備戰(zhàn)2025年高考二輪復習化學（湖南版）大單元主觀題突破練3（Word版附解析）-試卷下載-教習網(wǎng)

學生用書P225
1.(14分)(2024·湖南模擬預測)奧司他韋是治療甲流的特效藥,有機物J是合成奧司他韋的重要中間體,其一種合成路線如下:
已知:Ⅰ.++H2O(R1、R2、R3、R4=H、烴基)。
Ⅱ.。
回答下列問題:
(1)J中含氧官能團的名稱為 ,試劑X的名稱是。
(2)C→D的化學方程式為。
(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為 ,G→H的反應類型為。
(4)J的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有種。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。②含有三種不同化學環(huán)境的氫。
(5)由上述信息,寫出以2-甲基-2-丁烯和為主要原料制備的合成路線。
答案:(1)醚鍵、酯基乙醇
(2)+O2+2H2O
(3) 取代反應
(4)5
(5)
解析:由A的分子式可知不飽和度為1,結(jié)合已知反應Ⅰ可知A含有CO,A為,B為,與氫氣發(fā)生加成反應生成C為,發(fā)生催化氧化生成D為,G發(fā)生取代反應生成H和HCl,則G為,由E和乙醇發(fā)生酯化反應生成F,F為,G生成I(),I在一定條件下生成J和CH3SO2H。
(1)J中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基;通過以上分析,試劑X為乙醇。
(2)通過以上分析可知,C()發(fā)生催化氧化生成D,化學方程式為+O2+2H2O。
(3)F和D反應生成G,則G為;G和CH3SO2Cl反應生成H,酚羥基上的氫原子被—SO2CH3取代,發(fā)生取代反應。
(4)J物質(zhì)的不飽和度為4,①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基,即含有苯環(huán),不飽和度為4;②含有三種化學環(huán)境的氫,同分異構(gòu)體有、、
、、,共5種。
(5)根據(jù)已知反應Ⅱ合成目標產(chǎn)物需要和,可由2-甲基2-丁烯與溴發(fā)生加成反應生成,再發(fā)生鹵代烴的水解反應得到,可由發(fā)生已知信息Ⅰ的反應得到。
2.(15分)(2024·湖南長郡中學一模)法匹拉韋(有機物I)是一種廣譜抗病毒仿制藥,其含有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與苯的共軛結(jié)構(gòu)類似。一種合成法匹拉韋的路線如圖所示:
C
已知:①R—NH2R—OH;
②R1—CHOR1CH(OH)COOH;
③化合物F、G不易分離,萃取劑的極性過大則常得到黑色糊狀物,過小則萃取率不高。
回答下列問題:
(1)化合物B中含氧官能團的名稱為。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其分子中sp2雜化的C原子個數(shù)是 ;F到G的反應類型為。
(3)D的同分異構(gòu)體J滿足下列條件:
①J與其一種水解產(chǎn)物均可以發(fā)生銀鏡反應;
②J的1H-NMR譜如圖所示;
③J含有兩種含氧官能團,不存在兩個氧原子相連或氧原子與溴原子相連的情況;
④J含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
請寫出J的結(jié)構(gòu)簡式: 。
(4)請寫出G到H的化學方程式: 。
本工藝與傳統(tǒng)工藝相比,不同之處即在G到H這一步:進行此步驟前將萃取劑由正己烷/乙酸乙酯換為甲苯,反應時將CH3COOK或CH3COONa換為NaOH,請從產(chǎn)率與經(jīng)濟性的角度分析本工藝的優(yōu)點: ; 。
(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,將以A為原料制備的合成路線補充完整。
答案:(1)酯基
(2) 5 取代反應
(3)、
(4)+2NaOH+NaF+H2O 甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間,分離效果好 NaOH更為廉價,使此工藝更適合工業(yè)化
(5)
解析:A()在濃硫酸加熱條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應生成B(),B在NBS、CH3CN、N2條件下反應生成C(),C發(fā)生已知①的取代反應生成D(),D與一水合氨反應生成E(),E轉(zhuǎn)化為F(),F發(fā)生取代反應生成G(),G發(fā)生鹵代物水解生成H(),H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I()。
(1)化合物B為,其含氧官能團的名稱為酯基。
(2)C分子中sp2雜化的C原子為環(huán)中的4個碳原子和酯基中的一個碳原子,共5個;F為,發(fā)生取代反應生成G()。
(3)由限定條件①可知,J為甲酸某酯,含氧官能團之一為酯基,由1H-NMR譜圖可知,J有三種等效氫,且個數(shù)比為2∶2∶1,因為酯基中只有一個氫原子,由此可推測另外兩種等效氫為—CH2—和環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu)上的等效氫,根據(jù)限定條件③④可知,另一種含氧官能團為醚鍵,此時與D的不飽和度匹配,由此寫出符合條件的J的結(jié)構(gòu)簡式。
(4)G到H的反應為鹵代物的水解反應;由已知信息③可知更換萃取劑是為了更好地分離F與G的混合物,甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間,因此從產(chǎn)率的角度出發(fā),本工藝的好處為分離效果好,而G→H的反應中將反應物由乙酸鉀或乙酸鈉換為更廉價的氫氧化鈉,因此從經(jīng)濟的角度出發(fā),本工藝的好處為氫氧化鈉更為廉價,使此工藝更適合工業(yè)化。
(5)第一步,對比原料與目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),目標產(chǎn)物分子中碳原子數(shù)比原料A分子中多一個,故由原料A制備目標產(chǎn)物的關(guān)鍵在于延長A的碳鏈,可用試劑NaCN來實現(xiàn);第二步,將氨基進行官能團的轉(zhuǎn)化,氨基轉(zhuǎn)化成羥基;第三步,分析反應的先后順序,先催化氧化再成環(huán),若催化氧化置于酯化之后,則會產(chǎn)生副產(chǎn)物。
3.(14分)(2024·湖北卷)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索。
回答下列問題。
(1)從實驗安全角度考慮,AB中應連有吸收裝置,吸收劑為。
(2)C的名稱為 ,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備 (填字母)的原料。
a.滌綸b.尼龍
c.維綸d.有機玻璃
(3)下列反應中不屬于加成反應的有 (填字母)。
a.ABb.BCc.EF
(4)寫出CD的化學方程式: 。
(5)已知(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G(),原因是。
(6)已知亞胺易被還原。DE中,催化加氫需在酸性條件下進行的原因是 ;若催化加氫時,不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為。
答案:(1)NaOH溶液(或其他堿溶液等)
(2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)亞胺不穩(wěn)定,易發(fā)生分子重排反應(異構(gòu)化)生成有機化合物G
(6)H+可以保護氨基,使E不轉(zhuǎn)化為G
解析:有機物A與HCN在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成有機物B,有機物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應生成有機物C,有機物C與C6H10O3發(fā)生加成反應生成有機物D,根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測,C6H10O3的結(jié)構(gòu)簡式為,有機物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應生成有機物E,有機物D中的氰基最終變?yōu)椤狢H2NH2,最后有機物E發(fā)生取代反應生成有機物F和乙醇。
(1)有機物AB的反應中有HCN參加反應,HCN有毒,需要用堿溶液吸收,可選用NaOH溶液。
(2)有機物C可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應生成甲基丙烯酸,甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應生成有機玻璃,答案:選d。
(3)根據(jù)分析,有機物A反應生成有機物B的過程為加成反應,有機物B生成有機物C的反應為消去反應,有機物E生成有機物F的反應為取代反應,故選bc。
(4)根據(jù)分析,有機物C與發(fā)生加成反應生成有機物D。
(5)羰基與氨基發(fā)生反應生成亞胺(),亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定,容易發(fā)生重排反應生成有機物G,有機物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu),性質(zhì)更穩(wěn)定。
(6)E中的氨基易發(fā)生與羰基的反應,加入H+可以對氨基起保護作用;若不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其可能的流程為。
4.(13分)(2024·湖南適應性考試二)醋丁酰心安是一種治療心律失常、心絞痛的藥物。一種合成路線如圖所示。
回答下列問題:
(1)E中碳原子的雜化類型是 ;G能與鹽酸反應的原因是。
(2)A的名稱是 ;F中含氧官能團有酮羰基和。
(3)F→G的反應類型是 ,C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)E→F的化學方程式為。
(5)在B的芳香族同分異構(gòu)體中,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生銀鏡反應的結(jié)構(gòu)有 (填字母)。
a.10種b.12種
c.13種d.15種
(6)以苯和為原料合成,設計合成路線(其他試劑任選)。
答案:(1)sp2、sp3 G中亞氨基N原子有一對孤對電子,導致N原子有堿性
(2)苯酚醚鍵、酰胺基
(3)加成反應
(4)
(5)c
(6)
解析:苯酚與乙酸酐發(fā)生取代反應生成B,B與濃硝酸發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應生成C,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知C為,C中硝基被還原成氨基,得到D;D與發(fā)生取代反應生成E,E中酚羥基與發(fā)生取代反應生成F,F與發(fā)生開環(huán)加成反應生成G,G與HCl發(fā)生反應生成醋丁酰心安,據(jù)此分析解答。
(1)E中苯環(huán)碳原子以及CO中的碳原子采用sp2雜化,飽和碳原子采用sp3雜化;G中亞氨基N原子有一對孤對電子,導致N原子有堿性,因此能與HCl反應。
(2)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A為苯酚;由F的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團除酮羰基外還有醚鍵、酰胺基。
(3)F與發(fā)生開環(huán)加成反應生成G,C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)E中酚羥基與發(fā)生取代反應生成F,反應方程式為。
(5)B的芳香族同分異構(gòu)體中含有苯環(huán),遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明含酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,若苯環(huán)只有兩個取代基則為—OH和—CH2CHO,存在鄰、間、對三種位置;若苯環(huán)上有3個取代基,則為—OH、—CHO和—CH3,在苯環(huán)上有10種位置,共計13種。
(6)苯首先發(fā)生硝化反應生成硝基苯,硝基苯在SnCl2/HCl作用下發(fā)生還原反應生成苯胺,苯胺與發(fā)生流程中F→G的轉(zhuǎn)化生成。
5.(15分)(2024·重慶八中高三適應性考試)某研究小組按如圖所示路線合成抗癌藥物J。
已知:①RX+R'NH2RNHR'+HX;
②2RCOOH+RCOOH
回答下列問題:
(1)A中所含官能團的名稱為。D的化學名稱為。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)B→C的反應類型為。
(4)F→G的化學方程式為。
(5)同時符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。
①能發(fā)生銀鏡反應
②能與NaHCO3反應產(chǎn)生氣體
③無環(huán)狀結(jié)構(gòu)
(6)等物質(zhì)的量的I與J分別在一定條件下與足量NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為。
(7)用流程圖表示以乙烯為原料,合成三乙醇胺(),其他無機試劑任選。
答案:(1)硝基和溴原子環(huán)戊烯
(2)
(3)還原反應
(4)+H2O
(5)8
(6)1∶4
(7)
解析:與CH3NH2反應生成B,B發(fā)生還原反應生成C,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知A到B為取代反應,B為,C與E發(fā)生已知②中反應生成F,F為
,F脫水生成G(),G與乙醇發(fā)生酯化反應生成H(),H中硝基被氫氣還原成氨基后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應生成I,I與SOCl2發(fā)生取代反應后再與鹽酸反應生成J。
(3)B→C中—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2,故B→C的反應類型為還原反應。
(4)F脫水生成G,根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡式可寫出化學方程式。
(5)根據(jù)題干信息可知,滿足條件的E的同分異構(gòu)體有醛基、羧基以及無環(huán)狀結(jié)構(gòu),根據(jù)不飽和度可知結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙鍵,采用“定一議一”方法,固定碳碳雙鍵和羧基,移動醛基,滿足條件的E的同分異構(gòu)體有8種。
(6)設有機物I與J的物質(zhì)的量均為1 ml,I中酯基消耗NaOH,1 ml酯基消耗1 ml NaOH,因此1 ml I消耗1 ml NaOH,1 ml J()中,1 ml Cl原子水解消耗1 ml NaOH,1 ml HCl消耗1 ml NaOH,1 ml羧基消耗1 ml NaOH,因此1 ml J消耗4 ml NaOH。
6.(15分)(2024·全國新課標卷)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學)。
已知反應Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反應Ⅱ:++R4OH
R1為烴基或H,R、R2、R3、R4為烴基
回答下列問題:
(1)反應①的反應類型為 ;加入K2CO3的作用是。
(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。
(3)對照已知反應Ⅰ,反應③不使用(C2H5)3N也能進行,原因是。
(4)E中含氧官能團名稱是。
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是 ;反應⑤分兩步進行,第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4,其結(jié)構(gòu)簡式是。
(6)G中手性碳原子是 (寫出序號)。
(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應Ⅱ,則H的可能結(jié)構(gòu)是。
答案:(1)取代反應與生成的HBr反應,促進反應正向進行
(2)5
(3)存在含三級胺結(jié)構(gòu)的化合物,可吸收HCl
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
解析:結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,A與B發(fā)生取代反應,生成C和小分子HBr,加入的K2CO3與生成的HBr發(fā)生反應,促進反應正向進行;由反應③的反應條件可知,反應③發(fā)生已知反應Ⅰ,則D中應含有—OH,再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知,C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應,D的結(jié)構(gòu)簡式為,采取sp3雜化的C原子為圖中數(shù)字標注的C原子,有5個;D的分子中存在—OH和,依次發(fā)生反應③(類似已知反應Ⅰ)、反應④(取代反應)生成E,E中含氧官能團為酯基;根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應⑤、反應⑥的反應試劑,結(jié)合F的分子式可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)已知反應Ⅰ為—OH與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應,生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知,D分子中存在三級胺結(jié)構(gòu),存在含三級胺結(jié)構(gòu)的化合物,可吸收HCl,故反應③不使用(C2H5)3N也能進行。
(5)已知反應⑤分兩步進行,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知,E→F過程中,第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應Ⅱ的反應,結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應Ⅱ的機理知,第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(7)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應Ⅱ,說明其具有或—NH2結(jié)構(gòu);具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示有4組峰,說明結(jié)構(gòu)對稱,則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、。
7.(14分)(2024·湖南考前仿真二)褪黑激素是腦垂體分泌的一種能夠調(diào)節(jié)人類晝夜節(jié)奏生理功能的吲哚衍生物,對于保證足夠睡眠起著關(guān)鍵作用。該化合物的合成路線如下:
已知:
請回答下列問題:
(1)C中官能團的名稱為。
(2)B→C的反應類型是。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)氨基具有堿性,且N原子上電子云密度越大,堿性越強,則下列物質(zhì)的堿性由強到弱的順序是 (填序號)。
① ② ③
(5)H為E的同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。
①只含有一個環(huán)且為苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應;③苯環(huán)上只有兩個取代基;④不含碳氮雙鍵。
其中,核磁共振氫譜有6組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2,且能被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸,則其結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)參照上述合成路線,設計以對異丙基苯胺()、1-氯丁烷為主要原料合成的路線流程圖(無機試劑任選)。
答案:(1)氨基、醚鍵 (2)還原反應
(3) (4)③①② (5)18
(6)
解析:由流程可知,A中氯原子被取代生成B,結(jié)合B分子式可知,B為,B中硝基被還原為氨基得到C,C生成D,D發(fā)生已知反應生成E,E轉(zhuǎn)化為F,F生成G。
(1)C為,官能團的名稱為氨基、醚鍵。
(2)B中硝基被還原為氨基得到C,為還原反應。
(3)由分析可知,E為。
(4)甲基為供電子基團、硝基為吸電子基團,結(jié)合N原子上電子云密度越大,堿性越強,則題給物質(zhì)的堿性由強到弱的順序是③①②。
(5)E為;H為E的同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件:
①只含有一個環(huán)且為苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應,則含有醛基;③苯環(huán)上只有兩個取代基;④不含碳氮雙鍵;取代基可以為:—NHCHO和—CHCH2或—NH2和—CHCHCHO或—CHO和
—CHCHNH2或—CHO和—C(NH2)CH2或—CHO和—NH—CHCH2或—NH2和
—C(CHO)CH2,均存在鄰、間、對3種,故共18種;其中核磁共振氫譜有6組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2,且能被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸,則其結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)1-氯丁烷發(fā)生水解生成正丁醇,氧化為正丁醛;異丙基苯胺發(fā)生C生成D的原理將氨基轉(zhuǎn)化為—NHNH2,再和正丁醛發(fā)生已知反應生成。

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