第33講　脂肪烴、芳香烴　化石燃料
目標(biāo)要求　1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)它們的官能團(tuán)和性質(zhì)及應(yīng)用，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型，知道有機(jī)物在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。2.認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用，以煤、石油的開(kāi)發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法。


1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)
名稱
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
分子構(gòu)型
甲烷
CH4

CH4
正四面體形
乙烯
C2H4

CH2==CH2
平面形
乙炔
C2H2
H—C≡C—H
CH≡CH
直線形

2.脂肪烴的物理性質(zhì)
性質(zhì)
變化規(guī)律
狀態(tài)
常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)
沸點(diǎn)
隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低
相對(duì)密度
隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小
水溶性
均難溶于水

典型代表物的物理性質(zhì)
烴類
顏色
狀態(tài)
氣味
密度
水溶性
甲烷
無(wú)色
氣態(tài)
無(wú)味
小于空氣
極難溶
乙烯
稍有氣味
難溶
乙炔
無(wú)味
微溶

3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

應(yīng)用舉例
(1)烷烴(CnH2n＋2)燃燒的通式為：__________________。
(2)烷烴代表物與氯氣在光照下的鹵代反應(yīng)
①甲烷與氯氣反應(yīng)(只寫(xiě)一個(gè)方程式即可)：
CH4＋2Cl2________________。
②乙烷與氯氣反應(yīng)(只寫(xiě)一種方程式即可)：
CH3CH3＋Cl2________________。
答案　(1)CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
(2)①CH2Cl2＋2HCl?、贑H3CH2Cl＋HCl

(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。
(2)烷烴的鹵代反應(yīng)特點(diǎn)
①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。
②產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。
③定量關(guān)系：～Cl2～HCl即取代1 mol氫原子，消耗1 mol鹵素單質(zhì)，生成1 mol HCl。
4．烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)

(1)概念
①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②加聚反應(yīng)：即加成聚合反應(yīng)，一些含有不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、共軛雙鍵)的化合物，在催化劑、引發(fā)劑等條件下，單體間相互加成形成高分子化合物的反應(yīng)。其特點(diǎn)是無(wú)副產(chǎn)物。
(2)典型代表物的化學(xué)性質(zhì)



5．脂肪烴的用途和來(lái)源
(1)甲烷、乙烯、乙炔的用途
脂肪烴
用途
甲烷
燃料、化工原料
乙烯
植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、化工原料
乙炔
切割、焊接金屬，化工原料

(2)脂肪烴的來(lái)源
來(lái)源
條件
產(chǎn)品
石油
常壓分餾
石油氣、汽油、煤油、柴油等
減壓分餾
潤(rùn)滑油、石蠟等
催化裂化、裂解
輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴
催化重整
芳香烴
天然氣
—
甲烷
煤
煤焦油的分餾
芳香烴
直接或間接液化
燃料油、多種化工原料

6.乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反應(yīng)裝置


收集方法
排水集氣法
排水集氣法或向下排空氣法

拓展延伸
烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律

應(yīng)用舉例
某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮
()三者的混合物。
該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________。
答案　


(1)1 mol CH4與1 mol Cl2在光照條件下反應(yīng)，生成1 mol CH3Cl氣體(×)
(2)乙烯可做水果的催熟劑(√)
(3)甲烷中含有乙烯氣體，可通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液除去(×)
(4)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別(√)
(5)正丁烷的四個(gè)碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)(×)
(6)用浸泡過(guò)高錳酸鉀溶液的硅土吸收水果釋放的乙烯，可達(dá)到水果保鮮的目的(√)
(7)將某氣體通入溴水中，溴水顏色退色，該氣體一定是乙烯(×)
(8)“瓦斯”是乙烯與空氣組成的混合物(×)
(9)沼氣的主要成分是甲烷，是一種可再生清潔能源(√)
(10)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴(√)
(11)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)(×)
(12)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高(×)

題組一　烷、烯、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．己烷、己烯、己炔共同具有的性質(zhì)是(　　)
A．都不溶于水，且密度比水的小
B．能夠使溴水和酸性KMnO4溶液退色
C．分子中各原子都處在同一平面上
D．都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物
答案　A
解析　己烷、己烯、己炔都屬于烴，不溶于水且密度比水小，A正確；己烷是飽和鏈烴，不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色，B錯(cuò)誤；己烷不能發(fā)生聚合反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
2．已知：R—C≡C—H＋R′BrR—C≡C—R′＋HBr(R、R′表示氫原子或烴基)，利用該反應(yīng)合成導(dǎo)電高分子材料P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．和苯乙炔互為同系物
B．炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)
C．高分子P不能使溴的四氯化碳溶液退色
D．生成P的單體是
答案　B
解析　含有2個(gè)碳碳叁鍵，與苯乙炔結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，故A錯(cuò)誤；由題給信息可知炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；高分子P含有碳碳叁鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色，故C錯(cuò)誤；
的單體為和CH2Br2，故D錯(cuò)誤。
3．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有________________種結(jié)構(gòu)。
(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有____________種結(jié)構(gòu)。
(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有____________種結(jié)構(gòu)。
答案　(1)5　(2)1　(3)5
解析　該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為。(1)對(duì)應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的炔烴中叁鍵只能位于①位置。(3)對(duì)應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。
題組二　脂肪烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化
4．完成下列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，并判斷反應(yīng)類型。
(1)CH3CH==CH2＋________―→，反應(yīng)類型：____________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2____________＋HCl，反應(yīng)類型：____________。
(3)CH2==CH—CH==CH2＋________―→，反應(yīng)類型：___________。
(4)____________＋Br2―→，反應(yīng)類型：____________。
(5)____________，反應(yīng)類型：____________。
答案　(1)Cl2　加成反應(yīng)
(2)　取代反應(yīng)
(3)Br2　加成反應(yīng)
(4)CH3—C≡CH　加成反應(yīng)
(5)nCH2==CHCl　加聚反應(yīng)
5．烯烴在化工生產(chǎn)過(guò)程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖。

回答下列問(wèn)題：
(1)下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說(shuō)法正確的是________(填字母)。
A．A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)
B．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCHClCH3
C．C的分子式為C4H5O3
D．M的單體是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱是________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。
(3)設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是_____________________________________________________，
C的名稱為_(kāi)_____________________。
(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。
答案　(1)D　(2)碳碳雙鍵　取代反應(yīng)
(3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化　丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==
解析　A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2==CHCH2OH，及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH==CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2==CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2==CHCOOCH3。
(1)CH3CH==CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B為ClCH2CH==CH2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；CH2==CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
(2)A為CH3CH==CH2，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。
(3)反應(yīng)③是CH2==CHCH2OH通過(guò)加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時(shí)被氧化，待羥基被氧化后，再通過(guò)消去反應(yīng)，得到原來(lái)的碳碳雙鍵；C為CH2==CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。
(4)CH2==CHCOOCH3與通過(guò)加聚反應(yīng)生成
。

常見(jiàn)反應(yīng)類型的判斷方法
常見(jiàn)反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。
(1)取代反應(yīng)。特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。
(2)加成反應(yīng)。特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。
(3)加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)的特點(diǎn)外，生成物必是高分子化合物。


1．苯
(1)組成與結(jié)構(gòu)

(2)物理性質(zhì)
顏色
狀態(tài)
氣味
毒性
溶解性
密度
熔沸點(diǎn)
無(wú)色
液體
特殊氣味
有毒
不溶于水
比水小
低

(3)化學(xué)性質(zhì)

完成下列方程式：
①燃燒：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，帶濃煙)。
②取代反應(yīng)：
苯與液溴的反應(yīng)：
＋Br2＋HBr；
苯的硝化反應(yīng)：
＋HNO3＋H2O。
③加成反應(yīng)：
一定條件下與H2加成：
＋3H2。
2．芳香烴
分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。
芳香烴
3．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較
(1)相同點(diǎn)
因都含有苯環(huán)
(2)不同點(diǎn)：烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：
①硝化：＋3HNO3
＋3H2O。
②鹵代：＋Br2＋HBr；
＋Cl2＋HCl。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：
。
應(yīng)用體驗(yàn)
有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯
回答下列問(wèn)題：
(1)能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是__(填序號(hào)，下同)。
(2)互為同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液退色的是________。
(4)寫(xiě)出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。
答案　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH　

(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)(　　)
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)(　　)
(3)用溴水鑒別苯和戊烷(　　)
(4)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯(　　)
(5)苯的二氯代物有三種(　　)
(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液退色，則證明己烯中混有甲苯(　　)
(7)C2H2與的最簡(jiǎn)式相同(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√　(7)√

題組一　芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)(不定項(xiàng)選擇題)
1．(2020·南昌質(zhì)檢)關(guān)于化合物(b)、(d)、(p)的下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．b、d都屬于芳香烴
B．b、d、p的一氯代物均只有三種
C．b、d、p均可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)
D．b、d中的所有原子可能處于同一平面
答案　AD
2．下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．稠環(huán)芳烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)
B．化合物是苯的同系物
C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等
D．光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有3種
答案　BD
解析　A項(xiàng)，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項(xiàng)，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯與的最簡(jiǎn)式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項(xiàng)，烷基只有兩種不等效H原子，錯(cuò)誤。
題組二　芳香烴與其有機(jī)物的轉(zhuǎn)化
3．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：
(R、R′表示烷基或氫原子)
(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。
(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)　9
(2)
解析　(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開(kāi)討論。側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對(duì)稱位置。
4．已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：

溴苯　　 　　 苯　　 ①

　　　　　 ②　　　 C
回答下列問(wèn)題：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)_______，化合物A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。
(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。
(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)加成反應(yīng)　環(huán)己烷　(2)　消去反應(yīng)　(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯
解析　(1)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，生成A為，為環(huán)己烷。
(2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成。
(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。




1．煤的綜合利用
(1)煤的干餾：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過(guò)程。

(2)煤的氣化
將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氫氣液體燃料。
②間接液化：煤＋水水煤氣甲醇等。
2．石油的綜合利用
(1)石油的成分：由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。所含元素以C、H為主，還含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
過(guò)程
目的
分餾
把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物
獲得各種燃料用油
裂化
把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴
得到更多的汽油等輕質(zhì)油
裂解
深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

3.天然氣的綜合利用
(1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2
原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。


(1)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物(×)
(2)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素(√)
(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物(×)
(4)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√)
(5)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒(méi)有固定的沸點(diǎn)(√)
(6)汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(×)
(7)煤的氣化和液化都是化學(xué)變化(√)
(8)石油裂解的主要目的是得到短鏈不飽和烴(√)

(1)煤的干餾和石油分餾有何不同？
答案　煤的干餾是在隔絕空氣加強(qiáng)熱的條件下發(fā)生復(fù)雜的物理、化學(xué)變化的過(guò)程，而石油分餾是根據(jù)沸點(diǎn)不同將石油中各成分分離的過(guò)程，是物理變化。
(2)為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？
答案　由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。

1．下列說(shuō)法不正確的是(　　)

A．石油是由烴組成的混合物
B．①主要發(fā)生物理變化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③屬于取代反應(yīng)
答案　D
解析?、贋槭偷姆逐s，發(fā)生物理變化，B項(xiàng)正確；由石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過(guò)石油的裂化和裂解，C項(xiàng)正確；由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反應(yīng)為CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。





2．有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)

A．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程
B．條件a為Cl2/光照
C．反應(yīng)②為置換反應(yīng)
D．B為甲醇或乙酸時(shí)，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%
答案　A
解析　煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。
3．如圖所示，將浸透了石蠟油(分子中含有17個(gè)碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物)的礦渣棉放置在硬質(zhì)試管的底部，試管中加入碎瓷片，給碎瓷片加強(qiáng)熱，石蠟油蒸氣通過(guò)碎瓷片表面，發(fā)生反應(yīng)，可得到一定量的氣體生成物，用該生成物進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：

①生成的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液退色?、谏傻臍怏w通入Br2的CCl4溶液中，溶液退色?、塾门潘ㄊ占辉嚬軞怏w，點(diǎn)燃，燃燒時(shí)火焰明亮，有黑煙產(chǎn)生(甲烷燃燒時(shí)火焰為淡藍(lán)色，無(wú)煙)。
根據(jù)以上現(xiàn)象思考：
(1)用其最簡(jiǎn)單的同系物為例，寫(xiě)出②的反應(yīng)方程式：__________________________
________________________________________________________________________。
(2)碎瓷片的作用是______________。
(3)產(chǎn)生黑煙的原因是_______________________________________________________。
答案　(1)CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　(2)催化劑　(3)烴中含碳量較高，不易充分燃燒
解析　生成的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液退色。生成的氣體通入Br2的CCl4溶液中，溶液退色，用排水法收集一試管氣體，點(diǎn)燃，燃燒時(shí)火焰明亮，有黑煙產(chǎn)生(甲烷燃燒時(shí)火焰為淡藍(lán)色，無(wú)煙)這說(shuō)明生成物中含有不飽和烴。(1)最簡(jiǎn)單的烯烴是乙烯，和溴水發(fā)生加成反應(yīng)的方程式為CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)在碎瓷片的作用下石蠟分解，所以其作用是催化劑。(3)產(chǎn)生黑煙，這說(shuō)明烴中含碳量較高，不易充分燃燒。

1．正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”
(1)汽油主要是C5～C11的烴類混合物(√)(2017·北京，9C)
(2)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液退色(×)(2017·海南，8C)
(3)甲烷與足量氯氣在光照條件下反應(yīng)可生成難溶于水的油狀液體(√)(2017·海南，8D)
(4)將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明，則生成的1,2-二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳(√)(2017·全國(guó)卷Ⅱ，10A)
(5)甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅，則生成的氯甲烷具有酸性(×)(2017·全國(guó)卷Ⅱ，10D)
(6)天然氣和液化石油氣是我國(guó)目前推廣使用的清潔燃料(√)(2017·全國(guó)卷Ⅲ，7D)
(7)環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別(×)(2017·全國(guó)卷Ⅲ，8C)
(8)水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物(×)(2017·全國(guó)卷Ⅲ，8D)
2．(2019·全國(guó)卷Ⅰ，8)關(guān)于化合物2-苯基丙烯()，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．不能使稀高錳酸鉀溶液退色
B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
答案　B
解析　2-苯基丙烯分子中苯環(huán)的側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵，它能與稀高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使其退色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；類比乙烯，2-苯基丙烯能發(fā)生加成聚合反應(yīng)，B項(xiàng)正確；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故該分子中不可能所有原子共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；2-苯基丙烯屬于烴，不易溶于水，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．(2019·上海等級(jí)考，7)已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車，簡(jiǎn)稱“自行車烴”，如下圖所示，下列關(guān)于它的敘述正確的是(　　)

A．易溶于水 B．可以發(fā)生取代反應(yīng)
C．其密度大于水的密度 D．與環(huán)己烷互為同系物
答案　B
解析　A項(xiàng)，烴難溶于水，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，烴可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，烴的密度小于水的密度，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，“自行車烴”與環(huán)己烷結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，錯(cuò)誤。
4．(2016·北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：

對(duì)二甲苯
鄰二甲苯
間二甲苯
苯
沸點(diǎn)/℃
138
144
139
80
熔點(diǎn)/℃
13
－25
－47
6

下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B．甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃
C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)
D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)
答案　B
解析　A項(xiàng)，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間，即介于80 ℃和144 ℃之間，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30 ℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)，正確；D項(xiàng)，因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對(duì)二甲苯分離出來(lái)，正確。
5．(2018·全國(guó)卷Ⅱ，9)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。

光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(　　)

答案　D
解析　甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黃綠色的氯氣參加了反應(yīng)，逐漸減少，生成無(wú)色的氣體，因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；反應(yīng)生成的HCl極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小，因此試管內(nèi)液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無(wú)色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。綜合上述現(xiàn)象，答案選D項(xiàng)。
6．(2019·江蘇，17)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：


(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______和________。
(2)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。
(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。
答案　(1)(酚)羥基　羧基　(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)
解析　(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基和羧基。(2)A→B為羧基中的羥基被氯原子取代。(3)C→D為—CH2OCH3取代1個(gè)酚羥基上的H原子，C中有2個(gè)酚羥基，二者均可以與—CH2OCH3發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合X的分子式，可以得出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。
在堿性條件下水解之后酸化得，中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。

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