第1節(jié)　認(rèn)識有機(jī)化合物
[考試說明]　1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。
[命題規(guī)律]　本節(jié)內(nèi)容是高考化學(xué)選考中的必考點(diǎn)，考點(diǎn)如下：一是判斷有機(jī)分子中的官能團(tuán)并書寫其結(jié)構(gòu)簡式或名稱；二是有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和命名。有機(jī)物命名中，烷烴和烯烴的命名是考試的重點(diǎn)；三是同分異構(gòu)體的書寫及判斷，它是高考必考內(nèi)容；四是有機(jī)化合物分子式及結(jié)構(gòu)的確定，特別是確定分子結(jié)構(gòu)的物理方法，如紅外光譜和核磁共振氫譜。
考點(diǎn)1　有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)
知識梳理
1.根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和烴的衍生物。
2．根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類

3．按官能團(tuán)分類
(1)烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。
(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
(3)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物




(1)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，例如碳碳雙鍵為“”，而不能寫成“C====C”，碳碳三鍵為

(2)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。




判斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。
(1) 的官能團(tuán)是苯環(huán)與羧基。(×)
錯(cuò)因：苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。
(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。(×)
錯(cuò)因：官能團(tuán)相同也不一定是同類物質(zhì)。如：。
(3) 屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。(×)
錯(cuò)因：苯的同系物要求僅含一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，故不屬于苯的同系物。
(4) 含有醛基，屬于醛類。(×)
錯(cuò)因：屬于酯類。
(5)乙烯、環(huán)己烷、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴。(×)
錯(cuò)因：苯乙烯屬于芳香烴。
(6)分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類或醚類。(√)
錯(cuò)因：___________________________________________
題組訓(xùn)練
題組一 官能團(tuán)的識別
1．對下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)的判斷中，不正確的是(　　)

答案　C
解析　含有—OH，且—OH不與苯環(huán)直接相連，屬于醇，故A正確；含有羧基，屬于羧酸類，故B正確；含有醛基，屬于醛類，故C錯(cuò)誤；含有溴原子，屬于鹵代烴類，故D正確。

2．北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是(　　)
A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基
B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基
C．含有羥基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基
答案　A
解析　本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)知識。由S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)圖可知，該分子中并不含有苯環(huán)
題組二 有機(jī)物的分類
3．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)


答案　D
解析　環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，不屬于烯烴，D錯(cuò)誤。
考點(diǎn)2　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體
知識梳理
1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

2．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象




(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。
(2)“異構(gòu)”是指結(jié)構(gòu)不同，包括碳鏈異構(gòu)(碳骨架不同)、位置異構(gòu)(官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同)和官能團(tuán)異構(gòu)(官能團(tuán)的種類不同，屬于不同類物質(zhì))。
(3)常見官能團(tuán)類別異構(gòu)




判斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。
(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。(×)
錯(cuò)因：同系物是結(jié)構(gòu)相似、分子組成差一個(gè)或若干個(gè)—CH2—原子團(tuán)。
(2)分子中碳原子數(shù)小于4的烷烴無同分異構(gòu)體。(√)
錯(cuò)因：________________________________________________________________________
(3)丙基(—C3H7)結(jié)構(gòu)僅有一種。(×)
錯(cuò)因：丙基結(jié)構(gòu)有兩種，即—CH2CH2CH3和

(4)C(CH3)4的一氯代物只有兩種。(×)
錯(cuò)因：C(CH3)4分子中H的種類只有一種，故一氯代物只有一種。
(5)C3H8的二氯代物和六氯代物都有4種。(√)
錯(cuò)因：_______________________________________
(6)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元醇互為同分異構(gòu)體。(×)
錯(cuò)因：相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。
題組訓(xùn)練
題組一 正確表示有機(jī)物
1．下列有關(guān)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的說法正確的是(　　)
A．金剛烷()的分子式為C10H14
B．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為
C．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物
D．環(huán)戊二烯()分子中最多有9個(gè)原子在同一平面
答案　D
解析　金剛烷含有4個(gè),6個(gè)—CH2—，分子式為C10H16，A錯(cuò)誤；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，B錯(cuò)誤；CH4O只能為CH3OH，而C2H6O可以為CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不是同系物，C錯(cuò)誤；根據(jù)甲烷分子中最多有3個(gè)原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9個(gè)原子在同一平面，D對。
題組二 同分異構(gòu)體的判斷與書寫
2．下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A．C4H8與HCl的加成產(chǎn)物
B．的一硝基取代物
C．分子式為C4H8O2能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物
D．分子式為C6H14含有3個(gè)甲基的有機(jī)物
答案　C
解析　選項(xiàng)A，C4H8與HCl加成生成的C4H9Cl共有4種同分異構(gòu)體；選項(xiàng)B，題給有機(jī)物結(jié)構(gòu)對稱，其一硝基取代物有3種；選項(xiàng)C，符合要求的有機(jī)物是酯或羧酸，其中酯有4種，羧酸有2種，共6種；選項(xiàng)D，該有機(jī)物只能含有一個(gè)支鏈且該支鏈為甲基，只有2種不同的結(jié)構(gòu)。
3．分子式為C5H10且含有碳碳雙鍵的有機(jī)物共有(不考慮順反異構(gòu))(　　)
A．2種 B．3種
C．4種 D．5種
答案　D
解析　當(dāng)主鏈為5個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合題述條件的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)為C===C—C—C—C、C—C===C—C—C；當(dāng)主鏈為4個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合

4．下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
答案　C
解析　官能團(tuán)異構(gòu)是指有機(jī)化合物分子式相同，但官能團(tuán)不同的同分異構(gòu)體。A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)；B項(xiàng)中的兩種物質(zhì)的官能團(tuán)都是，D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)的官能團(tuán)都是—COOH，均屬于位置異構(gòu)；C項(xiàng)中的兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是—OH和醚鍵，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。

含官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的一般步驟
按碳鏈異構(gòu)?位置異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實(shí)例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))

考點(diǎn)3　有機(jī)化合物的命名
知識梳理
1.烷烴的命名
(1)習(xí)慣命名法


(2)系統(tǒng)命名法
?????

2．烯烴和炔烴的命名

3．苯的同系物的命名
(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。
例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。
(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號。

4．含官能團(tuán)有機(jī)物的命名




(1)烷烴的系統(tǒng)命名法給主鏈碳原子編號時(shí)的三原則
原則
解釋
首先要考慮“近”
以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號
同“近”考慮“簡”
有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號
同“近”、同“簡”，考慮“小”
若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號

(2)含有兩個(gè)或以上相同官能團(tuán)的有機(jī)物命名要命之為“某二……”不能命之為“二某……”如：叫“乙二醇”不能叫“二乙醇”；再如CH2＝CHCH＝CH2叫“1,3-丁二烯”不能命之為“1,3-二丁烯”。
(3)帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。
(4)書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。

判斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。
(1) 　1,4－二甲基丁烷。(×)
錯(cuò)因：主鏈選擇錯(cuò)誤，正確命名為2-甲基戊烷。
(2) 　1,3,5－三己烯。(×)
錯(cuò)因：主鏈名稱錯(cuò)誤，應(yīng)為：1,3,5-己三烯。
(3) 　2－甲基－3－丁醇。(×)
錯(cuò)因：編號時(shí)應(yīng)讓官能團(tuán)的位號較小，正確名稱應(yīng)為：3-甲基-2-丁醇。
(4) 　二溴乙烷。(×)
錯(cuò)因：官能團(tuán)溴原子的位號沒有標(biāo)明。應(yīng)為：1,2-二溴乙烷。
(5) 2－甲基－2,4－己二烯。(√)
錯(cuò)因：__________________________________________
題組訓(xùn)練
1．下列有機(jī)物的命名正確的是(　　)
A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B．3,3,4-三甲基己烷
C．2-甲基-4-乙基-1-戊烯
D．2,2-二甲基-3-戊炔
答案　B
解析　3,3-二甲基-4-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是
，選錯(cuò)了主鏈，正確命名應(yīng)是3,3,4-三甲基己烷，A錯(cuò)誤，B正確；主鏈不是最長，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為2,4-二甲基-1-己烯，C錯(cuò)誤；從離三鍵近的一端開始編號，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為4,4-二甲基-2-戊炔，D錯(cuò)誤。
2．(1)具有復(fù)合官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物中官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，在不同條件下所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可分別從各官能團(tuán)討論。根據(jù)下圖回答：

該物質(zhì)具有的官能團(tuán)是________、________(填化學(xué)式)，所以該物質(zhì)既可以歸為________類又可以歸為________類(填有機(jī)物的類別)。
(2)寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)簡式：

③2,4-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
答案　(1)—COOH　—CHO　羧酸　醛
(2)①3-甲基-2-乙基-1-戊烯?、?,2-二甲基-4-乙基苯

解析　(1)有機(jī)物含有的官能團(tuán)有羧基和醛基，所以這個(gè)化合物可歸為羧酸類或醛類。
中含碳碳雙鍵的最長碳鏈含有5個(gè)碳原子，為戊烯，在3號碳原子上有一個(gè)甲基，在2號碳原子上有一個(gè)乙基，命名為3-甲基-2-乙基-1-戊烯；②有苯環(huán)的有機(jī)物，命名時(shí)可以依次編號命名，命名為1,2-二甲基-4-乙基苯；③根據(jù)2,4-二甲基己烷的名稱可知，在主鏈上有6個(gè)碳原子，在2號和4號碳原子上各有一個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡式為

考點(diǎn)4　研究有機(jī)物的一般步驟和方法
知識梳理
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法
(1)蒸餾和重結(jié)晶

(2)萃取分液
①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。
③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
3．有機(jī)物分子式的確定
(1)元素分析

(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法
質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。
如圖所示為戊烷的質(zhì)譜圖。

4．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定
(1)紅外光譜
分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
例如：某未知物(C2H6O)的紅外光譜圖(如圖所示)上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。

因此，可以初步推測該未知物是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2H5OH。
(2)核磁共振氫譜

例如：未知物C2H6O的核磁共振氫譜若如圖甲所示，則結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OH；若如圖乙所示，則結(jié)構(gòu)簡式為：CH3OCH3。




(1)確定有機(jī)物分子式的實(shí)驗(yàn)方法

(2)確定有機(jī)物分子式的一般規(guī)律
①最簡式規(guī)律
最簡式
對應(yīng)物質(zhì)
CH
乙炔、苯、苯乙烯
CH2
烯烴、環(huán)烷烴
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

②若實(shí)驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。
③實(shí)驗(yàn)式通過擴(kuò)大整數(shù)倍時(shí)，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為分子式，如實(shí)驗(yàn)式為C2H5的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍為C4H10為丁烷。
④“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)

的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到合適為止。

判斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。
(1)某物質(zhì)完全燃燒生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定有C、H、O三種元素。(×)
錯(cuò)因：烴及烴的含氧衍生物完全燃燒的產(chǎn)物均為CO2和H2O。
(2)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。(×)
錯(cuò)因：不一定，如CH3OH中碳?xì)滟|(zhì)量比也為3∶1。
(3)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30 ℃為宜。(√)
錯(cuò)因：__________________________________________________
(4)對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。(√)
錯(cuò)因：___________________________________________________
(5)有機(jī)物核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(×)
錯(cuò)因：該有機(jī)物中有4種氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。
(6)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和
HCOOCH2CH3。(×)
錯(cuò)因：核磁共振氫譜中HCOOCH3共2種峰且面積之比為1∶3，而HCOOCH2CH3共3種峰，峰面積之比為1∶2∶3，所以可以區(qū)分。
題組訓(xùn)練
題組一 有機(jī)物的分離提純
1．工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的是(括號內(nèi)為雜質(zhì))(　　)
A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液
B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液
C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾
D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液
答案　B
解析　溴與NaOH反應(yīng)生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正確；溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B錯(cuò)誤；水與生石灰反應(yīng)生成Ca(OH)2，蒸餾即可得到純凈的乙醇，C正確；乙酸與Na2CO3反應(yīng)，乙醇溶于水，D正確。
2．下列所采取的分離方法正確的是(　　)
A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精將碘水中的碘萃取出來
B．水的沸點(diǎn)是100 ℃，酒精的沸點(diǎn)是78.5 ℃，所以可用直接加熱蒸餾法使含水酒精變?yōu)闊o水酒精
C．分離苯和硝基苯的混合物可用蒸餾法
D．可用苯將溴從溴苯中萃取出來
答案　C
解析　酒精與水互溶，故不能用作萃取劑，A錯(cuò)誤；水與酒精到一定濃度會形成共沸物，不能直接用蒸餾法得到無水酒精，應(yīng)先加入生石灰，再進(jìn)行蒸餾，B錯(cuò)誤；苯與硝基苯的沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾法將兩者分離，C正確；苯與溴苯互溶，因此不能用苯作萃取劑將溴從溴苯中萃取出來，D錯(cuò)誤。
題組二 有機(jī)物分子式的確定
3．(1)有機(jī)物A中只含C、H、O三種元素，A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，則A的分子式為________。
(2)芳香烴B的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol B充分燃燒可生成72 g水，則B的分子式是________。
(3)某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是________，通過質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量為74，則其分子式為________。
答案　(1)C9H10O3　(2)C8H8　(3)C4H10O　C4H10O
解析　(1)A的相對分子質(zhì)量＝2×83＝166，設(shè)A的分子式為C3xHyOx，當(dāng)x＝3時(shí)，y＝10，則A的分子式為C9H10O3。
(2)72 g水為72 g÷18 g·mol－1＝4 mol,1個(gè)B分子中含有8個(gè)氫原子，B分子中碳原子的相對原子質(zhì)量之和介于92～102之間，92÷12＝7余8,102÷12＝8余6，因碳原子個(gè)數(shù)為整數(shù)，故為8，即B的分子式為C8H8。
(3)有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈4∶10∶1，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。因其相對分子質(zhì)量為74，則分子式為C4H10O。
題組三 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定
4．某化學(xué)式為C3H6O2的有機(jī)物的核磁共振氫譜有三個(gè)信號峰，其強(qiáng)度比為3∶2∶1，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　)
A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH
答案　B
解析　核磁共振氫譜有三個(gè)信號峰，說明有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，而且其個(gè)數(shù)比為3∶2∶1。B項(xiàng)，CH3COOCH3有兩種氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1，符合題意。
5．為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
(1)將一定量的有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是________。
(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為________，該物質(zhì)的分子式是________。


(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：
____________________________________________________。
(4)核磁共振氫譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示。

經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
答案　(1)C2H6O　(2)46　C2H6O　(3)CH3CH2OH、CH3OCH3
(4)CH3CH2OH
解析　(1)根據(jù)題意有n(H2O)＝0.3 mol，則n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，則n(C)＝0.2 mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。
(3)由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推測其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。
高考真題實(shí)戰(zhàn)
1．(2017·北京高考)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下：

下列說法不正確的是(　　)
A．反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水
B．反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成
C．汽油主要是C5～C11的烴類混合物
D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷
答案　B
解析　根據(jù)原子守恒，CO2和H2反應(yīng)生成CO，同時(shí)還有H2O生成，A正確；由圖可知，反應(yīng)②中除有碳碳鍵形成外，還有碳?xì)滏I形成，B錯(cuò)誤；汽油主要是C5～C11的烴的混合物，C正確；由圖中a的球棍模型可知，a的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為2-甲基丁烷，D正確。
2．(2016·上海高考)軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯(　　)
A．均為芳香烴 B．互為同素異形體
C．互為同系物 D．互為同分異構(gòu)體
答案　D
解析　軸烯與苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確。
3．(2016·上海高考)烷烴的命名正確的是(　　)
A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-異丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
答案　D
解析　選擇分子中含有碳原子數(shù)最多且支鏈多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故D正確。
4．(2016·海南高考)(雙選)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有(　　)
A．乙酸甲酯 B．對苯二酚
C．2-甲基丙烷 D．對苯二甲酸
答案　BD
解析　乙酸甲酯中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，其峰面積之比為1∶1，A錯(cuò)誤；對苯二酚中含有兩種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，其峰面積之比為2∶1，B正確；2-甲基丙烷中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其峰面積之比為9∶1，C錯(cuò)誤；對苯二甲酸中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其峰面積之比為2∶1，D正確。
5．(2017·高考題組)(1)(全國卷Ⅱ)A(C2H4O)的核磁共振氫譜為單峰；B(C3H8O)的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積之比為6∶1∶1，則①A的結(jié)構(gòu)簡式為________，②B的化學(xué)名稱為：________。
(2)(天津高考) 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種，共面原子數(shù)目最多為________；的名稱為：________。
(3)(江蘇高考) 中的含氧官能團(tuán)名稱為________和________。
答案　(1)①?、?-丙醇(或異丙醇)
(2)4　13　2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)
(3)醚鍵　酯基
解析　(1)①由A中碳、氫原子個(gè)數(shù)關(guān)系可知，A分子中可能有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知，A分子有對稱性，由此可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為；②由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。
(2)甲苯分子中共有4種氫原子： ；苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共12個(gè)原子一定共面，又因C—C鍵可旋轉(zhuǎn)，因此CH3上最多有1個(gè)氫原子與苯環(huán)共面，故共面的原子最多有13個(gè)。
6．(高考題組)寫出下列有機(jī)物的名稱。
(1)(2016·全國卷Ⅰ) 的化學(xué)名稱是________。
(2)(2016·全國卷Ⅲ) 的化學(xué)名稱是________。
(3)(2015·全國卷Ⅱ)HOCH2CH2CHO的化學(xué)名稱為________。
(4)(2015·重慶高考)CH2===CHCH3的化學(xué)名稱是________。
答案　(1)己二酸　(2)苯乙炔　(3)3－羥基丙醛　(4)丙烯
解析　(1)屬于二元羧酸，含有6個(gè)碳原子，名稱為己二酸或1,6-己二酸。
(3)相當(dāng)于—OH取代丙醛中H原子，故命名為3－羥基丙醛。
(4)屬于烯烴，有3個(gè)碳，故名稱為丙烯。


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