一、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、特征性質(zhì)
命題預(yù)測(cè)
有機(jī)合成與推斷題為高考的經(jīng)典題型,近年來(lái)高考有機(jī)試題有兩個(gè)特點(diǎn):一是常與當(dāng)年的社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題結(jié)合在一起;二是常把有機(jī)推斷與設(shè)計(jì)有機(jī)合成流程圖結(jié)合在一起??疾榈闹R(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能團(tuán)的名稱(chēng)、有機(jī)物命名、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書(shū)寫(xiě)指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)計(jì)等。
預(yù)計(jì)在2024年高考中,仍會(huì)以合成新穎的實(shí)用有機(jī)物為主線,運(yùn)用典型的合成路線,將信息和問(wèn)題交織在一起,環(huán)環(huán)相扣,串聯(lián)多類(lèi)有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行考查,同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書(shū)寫(xiě),以及利用題給信息設(shè)計(jì)簡(jiǎn)短合成路線將是命題重點(diǎn)與難點(diǎn)。
高頻考法
(1)以推斷為背景合成有“確定結(jié)構(gòu)”的有機(jī)物
(2)以推斷為背景合成有“未知結(jié)構(gòu)”的有機(jī)物
官能團(tuán)
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
不飽和烴
碳碳雙鍵
易加成、易氧化、易加聚
二烯烴
①跟X2、H2、HX等發(fā)生1,2或1,4加成反應(yīng);②加聚;③易被氧化;④能與乙烯等發(fā)生雙烯合成反應(yīng)形成六元環(huán)
碳碳三鍵
—C≡C—
易加成、易氧化
鹵素原子
—X(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)
二、有機(jī)物的命名
1.命名關(guān)鍵:①確定類(lèi)別 ②選準(zhǔn)主鏈 ③注意細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連)
2.多官能團(tuán)有機(jī)物命名:含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“>”符號(hào)表示優(yōu)先):羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。
三、官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型及有機(jī)方程式
1.由反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類(lèi)型
羥基

—OH
易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)
酚羥基
—OH
極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱,不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
羰基
醛基
易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原
(酮)羰基

易還原(如丙酮在催化劑、加熱條件下被H2還原為2-丙醇)
羧基
酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸,乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))
酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)
醚鍵
R—O—R
如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺
反應(yīng)條件
思維方向
氯氣、光照
烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代
液溴、催化劑
苯及苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代
濃溴水
碳碳雙鍵和碳碳三鍵加成、酚取代、醛氧化
氫氣、催化劑、加熱
碳碳雙鍵和碳碳三鍵苯、醛、酮加成
2.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及重要有機(jī)反應(yīng)
氧氣、催化劑、加熱
某些醇氧化、醛氧化
酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇酚等氧化
銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液
醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等氧化
氫氧化鈉溶液、加熱
鹵代烴水解、酯水解等
氫氧化鈉的醇溶液、加熱
鹵代烴消去
濃硫酸,加熱
醇消去、醇酯化、醇成醚
濃硝酸、濃硫酸,加熱
苯環(huán)上取代
稀硫酸,加熱
酯水解、二糖和多糖等水解
氫鹵酸(HX),加熱
醇取代
反應(yīng)類(lèi)型
重要的有機(jī)反應(yīng)
取代反應(yīng)
鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
硝化反應(yīng):+HO—NO2+H2O
苯環(huán)上的鹵代:+Cl2+HCl
苯環(huán)上的磺化:+HO—SO3H(濃) +H2O
皂化反應(yīng):+3NaOH+3C17H35COONa
酯化反應(yīng)(環(huán)酯):+H2O
二肽水解:+H2O→
加成反應(yīng)
烯烴的加成:CH3—CH===CH2+HCl
或CH3CH2CH2Cl
炔烴的加成:CH≡CH+H2O
苯環(huán)加氫:
DielsAlder反應(yīng):
消去反應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OHCH2===CH2↑+H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
加聚反應(yīng)
單烯烴的加聚:nCH2===CH2CH2—CH2
雙烯烴的加聚:
縮聚反應(yīng)
二元醇與二元酸之間的縮聚:n +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O
羥基酸的縮聚: +(n-1)H2O
氨基酸之間的縮聚:
nH2NCH2COOH+ +(2n-1)H2O
四、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的規(guī)律及思維流程
(1)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的常見(jiàn)限制條件
(2)限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的思維流程
①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。②根據(jù)限制條件確定含有的官能團(tuán)種類(lèi)及數(shù)目。③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書(shū)寫(xiě)。④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(3)根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)
由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式,可通過(guò)紅外光譜的吸收頻率不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類(lèi),可通過(guò)核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)和它們的相對(duì)數(shù)目,再確定結(jié)構(gòu)式,其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)=氫原子種類(lèi)數(shù),吸收峰面積之比=氫原子數(shù)目之比。
五、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變
(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)
苯酚與HCHO的縮聚:n +nHCHO +(n-1)H2O
氧化反應(yīng)
催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
還原反應(yīng)
醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH
硝基還原為氨基:
(2)官能團(tuán)的消除
①消除雙鍵:加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
②消除羥基:消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。
③消除醛基:還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
(3)官能團(tuán)的保護(hù)
六、依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線
官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)
—OH
+H2O;R—X+NaOH水溶液;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖水解
—X
烷烴+X2;烯(炔)烴+X2(或HX);R—OH+HX
R—OH和R—X的消去;炔烴不完全加成
—CHO
某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類(lèi)水解
—COOH
R—CHO+O2;苯的同系物(與苯相連的碳上至少有一個(gè)氫)被強(qiáng)氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR′+H2O(酸性條件下)
—COOR
酯化反應(yīng)
被保護(hù)的官能團(tuán)
被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)
保護(hù)方法
酚羥基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為苯酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚:;
②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚:
氨基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基
碳碳雙鍵
易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
用氯化氫先通過(guò)加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物,后用NaOH醇溶液通過(guò)消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保護(hù):
01 合成路線中有“確定結(jié)構(gòu)”有機(jī)物的推斷
21.(2024·浙江省寧波市十校高三二模聯(lián)考)化合物J是一種用于降血脂的藥物,其合成路線如圖:
已知:①結(jié)構(gòu)與苯相似;
②(R代表烴基)。
請(qǐng)回答:
(1)化合物I含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是 。
表達(dá)方式
ABC……―→D
總體思路
根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
設(shè)計(jì)關(guān)鍵
信息及框圖流程的運(yùn)用
常用方法
正向合
成法
從某種原料分子開(kāi)始,對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán)),對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化),從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線,其思維程序?yàn)?br>……。
逆向合
成法
從目標(biāo)分子著手,分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu),然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子,并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì),其思維程序?yàn)?br>……。
正逆雙
向合成法
采用正推和逆推相結(jié)合的方法,是解決合成路線題的最實(shí)用的方法,其思維程序?yàn)?br>……。
(2)反應(yīng)⑤為取代反應(yīng),產(chǎn)物中有,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)下列說(shuō)法不正確的是__________。
A.反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)
B.反應(yīng)⑥除生成H外,還生成
C.已知化合物E中的N原子雜化方式均為sp2,則E中所有原子均在同一平面上
D.化合物J中有3個(gè)手性碳原子
(4)化合物A的分子式為C7H10N2,寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式 。
(5)設(shè)計(jì)以氯苯為原料合成物質(zhì)K()的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (不考慮立體異構(gòu))。
①具有含N的六元雜環(huán),六元環(huán)中無(wú)碳碳三鍵,環(huán)上只有一個(gè)取代基;
②譜檢測(cè)表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;
③碳原子不連兩個(gè)雙鍵,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
02 合成路線中有“未知結(jié)構(gòu)”有機(jī)物的推斷
2.(2024·浙江省高三選考模擬考試)吲哚布芬為抗血栓形成藥,用于治療動(dòng)脈硬化引起的缺血性心血管、腦血管病變。其合成路線如圖所示
已知:RBr+NaCN→RCN+NaBr (R為烴基);M的核磁共振氫譜有兩組峰。
請(qǐng)回答:
(1)化合物B的官能團(tuán)名稱(chēng)是 。
(2)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)下列說(shuō)法正確的是_______。
A.反應(yīng)①和②的反應(yīng)類(lèi)型相同
B.化合物H可發(fā)生加成、取代反應(yīng),也能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色
C.吲哚布芬的分子式是C18H16NO3
D.化合物C和D互為同系物
(4)寫(xiě)出D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(5)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①分子中含 ;
②H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為4:2:2:1:1,無(wú)碳氮雙鍵和碳氮叁鍵;
③在堿性環(huán)境下徹底水解,產(chǎn)物中有氨氣。
(6)設(shè)計(jì)以B為原料合成 的路線 (用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。
03 合成路線中有“半知半推”有機(jī)物的推斷
3.(2024·浙江省杭州市高三下學(xué)期二模)鹽酸考尼伐坦是一種非肽類(lèi)雙重抑制劑,主要用于低鈉血癥的治療。其前體的合成路線如下:
已知:。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)寫(xiě)出A中含有官能團(tuán)的名稱(chēng) 。
(2)下列說(shuō)法正確的是___________。
A.化合物A的堿性弱于B
B.化合物C中,由于氰基的活化,使得相鄰的C-H反應(yīng)活性高
C.化合物D含有手性碳,需要分離出特定的對(duì)映異構(gòu)體,否則會(huì)影響G的純度
D.化合物F到化合物G的反應(yīng)涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)寫(xiě)出化合物C到化合物D的反應(yīng)方程式 。
(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
①分子中含有苯環(huán)
②含有氮氧鍵,但不含硝基
③核磁共振氫譜表明分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
(6)設(shè)計(jì)以環(huán)己烷和為原料合成的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) 。
1.(2024·浙江省溫州市普通高中高三下學(xué)期第二次適應(yīng)性考試)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥米氮平。
已知:① ②
請(qǐng)回答:
(1)化合物A的官能團(tuán)名稱(chēng)是 。
(2)下列說(shuō)法正確的是_________。
A.化合物E可發(fā)生縮聚反應(yīng)B.E→F、F→G的反應(yīng)類(lèi)型均為取代反應(yīng)
C.化合物G可與鹽酸反應(yīng)D.米氮平的分子式為C17H17N3
(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(4)寫(xiě)出的化學(xué)方程式 。
(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用乙苯及甲醇為原料合成藥物二芐胺()。利用以上合成路線的相關(guān)信息,設(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(6)寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中含有苯環(huán),無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);
②譜和譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且無(wú)結(jié)構(gòu)。
2.(2024·浙江省嘉興市高三下學(xué)期二模)某研究小組通過(guò)以下路線合成抗腫瘤藥物阿貝西利(Abemaciclib)
已知:


(1)化合物A的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。
(2)化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)下列說(shuō)法正確的是___________。
A.化合物B的堿性比苯胺()的強(qiáng)
B.D→E的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)
C.化合物E和F可通過(guò)紅外光譜區(qū)別
D.化合物與足量加成后的產(chǎn)物中有3個(gè)手性碳原子
(4)寫(xiě)出B→D的化學(xué)方程式 。
(5)寫(xiě)出滿足下列條件D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (不考慮順?lè)串悩?gòu))。
①分子中含有苯環(huán),所有鹵原子直接連在苯環(huán)上,氮原子不與苯環(huán)直接相連;
②譜和IR譜分析表明:有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,存在氮氮雙鍵結(jié)構(gòu)。
(6)是制備的重要原料,請(qǐng)利用以上相關(guān)信息,以和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線 (用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。
3.(2024·浙江省金麗衢十二校高三下學(xué)期第二次聯(lián)考)化合物I是一種抗癲癇藥物,我國(guó)科學(xué)家近來(lái)發(fā)現(xiàn)I對(duì)消除由蜈蚣叮咬產(chǎn)生的嚴(yán)重臨床癥狀有良好效果。I的兩條合成路線如下圖所示。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
已知G的分子式為:C9H11N3O4
回答下列問(wèn)題:
(1)A中的官能團(tuán)的名稱(chēng) 。
(2)下列說(shuō)法正確的是________。
A.A到C的反應(yīng)是取代反應(yīng),生成的氯化氫和K2CO3反應(yīng)使原料的利用率提高
B.D生成E的目的是為了保護(hù)氨基不被E到F反應(yīng)中的硝酸氧化
C.A的堿性比的堿性強(qiáng)
D.A用氫氣還原的產(chǎn)物可以和發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子產(chǎn)物
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(4)寫(xiě)出K到I的化學(xué)方程式 .
(5)與甲醇按物質(zhì)的量1∶1反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物,寫(xiě)出符合下列條件的該產(chǎn)物的同分異構(gòu)體 .
a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b.水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯紫色
c.譜檢測(cè)表明:分子中有4種不同環(huán)境的氫原子,峰面積比為3∶2∶2∶1
(6)運(yùn)用上述信息設(shè)計(jì)以為原料制備高分子化合物的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) 。
4.(2024·浙江省新陣地教育聯(lián)盟、浙江十校高三聯(lián)考)某研究小組按下列路線合成藥物庫(kù)潘尼西(K).
已知:
回答下列問(wèn)題:
(1)化合物A的官能團(tuán)名稱(chēng)是 .
(2)下列說(shuō)法不正確的是_____________.
A.B→C的反應(yīng)只涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)兩步反應(yīng)
B.在D→E的反應(yīng)中的N(C2H5)3與作用與流程中的K2CO3相同
C.K可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)
D.流程中所涉及的有機(jī)物中有五種可與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)
(3)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)寫(xiě)出E+F→G的化學(xué)方程式 。
(5)以、為原料合成有機(jī)物F.設(shè)計(jì)該合成路線 (用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。
(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中除含有苯環(huán)不含其他環(huán);
②譜和譜檢測(cè)表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有、,無(wú)羥基、氮氧鍵。
5.(2024·浙江省寧波市鎮(zhèn)海中學(xué)新高考調(diào)研卷)p38激酶抑制劑(API)的一種合成路線如下:
已知:Ⅰ.,烷基,?;?br>Ⅱ.
回答下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;C中含氧官能團(tuán)有 種。
(2)研究發(fā)現(xiàn),在C→D反應(yīng)中加入三氟乙酸乙酯有利于提高D的產(chǎn)率,原因是 。
(3) E→F的化學(xué)方程式為 ,該反應(yīng)不能用甲酸或乙酸代替磷酸的原因是 。
(4) J→API的反應(yīng)類(lèi)型為 。
(5)已知:,綜合上述信息,寫(xiě)出以甲苯和丙烯酸為主要原料制備的合成
路線 。
6.(2024·浙江省瑞安中學(xué)高三首考適應(yīng)性考試)合成重要化合物H,設(shè)計(jì)路線如下:
已知:2;
(1)化合物B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為 。
(2)下列說(shuō)法正確的是______。
A.化合物B屬于酯類(lèi)化合物B.B→C的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)
C.化合物C和D可通過(guò)-NMR區(qū)別 D.化合物H的分子式為C14H23N
(3)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)C生成D有氣體產(chǎn)生,其化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(5)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①含的基團(tuán)(該基團(tuán)成環(huán)的碳上不能再取代)
②有8種不同環(huán)境的氫原子
(6)以HCHO、化合物M、為原料合成化合物E 。
7.(2024·浙江省義烏中學(xué)高三首考模擬) “點(diǎn)擊反應(yīng)”(Click Reactin)以其快速反應(yīng)性與位點(diǎn)專(zhuān)一性,獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。下面是一例成功運(yùn)用“點(diǎn)擊反應(yīng)”的合成抗生素J的路線設(shè)計(jì)。
已知:①點(diǎn)擊反應(yīng):


請(qǐng)回答:
(1)下列說(shuō)法不正確的是_______。
A.化合物D中含有的官能團(tuán)是碳碳三鍵和醛基
B.化合物F的分子式是C9H11NSO5
C.C—Br和C—Li中碳原子的電性相同
D.抗生素J具有兩性
(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ;化合物H制備化合物I的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng),其反應(yīng)類(lèi)型依次為 、 。
(3)寫(xiě)出E+G→H的化學(xué)方程式 。
(4)已知:CH≡CH與LiNH2反應(yīng)生成CH≡CLi,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH≡CH和苯為原料合成物質(zhì)的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(5)寫(xiě)出分子式為C8H9N3且同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子含一個(gè)對(duì)位二取代苯環(huán)。②分子中含有且僅有一個(gè)C-N鍵。③可發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)。
8.(2024·浙江省北斗星盟高三聯(lián)考)哌馬色林是一種用于治療帕金森精神癥狀的藥物,H的一種合成路線如圖所示:
已知:R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH
請(qǐng)回答:
(1)化合物的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是 。
(2)下列說(shuō)法不正確的是_______。
A.A→B和F→H的反應(yīng)類(lèi)型均屬于加成反應(yīng)
B.化合物中有一個(gè)手性碳原子,能與反應(yīng)
C.A與丙烯酸乙酯互為同系物,久置的丙烯酸乙酯自身聚合后所得產(chǎn)物具有較好的彈性
D.哌馬色林的分子式為C25H32O2N3F,能在酸性或堿性條件下水解
(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式 。
(5)利用以上合成線路中的相關(guān)信息,設(shè)計(jì)以CH2=CH-CH=CH2、乙烯和甲醇為原料(其他試劑任選),制備的合成路線為 。
(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中含有苯環(huán),有-CONH2結(jié)構(gòu)。
②H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
9.(2024·浙江省杭州高級(jí)中學(xué)高三選考模擬)某有機(jī)化合物中間體I合成路線如圖所示。
回答下列問(wèn)題:
(1)A屬于醛類(lèi),根據(jù)系統(tǒng)命名法其名稱(chēng)為 ;
(2)下列說(shuō)法不正確的是__________。
A.I的分子式為B.D到E的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)
C.E可以和發(fā)生顯色反應(yīng)D.A到B的反應(yīng)分為兩步,分別為加成和消去反應(yīng),
(3)寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(4)C→D的化學(xué)方程式為
(5)根據(jù)上述信息,寫(xiě)出以和為主要原料制備的合成路線 。
(6)G的同分異構(gòu)體中,寫(xiě)出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (不考慮立體異構(gòu));
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有3個(gè)取代基②1ml該物質(zhì)最多能與2mlNaOH反應(yīng)
③其中核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為9:2:2:1
10.(2024·浙江省寧波市鎮(zhèn)海中學(xué)高三模擬)某種抗前列腺癌癥的藥物F的合成路線如下:
已知:(為烴基或氫)
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)寫(xiě)出D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng) 。
(2)下列說(shuō)法正確的是__________。
A.化合物A屬于鹵代烴
B.化合物F可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解
C.由A→E過(guò)程中涉及的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型只有1種
D.D→E過(guò)程中K2CO3的作用是催化劑
(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)寫(xiě)出E+Y→F的化學(xué)方程式 。
(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以丙酮為原料經(jīng)過(guò)4步反應(yīng)合成X的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(6)化合物C在一定條件可得到化合物G(),寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中除苯環(huán)外還有1個(gè)環(huán),苯環(huán)上只有1個(gè)取代基;
②譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有N—O結(jié)構(gòu)
11.(2024·浙江省紹興市第一中學(xué)高三首考模擬)某研究小組按下列路線合成藥物替格瑞洛(心血管藥)的中間體。
已知:①嘧啶( )性質(zhì)與苯( )相似,具有芳香性。


請(qǐng)回答:
(1)化合物 D 的官能團(tuán)名稱(chēng)是 。
(2)化合物 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)下列說(shuō)法不正確的是 。
A.G→H 的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)B.化合物A與B互為同分異構(gòu)體
C.化合物I的分子式是C7H9N3Cl2SD.化合物E容易與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
(4)寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式 。
(5)設(shè)計(jì)以C和甲醇為原料合成D的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(6)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中只含一個(gè)苯環(huán);
② 1H-NMR 譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且苯環(huán)上有H,結(jié)構(gòu)中無(wú)氧氯鍵、氧氮鍵和氮氮鍵,有碳氮鍵、—SO2H。

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