考綱定位
要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)
1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。掌握取代、加成、消去等有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。
3.了解烴類(lèi)的重要應(yīng)用。
4.了解有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。


脂肪烴——烷烴、烯烴和炔烴

1．脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式
烴類(lèi)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
組成通式
烷烴
分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部以4條單鍵結(jié)合的飽和烴
CnH2n＋2(n≥1)
烯烴
分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴
CnH2n(n≥2)
炔烴
分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴
CnH2n－2(n≥2)
2．烯烴的順?lè)串悩?gòu)
(1)順?lè)串悩?gòu)的含義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)存在順?lè)串悩?gòu)的條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。
(3)兩種異構(gòu)形式



順式結(jié)構(gòu)
反式結(jié)構(gòu)
特點(diǎn)
兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)
兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)
實(shí)例

順-2-丁烯

反-2-丁烯
3．脂肪烴的物理性質(zhì)




4．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)烷烴的取代反應(yīng)
①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。
②烷烴的鹵代反應(yīng)
a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。
b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。
c．定量關(guān)系(以Cl2為例)：H～Cl2～HCl即取代1 mol氫原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。
(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②烯烴、炔烴的加成示例
CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。
CH2===CH—CH3＋H2O
。
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBr—CH=== CH2(1,2-加成)，CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
CH2Br—CH===CH—CH2Br(1,4-加成)。
CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2。
CH≡CH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。
③烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)
nCH2===CH—CH3。
nCH≡CHCH===CH。

注意：共軛二烯烴的加成(以CH2===CH—CH===CH2與Br2反應(yīng)為例)
①1,2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2

②1,4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2

③全加成：CH2===CH—CH===CH2＋2Br2

(3)脂肪烴氧化反應(yīng)

烷烴
烯烴
炔烴
燃燒現(xiàn)象
燃燒火焰較明亮
燃燒火焰明亮，帶黑煙
燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
注意：烴(CxHy)燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。

命題點(diǎn)1　脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型的敘述正確的是 (　　)
A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵
B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n
D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴
[答案]　D
2．科學(xué)家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的球棍模型如圖所示(圖中的連線(xiàn)表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正確的是(　　)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴
C．X和乙烷類(lèi)似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)
D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多
A　[觀(guān)察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的分子式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CH4的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。]
3．β-月桂烯的鍵線(xiàn)式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　)

A．2種　　　　　　　 B．3種
C．4種 D．6種
C　[與兩分子Br2加成的產(chǎn)物有、、、，共4種。]
4．某氣態(tài)烴1 mol能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為 (　　)
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯
B　[根據(jù)題意可知，氣態(tài)烴含C少于5個(gè)，且含一個(gè)—C≡C—或兩個(gè)，氫原子個(gè)數(shù)為6，B正確。]

不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響
(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；
(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；
(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；
(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
命題點(diǎn)2　脂肪烴結(jié)構(gòu)的確定
5．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(1)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)
(2)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。
[解析]　(1)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。
[答案]　(1)5　(2)1
6．已知
＋CH3COOH。
某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙

酮()三者的混合物。
該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________。
[答案]　
芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1．芳香化合物的分類(lèi)
芳香化合物
2．苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

苯
苯的同系物
分子式
C6H6
通式：CnH2n－6(n＞6)
結(jié)
構(gòu)
特
點(diǎn)
①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵
②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內(nèi)
①分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷基
②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi)
3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較
(1)相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì)

(2)不同點(diǎn)
烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：
①硝化：＋3HNO3

②鹵代：＋Br2；
CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
C2H5COOH。
注意：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。
②苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類(lèi)似烷烴的取代反應(yīng)。
4．苯的同系物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)
分子式為C9H12的苯的同系物有8種，寫(xiě)出苯環(huán)上有三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：


命題點(diǎn)1　芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．(2019·懷化模擬)下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

以下說(shuō)法中正確的是(　　)
A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)
B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上
D．反應(yīng)④中1 mol甲苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵
B　[A項(xiàng)，①、③均為取代反應(yīng)；B項(xiàng)，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮并帶有濃煙；C項(xiàng)，—CH3中四原子不會(huì)共面；D項(xiàng)，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵或單鍵。]
2．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：
＋H2，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．該反應(yīng)的類(lèi)型為加成反應(yīng)
B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種
C．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)最多均為7
C　[A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B.乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對(duì)三種，錯(cuò)誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯分子中，苯和乙烯均是平面形分子，通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可共平面的碳原子最多有8個(gè)，錯(cuò)誤。]
3．有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯[C(CH3)3]
回答下列問(wèn)題：
(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。
(2)互為同系物的是________。
(3)能因化學(xué)反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)寫(xiě)出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。
[答案]　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH　HOOCCOOH
命題點(diǎn)2　烴的共線(xiàn)、共面問(wèn)題分析
4．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型的說(shuō)法中正確的是(　　)
A．該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上
B．該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個(gè)
C．該分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一條直線(xiàn)上
D．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個(gè)
B　[將此有機(jī)物中部分碳原子按如圖所示編號(hào)，，其中1、2、3、8號(hào)這4個(gè)碳原子不可能在同一平面上，故A錯(cuò)誤；該分子中，碳碳三鍵中的3、4號(hào)碳原子與雙鍵中的5、6號(hào)碳原子一定在同一平面上，與3號(hào)碳原子相連的2號(hào)碳原子一定在這個(gè)平面內(nèi)，與6號(hào)碳原子相連
的苯環(huán)上的碳原子以及其對(duì)位上的碳原子和7號(hào)碳原子一定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個(gè)，故B正確；乙炔中所有原子共直線(xiàn)，故最多有4個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上，故C錯(cuò)誤；2、3、4、5、6、7號(hào)碳原子以及苯環(huán)上所有的原子都可能在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個(gè)，故D錯(cuò)誤。]
5．有機(jī)物中，同一平面上的碳原子最多數(shù)目和同一直線(xiàn)上的碳原子最多數(shù)目分別為_(kāi)_______，________。
[解析]　根據(jù)甲烷正四面體，乙烯平面形，乙烯直線(xiàn)形，苯平面六邊形，以及三點(diǎn)確定一個(gè)平面，故此有機(jī)物可以化成，從圖中可以得出共線(xiàn)最多4個(gè)碳原子，共面最多13個(gè)碳原子。
[答案]　13　4

有機(jī)物分子的共面、共線(xiàn)分析模板
(1)直接連在飽和碳原子上的四個(gè)原子形成四面體形。
(2)直接連在雙鍵碳原子上的四個(gè)原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上(6原子共面)。
(3)直接連在三鍵碳原子上的兩個(gè)原子與三鍵兩端的碳原子處在同一直線(xiàn)上(4原子共線(xiàn))。
(4)直接連在苯環(huán)上的六個(gè)原子與苯環(huán)上的六個(gè)碳原子處在同一平面上(12原子共面)。
注意：①有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。
②注意題目要求，如“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“至少”“最多”“共線(xiàn)”“共面”等限制要求。
鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用

1．鹵代烴的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響
烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。
(1)物理性質(zhì)

(2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響
氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。
2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)
①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。
②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為
C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
(2)消去反應(yīng)
①概念
有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。
②反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。
③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
提醒：鹵代烴中所含鹵素原子的檢驗(yàn)
R—XR—OH
NaX

(3)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
反應(yīng)類(lèi)型
水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
消去反應(yīng)
反應(yīng)條件
強(qiáng)堿的水溶液、加熱
強(qiáng)堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式


反應(yīng)本質(zhì)
和通式
鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；
R—CH2—X＋NaOH
R—CH2OH＋NaX
相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O
應(yīng)用
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物
注意：消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)具備連接鹵素原子的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，即。
3．鹵代烴的獲取方法
(1)取代反應(yīng)
乙烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式：
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：
＋Br2Br＋HBr。
C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不飽和烴的加成反應(yīng)
丙烯與Br2、HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：
CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3、
CH3—CH===CH2＋HBr或
CH3—CH2—CH2Br。
乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。

命題點(diǎn)1　鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用
1．(2019·玉溪模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是
(　　)

　甲　　　　乙　　　　　　　丙　　　　　丁
A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成
B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴
B　[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。]
2．以下物質(zhì)中，按要求填空：
①CH2Br?、贑H3CH2CH2Br　③CH3Br　
④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。
(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_(kāi)______________________________，
產(chǎn)物有__________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇的合成路線(xiàn)為_(kāi)_______________________
______________________________________________________(注明條件)。
[答案]　(1)②④
(2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱　CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(3)CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2
3．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是_________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
[解析]　由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為，從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則用
NaOH的水溶液處理所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是。
[答案]　

消去反應(yīng)的規(guī)律
(1)兩類(lèi)鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)
①與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl。
②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子，如。
(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：
＋NaOH
CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
(3) 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
命題點(diǎn)2　鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用
4．富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱(chēng)“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線(xiàn)：

(1)下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類(lèi)型：A→B：__________，B→C：__________；C→D：__________。
(2)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①A→B：__________________________________________________。
②D→E：__________________________________________________。
[答案]　(1)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)　加成反應(yīng)
(2)①＋Cl2＋HCl
②＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
5．化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：
XY(A)
反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)_______；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________；
反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)_______，化學(xué)方程式為_(kāi)____________________
_______________________________________________________________。
[答案]　Cl2/光照?。玁aOH＋NaCl　O2/Cu　2＋O22＋2H2O

鹵代烴在有機(jī)合成中的四大作用
(1)橋梁作用

(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)
如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改變官能團(tuán)的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 。
(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)
如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2===CHCH2OH CH2===CH—COOH。

1．(2019·全國(guó)卷Ⅱ)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線(xiàn)：

已知以下信息：


②
③
回答下列問(wèn)題：
(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。
(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。
(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________
___________________________________________________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________。
(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________、__________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。
(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。
[解析]　(1)A有三個(gè)碳原子，且為烯烴，因此A的名稱(chēng)為丙烯；由B和HOCl生成的C為，因此C中的官能團(tuán)為氯原子和羥基。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在NaOH作用下生成，該反應(yīng)方程式為
＋NaOH―→＋NaCl＋H2O
(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)。
(4)由生成物F以及信息①可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(5)E的同分異構(gòu)體是芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；有三組峰說(shuō)明有三種等效氫原子，有一定的對(duì)稱(chēng)性，三組峰的面積比為3∶2∶1，由此可寫(xiě)出滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)由題給信息②③可知，要生成1 mol G，同時(shí)生成(n＋2) mol NaCl和(n＋2) mol水，即得(n＋2) mol×(58.5＋18) g·mol－1＝765 g，解得n＝8。
[答案]　(1)丙烯　氯原子　羥基　(2)加成反應(yīng)
(3) ＋NaOH―→?。玁aCl＋H2O(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)　(4) 　(5) 　(6)8
2．(2018·全國(guó)卷Ⅲ，節(jié)選)
　　　　　　　
(1)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________
_______________________________________________________________。
(2)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是________。
[答案]　(1)HC≡C—CH2Cl＋NaCN
HC≡C—CH2CN＋NaCl　(2)取代反應(yīng)
3．(2017·全國(guó)卷Ⅰ，節(jié)選)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(xiàn)_______________________________________________
_____________________________________________________(其他試劑任選)。
(已知)
[答案]　

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