1.掌握有機(jī)物的命名，識(shí)別官能團(tuán)。2.掌握烴及其衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用。3.利用信息設(shè)計(jì)合成路線。
1.(2022·湖北，17)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是_____________________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有_____組。
取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，C與CH2==CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基 ，碳碳雙鍵被氧化成羧基 ，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。
核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類(lèi)，即有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有5組吸收峰。
(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。(4)D→E的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是______，被氧化的官能團(tuán)是_________。
E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到 ，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳
碳雙鍵被氧化，酯基被還原。
(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有______種。
只考慮氟的位置異構(gòu)， F中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類(lèi)型氫原子，如圖：
，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體。
(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為_(kāi)________。
A→F的過(guò)程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的產(chǎn)率為70%×82%×80%＝45.92%。
(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C—Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①： ＋ 為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成S-1的過(guò)程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過(guò)程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。
根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是______________________________________________。
甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①
甲、乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說(shuō)明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd配合物也能催化反應(yīng)①，可推測(cè)，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒(méi)有完全除盡，有殘留，所以最終起催化作用的依然為金屬Pd。
2.(2022·遼寧，19)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：
回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)_________。
F中含有磷酸酯基，且F→G中步驟i在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測(cè)F→G發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及化合物I的分子式可逆推得到I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式為C7H7NO3。
(2)在NaOH溶液中，苯酚與CH3OCH2Cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________。
＋CH3OCH2Cl＋NaOH
由題給合成路線中C→D的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與CH3OCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成 與HCl，HCl可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaCl和H2O，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→ ＋NaCl＋H2O。
(3)D→E中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由______變?yōu)開(kāi)_____，PCC的作用為_(kāi)___________________________________。
選擇性將分子中的羥基氧化為酮
根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D→E發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2；由D→E的結(jié)構(gòu)變化可知，PCC的作用為選擇性將分子中的羥基氧化為酮羰基。
(4)F→G中步驟ii實(shí)現(xiàn)了由________到_______的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱(chēng))。
由題給已知信息可知，F(xiàn)→G的步驟i中F與化合物I在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，步驟ii發(fā)生了由硝基到氨基的轉(zhuǎn)化。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。
(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足以下條件的有_____種(不考慮立體異構(gòu))；ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ⅱ.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________(任寫(xiě)一種)。
化合物I的分子式為C10H14O，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：
(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，
所以滿(mǎn)足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有12種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 。
本大題考查的內(nèi)容包含有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí)，綜合性強(qiáng)、難度較大，有很好的區(qū)分度。通常以新藥品、新物質(zhì)、新材料的合成路線為載體，考查的熱點(diǎn)涉及①某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或名稱(chēng)，②反應(yīng)類(lèi)型或反應(yīng)條件，③重要轉(zhuǎn)化的有機(jī)化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)，④分子式的確定，⑤同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目確定，⑥特定條件的有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等。
1.用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物：(1) 　 _______________(2)　 _____________(3) 　___________
2.命名下列有機(jī)物：(1) 的化學(xué)名稱(chēng)是____________(用系統(tǒng)命名法)。(2) 的名稱(chēng)是________。(3) 的名稱(chēng)是________。(4) 的名稱(chēng)是____。
(5) 的名稱(chēng)是_______________________。(6) 的名稱(chēng)是______________。(7)[2020·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。(8)[2020·全國(guó)卷Ⅱ，36(1)] 的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______________________。(9)[2020·全國(guó)卷Ⅲ，36(2)] 的化學(xué)名稱(chēng)是_____________________。
對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)
3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
2-羥基苯甲醛(或水楊醛)
3.識(shí)別官能團(tuán)(1)[2021·廣東，21(1)]化合物 中含氧官能團(tuán)有_______________(寫(xiě)名稱(chēng))。(2)[2021·湖南，19(3)]葉酸拮抗劑Alimta( )中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a：_______，b：______。
酰胺基　 羧基
4.有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)重要有機(jī)物脫水化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)(1)按要求書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。①a.在濃硫酸條件下加熱生成烯烴___________________________________________。
CH2==CH—CH3↑＋H2O
b.在濃硫酸條件下加熱生成醚____________________________________________________。
②乙二酸與乙二醇酯化脫水a(chǎn).生成鏈狀酯______________________________________________________________________。b.生成環(huán)狀酯_________________________________________。
c.生成聚酯__________________________________________________________________________________。
＋nHOCH2CH2OH
③ 分子間脫水a(chǎn).生成環(huán)狀酯_______________________________________________。b.生成聚酯_____________________________________________________。
?？家族e(cuò)有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)(2)按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。①淀粉水解生成葡萄糖___________________________________。
②CH3—CH2—CH2—Bra.NaOH的水溶液，加熱__________________________________________________________。b.NaOH的醇溶液，加熱____________________________________________________________。
CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH CH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O
③向 溶液中通入CO2氣體____________________________________________。④ 與足量NaOH溶液反應(yīng)_____________________________________________________。
＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3
⑤ 與足量H2反應(yīng)____________________________________________________________________________。
有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)要求
(1)反應(yīng)箭頭和配平：書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循原子守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明，如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。
1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯( )的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4)加熱”，為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。
2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)中含有酚羥基。
(4)加入新制的Cu(OH)2并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)中可能有—OH 或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)中含有—COOH。
3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。
4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(Mr)　　　　 　　 (Mr＋42)
5.根據(jù)新信息類(lèi)推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)如下(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH==CH2＋Cl2 Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→ ；② ＋ ―→ 。
(3)烯烴被O3氧化：R—CH==CH2 R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
(5)苯環(huán)上的硝基被還原：
(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN ；② ＋HCN ；
③CH3CHO＋NH3 (制備胺)；
④CH3CHO＋CH3OH (制半縮醛)。
(7)羥醛縮合： ＋
(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：
＋R′MgX―→
(9)羧酸分子中α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2
(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
1.(2022·廣東，21)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類(lèi)高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_______，其環(huán)上的取代基是_____(寫(xiě)名稱(chēng))。
根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
—CHO　 O2　 —COOH
—COOH　 CH3OH　 —COOCH3
酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(合理即可)
②化合物Ⅱ′中含有—CHO，可以被氧化為—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是__________________________________。
Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵
化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 ml Ⅳ與1 ml化合物a反應(yīng)得到2 ml Ⅴ，則化合物a為_(kāi)______。
化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 ml Ⅳ與1 ml a反應(yīng)得到2 ml Ⅴ，則a的分子式為C2H4，為乙烯。
(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有____種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有 ，則符合條件的同分異構(gòu)體有 和 ，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫(xiě)出Ⅷ的單體的合成路線__________(不用注明反應(yīng)條件)。
2.(2022·湖南，19)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：
已知：① ；
回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______。
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。
(2)F→G、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是_________、_________。
G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F→G的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中， 的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。
(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________。
A( )和 反應(yīng)生成B(C12H14O4)，根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(4)C→D反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________________________________。
B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C(C12H16O4)，C又轉(zhuǎn)化為D(C12O14O3)，根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則C→D的化學(xué)方程式為
(5) 是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有____種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。
的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2==CHCH2CHO、 、 (與前者互為順?lè)串悩?gòu)體)、 和 ，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(6)I中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)___(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子)。
連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。
(7)參照上述合成路線，以 和 為原料，設(shè)計(jì)合成
的路線__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。
3.(2022·全國(guó)甲卷，36)用N-雜環(huán)卡賓堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué))。
回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。
由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則A為 ，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 再發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到 ， 再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D( )，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
可推知E為 ，F(xiàn)與 反應(yīng)生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。A( )的化學(xué)名稱(chēng)為苯甲醇。
(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。
B( )先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成
， 再發(fā)生消去反應(yīng)生成C( )，故第二步的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。
(3)寫(xiě)出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。
C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。
E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是__________________。
H( )含有的含氧官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基。
(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。
C( )的分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)如果要合成H的類(lèi)似物H′( )，參照上述合成路線，寫(xiě)出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________、__________。H′分子中有____個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳)。
若要合成H′( )，相應(yīng)的D′為 ，G′為
，手性碳為六元環(huán)中標(biāo)星號(hào)(*)碳原子 ，共5個(gè)。
4.(2022·全國(guó)乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是__________。
A屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱(chēng)為3-氯丙烯。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。
A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________。
D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，E生成F的化學(xué)方程式為
(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____________。
E中含氧官能團(tuán)為(醇)羥基、羧基。
(5)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________。
F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H。
(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。
I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為_(kāi)____種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________。
由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為 時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；
若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為 時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、
1.(2022·鄭州市高三第二次質(zhì)量預(yù)測(cè))葉酸是一種水溶性維生素，對(duì)貧血的治療非常重要。葉酸的一種合成方法如右：已知：R—COOH＋SOCl2―→R—COCl＋HSO2Cl；R—COCl＋H2N—R′―→R—CONH—R′＋HCl。
(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，D的名稱(chēng)為_(kāi)_________________________。(2)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。
谷氨酸(或2-氨基-1,5-戊二酸)
(3)E中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______________________。(4)寫(xiě)出④的化學(xué)方程式：_________________________________。
(5)D的同分異構(gòu)體中，屬于α-氨基酸、含有羥基、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有____種。
甲苯經(jīng)硝化反應(yīng)生成A，A中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B，B與SOCl2反應(yīng)生成C，根據(jù)C中硝基的位置可知A為 ，B為 ；根據(jù)所給已知信息以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
D為 ，其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：屬于α-氨基酸，則氨基和羧基連在同一碳原子上，含有羥基、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即還含有醛基，則符合條件的有 、 、 、 (序號(hào)表示羥基可能的位置)，共3＋3＋2＋2＝10種。
2.(2022·四川德陽(yáng)市高三三診理綜)H能用于治療心力衰竭、心臟神經(jīng)官能癥等，其合成路線之一如下：
回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_____，C 的分子式為_(kāi)_________。(2)下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是______(填字母)。a.A→B b.B→Cc.F→G d.G→H
(3)D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________。
(4)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。
(5)化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有____(填字母)。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②1 ml化合物最多可與4 ml氫氣反應(yīng)③核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為9∶3∶2∶2A.3種 B.4種C.5種 D.6種
通過(guò)A的分子式為C2H4O分析，該物質(zhì)應(yīng)為乙醛，和苯酚在一定條件下反應(yīng)生成C8H8O2，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
B→C發(fā)生取代反應(yīng)，甲基上的氫原子被氯原子取代，C→D為酮羰基變成亞甲基，D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)再酸化生成含有醇羥基和酚羥基的物質(zhì)E( )，
E在一定條件下與甲醇發(fā)生醇之間的脫水反應(yīng)形成醚鍵生成F(C9H12O2)；F再與 發(fā)生取代反應(yīng)生成G( )，G與H2NCH(CH3)2發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)生成 ，據(jù)此解答。
化合物G的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②1 ml化合物最多可與4 ml氫氣反應(yīng)，說(shuō)明除了苯環(huán)外還有一個(gè)雙鍵；③核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為9∶3∶2∶2，
其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 、 、 、
，共4種，故選B。
(6) 是一種藥物中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙二醇和苯酚為原料制備該中間體的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)。
根據(jù)題干分析，應(yīng)先形成二元醛，再與苯酚反應(yīng)，再將酮羰基變成亞甲基，合成路線見(jiàn)答案。
1.(2022·云南省高三第一次統(tǒng)一檢測(cè))斑蝥素(G)具有良好的抗腫瘤活性，其一種合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________。(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是_________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________。
＋3H2O＋HCl―→
＋NH4Cl＋CH3OH
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子。F中有_____個(gè)手性碳原子。
A與HCN加成生成B，B的分子式為C7H9NSO3，C的分子式為C7H7NSO2，對(duì)比發(fā)現(xiàn)，B生成C的過(guò)程中減少了一分子水，考慮到B中含有羥基，所以B生成C的過(guò)程應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C與H2O/HCl反應(yīng)生成D，根據(jù)題目所給信息可知—CN水解生成—COOH，根據(jù)所學(xué)知識(shí)酯基也會(huì)在酸性環(huán)境中水解生成醇和酸，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；對(duì)比D和E的分子式以及后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E應(yīng)為 。
根據(jù)手性碳原子的定義可知，F(xiàn)中六元環(huán)上與O原子相連的兩個(gè)碳原子、六元環(huán)與五元環(huán)共用的兩個(gè)碳原子為手性碳原子，共4個(gè)手性碳原子。
(6)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下兩種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜均只有2組峰
G中含有10個(gè)碳原子，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有—CHO結(jié)構(gòu)(可以是醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，說(shuō)明含有苯環(huán)，其側(cè)鏈上還有一個(gè)雙鍵；
③能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下兩種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜均只有2組峰，說(shuō)明含有酯基，由于其側(cè)鏈上只能有一個(gè)雙鍵，所以該酯基一定是甲酸形成的酯基，且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，符合題意的為 。
(7)設(shè)計(jì)以丙烯醛、1,3-丁二烯為起始原料制備 的合成路線(其他試劑任用)。
丙烯醛為CH2==CH—CHO,1,3-丁二烯為CH2==CH—CH==CH2，制備
，則需要先得到六元環(huán)，根據(jù)題目所給信息可知，丙烯醛和1,3-丁二烯在離子液體加熱的條件下反應(yīng)可以得到 ，再與HCN加成可得，再在酸性條件下水解即可得目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線見(jiàn)答案。
2.(2022·河南新鄉(xiāng)市高三第二次模擬)某藥物中間體F的合成路線之一如圖所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)____，B分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____。
(2)B→C經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，可表示為①B＋HCHO―→X②X＋HCl―→C＋H2O 則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，反應(yīng)①與反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)________、__________。
加成反應(yīng)　 取代反應(yīng)
(3)F與足量氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________。
(4)芳香族化合物M是E的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的M的結(jié)構(gòu)有_____種；M的某種結(jié)構(gòu)水解后的產(chǎn)物，核磁共振氫譜顯示有三組峰，該水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有6個(gè)取代基。
結(jié)合A的分子式和B的結(jié)構(gòu)可知，A為 ，C中—Cl被—CN取代生成D，D中—CN先轉(zhuǎn)化為—COOH，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，③苯環(huán)上有6個(gè)取代基，滿(mǎn)足條件的M的結(jié)構(gòu)為 ，
3.(2022·安徽江南十校高三一模)艾拉莫德(J)是一種治療急、慢性關(guān)節(jié)炎的藥物，具有抗炎鎮(zhèn)痛的作用，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如右：
已知：(i) ＋ ＋H2O(ii) ＋CH3CH2Cl―→＋HCl
回答下列問(wèn)題：(1)A具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_________________________。(2)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：___________________________________。(3)設(shè)計(jì)①、⑤兩步的原因是__________。
(4)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是__________，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。
(5)G的化學(xué)名稱(chēng)是__________，它的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_____種(已知O和Cl不能直接相連)。
對(duì)比物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和物質(zhì)C的分子式可知反應(yīng)②應(yīng)該是物質(zhì)B中的氯原子被取代，物質(zhì)C 是 ；結(jié)合反應(yīng)②可知反應(yīng)⑥和反應(yīng)②的類(lèi)型一樣，是取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)②的原理可推出物質(zhì)H是 ，以此解題。
根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及命名規(guī)則可知G的名稱(chēng)為3-氯丙酸；能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明為鹵代烴或者酯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，則符合要求的G的同分異構(gòu)體有 ，氯原子在位置1和2，共2種；或者有2個(gè)支鏈，一個(gè)是氯原子，一個(gè)是羥基，在結(jié)構(gòu) 中，在位置1和2中采用定一移一的原則，此時(shí)一共有4種，則滿(mǎn)足要求的同分異構(gòu)體共有6種。
4.心腦血管藥物中間體H的一種合成路線如圖所示：
已知Hantzsch合成：
回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________；F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為氨基、________________。
(2)A與CH3CN反應(yīng)可以生成B和相對(duì)分子質(zhì)量為32的一元醇，則由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。
(3)由B生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。
(4)與有機(jī)物B( )官能團(tuán)完全相同的同分異構(gòu)體有_____種(不考慮立體異構(gòu))。
(5)H中的手性碳原子(與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子)有___個(gè)。
(6)中間產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
5.苯氧乙酸( )是一種重要的化工原料和制藥中間體，下列有關(guān)苯氧乙酸衍生物的合成路線如下?；卮鹣铝杏嘘P(guān)問(wèn)題：
(1)試劑BrCH2COOCH3中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____。C的核磁共振氫譜中，除苯環(huán)上的氫外有_____組峰。
(2)A與K2CO3反應(yīng)的產(chǎn)物為_(kāi)___________和_________?；衔顱的分子式為C9H10O3，B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____________。(3)B生成C步驟的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________，D的分子式為_(kāi)_________。
(4)化合物E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。
(5)D在稀酸條件下與過(guò)量甲酸反應(yīng)生成二酯的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________。
(6)化合物B的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的分子結(jié)構(gòu)有____種。a.苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；b.能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；c.與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；d.可發(fā)生水解反應(yīng)。
6.(2022·成都市高三第二次診斷性檢測(cè))由環(huán)己醇制備內(nèi)酯H的合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______E的化學(xué)式為_(kāi)_______________________________。
[C14H24NO2]＋Br－
(或C14H24NO2Br)
(2)由B生成C分兩步進(jìn)行：①B與 加成反應(yīng)；②消去反應(yīng)得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
(3)C→E反應(yīng)中，D中發(fā)生變化的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____；由F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________________。
(4)由G生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。
(5)化合物 的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________(寫(xiě)出一種)。a.全為單鍵的環(huán)狀化合物；b.核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積比為4∶3∶2。

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新高考版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)（新高考版） 第1部分 專(zhuān)題突破 大題突破4　有機(jī)綜合推斷課件PPT
2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題三物質(zhì)轉(zhuǎn)化與應(yīng)用—有機(jī)大題突破三有機(jī)化學(xué)綜合推斷課件

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