1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。
1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念
飽和脂肪醛不飽和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
(3)飽和一元醛的通式：_______________，飽和一元酮的通式：______________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案　由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。
3.醛類的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為
以乙醛為例寫出醛類主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)____________________________________________________________。②與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)___________________________________________________________。(2)還原反應(yīng)(催化加氫)______________________________。
4.酮類的化學(xué)性質(zhì)(以丙酮為例)丙酮不能被 、 等弱氧化劑氧化，在催化劑存在的條件下，可與H2發(fā)生 反應(yīng)，生成2-丙醇。
邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最
思考　1 ml HCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多產(chǎn)生______ml Ag。
甲醛分子相當(dāng)于有兩個醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為HCHO～4Ag。
醛、酮在有機合成中常用到的化學(xué)反應(yīng)
(1)醛、酮與具有極性鍵共價分子的羰基的加成反應(yīng)
1.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛(　　)2.甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物(　　)3.丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別(　　)4.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(　　)5.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)(　　)
一、醛、酮的性質(zhì)及應(yīng)用1.下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是A.試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B.邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止C.將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱D.在銀氨溶液的配制過程中，溶液pH增大
試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌，洗去油污，故A正確；制備銀氨溶液的過程為邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，故B錯誤；銀鏡反應(yīng)需要水浴加熱，故C正確；由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過程中溶液pH增大，故D正確。
2.(2022·成都石室中學(xué)模擬)貝里斯—希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖。下列說法錯誤的是A.Ⅰ 中所有碳原子一定共平面B.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C.Ⅱ 能發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀 溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
Ⅰ中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯誤；Ⅱ含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。
3.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過程如圖所示：下列說法不正確的是A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇B.假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮 互為同分異構(gòu)體C.α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2 發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個手 性碳原子D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
由結(jié)構(gòu)簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項正確；
α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為 、
，分別含有5個、4個手性碳原子(圖中用 標(biāo)注)，C項錯誤；可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項正確。
二、醛、酮與有機合成4.(2022·天津模擬)有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的路線如圖：
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為_________________________。(3)由E生成F的反應(yīng)類型為___________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(4)G與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________。(5)H長期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是___________________________________。
＋Cu2O↓＋3H2O
H為酚類化合物，易被空氣中的氧氣氧化
(6)參照上述流程，設(shè)計以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任選)。
A是相對分子質(zhì)量為92的芳香烴，設(shè)該物質(zhì)分子式是CnH2n－6，則14n－6＝92，解得n＝7，A是 ，名稱為甲苯，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B( )，C發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D，D是C的一氯取代物，則D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)能發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成G，說明F中含有醛基，
利用已知信息③實現(xiàn)碳鏈變化，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，2分子乙醛反應(yīng)生成CH3CH==CHCHO，再進一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
1.羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點
弱酸性：RCOOH _____________酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))：
＋R′—O—H ____________________
按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1∶1酯化___________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1∶2酯化__________________________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯：______________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH _______________________________________________。
(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如 自身酯化①生成環(huán)酯：_________________________________________________。②生成高聚酯：_____________________________________________________。
5.酯的通性(1)物理性質(zhì)酯的密度一般 水，易溶于有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級酯通常有芳香氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：
①酸性條件下水解：___________________________________________(可逆)。②堿性條件下水解： ____________________________________________(進行徹底)。
6.乙酸乙酯的制備實驗要點(1)制備原理：_________________________________________________ 。
(2)實驗裝置實驗現(xiàn)象：___________________________________________________________。(3)導(dǎo)管末端在液面上，目的是___________。(4)加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。(5)濃硫酸的作用：________________。(6)飽和Na2CO3溶液的作用：_______________________________________________________。不能用NaOH溶液。
在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、
具有香味的油狀液體生成
反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出
7.胺、酰胺的性質(zhì)(1)胺(R—NH2)的堿性胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。①堿性的原因：RNH2＋H2O ＋OH－。②與酸的反應(yīng)：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
1.分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體(　　)2.甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀(　　)3.酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)(　　)4.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)5.1 ml酚酯基水解時，最多可消耗2 ml NaOH(　　)6.C4H8O2的同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　　)7.制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸(　　)
一、酯的制取與純化1.1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125 ℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是A.不能用水浴加熱B.長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率
乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項錯誤；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項正確。
2.分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程如圖所示。在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是A.①蒸餾?、谶^濾?、鄯忠築.①分液?、谡麴s　③結(jié)晶、過濾C.①蒸餾?、诜忠骸、鄯忠篋.①分液?、谡麴s?、壅麴s
乙酸乙酯是一種不溶于水的有機物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易揮發(fā)，所以操作②是蒸餾；乙是乙酸鈉溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過蒸餾分離出乙酸，所以操作③是蒸餾。
二、羧酸及其衍生物的性質(zhì)3.2021年9月17日，國家廣播電視總局發(fā)布通知：即日起，停止利用廣播電視和網(wǎng)絡(luò)視聽節(jié)目宣傳推銷檳榔及其制品。檳榔含有檳榔堿，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)檳榔堿的說法正確的是A.分子式為C8H12NO2B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1 ml檳榔堿最多能與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.與檳榔次堿( )互為同系物
由檳榔堿的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C8H13NO2，A錯誤；檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；碳碳雙鍵能與H2加成，酯基不能，故1 ml檳榔堿最多能與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；兩者屬于不同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D錯誤。
4.(2022·重慶模擬)有機化合物 Ⅲ 具有較強的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說法不正確的是A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.該反應(yīng)的原子利用率為100%C.有機物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.有機物Ⅰ的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))
由反應(yīng)可知羧基和氨基發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故A正確；由反應(yīng)可知，產(chǎn)物除 Ⅲ 外還有水生成，則其原子利用率小于100%，故B錯誤；有機物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
三、羧酸及羧酸衍生物結(jié)構(gòu)的推斷5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目
2　 4　 4
4　 9　 6
12　 40　 18
5　 12　 17
6.有機物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)；②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。根據(jù)題意回答下列問題：(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________；反應(yīng)⑥的條件是__________________。(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：__________________；D中含氧官能團的名稱是_____________。
CH2==CHCH2COOH
(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：____________________________________________________________。(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式：___________________________________________________________。(5)C→G的化學(xué)方程式：___________________________________________________。
7.苯丙酸乙酯H( )是一種重要的化工產(chǎn)品，常用作醫(yī)藥中間體，實驗室制備苯丙酸乙酯的合成路線如下：
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為__________，B中官能團的名稱為__________。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為____________，C的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
(4)寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________。ⅰ.苯環(huán)上含3個取代基ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)ⅲ.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1
依據(jù)限制條件ⅰ.苯環(huán)上含3個取代基；ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1，說明存在對稱結(jié)構(gòu)且含有2個甲基。
(5)參照上述合成路線及信息寫出以乙烯為原料制備丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路線(無機試劑任選)。
乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN在酸性條件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
1.(2021·廣東，5)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是A.屬于烷烴 B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng) D.具有一定的揮發(fā)性
根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、O三種元素，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；該信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情，可推測該有機物具有一定的揮發(fā)性，D正確。
2.(2021·湖南，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜 置，下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干個CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤。
3.(2021·全國乙卷，10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物C.與 互為同分異構(gòu)體D.1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2
該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯誤；該物質(zhì)與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯誤；二者的分子式均為C10H18O3，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故C正確；該物質(zhì)含有一個羧基，1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，生成0.5 ml二氧化碳，質(zhì)量為22 g，故D錯誤。

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