1.能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對常見有機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。
考點(diǎn)一　　有機(jī)物的分類
考點(diǎn)二　　有機(jī)物的命名
考點(diǎn)三　　研究有機(jī)化合物的一般步驟
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
CnH2n－6(n≥6)
—OH(與鏈烴基相連)
—OH(與苯環(huán)直接相連)
1.含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴(　　)2.官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)(　　)3.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(　　)4.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C==C”(　　)5. 中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)(　　)6.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類(　　)
7.Br－是溴代烴的官能團(tuán)(　　)8.有機(jī)物 、 、 中含有的官能團(tuán)相同(　　)
一、有機(jī)物類別判斷1.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A.CH2==CH2、 、 同屬于脂肪烴B. 、 、 同屬于芳香烴C.CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴D. 、 、 同屬于環(huán)烷烴
2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z。
3.一種植物生長調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是A.該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)B.該物質(zhì)屬于脂環(huán)烴C.該物質(zhì)不屬于芳香族化合物D.該物質(zhì)屬于烴的衍生物
烴中只含C、H兩種元素，該物質(zhì)中含有C、H、O三種元素，不屬于脂環(huán)烴，B項(xiàng)不正確。
二、官能團(tuán)的辨識(shí)4.化合物 是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團(tuán)為___________(寫名稱)，它屬于_____(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。
5.[2021·全國乙卷，36(3)]D( )具有的官能團(tuán)名稱是_______________________________(不考慮苯環(huán))。
氨基、酮羰基、碳溴鍵、
6.某種解熱鎮(zhèn)痛藥主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其分子中含有的官能團(tuán)分別為______________(寫名稱)。
1.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法
(1)新戊烷的系統(tǒng)命名為_______________。(2) 的系統(tǒng)命名為_____________________。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能團(tuán)有機(jī)物的系統(tǒng)命名
注意　鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：(1) ：_____________。(2) ：_____________。(3) ：_________________。
2-甲基-1,2-丁二醇
3.苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名：用鄰、間、對。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。
(1) (2) 系統(tǒng)命名：____________。
習(xí)慣命名：_________系統(tǒng)命名：____________
1.戊烷的一種同分異構(gòu)體可命名為2-乙基丙烷(　　)2. 命名為2-甲基-2-戊烯(　　)3. 命名為2-甲基-4-戊醇(　　)4. 的名稱為2-甲基-3-丁炔(　　)5. 的名稱為二溴乙烯(　　)
一、根據(jù)結(jié)構(gòu)對有機(jī)物命名1.寫出下列有機(jī)物的名稱。(1) ：_______________________。(2) ：________________。(3) ：__________________。(4)CH2==CHCH2Cl：_________。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
3-乙基-1,3-戊二烯
3,3-二甲基丁酸甲酯
(5) ：__________。(6) ：___________。(7)CH3OCH3：_______。(8) ：_________。
二、根據(jù)名稱判斷結(jié)構(gòu)2.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_____________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：______________。
(3)苯乙炔：_________。(4)丙二醛：_____________。
1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……。
研究有機(jī)化合物的一般步驟
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟
2.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析——李比希氧化產(chǎn)物吸收法(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，進(jìn)而確定其分子式。3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。
(2)物理方法——波譜分析①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可吸收與其振動(dòng)頻率相同的紅外線，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
1.碳、氫元素質(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4(　　)2.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(　　)3.乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(　　)4.用元素分析儀和紅外光譜相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(　　)5.燃燒法可確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)(　　)
一、有機(jī)物的分離、提純1.物質(zhì)分離和提純的操作方法有多種，如①過濾、②蒸發(fā)、③結(jié)晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。如圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有A.①②③④ B.②③④⑤C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦
水蒸氣蒸餾法提取精油的過程如下：(1)將植物原料放入蒸餾設(shè)備，利用下方產(chǎn)生的水蒸氣，蒸餾出植物的芳香成分，這個(gè)步驟本身就是利用水蒸氣蒸餾萃?。?2)含有芳香成分的水蒸氣集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸氣經(jīng)過冷卻，變成由一層精油和一層純露構(gòu)成的液體，二者會(huì)分層，需要分液；(4)分離精油并裝入瓶中。綜上所述需要蒸餾、萃取、分液這些操作。
2.(2023·湖北鄂東南高三校級(jí)聯(lián)考)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后過濾C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，選C；20 ℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知，不能用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺，不選D。
有機(jī)化合物分離及提純方法的選擇
二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析3.(2023·沈陽模擬)下列說法正確的是A. 在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B.紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)
4.已知某有機(jī)物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種 不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有 三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.由其質(zhì)譜圖可以得知A分子 的相對分子質(zhì)量為46D.綜合分析化學(xué)式為C2H6O， 則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3
根據(jù)題述三個(gè)圖分析可知，有機(jī)物A有三種H，而CH3—O—CH3只有一種H，且無O—H，故D錯(cuò)誤。
三、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)的確定過程5.撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥，對胃無刺激，副作用小。對撲熱息痛進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，測得的相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖如下?；卮鹣铝袉栴}：Ⅰ.確定分子式(1)測定實(shí)驗(yàn)式將15.1 g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1 g和35.2 g。再將等量的樣品通入二氧化碳?xì)饬髦校谘趸~/銅的作用下氧化有機(jī)物中氮元素，測定生成氣體的體積為1.12 L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。其實(shí)驗(yàn)式為_________。
＝0.1 ml，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 ml×12 g·ml－1＋0.9 ml×1 g·ml－1＋0.1 ml×14 g·ml－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 ml，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 ml∶0.9 ml∶0.1 ml∶0.2 ml＝8∶9∶1∶2，實(shí)驗(yàn)式為C8H9NO2。
(2)確定分子式。測得目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖如右：其分子式為__________。
C8H9NO2的相對分子質(zhì)量為151，質(zhì)荷比最大值為151，則其分子式為C8H9NO2。
Ⅱ.推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式(1)撲熱息痛的不飽和度為__。
由分子式可知，撲熱息痛的不飽和度為5。
(2)用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán)。①加入NaHCO3溶液，無明顯變化；②加入FeCl3溶液，顯紫色；③水解可以得到一種兩性化合物。(3)波譜分析①測得目標(biāo)化合物的紅外光譜圖如右：
該有機(jī)化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜圖中顯示，該有機(jī)化合物分子含有五種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3。(4)綜上所述，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。
用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán)，①加入NaHCO3溶液，無明顯變化，說明不含羧基；②加入FeCl3溶液，顯紫色，說明含有酚羥基；③水解可以得到一種兩性化合物，說明分子中含有酰胺基；再結(jié)合(3)中的波譜分析信息，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式為 。
1.判斷下列物質(zhì)中的官能團(tuán)。(1)[2023·全國乙卷，36(1)]A( )中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。(2)[2023·新課標(biāo)卷，30(3)]D( )中官能團(tuán)的名稱為______、______。(3)[2023·山東，19(1)節(jié)選]D( )中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。
(4)[2022·廣東，21(1)]化合物Ⅰ( )的分子式為_________，其環(huán)上的取代基是_____(寫名稱)。(5)[2022·全國甲卷，36(5)]H( )中含氧官能團(tuán)的名稱是__________________。
2.寫出下列物質(zhì)的名稱。(1)[2023·全國甲卷，36(1)]A( )的化學(xué)名稱為______________________。(2)[2023·全國乙卷，36(3)]D( )的化學(xué)名稱為________。(3)[2023·新課標(biāo)卷，30(1)]A( )的化學(xué)名稱是_______________________。
鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)
3-甲基苯酚(間甲基苯酚)
(4)[2022·河北，18(2)]B( )的化學(xué)名稱為_______________。(5)[2022·全國乙卷，36(1)]A( )的化學(xué)名稱是______________________。
3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3.(2021·浙江6月選考，27)將3.00 g某有機(jī)物(僅含C、H、O元素，相對分子質(zhì)量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產(chǎn)物被完全吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表：
請回答：(1)燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為_____ml。
根據(jù)表格中的數(shù)據(jù)，吸水劑增加的質(zhì)量全部為有機(jī)物完全燃燒生成水的質(zhì)量，則生成水的物質(zhì)的量n(H2O)＝ ＝0.06 ml。
(2)該有機(jī)物的分子式為__________________(寫出計(jì)算過程)。
1.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是A.通常用過濾的方法來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)
分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物，常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法分離，A錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，B錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可以用于測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目，C錯(cuò)誤。
2.華法林是香豆素類抗凝劑的一種，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有關(guān)華法林的說法不正確的是A.化學(xué)式中氫原子數(shù)是16B.該有機(jī)物含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物C.含有酮羰基、酯基、苯環(huán)、羥基四種官能團(tuán)D.該有機(jī)物屬于環(huán)狀化合物、芳香族化合物
根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式得到化學(xué)式中氫原子數(shù)是16，故A正確；該有機(jī)物含有酮羰基、酯基、碳碳雙鍵、羥基四種官能團(tuán)，故C錯(cuò)誤。
3.下列物質(zhì)的分類正確的是A. ：鹵代烴B. ：羧酸C. ：醛D. ：醇
B、C項(xiàng)分子屬于酯類；D項(xiàng)分子中羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類。
4.下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，都屬于烯烴B. 分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質(zhì)屬于醚C. 及 因都含有羥基，故都屬于醇D.不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)
乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，屬于烯烴，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H，不屬于烯烴，A錯(cuò)；B中物質(zhì)名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯(cuò)；C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚，后者屬于醇，C錯(cuò)；絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán)，但烷烴等沒有官能團(tuán)，D對。
5.下列有機(jī)物命名正確的是A. ：間二甲苯B. ：2-甲基-2-丙烯C. ：2,2,3-三甲基戊烷D. ：6-羥基苯甲醛
A項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為對二甲苯；B項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為2-甲基-1-丙烯。
6.按碳骨架對有機(jī)化合物進(jìn)行分類，下列說法正確的是A. 屬于脂肪烴衍生物B. 屬于芳香族化合物C. 屬于脂環(huán)化合物D. 屬于芳香族化合物
7.(2023·河北邯鄲十校聯(lián)考)苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，實(shí)驗(yàn)制備少量苯甲酸的流程如圖：
下列說法正確的是A.操作1為蒸餾B.操作2為過濾C.操作3為酒精萃取D.進(jìn)一步提純苯甲酸固體，可采用重結(jié)晶的方法
8.(2023·南寧三中模擬)將6.8 g X完全燃燒生成3.6 g H2O和8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于X的敘述錯(cuò)誤的是A.X的相對分子質(zhì)量為136B.X的分子式為C8H8O2C.符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種D.與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體有4種
根據(jù)質(zhì)譜圖得到X的相對分子質(zhì)量為136，故A正確；6.8 g X(物質(zhì)的量為0.05 ml)完全燃燒生成3.6 g H2O(物質(zhì)的量為0.2 ml)和8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2(物質(zhì)的量為0.4 ml)，根據(jù)原子守恒和相對分子質(zhì)量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；根據(jù)紅外光譜可知該有機(jī)物只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種，故C正確；
與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體有 、 、 、 、 共5種，故D錯(cuò)誤。
9.(2023·遼寧撫順六校聯(lián)考)下列有關(guān)有機(jī)化合物分離、提純的方法錯(cuò)誤的是
SO2與NaOH溶液反應(yīng)生成Na2SO3和H2O，乙烯與NaOH不反應(yīng)，洗氣可以分離，A正確；乙酸與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇溶于水，不能進(jìn)行分液，B錯(cuò)誤；苯甲酸與NaOH溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和H2O，苯與NaOH溶液不反應(yīng)且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可進(jìn)行分液，C正確；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不反應(yīng)，可以通過盛有溴水的洗氣瓶洗氣進(jìn)行分離提純，D正確。
10.下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇B. ：3-甲基-2-丁烯C. 加氫后得到2-乙基丁烷D. ：1,4,5,6-四甲基苯
B的名稱為2-甲基-2-丁烯，錯(cuò)誤；應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈，C中物質(zhì)加氫后得到3-甲基戊烷，錯(cuò)誤；D的名稱為1,2,3,4-四甲基苯，錯(cuò)誤。
11.(2023·淄博聯(lián)考)下列說法正確的是A.CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)B.酚酞的結(jié)構(gòu)如圖所示，其結(jié)構(gòu)中含有—OH，故酚酞屬于醇C.質(zhì)譜法無法鑒別 和 ，核磁共振氫譜法可以D.酚酞分子中除含羥基外，還含有醚鍵和酮羰基
CH3COOH為乙酸，CH3OOCH為甲酸甲酯，故A錯(cuò)誤；酚酞的—OH直接連接苯環(huán)，故酚酞屬于酚，故B錯(cuò)誤； 和 的相對分子質(zhì)量相同，質(zhì)譜法無法鑒別，但是二者等效氫原子的種數(shù)分別為4和5，核磁共振氫譜法可以鑒別，故C正確；酚酞中含有羥基和酯基兩種官能團(tuán)，故D錯(cuò)誤。
12.寫出下列有機(jī)物的名稱。(1) ：_____________________。(2)HCOOC2H5：_________。(3) ：_______。(4) ：________________________。
2,4-二甲基-4-乙基庚烷
3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(5) ：_____________。(6)HOOC—CH==CH—COOH：_________。
13.(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B( )核磁共振氫譜的吸收峰有__組。(2)[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能團(tuán)名稱是_____、_____。(3) 中的官能團(tuán)名稱是_________________________________。
(酚)羥基、酮羰基、酰胺基、碳溴鍵
14.有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品，其沸點(diǎn)為148 ℃。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實(shí)驗(yàn)過程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是________，圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的_____(填“儀器x”或“儀器y”)。
球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內(nèi)應(yīng)選儀器y。
步驟二：確定M的實(shí)驗(yàn)式和分子式。(2)利用元素分析儀測得有機(jī)物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M(fèi)的實(shí)驗(yàn)式為________。
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質(zhì)量為____，分子式為________。
M的相對分子質(zhì)量為2×44＝88，設(shè)分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則M的分子式為C4H8O2。
步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡式。(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。M中官能團(tuán)的名稱為______________，M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

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