天然氣、石油和煤不僅是重要的化石燃料，而且是重要的化工原料。石油和煤分別被譽(yù)為“工業(yè)的血液”和“工業(yè)的糧食”，可見它們在國民經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要地位。天然氣、石油和煤的主要成分都是有機(jī)化合物。
聯(lián)想·質(zhì)疑加油站里通常有不同型號的汽油和柴油。你知道它們是怎樣用石油制得的嗎? 以石油為原料還能制得哪些物質(zhì)?它們有什么性質(zhì)和用途?
從天然氣、石油和煤中獲取燃料
化石燃料又叫作礦石燃料、礦物燃料，是指埋藏在地下不同地質(zhì)年代的動植物遺體經(jīng)歷漫長地質(zhì)條件的變化，在溫度、壓力和微生物等條件的作用下形成的一類可燃性礦物屬于不可再生能源?；剂系睦檬构I(yè)大規(guī)模發(fā)展，推動了人類社會的進(jìn)步。
但隨著全球現(xiàn)代化步伐的加快，一方面化石燃料存在著逐漸枯竭的危機(jī);另一方面化石燃料燃燒所產(chǎn)生的二氧化碳加劇了溫室效應(yīng)，所排放的一些有毒氣體和粉塵污染了環(huán)境。這些問題引起了世界各國的關(guān)注。我國將積極穩(wěn)妥推進(jìn)碳達(dá)峰碳中和。立足自身能源資源稟賦，堅持先立后破，有計劃分步驟實施碳達(dá)峰行動，積極參與應(yīng)對氣候變化全球治理。
1.天然氣和煤直接用作燃料天然氣的主要成分是甲烷(含量為 80%~ 97%)，天然氣水合物--可燃冰的主要成分也是甲烷。甲烷是一種無色無味的氣體，密度為0.717 g·L-1 (STP)，難溶于水甲烷能夠燃燒，充分燃燒時的產(chǎn)物是二氧化碳和水。
通常狀況下，1ml 甲烷充分燃燒可放出 890.3 kJ的熱量，與相同狀況下的一氧化碳和氫氣相比，甲烷燃燒時放出的熱量更多。以甲烷為主要成分的天然氣是一種優(yōu)良的氣體燃料。煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物。
2.從石油中獲取燃料石油是由分子含有不同數(shù)目碳原子的烷烴、環(huán)烷烴等組成的復(fù)雜混合物。通常碳元素、氫元素在石油中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和高達(dá) 98%。從礦井里開采出來的石油經(jīng)過脫水、脫鹽處理后，
得到的烴類混合物的各種成分的沸點不同，因此可以利用這一特點將其分離出來。加熱液態(tài)烴類混合物時，沸點較低的烴(分子中碳原子數(shù)較少)先汽化，其蒸氣經(jīng)冷凝后變?yōu)橐后w，首先從混合物里分離出來;隨著溫度的升高，沸點較高的烴(分子中碳原子數(shù)較多)再汽化，經(jīng)過冷凝也被分離出來。
這樣，通過加熱和冷凝，可以把石油分離成沸點范圍不同的產(chǎn)物，這種方法叫作石油的分餾(fractinal distillatin)。不難看出，石油的分餾產(chǎn)物仍然是一些混合物。在工業(yè)上，石油的分餾是在分餾塔里進(jìn)行的。分餾塔的基本構(gòu)造、不同部位的產(chǎn)物及其主要用途如圖 3-2-6 所示。
石油經(jīng)過分餾以后得到的主要產(chǎn)物有石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等，它們既可用作燃料，又可應(yīng)用于材料、醫(yī)藥、環(huán)境等諸多領(lǐng)域。石油分餾獲得輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量不夠高。
為了提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量，工業(yè)上在一定條件(加熱、使用催化劑)下，把相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴分解為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴，這種方法稱為裂化(cracking)。例如，十六烷的一種裂化方式為:
液化石油氣、汽油、煤油等石油分餾產(chǎn)物用作燃料時，其中的烴燃燒放出大量的熱充分燃燒時的產(chǎn)物是二氧化碳和水。以辛烷為例，燃燒時所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
1.石油裂解石油化工生產(chǎn)中，常以石油分餾產(chǎn)物為原料，采用比裂化更高的溫度，使其中相對分子質(zhì)量較大的烴分解成乙烯、丙烯等小分子烴。這些小分子烴可以用作重要的有機(jī)化工原料。工業(yè)上將這種方法叫作裂解(pyrlysis)。石油的裂解氣中，乙烯的含量比較高。
2.乙烯是石油煉制的重要產(chǎn)物之一。目前，世界上已將乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。隨著石油化工和現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，以乙烯為原料制取的物質(zhì)越來越多
乙烯是無色、稍有氣味的氣體,難溶于水標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 g·L-1乙烯的分子式為C2H4。從分子式可以看出，一個乙烯分子比一個乙烷(C6H6。) 分子少兩個氫原子。乙烯分子里碳原子間的共價鍵是雙鍵。乙烯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式分別為:
乙烯分子結(jié)構(gòu)的特點決定著乙烯具有一些特殊的性質(zhì)
乙烯的性質(zhì)[實驗1]點燃純凈的乙烯，觀察燃燒時火焰的亮度和顏色。 [實驗2]將乙烯通入盛有酸性KMnO4,溶液的試管中，觀察試管內(nèi)溶液顏色的變化
[實驗3] 將過量的乙烯通入盛有澳的四氯化碳溶液的試管中，觀察試管內(nèi)溶液顏色的變化。
實驗記錄思考 乙烯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?
乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙。
乙烯能使酸性KMnO4.溶液很快退色，這是乙烯被高酸鉀氧化的結(jié)果，而烷烴卻沒有這一性質(zhì)。乙烯能使澳的四氯化碳溶液退色,所發(fā)生反應(yīng)的實質(zhì)是乙烯分子中碳碳雙鍵( )中的一個鍵斷裂，兩個澳原子分別加在斷鍵的兩個碳原子上。
像乙烯與澳的反應(yīng)這樣，有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。
1.煤的干餾聯(lián)想·質(zhì)疑 煤是人類生產(chǎn)和生活中使用的主要燃料之一，但在我國很多城市里卻禁止直接使用散煤，你知道這是為什么嗎? 另外，你是否想過，煤除了用做燃料外還有哪些應(yīng)用價值呢?
1.煤的干餾直接將煤用作燃料不僅浪費(fèi)資源，還會污染環(huán)境，通過氣化、液化或干餾等方法可以從煤中制得氣體或液體燃料、焦炭及各種化工原料等將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解，叫做煤的干餾。
表3-2-1列出了煤干餾的主要產(chǎn)物和用途。
干餾與蒸餾干餾與蒸餾是兩種不同的過程。干餾是固態(tài)物質(zhì)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解產(chǎn)生新物質(zhì)的化學(xué)變化過程
蒸餾是利用液體混合物中的各物質(zhì)的沸點不同，通過加熱使沸點較低的物質(zhì)先汽化再冷凝從而達(dá)到分離的目的，是物理變化過程。
2.苯苯是一種無色、有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小，難溶于水;沸點為80.5℃，熔點為5.5 ℃ ，當(dāng)溫度低于5.5 ℃時，苯就會凝結(jié)成無色的晶體。
苯是煤干餾的主要產(chǎn)物之一，也是重要的化工原料，可以用來合成多種分子中含有苯環(huán)的重要有機(jī)化合物。苯(benzene)是一種無色、有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小，難溶于水。苯的沸點為 80.5 ℃，易揮發(fā);熔點為5.5℃，當(dāng)溫度低于5.5℃時苯就會凝結(jié)成無色的晶體。苯容易燃燒。
苯屬于環(huán)烴，其分子含有6個碳原子，苯的分子式為C6H6根據(jù)結(jié)構(gòu)測定得知，苯分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)，形成正六邊形結(jié)構(gòu)。苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵
德國化學(xué)家凱庫勒于 1865 年提出苯的分子結(jié)構(gòu)模型，并用下式表示苯的分子結(jié)構(gòu)。苯的這一結(jié)構(gòu)式被稱為凱庫勒式，一直沿用至今。
苯能與酸性KMnO4溶液或澳的四氯化碳溶液反應(yīng)嗎向兩支分別盛有少量酸性KMnO4溶液和澳的四氯化碳溶液的試管中滴入苯,振蕩試管靜置后觀察試管內(nèi)液層的顏.色
實驗記錄思考 苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?與乙烯相比，有何不同?
苯不能與酸性 KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，它與乙烯在化學(xué)性質(zhì)上有很大的差異。苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了它具有特殊的性質(zhì)。苯與液溴在鐵粉的作用下可發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。
苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物--溴苯，是醫(yī)藥、染料和材料領(lǐng)域常用的有機(jī)合成原料，可用于合成苯乙烯等，由苯乙烯則可以合成聚苯乙烯
將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液共熱并保持55C ~60C的溫度，苯環(huán)上的氫原子會被硝基（ -NO3 ）取代生成硝基苯。
有機(jī)高分子化合物與有機(jī)高分子材料
1.從乙烯到聚乙烯--認(rèn)識有機(jī)高分子化合物以乙烯為原料，在適宜的溫度、壓強(qiáng)和引發(fā)劑存在的條件下發(fā)生反應(yīng)可制得聚乙烯。反應(yīng)時，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子之間通過碳原子彼此加成相互結(jié)合聚合成很長的碳鏈，生成聚乙烯。
這個反應(yīng)也可以用下式表示:像這樣，由相對分子質(zhì)量較小的有機(jī)化合物生成相對分子質(zhì)量很大的有機(jī)化合物的反應(yīng)，叫作聚合反應(yīng)(plymerizatin)。像乙烯生成聚乙烯這樣的聚合反應(yīng)也叫作加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
聚乙烯與乙烯、苯等相比，其相對分子質(zhì)量要大得多，從幾萬到幾百萬甚至上千萬,因此人們將聚乙烯這樣的物質(zhì)稱為高分子化合物(plymer)。沒有特殊說明時，高分子化合物特指有機(jī)高分子化合物，簡稱高分子或聚合物。
高分子通常難溶于水，即使在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中溶解得也很緩慢，或者只有一定程度的溶脹。有些高分子(如聚乙烯)具有熱塑性，即受熱時會變軟、流動，受冷時又硬化，可通過加熱、受冷反復(fù)塑造;而有些高分子(如酚醛塑料，俗稱“電木”)則具有熱固性即受熱時不會變軟而只能被裂解，因此不能通過加熱、受冷反復(fù)塑造。
高分子中的原子之間一般是以共價鍵結(jié)合的，因此高分子通常不導(dǎo)電，是很好的絕緣材料。
2.有機(jī)高分子材料以煤、石油和天然氣等為原料可以合成具有不同性質(zhì)的高分子，以它們?yōu)橹饕?，加入某些特定的添加劑，?jīng)壓制、擠壓或抽絲等成型加工處理，便可得到各種高分子材料，如塑料、合成橡膠和合成纖維
人類的生產(chǎn)和生活離不開各種各樣的材料。無機(jī)非金屬材料和金屬材料統(tǒng)稱無機(jī)材料;相對于無機(jī)材料，材料家族中還有一大類非常重要的材料--有機(jī)高分子材料。有機(jī)高分子材料按來源可分為天然有機(jī)高分子材料和合成有機(jī)高分子材料。
1.梳理身邊常見的高分子材料制品，了解它們的材料是塑料、橡膠還是纖維。2.基于對這些制品性能的了解，談?wù)勊芰?、橡膠和纖維的性能有哪些相似和不同之處，以及由此決定著它們有哪些用途。
塑料(plastics)的主要成分是高分子化合物，俗稱合成樹脂。一般情況下，構(gòu)成塑料的高分子如果是長鏈的線型結(jié)構(gòu)，塑料的柔韌性就較好;如果高分子鏈之間形成化學(xué)鍵產(chǎn)生一定的交聯(lián)而形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，塑料就會變硬。聚乙烯是聚乙烯塑料的主要成分，聚乙烯塑料是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大的塑料產(chǎn)品。
聚乙烯塑料無臭、無毒;具有優(yōu)良的耐低溫性能，最低使用溫度可達(dá) -100 ℃ ;化學(xué)穩(wěn)定性好，能耐大多數(shù)酸、堿的侵蝕;常溫下不溶于一般溶劑，吸水性小;電絕緣性能優(yōu)良。
聚乙烯塑料品種繁多、應(yīng)用廣泛，主要有:薄膜，用作食品、醫(yī)藥、衣物、化肥等的包裝材料;中空制品，用作各種瓶、桶、罐、槽等容器材料;管板材，用作地下管道材料和建筑材料;纖維，用于生產(chǎn)漁網(wǎng)、繩索;包覆材料，用作包覆電纜、電線的絕緣材料。
生產(chǎn)塑料的合成樹脂種類很多，除聚乙烯外，還有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。例如，用聚四氟乙烯制作不粘鍋或者滑雪板的涂層，用乙烯-四氟乙烯共聚物(ETFE 膜)作為水立方的外立面膜結(jié)構(gòu)材料。
橡膠(rubber)中的高分子鏈在無外力作用時呈卷曲狀且有柔性，受外力時可伸直撤銷外力后又可恢復(fù)原狀，因此橡膠具有高彈性。根據(jù)來源和組成不同，橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。天然橡膠的化學(xué)成分是聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為
順丁橡膠是化學(xué)家最早模擬天然橡膠制得的合成橡膠，也是當(dāng)前發(fā)展十分迅速的一種通用橡膠，廣泛用于制造輪胎、耐寒制品及膠鞋、膠布、海綿膠等。除順丁橡膠外，丁苯橡膠、氯丁橡膠及一些特種橡膠(如有機(jī)硅橡膠)都是合成橡膠。合成橡膠一般具有高彈性、絕緣性以及耐油、耐酸堿、耐高溫或低溫等特性，因此應(yīng)用廣泛。
纖維(fiber)是另一種常見的高分子材料。隨著人類生活質(zhì)量的提高，棉花、羊毛、蠶絲等天然纖維在質(zhì)量、品種和數(shù)量上已不能滿足人們的需要。為此，化學(xué)家經(jīng)過長期的研究開發(fā)，將不能用于紡織的天然纖維加工成黏膠纖維、醋酸纖維等可紡織的人造纖維;
或者以天然氣、石油化工產(chǎn)品、煤化工產(chǎn)品為原料制成相應(yīng)的有機(jī)小分子化合物，經(jīng)聚合反應(yīng)制成線型的高分子化合物，經(jīng)紡絲成形和后處理而制得合成纖維。例如，用石油裂解氣中的丙烯制得丙烯腈，再由丙烯腈聚合制得聚丙烯腈。聚丙烯腈纖維的商品名稱為腈綸，它極似羊毛，蓬松卷曲而柔軟，用它制成的毛線和毛毯在手感上與用天然羊毛制得的幾乎一樣。
在合成纖維大家族里，滌綸、錦綸、腈綸、維尼綸等各種合成纖維都具有比天然纖維和人造纖維更優(yōu)異的性能，它們除了能織成各種衣料供人們穿著外，在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和國防領(lǐng)域也有廣泛的用途，如可用來制作帳篷、防彈衣、太空服等
有機(jī)高分子材料的應(yīng)用，極大地提高了人們的生活質(zhì)量，但同時也帶來了環(huán)境問題。為了保護(hù)人類的生存環(huán)境，人們開始著手回收利用廢棄的合成高分子材料，使它們成為有用的資源。目前，化學(xué)家已研制出對人類環(huán)境友好的可降解材料，如以纖維素和淀粉為原料制成的生物隆解塑料、以乙烯和一氧化碳為原料制成的光降解塑料等
凱庫勒與苯分子結(jié)構(gòu)凱庫勒是德國著名的有機(jī)化學(xué)家，也是近代有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1858 年，年僅29歲的凱庫勒發(fā)表了題為《關(guān)于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和變化以及碳的化學(xué)性質(zhì)》的研究論文，指出:“碳的化合價是4價，碳碳可以相互連成鏈。
他認(rèn)為，對有機(jī)化合物不僅要知道它的化學(xué)式，更要知道它的結(jié)構(gòu)式1865年，凱庫勒在他的著名論文《關(guān)于芳香族化合物的研究》中提出了“6個碳原子之間首尾相連成一個封閉的環(huán)，環(huán)上結(jié)合6個等同的氧原子,結(jié)合在環(huán)上的氫原子可以被其他元素的原子或原子團(tuán)取代，形成種類繁多、性質(zhì)各異的芳香族化合物”的論點。
從英國科學(xué)家法拉第發(fā)現(xiàn)苯到凱庫勒提出苯分子的結(jié)構(gòu)模型，經(jīng)歷了整整40年的時間。苯分子具有如此特殊的結(jié)構(gòu),那么,苯的結(jié)構(gòu)會對它的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生什么樣的影響呢?
分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，在一定條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)。TNT的化學(xué)名稱是2，4，6-三硝基甲苯
它是甲基苯(簡稱甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為
與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物。TNT 是一種烈性炸藥，可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)等方面。試寫出制取2，4，6-三硝基甲苯反應(yīng)的化學(xué)方程式。
苯是一種重要的有機(jī)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等;另外，苯也常用做有機(jī)溶劑。
甲烷、乙烯和苯分別是烴類化合物中具有不同結(jié)構(gòu)特點的有機(jī)化合物的代表性物質(zhì)。認(rèn)識它們的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用，將為今后深入學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)知識打下良好的基礎(chǔ)。
居室中的苯污染油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要來自于新漆家具和裝飾材料。由油漆揮發(fā)出來的苯和甲苯通過皮膚接觸或呼吸進(jìn)入人體后會影響人的造血系統(tǒng)，引起白細(xì)胞降低。
因此，裝飾居室時，最好選用環(huán)保型的裝飾材料和家具，同時注意保持居室通風(fēng)。
1.本節(jié)知識要點歸納如下圖所示。
2.試總結(jié)甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)和用途3.通過本節(jié)學(xué)習(xí)，你對石油和煤有了哪些新的認(rèn)識?如何更好地利用石油和煤這些寶貴的資源?4.舉例說明有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)間的關(guān)系
1.下列物質(zhì)中，有固定熔點和沸點的是（ ）A.汽油 B .煤 C.天然氣 D.乙烯
2.可以用來鑒別甲烷和乙烯，還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）A.將混合氣體通入盛有硫酸的洗氣瓶B。將混合氣體通入盛有足量澳的四氯化碳溶液的洗氣瓶C.將混合氣體通入盛有水的洗氣瓶D。將混合氣體通入盛有澄清石灰水的洗氣瓶
3.下列現(xiàn)象中，因發(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是( ）A.乙烯使酸性KMnO4,溶液退色B.將苯滴入澳水中，振蕩后水層接近無色C.乙烯使澳的四氯化碳溶液退色D.甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失
4.下列物質(zhì)完全燃燒時,生成的二氧化碳的物質(zhì)的量與生成的水的物質(zhì)的量相同的是 ( )A.甲烷 B.苯 C.乙烯 D.丙烯(C3 H6)
5.將下列物質(zhì)間的反應(yīng)與對應(yīng)的反應(yīng)類型用線連起來甲烷與氯氣 加成反應(yīng)苯與硝酸 取代反應(yīng)乙烯與澳的四氯化碳溶液
6.甲烷是天然氣的主要成分，而液化石油氣的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯C3 H6 丁烯C4 H8 。請根據(jù)以上物質(zhì)的燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式思考: 使用天然氣的煤氣灶是否適合于液化石油氣?
7.查閱資料，說明石油分餾產(chǎn)物和煤干餾產(chǎn)物的主要用途

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第2節(jié) 從化石燃料中獲取有機(jī)化合物

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