物質，B錯誤；
C.C60是單質，14C是C元素的一種同位素原子，二者不是同素異形體，C錯誤；
D.乙酸、硬脂酸都是飽和一元羧酸，分子式都符合CnH2nO2，結構相似，在分子組成上相差若干個CH2原子團，因此互為同系物，D正確；
故合理選項是D。
3.下列同一組反應的反應類型，不相同的是（ ）
A. 1-丁烯使溴水褪色，乙炔制取氯乙烯
B. 苯乙烯制取聚苯乙烯，四氟乙烯制取聚四氟乙烯
C. 由一氯己烷制1-己烯；由丙烯制1,2-二溴丙烷
D. 1-已烯使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【詳解】A.1-丁烯和溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴丁烷，乙炔和HCl發(fā)生加成反應生成氯乙烯，都是加成反應，反應類型相同，故A不選；
B．苯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，四氟乙烯發(fā)生加聚反應生成聚四氟乙烯，都是加聚反應，反應類型相同，故B不選；
C．一氯己烷發(fā)生消去反應生成1-己烯，丙烯和溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴丙烷，前者是消去反應、后者是加成反應，反應類型不同，故C選；
D.1-己烯、甲苯都和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，二者都發(fā)生氧化反應，反應類型相同，故D不選；
答案選C。
4.某有機物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結構簡式如圖，下列敘述不正確的是（ ）

A. 有機物A屬于芳香族化合物
B. 有機物A和NaOH醇溶液共熱可發(fā)生消去反應
C. 有機物A和濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應
D. 1molA和足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗 3molNaOH
【答案】C
【詳解】A.該化合物含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，A正確；
B.該化合物中含有Cl原子，由于與Cl原子結合的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以有機物A和NaOH的醇溶液共熱可發(fā)生消去反應，B正確；
C. 由于羥基連接的C原子的鄰位碳原子上沒有H原子，所以不能在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，C錯誤；
D.在分子中含有酯基、-Cl原子及水解生成的苯酚結構都可以與堿反應，則1molA可以與3molNaOH反應， D正確；
故合理選項是C。
5.某有機物的結構簡式為，它可以發(fā)生反應的類型有（ ）
①加成 ②消去 ③水解 ④酯化 ⑤氧化
A. ①②④⑤ B. ①②③④
C. ①②③⑤ D. ②③④⑤
【答案】A
【詳解】①分子中含有苯環(huán)，能夠與氫氣發(fā)生加成反應，故①正確；
②分子中含有醇羥基，與羥基相連的碳原子的相鄰的碳原子上含有氫原子，能夠發(fā)生消去反應，故②正確；
③不含酯基、鹵素原子等能夠水解的官能團，不能發(fā)生水解反應，故③錯誤；
④分子中含有羥基和羧基，能夠發(fā)生酯化反應，故④正確；
⑤分子中含酚羥基和醇羥基，能夠發(fā)生氧化反應，故⑤正確。故B、C、D錯誤，A正確。答案選A。
【點睛】解答本題時特別注意多官能團有機物的化學性質是各單官能團有機物化學性質的總和。該有機物中含有酚羥基、醇羥基及羧基，因而具有酚、醇及羧酸的化學性質，它們均不能發(fā)生水解反應。據(jù)此解答。
6.下列對三種有機物的敘述不正確的是（ ）

A. 三種有機物都是芳香族化合物
B. 阿司匹林在酸中水解生成2種含羧基的物質
C. 麻黃堿的分子式是C10H13NO
D. 芬太尼可發(fā)生取代、加成、氧化反應
【答案】C
【詳解】A.三種有機物分子結構中都含有苯環(huán)，因此都芳香族化合物，A正確；
B.阿司匹林分子中含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解反應，生成鄰羥基苯甲酸和乙酸，生成了2種含羧基的物質，B正確；
C.麻黃堿的分子式是C10H15NO，C錯誤；
D.芬太尼分子中含有苯環(huán)、酰胺鍵，可發(fā)生取代、加成、氧化反應，D正確；
故合理選項是C。
7.有8種物質：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚異戊二烯；⑤2﹣丁炔；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯．既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是（　?。?br /> A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧ C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧
【答案】C
【分析】8種物質都屬于烴，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的有機物一般應具有還原性，往往含有不飽和鍵，以此解答該題。
【詳解】①甲烷為飽和烴，不能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應，故①錯誤；
②苯不能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應，故②錯誤；
③聚乙烯不含不飽和鍵，不能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應，故③錯誤；
④聚異戊二烯含有碳碳雙鍵，可既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色，故④正確；
⑤2﹣丁炔含有不飽和鍵，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色，故⑤正確；
⑥環(huán)己烷不含不飽和鍵，不能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應，故⑥錯誤；
⑦鄰二甲苯只能與酸性高錳酸鉀發(fā)生反應，但不能與溴水反應，故⑦錯誤；
⑧環(huán)己烯含有不飽和鍵，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色，故⑧正確.
故選C。
【點睛】本題考查有機物的結構和性質，注意把握有機物官能團或基團的性質，性質官能團的性質解答該題。
8.環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,氧雜螺戊烷的結構簡式為，則下列說法正確的是（ ）
A. lmol該有機物完全燃燒需要消耗5.5molO2
B. 二氯代物超過3種
C. 該有機物與環(huán)氧乙烷互為同系物
D. 該有機物所有碳、氧原子處于同一平面
【答案】B
【詳解】A.氧雜螺戊烷的分子式是C4H6O，1mol該化合物完全燃燒消耗O2的物質的量為5mol，A錯誤；
B.氧雜螺戊烷二氯代物中兩個Cl原子在同一個C原子上3種同分異構體，在兩個不同的C原子上也有3種同分異構體，所以含有的同分異構體種類數(shù)目為6種，超過了3種，B正確；
C.該有機物與環(huán)氧乙烷結構不相似，因此不是同系物，C錯誤；
D.該有機物含有C原子為飽和C原子，飽和C原子連接的原子構成的是四面體結構，最多有兩個頂點原子與該C原子在同一個平面上，所以不是所有碳、氧原子處于同一平面，D錯誤；
故合理選項是B。
9.除去下列物質中含有的少量雜質（括號內(nèi)為雜質），所選用的試劑和分離方法能達到實驗目的是（ ）

混合物
試劑
分離方法
A
苯（苯酚）
溴水
過濾
B
乙烷（乙烯）
氫氣
加熱
C
溴苯（乙酸）
氫氧化鈉溶液
分液
D
苯（甲苯）
水
分液

【答案】C
【分析】A.溴、反應生成的三溴苯酚均易溶于苯，據(jù)此分析；
B.乙烯與氫氣可發(fā)生加成反應，反應條件復雜且反應不徹底；
C.乙酸與氫氧化鈉溶液可以反應，據(jù)此分析；
D.苯和甲苯互溶，據(jù)此分析。
【詳解】A.苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚易溶于有機溶劑苯，過濾無法除去，故A項錯誤；
B.乙烯與氫氣加成反應條件復雜，且有機反應不易完全進行到底，應通過溴水除去，故B項錯誤；
C.乙酸與氫氧化鈉溶液反應后，與溴苯分層，然后分液可分離，故C項正確；
D.苯和甲苯互溶，加水不會分層，應用蒸餾的方法除去，故D項錯誤；
綜上，本題選C。
10.貝諾酯是一種新型抗炎、解熱、鎮(zhèn)痛藥，其結構如下所示。下列對該化合物敘述正確的是（ ）

A. 貝諾酯分子式C17H14O5N
B. 貝諾酯屬于芳香烴
C. 貝諾酯屬于高分子化合物
D. 已知貝諾酯的水解產(chǎn)物之一為對氨基乙酰酚（），在核磁共振氫譜中，對氨基乙酰酚有5種峰
【答案】D
【分析】由貝諾酯的結構簡式可知分子式，貝諾酯分子中含苯環(huán)、-COOC-、-NHCO-，結合酯及肽鍵的性質來解答。
【詳解】A項、由結構簡式可知分子式為C17H15O5，故A錯誤；
B項、由結構可知，由C、H、O、N等元素組成，為烴的衍生物，故B錯誤；
C項、相對分子質量較大，為大分子，在10000以下，不屬于高分子化合物，故C錯誤；
D項、由結構可知，-COOC-水解，水解產(chǎn)物之一為對氨基乙酰酚（），結構對稱含5種位置的H，則在氫核磁共振譜中，對氨基乙酰酚有5種峰，故D正確。
故選D。
【點睛】本題考查有機物的結構與性質，側重水解反應的考查，把握結構中的官能團為解答的關鍵。
11.化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得：

下列說法正確的是(　　)
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有2個手性碳原子
C. 可用FeCl3溶液鑒別Y和Z
D. 1 mol Z最多能與2 mol NaOH反應
【答案】C
【詳解】A. 根據(jù)甲烷為正四面體結構，由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上，選項A錯誤；
B. Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有4個手性碳原子，如圖，選項B錯誤；
C. Y中含有酚羥基能使氯化鐵溶液顯紫色，而Z不含，可用FeCl3溶液鑒別Y和Z，選項C正確；
D. Z中含有兩個酯基且水解后的酚能與氫氧化鈉反應，故1 mol Z最多能與3mol NaOH反應，選項D錯誤；
答案選C。
12.對如圖所示有機物分子的敘述錯誤的是( )

A. 堿性條件下能發(fā)生水解，1 mol該有機物完全反應消耗8 mol NaOH
B. 常溫下，能與Na2CO3溶液反應放出CO2
C. 與稀硫酸共熱，能生成兩種有機物
D. 該有機物遇FeCl3溶液顯色
【答案】C
【分析】由結構簡式可以知道，分子中含酚-OH、-COOH、-COO-，結合酚、羧酸、酯的性質來解答。
【詳解】A.該分子中含有酯基，可以在堿性條件下水解，該分子中還有5個酚羥基和1個羧基，且酯基水解后的產(chǎn)物中還有酚羥基，所以1?mol該有機物完全反應消耗8?mol?NaOH，所以A選項是正確的；
B.分子中含有羧基，可以與碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，所以B選項是正確的；
C.與稀H2SO4共熱，生成一種有機物為?，故C錯誤；
D. 該有機物含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，所以D選項是正確的。
故選C。
【點睛】本題考查有機物的結構與性質，側重羧酸、酚、酯性質的考查，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵。
13.某混合物里有一種飽和一元醇和一種飽和一元醛共6 g，和足量銀氨溶液反應后，還原出32.4 g銀，下列說法正確的是（　?。?br /> A. 混合物中的醛不一定是甲醛 B. 混合物中的醇只能是乙醇
C. 混合物中醇與醛的質量之比為5∶3 D. 混合物中醇與醛的質量之比為1∶3
【答案】C
【分析】醇不能與銀氨溶液反應，假設6g都是除甲醛外醛，則R-CHO～2Ag，再根據(jù)M=m/n，計算該醛的摩爾質量，實際醛的摩爾質量應小于假設計算值，據(jù)此判斷醛成分，根據(jù)m=nM計算醛的質量，進而計算醇的質量，由于不能確定醇的分子式，故不能確定醇的物質的量，無法確定醇與醛的物質的量之比．
【詳解】A、32.4gAg的物質的量=32.4g/108g·mol－1=0.3mol，假設6g都是除甲醛外的醛，則R-CHO～2Ag，故R-CHO的物質的量=0.3mol×1/2=0.15mol，故R-CHO的摩爾質量=6g/0.15mol=40g·mol－1，而除甲醛外最簡單的醛是乙醛，乙醛摩爾質量為44g·mol－1，大于40g·mol－1，故該醛一定為HCHO，故A錯誤；
B、由于不能確定醇的分子式，故B錯誤；
C、HCHO的質量=0.075mol×30g·mol－1=2.25g，故醇的質量=6g-2.25g=3.75g，混合物中醇與醛的質量之比為=3.75：2.25=5∶3，故C正確；
D、由C可知，D錯誤；
故選C。
【點睛】本題考查有機物推斷，屬于計算型推斷，解題技巧：注意利用假設法進行解答，注意理解甲醛與銀氨溶液反應，HCHO～4Ag。
14.萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列萜類化合物的說法正確的是（ ）

A. a和b都屬于芳香族化合物
B. a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上
C. a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D. b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀
【答案】C
【解析】A．a(chǎn)中不含苯環(huán)，則不屬于芳香族化合物，只有b屬于，故A錯誤；B．a(chǎn)、c中含甲基、亞甲基、次甲基均為四面體構型，則a和c分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故B錯誤；C．a(chǎn)含碳碳雙鍵、b中苯環(huán)上連有甲基、c含-CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；D．只有-CHO與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀，則只有c能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀，故D錯誤；故選C。
15.某有機化合物的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是（ ）

A. 不能發(fā)生銀鏡發(fā)應，能發(fā)生水解反應
B. 1mol 該物質最多可與含2mol溴單質的濃溴水反應
C. 1mol 該物質最多可與4mol NaOH反應
D. 與Na、NaHCO3、Na2CO3均能發(fā)生反應
【答案】C
【解析】A．含甲酸某酯結構，具有-CHO的性質，能發(fā)生銀鏡發(fā)應和水解反應，故A錯誤；B．碳碳雙鍵、酚-OH的鄰對位與溴反應，1mol?該物質最多可與3molBr2反應，故B錯誤；C．酚-OH、HCOOC-、-Cl均與NaOH反應，1mol?該物質最多可與4mol?NaOH反應，故C正確；D．不含羧基，不能與碳酸氫鈉反應，故D錯誤；故選C。
16.中央電視臺報道聯(lián)華超市在售的某品牌雞蛋為“橡皮彈”，專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。其結構簡式如圖：下列說法不正確的是( )

A. 該化合物的分子式為：C30H30O8
B. 1mol棉酚最多可與10mol H2加成，與6molNaOH反應
C. 在一定條件下，可與乙酸反應生成酯類物質
D. 該物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【答案】B
【詳解】A、根據(jù)結構簡式，該化合物的分子式為：C30H30O8，故A正確；
B、棉酚分子中的奈環(huán)、醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應，1mol棉酚最多可與12mol H2加成，棉酚分子中含有6個酚羥基，1mol棉酚能與6molNaOH反應，故D錯誤；
C、棉酚分子中含有酚羥基，在一定條件下，可與乙酸反應生成酯類物質，故C正確；
D、該物質含有醛基、酚羥基，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確；選B。
17.下列有關化合物X的敘述正確的是（ ）

A. X分子只存在2個手性碳原子
B. X分子能發(fā)生氧化、取代、消去反應
C. X分子中所有碳原子可能在同一平面上
D. 1 mol X與足量NaOH溶液反應，最多消耗3 mol NaOH
【答案】B
【詳解】A.連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。化合物X分子中含有3個手性碳原子：（打*號的碳原子為手性碳原子），A項錯誤；
B.X分子中含有 (醇)和-CH-基團能被KMnO4氧化，醇羥基和苯環(huán)上氫原子都能發(fā)生取代反應，分子中含有的和基團都能發(fā)生消去反應，B項正確；
C.X分子（）中與*號碳原子相連的3個碳原子處于四面體的3個頂點上，這4個碳原子不可能在同一平面上。C項錯誤；
D.因X分子中含有酯基和-Br，X能與NaOH溶液發(fā)生水解反應：+2NaOH+CH3CH2OH+NaBr。所以1 mol X與足量NaOH溶液反應，最多消耗2 mol NaOH。D項錯誤；答案選B。
18.化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應得到。下列有關甲、乙的說法不正確的是（ ）

A. 甲的分子式為C14H11NO7
B. 甲和乙所含官能團均為5種
C. 可用NaHCO3溶液鑒別化合物甲和乙
D. 甲能與酸性高錳酸鉀溶液反應，乙能與NaOH溶液反應
【答案】A
【分析】甲中含有的官能團為酯基、硝基、醚鍵、碳碳雙鍵、羧基，乙中含有的官能團為酯基、氨基、酚羥基、醚鍵、溴原子。
【詳解】A項、由結構簡式可知，甲的分子式為C14H13NO7，故A錯誤；
B項、甲中含有酯基、硝基、醚鍵、碳碳雙鍵、羧基5種官能團，乙中含有酯基、氨基、酚羥基、醚鍵、溴原子5種官能團，故B正確；
C項、甲中含有羧基，能NaHCO3溶液反應生成二氧化碳氣體，乙中不含有羧基，不能NaHCO3溶液反應生成二氧化碳氣體，故C正確；
D項、甲中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應；乙中含有的酯基、酚羥基、溴原子，故能與NaOH溶液反應，故D正確。
故選A。
【點睛】本題考查物質結構和性質，側重考查酚、酯、鹵代烴的性質，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵。
19.有機物X的蒸氣相對氫氣的密度為51，X中氧元素的質量分數(shù)為31.7%，則能在堿性溶液中發(fā)生反應的X的同分異構體有（不考慮立體異構）（　?。?br /> A. 12種 B. 13種 C. 14種 D. 15種
【答案】B
【詳解】有機物X的蒸氣相對氫氣的密度為51，所以相對分子質量為102；X中氧元素的質量分數(shù)為31.7%，氧原子數(shù)是 ， ，則C原子數(shù)5、氫原子數(shù)是，所以分子式為C5H10O2。分子式為C5H10O2的有機物能在堿性溶液中發(fā)生反應，則X可以為羧酸或酯；若為羧酸則結構簡式為CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH；若為酯則結構簡式為CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3、HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，共13種，選B。
20.某藥物中間體的合成路線如下。下列說法正確的是（ ）

A. 對苯二酚在空氣中能穩(wěn)定存在
B. 1 mol該中間體最多可與11 mol H2反應
C. 2，5-二羥基苯乙酮能發(fā)生加成、水解、縮聚反應
D. 該中間體分子最多可以消耗4 molNaOH
【答案】B
【詳解】A、酚羥基易被氧化，對苯二酚在空氣中不能穩(wěn)定存在，故A錯誤；
B、中間體含有3個苯環(huán)、2個酮羰基，1 mol該中間體最多可與11 mol H2反應，故B正確；
C、2，5-二羥基苯乙酮不能發(fā)生水解反應，故C錯誤；
D、1mol該中間體分子與NaOH反應生成1mol、2molNaCl、1mol，最多可以消耗7 molNaOH，故D錯誤。
【點睛】本題考查有機物結構和性質，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，側重考查酚羥基、羰基、酯基的性質，易錯點是D。
二、非選擇題(共40分)
21.芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉化關系如圖所示：回答下列問題：

⑴A的化學名稱是__________________；與A互為同分異構體的芳香化合物還有 _____種，其中核磁共振氫譜圖上顯示有5個峰，且峰面積之比為1：2：2：2：3的物質的結構簡式為：______________________。
⑵A→B的反應類型是________________。
⑶A→E的化學方程式為_______________________________________________。
⑷A與酸性KMnO4溶液反應可得到D，寫出D的結構簡式：______________。
【答案】(1). 鄰二甲苯(1,2-二甲苯) (2). 3 (3). (4). 取代反應 (5). (6).
【分析】根據(jù)有機分子組成的變化、化學反應的條件推斷分子結構，判斷反應類型，書寫化學方程式。
【詳解】⑴芳香化合物A光照條件下與Br2的反應為取代反應，由B結構知A為（鄰二甲苯），與A互為同分異構體的芳香化合物還有3種：間二甲苯、對二甲苯、乙苯，其中乙苯的核磁共振氫譜圖上有5個峰，峰面積之比為1：2：2：2：3，它的結構簡式是。
⑵A→B的反應類型是取代應。
⑶A→E的反應中，分子中增加6個氫原子，為苯環(huán)的加成反應，化學方程式為
。
⑷A中甲基被酸性KMnO4溶液氧化成羧基，D的結構簡式。
22.化合物H?是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H?的一種合成路線如下；

已知：①RCHO+R’CHO
②RCHO+R’CH2CHO+H2O
③
請回答下列問題：
(1)芳香族化合物B?的名稱為_____________，C?的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為_____________。
(2)由F生成G?的第①步反應類型為_______________。
(3)X的結構簡式為_______________。
(4)寫出D生成E?的第①步反應化學方程式____________________________。
(5)?G?與乙醇發(fā)生酯化反應生成化合物Y，Y?有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有__________種，寫出其中任意一種的結構簡式_____________________。
①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2
②其核磁共振氫譜顯示有4?種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。
(6)寫出用為原料制備化合物的合成路線，其它無機試劑任選_____________________________________________。
【答案】(1). 苯甲醛 (2). HCHO (3). 消去反應 (4). (5). (6). 4種 (7). (8).
【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，考查有機物的名稱，有機物結構簡式和化學方程式的書寫，有機反應類型的判斷，限定條件同分異構體種類的判斷和書寫，有機合成路線的設計。根據(jù)A→B+C的反應試劑，結合題給已知①，芳香族化合物B的結構簡式為，C的結構簡式為CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D發(fā)生題給已知②的反應，結合D的分子式C9H8O，D的結構簡式為；D與新制Cu（OH）2、加熱，D中醛基發(fā)生氧化反應，產(chǎn)物酸化后得到的E的結構簡式為；E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為；F在KOH/醇、加熱發(fā)生消去反應，酸化后得到的G的結構簡式為；根據(jù)題給已知③，G+X→H，結合H的結構簡式逆推出X的結構簡式為。
（1）B的結構簡式為，B的名稱為苯甲醛。C的結構簡式為CH3CHO，CH3CHO屬于飽和一元醛，C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為HCHO。
（2）F的結構簡式為，G的結構簡式為，F(xiàn)生成G的第①步反應為溴原子在KOH/醇、加熱條件下發(fā)生消去反應。
（3）根據(jù)上述分析，X的結構簡式為。
（4）D生成E的第①步反應的化學方程式為+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
（5）G的結構簡式為，G與乙醇發(fā)生酯化反應生成的Y的結構簡式為。Y的不飽和度為7，含有的官能團為碳碳三鍵和酯基，Y的同分異構體中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明Y的同分異構體中含—COOH；Y的同分異構體的核磁共振氫譜顯示有4?種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1；符合條件的同分異構體有、、、，符合條件的同分異構體共4種。
（6）對比和的結構簡式，結合題給已知③，由與在催化劑存在時反應可生成。需要由合成，與碳干骨架不變，側鏈官能團由碳碳雙鍵變?yōu)樘继既I，結合有機物之間的相互轉化，由先與Br2/CCl4發(fā)生加成反應生成，在強堿醇溶液中發(fā)生消去反應生成，合成路線的流程圖為：。
點睛：本題主要通過題給已知和有機物之間的相互轉化進行推斷。書寫限定條件的同分異構體時，先分析對象的組成和結構，再把限定的條件轉化為一定的基團，最后根據(jù)分子中H原子的種類以及分子結構的對稱性將這些基團組裝，并逐一驗證。設計有機合成路線，先對比原料和最終產(chǎn)物的結構，通常用逆合成分析法從最終產(chǎn)物的結構入手，分析碳干骨架的變化、碳原子數(shù)的變化、官能團的種類和位置的變化，結合課本知識和題給新信息，逐步分析。
23.苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機合成中間體、溶劑等．其制備方法為：
+C2H5OH+H2O
已知：

顏色、狀態(tài)
沸點（℃）
密度（g?cm﹣3）
苯甲酸*
無色片狀晶休
249
1.2659
苯甲酸乙酯
無色澄清液體
212.6
1.05
乙醇
無色澄清液體
78.3
0.7893
環(huán)己烷
無色澄清液體
80.8
0.7318
*苯甲酸在100℃會迅速升華．實驗步驟如下：
①在圓底燒瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（過量）、20mL?環(huán)己烷，以及4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按如圖所示裝好儀器，控制溫度在65?70℃加熱回流2h．反應時環(huán)己烷一乙醇﹣水會形成“共沸物”（沸點62.6℃）蒸餾出來，再利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇．
②反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞．繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱．
③將燒瓶內(nèi)反應液倒人盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性．
④用分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層．加入氯化鈣，對粗產(chǎn)物進行蒸餾（裝置如圖所示），低溫蒸出乙醚后，繼續(xù)升溫，接收210?213℃的餾分．
⑤檢驗合格，測得產(chǎn)品體積為13.16mL．

（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是_____（填入正確選項前的字母）．
A.25mL???????? B.50mL???????? C.100mL????? D.250mL
（2）步驟①中沸石的作用是___________________，使用分水器不斷分離除去水的目的是_______________________________________________．
（3）驟②中應控制餾分的溫度在________．
A.215?220℃ B.85?90℃ C.78?80℃ D.65?70℃
（4）步驟③加入Na2CO3的作用是_____________________________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是______________________
_____________________________________________．
（5）關于步驟④中的萃取分液操作敘述正確的是_____________．
A．水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖
B．振搖幾次后需打開分液漏斗下口的玻璃塞放氣
C．經(jīng)幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔
（6）計算本實驗的產(chǎn)率為__________．
【答案】(1). C (2). 防爆沸 (3). 使平衡不斷地向正向移動 (4). C (5). 除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸 (6). 在苯甲酸乙酯中有未除凈的苯甲酸，受熱至100℃時升華 (7). AD (8). 92.12%
【解析】（1）圓底燒瓶中液體的體積應該在容積1/3-2/3之間，在圓底燒瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（過量）、20mL?環(huán)己烷，以及4mL濃硫酸總體積在60ml左右，所以應該用100ml容量瓶，故選C。（2）反應過程需要加熱，為了防止液體爆沸加一些沸石。分離器分離出生成的水,減少生成物從而使該反應向正反應方向移動,提高轉化率。(3)溫度低于苯甲酸乙酯的沸點時,苯甲酸乙酯不被蒸餾出,要使苯甲酸乙酯不被蒸餾出,則溫度應低于苯甲酸乙酯的沸點,所以溫度應低于212.6℃,但要使乙醇和環(huán)己烷蒸餾出,所以溫度應高于乙醇和環(huán)己烷的沸點80.8,因此應選C。（4）加入Na2CO3，Na2CO3能和苯甲酸反應，而和苯甲酸乙酯不反應，這樣可以除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸。若Na2CO3加入不足，則會有剩余的苯甲酸，苯甲酸在100℃會迅速升華,苯甲酸固體小顆粒彌漫到空氣中產(chǎn)生白煙。（5）分液漏斗的使用方法,是在水溶液中加入乙醚,轉移至分液漏斗中,塞上玻璃塞，將分液漏斗倒轉過來,用力振搖, A正確。振搖過程應該打開上口的玻璃塞放氣，B錯誤。分液漏斗要放到鐵架臺上靜置，C錯誤。放出液體時,需將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔,只有這樣液體才能順利流下, D正確。正確選項為AD。（6）假如苯甲酸完全反應，則生成苯甲酸乙酯的物質的量等于苯甲酸的物質的量為12.20/122=0.1mol。而實際生成的苯甲酸乙酯的物質的量為:13.16×1.05/150=0.09212mol,因此產(chǎn)率為0.09212mol/0.1mol=92.12%。

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