時間：90分鐘 滿分：100分
可能用到的相對原子質(zhì)量：H-1 C-12 N-14 O-16
第一部分(選擇題共48分)
一、選擇題(本題包括16個小題，每小題3分，共48分。每小題只有一個選項符合題意。)
1.下列化學用語中,書寫正確的是(　　)
A.乙炔的結構簡式:CHCH B.苯的實驗式:CH
C.醛基的結構簡式:—COH D.羥基的電子式H
2.下列有機物命名正確的是(　　)
A.　3-甲基-1,3-丁二烯
B.　2-羥基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2-乙基戊烷
D.3-甲基丁酸
3.某有機化合物的結構簡式如圖所示。關于該化合物的下列說法正確的是(　　)

A.該有機物是苯乙烯的同系物 B.該有機物屬于醇
C.該有機物分子中所有的原子都共面 D.該有機物有兩種官能團
4.下列有關同分異構體的敘述正確的是(　　)
A.苯環(huán)上的一個氫原子被1個氯原子取代,所得產(chǎn)物有5種
B.丁烷(C4H10)的二氯取代物只能有4種
C.菲的結構簡式為,其一硝基取代物有10種
D.和互為同分異構體
5.下列化學反應的有機產(chǎn)物中,存在同分異構體的是 (　　)
A.CH3CH2CH2Br在堿性溶液中水解
B.甲苯在催化劑作用下與Br2發(fā)生取代反應
C.與NaOH的醇溶液共熱反應
D.在催化劑存在下與H2完全加成
6.實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(　　)

7.除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號中為雜質(zhì)),采用的試劑和除雜方法錯誤的是(　　)
選項
含雜質(zhì)的物質(zhì)
試劑
除雜方法
A
C2H4(SO2)
NaOH溶液
洗氣
B
C6H6(Br2)
Fe粉
蒸餾
C
C6H5NO2(HNO3)
NaOH溶液
分液
D
C2H2(H2S)
CuSO4溶液
洗氣
8.環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
A.與環(huán)戊烯互為同分異構體
B.二氯代物超過兩種
C.所有碳原子均處同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
9.采用下列裝置和操作,能達到實驗目的的是(　　)

A.用裝置甲分離出溴苯 B.用裝置乙驗證乙炔的還原性
C.用裝置丙制取乙烯 D.用裝置丁制取乙酸乙酯
10.有下列物質(zhì):①乙醇?、诒椒印、垡胰、鼙┧?)?、菀宜嵋阴ァＦ渲信c溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反應的是(　　)
A.①③ B.②⑤ C.④ D.③④
11.下列實驗能夠成功的是(　　)
A.只用溴水一種試劑可鑒別甲苯、己烯、乙醇、四氯化碳四種物質(zhì)
B.將乙醇加熱到170 ℃可制得乙烯
C.將乙醇、冰醋酸及pH=0的硫酸共同加熱可制乙酸乙酯
D.用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液
12.一定量的某有機物溶解于適量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈紅色,煮沸5 min后,溶液的顏色逐漸變淺,再加入鹽酸至溶液顯酸性時,出現(xiàn)白色沉淀。取少量晶體放入FeCl3溶液中,溶液呈紫色。則該有機物可能是 (　　)
A. B.
C. D.
13.分子式為C4H6O5的有機物A有如下性質(zhì):
①1 mol A+2 mol NaOH正鹽　
②A+RCOOH或ROH有香味的物質(zhì)(R為烴基)　
③1 mol A1.5 mol氣體?、蹵的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物(不是環(huán)狀化合物)可使溴水褪色。
根據(jù)以上信息,對A的結構判斷錯誤的是(　　)
A.肯定沒有碳碳雙鍵 B.有兩個羧基
C.肯定有醇羥基 D.符合RCOOR'結構
14.分子式為C9H18O2的有機物A有下面變化關系: 其中B、C的相對分子質(zhì)量相等,下列有關說法不正確的是(　　)

A.C和E酸化后得到的有機物互為同系物
B.符合題目條件的A共有4種
C.D既能發(fā)生氧化反應,又能發(fā)生還原反應
D.符合題目條件的B共有4種
15.生活離不開化學。下列對生活中各種物質(zhì)的認識不正確的是(　　)
A.普通肥皂的主要成分是高級脂肪酸鈉
B.“皮革奶粉”含有大量有毒物質(zhì),不能食用
C.沾有血跡的衣物要用熱水和加酶洗衣粉浸泡
D.利用氫化反應將液態(tài)植物油轉變?yōu)楣虘B(tài)脂肪的過程發(fā)生的是還原反應
16.糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì),以下敘述正確的是(　　)
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖
C.糖類都能發(fā)生氧化反應和水解反應
D.蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水
第二部分(非選擇題共52分)
17.(10分)(1)用系統(tǒng)命名法命名: 　。?
(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的結構簡式是? ，1 mol該烴完全燃燒需消耗氧氣　　　　mol。?
(3)在烴的分子結構中,若每減少2個氫原子,則相當于碳碳間增加1對共用電子。試完成下列問題:
①分子式為CnH2n+2的烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為　　　　　　。?
②碳碳間共用電子對數(shù)為n的單烯烴的分子式為　　　　　　。?
18．(14分)某研究性學習小組為合成1-丁醇，查閱資料得知一條合成路線：CH3CH===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OH，CO的制備原理：HCOOHCO↑＋H2O，并設計出原料氣的制備裝置(如圖)。

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br /> (1)實驗室現(xiàn)有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2-丙醇，從中選擇合適的試劑制備氫氣、丙烯。寫出化學方程式：______________________________________________。
(2)若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a和b的作用分別是________、________；c和d中盛裝的試劑分別是________、________。
(3)制丙烯時，還產(chǎn)生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是________(填序號)。
①飽和Na2SO3溶液　②酸性KMnO4溶液?、凼宜?br /> ④無水CuSO4?、萜芳t溶液
(4)合成正丁醛的反應為正向放熱的可逆反應，為增大反應速率和提高原料氣的轉化率，你認為應該采用的適宜反應條件是________。
a．低溫、高壓、催化劑　b．適當?shù)臏囟取⒏邏?、催化?br /> c．常溫、常壓、催化劑　d．適當?shù)臏囟?、常壓、催化?br /> (5)正丁醛經(jīng)催化加氫得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，為純化1-丁醇，該小組查閱文獻得知：①R—CHO＋NaHSO3(飽和)―→RCH(OH)SO3Na↓；②沸點：乙醚 34 ℃，1-丁醇 118 ℃，并設計出如下提純路線：
粗品濾液有機層1-丁醇、乙醚純品
試劑1為________，操作1為________，操作2為________，操作3為________。
19.(13分)根據(jù)下圖填空。

已知H是環(huán)狀化合物,分子式為C4H6O2,F分子中的碳原子都在一條直線上。
(1)化合物A含有的官能團是? 　。?
(2)B在酸性條件下與Br2反應得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉變成F,由E轉變成F時發(fā)生兩種反應,其反應類型分別是? 　、 。?
(3)D的結構簡式是 　。?
(4)1 mol A與2 mol H2反應生成1 mol G,其反應方程式是? 　。?
(5)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是 　。?
20. (15分)香料G的一種合成工藝如圖所示。

核磁共振氫譜顯示A有兩組峰，其強度之比為1∶1。
已知：（1）CH3CH2CH===CH2CH3CHBrCH===CH2
（2）CH3CHO＋CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O　 　 　 　
請回答下列問題：
(1)A的結構簡式為____________，G中官能團的名稱為____________________。
(2)檢驗M已完全轉化為N的實驗操作是_____________________________。
(3)有學生建議，將M→N的轉化用KMnO4(H＋)代替O2，老師認為不合理，原因是
_________________________________________。
(4)寫出K→L的化學方程式：__________________________________________________，
反應類型為________。
(5)F是比M多一個碳原子的同系物，滿足下列條件的F的同分異構體有________種(不考慮立體異構)。
①能發(fā)生銀鏡反應
②能與溴的四氯化碳溶液加成
③苯環(huán)上有2個對位取代基
(6)以丙烯和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇)，請設計合成路線(其他無機原料任選)。
參考答案
1、答案B
解析乙炔中含有碳碳三鍵,乙炔正確的結構簡式為CH≡CH,A錯誤;苯的分子式為C6H6,實驗式為CH,B正確;醛基的結構簡式為—CHO,C錯誤;羥基的電子式為·H,D項錯誤。
2、答案D
解析命名時編號從右端開始,正確命名為:2-甲基-1,3-丁二烯,A錯誤;主鏈有4個碳原子,2號碳上有1個羥基,正確命名為:2-丁醇,B錯誤;
CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3,主鏈有6個碳原子,3號碳上有1個甲基,正確的命名為:3-甲基己烷,C錯誤;D正確。
3、答案D
解析該有機物分子中含有氧原子,不屬于烴類,A項錯誤;羥基直接與苯環(huán)相連,屬于酚類,B項錯誤;該有機物含有—CH3,所有原子不可能共面,C項錯誤;該有機物含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團,D項正確。
4、答案D
解析甲苯中苯環(huán)上有鄰、間、對三種一氯代物,故苯環(huán)上的一個氫原子被1個氯原子取代,所得產(chǎn)物有3種,A錯誤;丁烷(C4H10)的二氯取代產(chǎn)物可以為:①CHCl2CH2CH2CH3?、贑H2ClCHClCH2CH3
③CH2ClCH2CHClCH3　④CH2ClCH2CH2CH2Cl
⑤CHCl2CH(CH3)2?、轈H2ClCH(CH3)CH2Cl
⑦CH2ClC(CH3)2Cl　⑧CH3CCl2CH2CH3
⑨CH3CHClCHClCH3,共有9種,B錯誤;菲的分子式為C14H10,其結構中共有10個氫原子可被取代,但該結構屬于對稱結構。(如圖所示:)故一硝基取代物有5種,C正確;和分子式均為C7H8O,結構不同,二者互為同分異構體,D正確。
5、答案B
6、答案D
解析CH4和Cl2反應生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,其中CH3Cl常溫下是氣體,難溶于水,CH2Cl2、CHCl3和CCl4常溫下是無色油狀液體,難溶于水,HCl極易溶于水,故試管內(nèi)氣體體積減小,顏色變淡,液面上升,試管壁上有無色油狀液滴出現(xiàn),D項正確。
7、答案B
解析A項,混合氣體通過NaOH溶液時,SO2和NaOH反應,而乙烯不反應;B項,加入Fe粉,Br2與鐵粉反應生成FeBr3,FeBr3催化苯的溴代反應,達不到除雜的目的;C項,HNO3能和NaOH反應,而硝基苯不反應,故可除雜,又因為硝基苯不溶于水(密度大于水),再進行分液即可;D項,H2S能和CuSO4反應:CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4,而C2H2則不反應,D項可以達到除雜的目的。
8、答案C
解析螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,而環(huán)戊烯的分子式也為C5H8,故二者互為同分異構體,A項正確;先給螺[2,2]戊烷分子中碳原子編號(編號碳原子等效)為,則其二氯代物有4種,分別為(編號表示兩個氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B項正確;由于分子內(nèi)碳原子都是飽和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C項錯誤;由于螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,要生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D項正確。
9、答案A
解析水和溴苯不互溶,可以采用分液方法分離,A正確;由于電石不純,生成的乙炔中含有的H2S等氣體也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,無法驗證乙炔的還原性,B錯誤;濃硫酸和乙醇混合加熱需要170 ℃,溫度計測量的是溶液溫度,溫度計應該插入混合溶液中,C錯誤;乙酸乙酯易在氫氧化鈉溶液中水解,應該用飽和碳酸鈉溶液,D錯誤。
10、答案C
解析能與NaHCO3反應說明分子中有羧基;能與溴水、KMnO4酸性溶液反應,表明該物質(zhì)具有還原性。
11、答案A
解析A項中物質(zhì)分別加入溴水,上層呈橙紅色的是甲苯;溴水褪色,下層有油狀物的是己烯;不發(fā)生分層現(xiàn)象的是乙醇;下層呈橙紅色的是四氯化碳。B項中的實驗缺少濃硫酸作催化劑。C項,pH=0的硫酸是稀硫酸,酯化反應應用濃硫酸催化。D項,苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液均顯堿性,用酚酞不能鑒別。
12、答案A
解析加NaOH溶液加熱后紅色變淺,說明有機物能發(fā)生水解;加鹽酸顯酸性時,加入FeCl3溶液顯紫色,說明含有酚羥基。
13、答案D
解析由②知A分子中有羥基、羧基;由①③中信息再結合A分子中氧原子數(shù)目可知A分子中有1個—OH、2個—COOH;由于4個碳原子最多可結合10個氫原子,因此結構中有2個碳氧雙鍵,組成上應比飽和結構少4個氫原子,故結構中不可能再有碳碳雙鍵。
14、答案B
解析C和E酸化后得到的有機物都為飽和一元羧酸,互為同系物,A正確。含有5個碳原子的醇有8種同分異構體,其中能被氧化成羧酸,說明羥基所連碳上有2個氫原子,共有4種;C分子中比B少一個碳原子,分子式為C4H8O2,有兩種羧酸類的同分異構體,所以有機物A的同分異構體數(shù)目有2×4=8種,B錯誤;D分子中含有醛基,既能發(fā)生氧化反應,又能發(fā)生還原反應,C正確;B為飽和的一元醇,符合題目條件的B共有4種,D正確。
15、答案C
解析大多數(shù)酶是蛋白質(zhì),熱水可使蛋白質(zhì)變性而使酶失去活性。
16、答案B
解析A項,植物油分子中含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應;C項,葡萄糖、果糖等單糖不能水解;D項,蛋白質(zhì)遇CuSO4溶液發(fā)生變性,生成的沉淀不能溶于水。
17、答案(1)3,4-二甲基辛烷
(2) 18.5
(3)①n-1?、贑nH2n
解析(3)每個碳原子形成4個共價鍵,對于烴分子CxHy,除了碳與氫之間的共用電子對之外就是碳與碳之間的共用電子對,因此碳與碳之間的共用電子對數(shù)為,利用此公式代入即可求解本題。
18、答案(1)Zn＋2HCl===ZnCl2＋H2↑(1分)
(CH3)2CHOHCH2===CHCH3↑＋H2O(1分)
(2)恒壓　防倒吸　NaOH溶液　濃硫酸(每空1分，共4分)
(3)④⑤①③②(2分)
(4)b(2分)
(5)飽和NaHSO3溶液　過濾　萃取　蒸餾(每空1分，共4分)
【解析】 (1)H2可用活潑金屬鋅與非氧化性酸鹽酸通過置換反應制備，氧化性酸如硝酸和濃硫酸與Zn反應不能產(chǎn)生H2，方程式為Zn＋2HCl===ZnCl2＋H2↑；2-丙醇通過消去反應得到丙烯，方程式為(CH3)2CHOHCH2===CHCH3↑＋H2O。
(2)甲酸在濃硫酸的作用下通過加熱脫水即生成CO，由于甲酸易揮發(fā)，產(chǎn)生的CO中必然會混有甲酸，所以在收集之前需要除去甲酸，可以利用NaOH溶液吸收甲酸。又因為甲酸易溶于水，所以必須防止液體倒流，即b的作用是防止倒吸，最后通過濃硫酸干燥CO。
(3)檢驗丙烯可以用酸性KMnO4溶液，檢驗SO2可以用酸性KMnO4溶液、品紅溶液或石灰水，檢驗CO2可以用石灰水，檢驗水蒸氣可以用無水CuSO4，所以在檢驗這四種氣體時必須考慮試劑的選擇和順序。只要通過溶液，就會產(chǎn)生水蒸氣，因此先檢驗水蒸氣；然后檢驗SO2并在檢驗之后除去SO2，除SO2可以用飽和Na2SO3溶液，最后檢驗CO2和丙烯，因此順序為④⑤①③②。
(4)由于反應是一個氣體體積減小的可逆反應，所以采用高壓，有利于增大反應速率和提高原料氣的轉化率；正向反應是放熱反應，雖然低溫有利于提高原料氣的轉化率，但不利于增大反應速率，因此要采用適當?shù)臏囟?；催化劑不能提高原料氣的轉化率，但有利于增大反應速率，縮短到達平衡所需要的時間，故b項正確。
(5)粗品中含有正丁醛，根據(jù)所給的信息利用飽和NaHSO3溶液形成沉淀，然后通過過濾即可除去；由于飽和NaHSO3溶液是過量的，所以加入乙醚的目的是萃取溶液中的1-丁醇。因為1-丁醇和乙醚的沸點相差很大，因此可以利用蒸餾將其分離開。
19、答案(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基　(2)消去反應、中和反應　(3)
(4)+2H2HOCH2CH2CH2COOH
(5)
解析(1)A能跟NaHCO3反應,說明A分子中含羧基;A能發(fā)生銀鏡反應,說明分子中含醛基;A發(fā)生銀鏡反應的生成物B能跟Br2發(fā)生反應,說明A分子中還含有碳碳雙鍵。
(2)鹵代烴在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應,同時NaOH跟E分子中的羧基發(fā)生中和反應。
(3)由H分子中含有四個碳原子,則可確定A的結構簡式為,B的結構簡式為,則D的結構簡式為
。
(4)A中的碳碳雙鍵和醛基跟H2發(fā)生加成反應。
(5)跟A具有相同官能團的A的同分異構體只能寫為。
20、答案(1) (1分)　碳碳雙鍵、酯基(2分)
(2)取少量M氧化后的產(chǎn)物于試管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈堿性，再加新制的Cu(OH)2加熱，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉化為N(2分)
(3)KMnO4(H＋)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵(2分)
(4)＋CH3CHO (2分)　加成反應(1分)
(5)6(2分)
(6)CH3CH===CH2CH2BrCH===CH2
(3分)
【解析】 由G的結構逆推可知E、N分別為、中的一種，C與NBS反應得到D，D發(fā)生鹵代烴水解反應得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為；D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩組峰，其強度之比為1∶1，與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B在濃硫酸條件下反應得到，可推知A為，B為。
(1)A的結構簡式為；由G的結構可知，含有的官能團有碳碳雙鍵、酯基。
(2)M→N為醛基催化氧化生成羧基的反應，檢驗M已完全轉化為N，即檢驗反應后沒有醛基即可，取少量M氧化后的產(chǎn)物于試管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈堿性，再加新制的Cu(OH)2加熱，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉化為N。
(3)將M→N的轉化用KMnO4(H＋)代替O2，不合理，原因是KMnO4(H＋)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵。
(4)K→L的化學方程式為＋CH3CHO，屬于加成反應。
(5)M為，F(xiàn)是M的同系物，比M多一個碳原子，其同分異構體符合：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能與溴的四氯化碳溶液加成，說明含有碳碳雙鍵；③苯環(huán)上有2個對位取代基，其中1個側鏈為—CHO，另外側鏈為—CH===CHCH3或—CH2CH===CH2 或—C(CH3)===CH2，2個側鏈為—CH2CHO、—CH===CH2，2個側鏈為—CH===CHCHO、—CH3，2個側鏈為—C(CHO)===CH2、—CH3，故共有6種。
(6)CH2===CHCH3與NBS反應生成CH2===CHCH2Br，再與溴水發(fā)生加成反應生成CH2BrCHBrCH2Br，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH2(OH)CH(OH)CH2OH，合成路線流程為CH3CH===CH2CH2BrCH===CH2。

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