TOC \ "1-2" \h \u \l "_Tc17142" PAGEREF _Tc17142 \h 1
\l "_Tc24328" 【考向一】有機(jī)物的成鍵特點(diǎn) PAGEREF _Tc24328 \h 1
\l "_Tc4724" 【考向三】官能團(tuán)的類別與性質(zhì) PAGEREF _Tc4724 \h 5
\l "_Tc10878" 【考向四】有機(jī)反應(yīng)類型推斷 PAGEREF _Tc10878 \h 9
\l "_Tc12261" 【考向五】“四同”概念考查 PAGEREF _Tc12261 \h 14
\l "_Tc18896" 【考向六】多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)判斷與計(jì)算 PAGEREF _Tc18896 \h 16
\l "_Tc1434" PAGEREF _Tc1434 \h 18
【考向一】有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)
【典例1】下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解錯(cuò)誤的是
A．碳原子和氧原子之間可以形成雙鍵
B．碳原子與碳原子之間形成的碳鏈可以有支鏈
C．碳原子可以形成四個(gè)共價(jià)鍵
D．五個(gè)碳原子最多只能形成四個(gè)碳碳單鍵
1．成鍵特點(diǎn)
（1）成鍵數(shù)目：每個(gè)C原子可以形成4個(gè)共價(jià)鍵；O原子可形成2個(gè)共價(jià)鍵；H原子形成1個(gè)共價(jià)鍵；N原子可形成3個(gè)共價(jià)鍵。
（2）成鍵方式：碳原子間可形成單鍵、雙鍵、叁鍵；碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳氮單鍵，碳氮雙鍵，碳氮三鍵。
（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間
（4）連接方式
①鏈狀：碳?xì)滏I數(shù)最多
②環(huán)狀：碳碳鍵數(shù)最多
（5）在由n個(gè)碳原子組成的有機(jī)物中最多可以形成n個(gè)碳碳單鍵
（6）在烷烴CnH2n+2分子中，一共含有3n+1個(gè)共價(jià)鍵
2．常見元素的成鍵數(shù)目
3．根據(jù)鍵線式寫有機(jī)物的分子式
（1）不連其他原子的點(diǎn)代表碳原子，線代表共價(jià)鍵。
（2）氫原子數(shù)據(jù)缺鍵數(shù)來計(jì)算，缺n個(gè)鍵用n個(gè)H補(bǔ)
4．苯中的化學(xué)鍵
（1）1ml苯分子中
①含碳碳雙鍵數(shù)：0ml
②含碳碳單鍵數(shù)：0ml
③含碳?xì)鋯捂I數(shù)：6ml
（2）證明苯分子中無碳碳雙鍵
①實(shí)驗(yàn)判據(jù)：溴水不褪色
②實(shí)驗(yàn)判據(jù)：酸性高錳酸鉀溶液不褪色
③結(jié)構(gòu)判據(jù)：鄰二取代苯無同分異構(gòu)體
和
④價(jià)鍵判據(jù)：六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同
【變式1-1】下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，從成鍵情況看不合理的是
A．C2H8N2B．CH4Si
C．CH2SO D．COCl2
【變式1-2】（2023上·海南·高三?？奸_學(xué)考試）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，其分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為
A．2∶1B．3∶1C．5∶2D．4∶5【考向二】有機(jī)物的空間構(gòu)型點(diǎn)、線、面
【典例2】（2023上·河北承德）下列說法不正確的是
A．乙烷分子中的所有原子處于同一平面上
B．乙烯為不飽和烴，分子中6個(gè)原子處于同一平面
C．苯分子中存在六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子完全等價(jià)的特殊結(jié)構(gòu)
D．相同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒時(shí)，耗氧量相同
有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
1．有機(jī)物分子中原子共線、共面數(shù)目的確定
(1)常見有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
（2）含飽和碳原子（）的有機(jī)物，所有原子不可能都共面
（3）共面情況
①雙鍵上的6個(gè)原子一定共面
②苯環(huán)上的12個(gè)原子一定共面
③通過單鍵連接的兩個(gè)平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。
（4）共線情況
①叁鍵上的4個(gè)原子一定共線
②苯環(huán)對(duì)位上的4個(gè)原子一定共線
（5）AB2C2的空間構(gòu)型
①四面體結(jié)構(gòu)：沒有同分異構(gòu)體

②正方形結(jié)構(gòu)：有兩種同分異構(gòu)體
2．注意鍵的旋轉(zhuǎn)
①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。
③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子
觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。
特別要注意的是，苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所連的兩個(gè)氫原子在一條直線上。
4．對(duì)照模板確定原子共線、共面問題
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析，如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯(cuò)。
【變式2-1】（2023上·云南昆明·高三云南師大附中?？迹┹S烯是指環(huán)上每個(gè)碳原子都接有一個(gè)碳碳雙鍵的環(huán)狀烯烴，含n元環(huán)的軸烯可以表示為[n]軸烯。如圖是三種軸烯的鍵線式，下列有關(guān)說法正確的是
A．a(chǎn)分子中所有原子一定共面
B．a(chǎn)、b、c均存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
C．b分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為2：1
D．c與足量H2發(fā)生反應(yīng)后所得產(chǎn)物的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))
【變式2-2】（2023上·山西太原·高三山西大附中校考）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述正確的是
A．反應(yīng)②為取代反應(yīng)
B．反應(yīng)①②有機(jī)物中共涉及三種官能團(tuán)
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面
D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
【考向三】官能團(tuán)的類別與性質(zhì)
【典例3】（2023上·湖北·高三武漢二中校聯(lián)考）利用檸檬真菌青霉生成的前體，可生產(chǎn)瑞舒伐他汀類藥物，該類藥物對(duì)降低膽固醇有積極作用，某種伐他汀類藥物結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是
A．分子中含有五種官能團(tuán)
B．分子僅含有2個(gè)手性碳原子
C．可發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)
D．該物質(zhì)最多消耗
1．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2．常見有機(jī)物的官能團(tuán)或特殊基團(tuán)與特定物質(zhì)的反應(yīng)定量關(guān)系
(1)與H2反應(yīng)——1 ml官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
(2)與溴水反應(yīng)——1 ml官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
(3)與Na反應(yīng)——1 ml官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
(4)與NaOH反應(yīng)——1 ml官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
(5)與Na2CO3反應(yīng)——1 ml官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
(6)與NaHCO3反應(yīng)——1 ml官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
(7)與Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2懸溶液反應(yīng)
①1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag單質(zhì)、1 ml H2O、3 ml NH3；1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH生成4 ml Ag單質(zhì)
②1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、2 ml H2O；1 ml 甲醛消耗4 ml Cu(OH)2
【變式3-1】（2023上·安徽·高三校聯(lián)考）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是
A．分子中最多有6個(gè)原子在一條直線上
B．分子中含有兩種官能團(tuán)
C．可以與溶液反應(yīng)
D．1ml該有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗
【變式3-2】（2023上·江蘇蘇州·高三統(tǒng)考期中）有機(jī)物Z是一種強(qiáng)效免疫劑的合成中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是
A．X存在順反異構(gòu)體B．Z中含氧官能團(tuán)只有酮羰基和羥基
C．X、Y、Z均可發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)D．可以用新制懸濁液檢驗(yàn)Y中殘留的X
【考向四】有機(jī)反應(yīng)類型推斷
【典例4】（2023上·福建福州·高三福建省福州格致中學(xué)?？迹┯袡C(jī)物為合成新型藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)的說法正確的是
A．分子式為
B．所有原子可能共平面
C．最多能與反應(yīng)
D．可發(fā)生水解、氧化、加成、消去等反應(yīng)
1.有機(jī)反應(yīng)類型
2.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
3.掌握推斷反應(yīng)類型常用的方法
(1)由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測(cè)反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點(diǎn)，如取代反應(yīng)的特點(diǎn)是有上有下或斷一下一上一；加成反應(yīng)的特點(diǎn)是只上不下或斷一加二；消去反應(yīng)的特點(diǎn)是只下不上。
(2)由反應(yīng)條件推測(cè)反應(yīng)類型。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：
①NaOH水溶液作條件的反應(yīng)：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。
②以濃H2SO4作條件的反應(yīng)：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應(yīng)。
③以稀H2SO4作條件的反應(yīng)：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。
④Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷烴的鹵代。
⑤當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。
⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。
(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上屬于取代反應(yīng)。
(4)有機(jī)物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng)，脫氫、加氧屬于氧化反應(yīng)。
【變式4-1】（2023上·黑龍江）下列說法正確的是
A．丙醛使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)
B．苯酚俗稱石炭酸，水溶液能使紫色石蕊變紅
C．CH3OH不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛
D．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→氧化反應(yīng)
【變式4-2】（2023·浙江·浙江省杭州第二中學(xué)校聯(lián)考二模）某課題組設(shè)計(jì)一種處理1，1-二氟乙烷的方法。下列說法不正確的是

A．該反應(yīng)的催化劑是
B．產(chǎn)物之一可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯
C．鋁吸附1，1-二氟乙烷中的氟原因是鋁的空軌道可結(jié)合原子的孤對(duì)電子
D．該反應(yīng)的總反應(yīng)屬于消去反應(yīng)
【考向五】“四同”概念考查
【典例5】（2023·浙江·校聯(lián)考）下列說法正確的是
A． 和 互為同系物
B．和互為同位素
C．和互為同素異形體
D．氰酸銨()和尿素互為同分異構(gòu)體
1.同位素(核素)：(研究對(duì)象元素的原子）質(zhì)子數(shù)相同質(zhì)量數(shù)不同或中子數(shù)不同的原子。如1H、2H、3H。
2.同系物：（研究對(duì)象為有機(jī)物同一類物質(zhì)），官能團(tuán)種類個(gè)數(shù)都相同，分子式相減相差CH2的整數(shù)倍。
3.同素異形體：（研究對(duì)象單質(zhì)），有氧、碳、硫、磷等系列）、
4.同分異構(gòu)體(分子式相同，結(jié)構(gòu)不同)。烷烴的命名(取長(zhǎng)鏈，定主名，編序號(hào)，定位置，簡(jiǎn)在前，煩在
后，相同基，在一起，寫位置，寫個(gè)數(shù)，主名字，在最后，數(shù)目字、基團(tuán)名，用線連）等知識(shí)。
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型：
a．碳鏈異構(gòu)，碳鏈骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3與
b．位置異構(gòu)，官能團(tuán)的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3與CH3—CH===CH—CH3
c．官能團(tuán)異構(gòu)，官能團(tuán)種類不同：
【變式5-1】（2023上·云南昆明）下列關(guān)于物質(zhì)的分類錯(cuò)誤的是
A．與為同種物質(zhì)
B．與均屬于醇
C．與均屬于芳香烴
D．與互為同系物
【變式5-2】下列說法不正確的是
①有機(jī)物CH3CH3與甲烷是同系物；
②CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3是不同物質(zhì)；
③與是同分異構(gòu)體；
④CH3CH2OH和具有相同的官能團(tuán)，互為同系物。
A．③④B．②③④C．①④D．全部
【考向六】多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)判斷與計(jì)算
【典例6】（2024·河南南陽·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對(duì)治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是
A．黃芩苷屬于芳香烴B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．每個(gè)黃芩苷分子中含有9個(gè)手性碳原子D．1ml黃芩苷最多與3mlNaOH發(fā)生反應(yīng)
多官能團(tuán)有機(jī)常以展示藥物、農(nóng)藥或新型材料的組成、性能及其發(fā)展現(xiàn)狀為背景，以選擇題題型為主要考查方式，通過多種官能團(tuán)有有機(jī)物性質(zhì)之間的聯(lián)系，鞏固“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的認(rèn)識(shí)思路，感受有機(jī)化合物對(duì)社會(huì)、生活、環(huán)境、醫(yī)藥發(fā)展的推動(dòng)作用，認(rèn)可有機(jī)化合物在人類的生命活動(dòng)中的重要地位，拓展視野的同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科素養(yǎng)，最終實(shí)現(xiàn)有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化和合成的終極目標(biāo)。
多官能團(tuán)有機(jī)化合物的解題思路：
?？脊倌軋F(tuán)(1 ml)消耗NaOH、H2的物質(zhì)的量：
（1）以消耗NaOH的物質(zhì)的量示例
如：
1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH ②1 ml酚羥基消耗1 ml NaOH ③醇羥基不消耗NaOH
（2）以消耗H2的物質(zhì)的量示例
如：
①一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應(yīng) ②1 ml羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 ml H2
③1 ml碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 ml H2 ④1 ml苯環(huán)消耗3 ml H2 ⑤醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)
【變式6-1】（2023上·湖北荊州·高三荊州中學(xué)?？迹d子苷是中草藥梔子實(shí)的提取產(chǎn)品，可用作治療心腦血管、肝膽等疾病的原料藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是
A．分子中有4種含氧官能團(tuán)
B．1ml該化合物與足量金屬鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣5ml
C．該化合物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色
D．分子中所有碳原子均可能共面
【變式6-2】（2023上·浙江嘉興·高三統(tǒng)考）某藥物具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是
A．所有碳原子不可能處于同一平面上
B．存在順反異構(gòu)體
C．與足量充分反應(yīng)后的產(chǎn)物中共含6個(gè)手性碳原子
D．1ml該物質(zhì)最多可與2mlNaOH反應(yīng)
1．（2023·全國(guó)卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
2．（2023·全國(guó)卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
3．（2023·全國(guó)卷）為阿伏加德羅常數(shù)的值。下列敘述正確的是
A．異丁烷分子中共價(jià)鍵的數(shù)目為
B．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，中電子的數(shù)目為
C．的溶液中的數(shù)目為
D．的溶液中的數(shù)目為
4．（2023·全國(guó)卷）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。
下列說法錯(cuò)誤的是
A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳
C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
5．（2023·北京卷）一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說法不正確的是

A．的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)
B．可通過單體 縮聚合成
C．在堿性條件下可發(fā)生降解
D．中存在手性碳原子
6．（2023·北京卷）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1
7．（2023·山東卷）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是
A．存在順反異構(gòu)
B．含有5種官能團(tuán)
C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D．1ml該物質(zhì)最多可與1mlNaOH反應(yīng)
8．（2023·海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷酸說法正確的是

A．分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)
B．分子中含有5個(gè)手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物
9．（2023·浙江·高考真題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是
A．分子中存在2種官能團(tuán)
B．分子中所有碳原子共平面
C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗
D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗
10．（2023·浙江卷）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面
B．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節(jié)為
11．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是
A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基
C．1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
12．（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：
下列說法錯(cuò)誤的是
A．Y的熔點(diǎn)比Z的高B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)
C．Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng)D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體
13．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)
C．能使溴水和酸性溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)
14．（2023·湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下：

下列說法錯(cuò)誤的是
A．溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用
B．每生成葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了電子
C．葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物
D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)
1．（2023上·北京順義·高三牛欄山一中?？计谥校┫铝姓f法正確的是
A．乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳雙鍵
B．可用核磁共振氫譜鑒別1-溴丙烷和2-溴丙烷
C．的名稱是2-丁酸
D．可用KMnO4酸性溶液鑒別CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
2．（2023上·四川德陽·高三統(tǒng)考）L-抗壞血酸(維生素C)易溶于水，能促進(jìn)生長(zhǎng)和增強(qiáng)對(duì)疾病的抵抗力。下列說法正確的是
A．X分子中所有原子共平面B．1mlY充分燃燒至少需要
C．X分子中含3種含氧官能團(tuán)D．1mlY轉(zhuǎn)變成X至少需要
3．（2024·四川成都·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)玻璃的單體結(jié)構(gòu)為。下列有關(guān)該單體的說法錯(cuò)誤的是
A．水解產(chǎn)物之一是B．可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
C．與戊酸互為同分異構(gòu)體D．所有碳原子可能共面
4．（2023上·安徽·高三校聯(lián)考）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是
A．分子中最多有6個(gè)原子在一條直線上
B．分子中含有兩種官能團(tuán)
C．可以與溶液反應(yīng)
D．1ml該有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗
5．（2023上·浙江·高三校聯(lián)考）某有機(jī)物在抗真菌和抑制組胺活性物質(zhì)釋放等方面有廣泛應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說法不正確的是
A．該物質(zhì)能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)
B．該分子中共平面的碳原子最多有15個(gè)
C．該物質(zhì)與H2完全加成后的產(chǎn)物中含5個(gè)手性碳原子
D．1ml該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗3mlBr2
6．（2023上·江西南昌·高三南昌市外國(guó)語學(xué)校校考）下列陳述Ⅰ和陳述Ⅱ均正確，且具有因果關(guān)系的是
A．AB．BC．CD．D
7．（2023·四川綿陽·統(tǒng)考一模）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)多樣，性質(zhì)多變。下列相關(guān)說法正確的是
A．有機(jī)物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B．油脂的水解反應(yīng)可以用于生產(chǎn)甘油和肥皂
C．乙醇和乙二醇具有相同的官能團(tuán)，互為同系物
D．有機(jī)物分子中所有原子一定共平面
8．（2023上·陜西西安·高三長(zhǎng)安一中?？计谥校┪覈?guó)學(xué)者研制了一種納米反應(yīng)器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氫氣反應(yīng)獲得EG。反應(yīng)過程示意圖如圖：
下列說法不正確的是
A．Cu納米顆粒將氫氣解離成氫原子
B．DMO分子中碳氧單鍵發(fā)生了斷裂
C．反應(yīng)過程中生成了MG和甲醇
D．EG和甲醇互為同系物
9．（2023上·北京·高三北京師大附中?？迹┠承〗M同學(xué)用乙醛進(jìn)行銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，補(bǔ)充做了以下實(shí)驗(yàn)。
已知：
下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的分析不正確的是
A．實(shí)驗(yàn)①中加入NaOH后，溶液中增大
B．實(shí)驗(yàn)①中發(fā)生的氧化反應(yīng)為
C．實(shí)驗(yàn)表明，乙醛還原的是中的
D．對(duì)比實(shí)驗(yàn)①和②知，形成后氧化性降低
10．（2023上·重慶沙坪壩·高三重慶一中?？迹┖铣筛叻肿硬牧先缇郯滨?PU)、聚乙炔(PA)、MBS、密胺樹脂(MF)等(忽略端基)，應(yīng)用廣泛，下列說法錯(cuò)誤的是
A．PU：既可以與酸反應(yīng)也可以與堿反應(yīng)
B．PA：為良好的導(dǎo)電高分子材料
C．MBS：的單體均可以與溴水加成
D．MF：由三聚氰胺和甲醛通過加聚反應(yīng)制備元素
C
N
O
Cl
H
鍵數(shù)
4
3
2
1
1
有機(jī)物
分子式
C10H18
C7H12
C6H6
有機(jī)物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
甲醛
結(jié)構(gòu)圖
空間構(gòu)型
正四面體形
平面形
直線形
平面正六邊形
平面形
碳原子雜化
sp3
sp2
sp
sp2
sp2
物質(zhì)
官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
—
①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②燃燒；③高溫分解反應(yīng)；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不飽
和烴
(碳碳雙鍵)
—C≡C—
(碳碳三鍵)
①與X2(X代表鹵素)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；可使溴水或者溴的有機(jī)溶劑褪色；②二烯烴的加成反應(yīng)：1,2-加成、1,4-加成；③加聚反應(yīng)；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃燒反應(yīng)；
苯及其
同系物
—
①取代反應(yīng)(液溴/FeBr3、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng))；②加成反應(yīng)（與H2加成）；③燃燒反應(yīng)；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子）可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
鹵代烴
—X
(X表示Cl、Br等)
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
—OH
(羥基)
①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴：濃硫酸，170 ℃；③取代反應(yīng)，分子間脫水生成醚類：濃硫酸，140 ℃；④催化氧化：O2(Cu)，加熱；⑤與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))：濃硫酸、加熱；⑥燃燒反應(yīng)；⑦被強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液變?yōu)榫G色。⑧與HBr/加熱發(fā)生取代反應(yīng)；
醚
(醚鍵)
如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇
酚
—OH(羥基)
①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)，酸性比碳酸弱，比HCOeq \\al(－,3)強(qiáng)；②與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；③與堿NaOH反應(yīng)；④與Na2CO3反應(yīng)：苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會(huì)生成Na2CO3；⑤遇濃溴水生成白色沉淀；⑥顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒；⑧加成反應(yīng)（苯環(huán)與H2加成）；⑨縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛反應(yīng)生成高分子有機(jī)物；
醛
(醛基)
①還原反應(yīng)(催化加氫)：與H2加成生成醇；②氧化反應(yīng)：被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反應(yīng)：與HCN發(fā)生加成引入氰基-CN和羥基-OH；④羥醛縮合：具有α-H的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進(jìn)行親核加成，生成β-羥基醛或者β-羥基酮；
酮
(羰基)
①還原反應(yīng)（催化加氫）：易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為)；②加成反應(yīng)：能與HCN、HX等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。③燃燒反應(yīng)：和其他有機(jī)化合物一樣，酮也能在空氣中燃燒；④羥醛縮合：具有α-H的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進(jìn)行親核加成，生成β-羥基醛或者β-羥基酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示劑變色，與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反應(yīng)；②酯化(取代)反應(yīng)：酸脫羥基，醇（酚）脫氫；③成肽(取代)反應(yīng)：羧基與氨基脫水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反應(yīng)：酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)，堿性條件下生成羧酸鹽和醇(或酚的鹽)；②酯交換反應(yīng)：即酯與醇/酸/酯（不同的酯）在酸或堿的催化下生成一個(gè)新酯和一個(gè)新醇/酸/酯的反應(yīng)；
硝基
化合物
—NO2(硝基)
①還原反應(yīng)：如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
酰胺基
①酸性、加熱條件下水解反應(yīng)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
②堿性、加熱條件下水解反應(yīng)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑；
③酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性；④酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制??；
氨基
一級(jí)胺RNH2、
二級(jí)胺R2NH()、
三級(jí)胺R3N()
(—R代表烴基)
①胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。
②胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對(duì)，能與H＋結(jié)合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活潑，表現(xiàn)出較強(qiáng)的還原性。
官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
—C≡C—
定量關(guān)系
1 ml
2 ml
3 ml
1 ml
1 ml
官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
—C≡C—
取代鄰對(duì)位氫，若沒有氫則不取代
定量關(guān)系
1 ml
2 ml
1ml
3 ml
官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
—OH
—COOH
定量關(guān)系
1 ml，生成0.5 ml H2
1 ml，生成0.5 ml H2
官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
R—X
—COOH
定量關(guān)系
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml
2 ml
官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
—COOH
定量關(guān)系
1 ml，生成苯酚鈉和NaHCO3
0.5 ml，生成1 ml CO2
官能團(tuán)或特殊基團(tuán)
—COOH
定量關(guān)系
1 ml，生成1 ml CO2
反應(yīng)類型
反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
加成反應(yīng)
與X2(X為鹵素)(混合即可反應(yīng))；與H2、HBr、H2O以及苯環(huán)與H2均需要在一定條件下進(jìn)行
加聚反應(yīng)
單體中有或碳碳三鍵等不飽和鍵，在催化劑條件下反應(yīng)
取
代
反
應(yīng)
烴與鹵
素單質(zhì)
飽和烴與X2反應(yīng)需要光照
苯環(huán)上氫原子可與X2(X為鹵素)(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發(fā)生取代
酯水解
酯基酸性條件下水解成羧基和羥基，堿性條件下水解成羧酸鹽和羥基
酯化
按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則，在濃硫酸催化并加熱條件下進(jìn)行
雙糖或多糖水解
在稀硫酸、加熱條件下進(jìn)行
氧
化
反
應(yīng)
與O2(催化劑)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、
酸性KMnO4溶液
、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO 都可被氧化
銀氨溶液、新制
Cu(OH)2懸濁液
—CHO被氧化成—COOH
燃燒
多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水
置換反應(yīng)
羥基、羧基可與活潑金屬反應(yīng)生成H2
反應(yīng)類型
重要的有機(jī)反應(yīng)
取代反應(yīng)
烷烴、烯烴的鹵代：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2==CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2OH＋NaBr
酯化反應(yīng)：＋C2H5OHeq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))＋H2O
二肽水解：＋H2O―→
糖類的水解：
C12H22O11＋H2Oeq \(――→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯環(huán)上的鹵代：
苯環(huán)上的硝化：＋HO—NO2eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))＋H2O
加成
反應(yīng)
烯烴的加成：CH3—CH==CH2＋HCleq \(――→,\s\up7(催化劑))
苯環(huán)的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH3CH2OH
消去
反應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反應(yīng)
單烯烴的加聚：
nCH2==CH2eq \(――→,\s\up7(催化劑))
共軛二烯烴的加聚：
異戊二烯 聚異戊二烯(天然橡膠)
縮聚
反應(yīng)
二元醇與二元酸之間的縮聚：
＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O
羥基酸之間的縮聚：
eq \(――→,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O
氨基酸之間的縮聚：
nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O
苯酚與HCHO的縮聚：n＋nHCHOeq \(――→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O
氧化
反應(yīng)
醇羥基的催化氧化：
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
還原
反應(yīng)
醛基加氫：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH3CH2OH
硝基還原為氨基：
組成通式
可能的類別
典型實(shí)例
CnH2n
烯烴、環(huán)烷烴
H2C===CH—CH3與

CnH2n－2
炔烴、二烯烴等
H2C===CHCH===CH2
CnH2n＋2O
醇、醚
C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH與HCOOCH3
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
(醇類)與
CnH2n＋1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2與H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
單糖或二糖
葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖
選項(xiàng)
陳述Ⅰ
陳述Ⅱ
A
乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅
生成的有機(jī)物具有酸性
B
46 g乙醇與足量Na反應(yīng)生成1 g H2
乙醇分子中氫氧鍵比碳?xì)滏I更易斷裂
C
酰胺在酸或堿存在并加熱時(shí)可水解
氨基酸有兩性，能發(fā)生反應(yīng)生成肽鍵
D
FeS去除工業(yè)廢水中的Hg2+、Cu2+
FeS具有還原性

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