考綱和考試說明是備考的指南針，認真研究考綱和考試說明，可增強日常復習的針對性和方向性，避免盲目備考，按方抓藥，弄清楚高考檢測什么，檢測的價值取向，高考的命題依據(jù)。
2.精練高考真題，明確方向
經(jīng)過對近幾年高考題的橫、縱向分析，可以得出以下三點：一是主干知識考查“集中化”，二是基礎知識新視角，推陳出新，三是能力考查“綜合化”。
3.摸清問題所在，對癥下藥
要提高后期的備考質(zhì)量，還要真正了解學生存在的問題，只有如此，復習備考才能更加科學有效。所以，必須加大信息反饋，深入總結(jié)學情，明確備考方向，對癥開方下藥，才能使學生的知識結(jié)構(gòu)更加符合高考立體網(wǎng)絡化要求，才能實現(xiàn)基礎→能力→分數(shù)的轉(zhuǎn)化。
4.切實回歸基礎，提高能力
復習訓練的步驟包括強化基礎，突破難點，規(guī)范作答，總結(jié)方法，通過這樣的總結(jié)，學生印象深刻，應用更加靈活。

第41講 有機推斷與有機合成路線設計
目錄
考情分析
網(wǎng)絡構(gòu)建
考點一 有機推斷
【夯基·必備基礎知識梳理】
知識點1 有機推斷的方法和有機推斷解題的思維建模
知識點2 確定官能團的方法
知識點3 有機反應類型的推斷
知識點4 有機推斷的題眼
【提升·必考題型歸納】
考向1 考查有機物的官能團的推斷
考向2 考查有機物反應類型的推斷
考向3 考查有機物結(jié)構(gòu)的推斷
考點二 有機合成路線設計
【夯基·必備基礎知識梳理】
知識點1 有機合成原則、有機合成的分析方法及解題方法
知識點2 有機合成的主要任務
知識點3 高考常見的新信息反應總結(jié)
知識點4 常用的合成路線
【提升·必考題型歸納】
考向1 考查有機物官能團的衍變及合成路線的選擇
考向2 考查有機物官能團的保護
考向3 考查有機合成路線的設計
真題感悟
考點一 有機推斷
知識點1 有機推斷的方法和有機推斷解題的思維建模
1.有機推斷的方法
分為順推法、逆推法和猜測論證法
(1)順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步作出推斷，得出結(jié)論。
(2)逆推法。以最終物質(zhì)為起點，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機推斷題中常用的方法。
(3)猜測論證法。根據(jù)已知條件提出假設，然后歸納、猜測、選擇，得出合理的假設范圍，最后得出結(jié)論。
2.解答有機推斷題的思維建模
知識點2 確定官能團的方法
1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類
①使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”結(jié)構(gòu)。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。
③遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。
④遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。
⑤遇I2變藍則該物質(zhì)為淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。
2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \(――→,\s\up7(Na))H2
③2—COOHeq \(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2
④ eq \(―――→,\s\up7(1 ml Br2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \(――→,\s\up7(2 ml H2))—CH2CH2—
⑤某有機物與醋酸反應，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個—OH；增加84，則含有2個—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。
⑥由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個—CHO。
⑦當醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。
3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置
①若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。
②由消去反應的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
③由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。
④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“—C≡C—”的位置。
知識點3 有機反應類型的推斷
1.有機化學反應類型判斷的基本思路
2.根據(jù)反應條件推斷反應類型
①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。
②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。
③在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。
④能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。
⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應。
⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)
⑧在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。
⑨在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。
知識點4 有機推斷的題眼
有機推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應、性質(zhì)、用途或反應條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。
題眼1、有機反應條件
條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應條件。如：①烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。
條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應條件。
條件3、或為不飽和鍵加氫反應的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②醇分子間脫水生成醚的反應；③酯
化反應的反應條件。
條件5、是①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解反應的條件。
條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應條件。
條件7、是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解
條件8、或是醇氧化的條件。
條件9、或是不飽和烴加成反應的條件。
條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。
條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深藍色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。
題眼2、有機物的性質(zhì)
1、能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”、醇類、酚類。
3、能發(fā)生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應。
4、能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。
5、能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。
7、能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。
8、能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。
9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。
10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。
11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機物含有酚羥基 、遇碘變藍的有機物為淀粉 遇濃硝酸變黃的有機物為蛋白質(zhì)
題眼3、有機物之間的轉(zhuǎn)化
1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應）
醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烴烯烴 烷烴
2、交叉型轉(zhuǎn)化
淀粉
葡萄糖
麥芽糖
蛋白質(zhì)
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
鹵代烴
烯烴
醇

題眼4、有機數(shù)據(jù)信息
（1）有機分子中原子個數(shù)比
1. C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常見式量相同的有機物和無機物
1. 式量為28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量為120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。
9. 式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有機反應數(shù)據(jù)信息
1、根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進行突破：1ml=C＝C=加成時需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成時需2mlH2，1ml—CHO加成時需1mlH2，而1ml苯環(huán)加成時需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有機物與活潑金屬反應放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有機物與碳酸氫鈉溶液反應放出1mlCO2。
4、1ml一元醇與足量乙酸反應生成1ml酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42。
1ml二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。
1ml一元酸與足量乙醇反應生成1ml酯時，其相對分子質(zhì)量將增加28。
1ml二元酸與足量乙醇反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加56。
5、1ml某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1ml乙酸。
6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質(zhì)量將增加16。
7、分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。
8、烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 ml 氫原子，消耗1 ml 鹵素單質(zhì)(X2)。
9、1 ml —CHO對應2 ml Ag；或1 ml —CHO對應1 ml Cu2O。
題眼5 反應類型與官能團的關(guān)系：
題眼6 特征反應現(xiàn)象：
考向1 考查有機物的官能團的推斷
例1．（2023·廣西南寧·南寧二中?？寄M預測）奧司他韋是治療流感的常用藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是

A．該物質(zhì)含有四種含氧官能團
B．該物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．lml 該物質(zhì)可以與3ml H2發(fā)生加成反應
D．該物質(zhì)與NaOH或HC1溶液均可發(fā)生反應
【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡式知含有醚鍵、肽鍵和酯基三種含氧官能團，A錯誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式知含有碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化，故可使其褪色，B錯誤；C．分子結(jié)構(gòu)中只含有一個碳碳雙鍵，即lml 該物質(zhì)可以與1ml H2發(fā)生加成反應，C錯誤；D．該結(jié)構(gòu)中含有氨基顯堿性可以與鹽酸反應，同時酯基和肽鍵在NaOH或HC1溶液條件下水解，D正確；故選D。
【答案】D
【變式訓練】（2023·陜西商洛·鎮(zhèn)安中學?？寄M預測）黃夾次甙乙是一種能穿透中樞神經(jīng)系統(tǒng)的強心苷，能改善實驗性自身免疫性腦脊髓炎的發(fā)展，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是

A．黃夾次甙乙分子中含有四種官能團
B．1ml黃夾次甙乙消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為3∶4
C．黃夾次甙乙能使酸性溶液和溴水褪色
D．黃夾次甙乙能發(fā)生水解、氧化、加成等反應
【解析】A．黃夾次甙乙分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵、醚鍵，故A正確；B．1ml黃夾次甙乙含3ml羥基和1ml酯基，消耗1ml羥基消耗1mlNa、1ml酯基消耗1mlNaOH，所以消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量分別為3ml、1ml，故B錯誤；C．黃夾次甙乙含有碳碳雙鍵，能使酸性溶液和溴水褪色，故C正確；D．黃夾次甙乙含有酯基、碳碳雙鍵羥基，能發(fā)生水解、氧化、加成等反應，故D正確；答案選B。
【答案】B
考向2 考查有機物反應類型的推斷
例2．（2023·廣西南寧·南寧三中校聯(lián)考模擬預測）廣西傳統(tǒng)風味小吃“五色糯米飯”由天然植物染料經(jīng)染色制作而成，其中一種藍色染料的主要成分為花青素，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)花青素的說法錯誤的是
A．該物質(zhì)分子式為C15H16O8
B．屬于酚的衍生物，有良好的水溶性
C．可發(fā)生取代、消去、氧化反應
D．1ml該物質(zhì)最多可與5mlNaOH反應
【解析】A．由分析可知，該物質(zhì)分子式為C15H14O8，A錯誤；B．分子中含有多個親水性的酚羥基、羥基，屬于酚的衍生物，有良好的水溶性，B正確；C．分子中含有酚羥基、羥基可發(fā)生取代、氧化反應，分子中羥基的碳、羥基鄰位碳有氫，能發(fā)生消去反應，C正確；D．1分子中含有5個酚羥基，酚羥基能和氫氧化鈉反應，則1ml該物質(zhì)最多可與5mlNaOH反應，D正確；故選A。
【答案】A
【變式訓練】（2023·四川綿陽·四川省綿陽南山中學?？寄M預測）利用人工合成信息素可應用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，關(guān)于該化合物說法中不正確的是

A．該有機物的分子式為B．可發(fā)生水解反應與加聚反應
C．分子內(nèi)的所有碳原子均共平面D．該信息素應具有一定的揮發(fā)性
【解析】A．該有機物有12個C原子，2個O原子，不飽和度為3，其氫原子數(shù)目為12×2+2-3×2=20，分子式為，故A正確；B．具有酯基，可以發(fā)生水解反應，含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，可發(fā)生加聚反應，故B正確；C．含有多個飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，則所有的碳原子不可能共平面，故C錯誤；D．人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等，可知具有一定的揮發(fā)性，故D正確；故選C。
【答案】C
考向3 考查有機物結(jié)構(gòu)的推斷
例3．（2023·江蘇揚州·統(tǒng)考三模）乙酰乙酸乙酯能與Na反應放出H2，能使Br2的CCl4溶液褪色，還能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：乙醛中含少量的異構(gòu)體。下列說法不正確的是
A．乙酰乙酸乙酯中存在一定量的異構(gòu)體
B．乙酰乙酸乙酯能發(fā)生加成、取代反應
C．推測X-可能為 ( 表示碳負離子)
D． 分子中無手性碳原子
【解析】A．由題干信息可知，乙酰乙酸乙酯能與Na反應放出H2，能使Br2的CCl4溶液褪色，說明乙酰乙酸乙酯中含有羥基或羧基和碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，故可推知乙酰乙酸乙酯中存在一定量的異構(gòu)體 ，A正確；B．由乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，乙酰乙酸乙酯中含有酮羰基，故能發(fā)生加成，含有酯基故能發(fā)生取代反應，B正確；C．由題干轉(zhuǎn)化流程中Na+X-與CH3CH2CH2Br反應的產(chǎn)物可知，推測可能為 ( 表示碳負離子)，C正確；D．同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，由此可知 分子中含有一個手性碳原子，即與-CH2CH2CH3相連的碳原子，D錯誤；故答案為：D。
【答案】D
【變式訓練】（2023·山東棗莊·統(tǒng)考三模）某聚合物Z的合成路線如下：

下列說法錯誤的是
A．生成1mlZ，理論上同時生成2nml
B．聚合物Z可發(fā)生降解
C．X中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子
D．Y為
【解析】A．根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)，生成1mlZ，理論上同時生成ml，A錯誤；B．Z為高分子化合物，分子中含有酯基，在酸性或堿性條件下可發(fā)生水解反應，B正確；C．X結(jié)構(gòu)高度對稱，有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，C正確；D．根據(jù)X和Z的結(jié)構(gòu)，Y的結(jié)構(gòu)為： ，D正確；故選A。
【答案】A
考點二 有機合成路線設計
知識點1 有機合成原則、有機合成的分析方法及解題方法
1.有機合成原則
(1)合成線路簡捷，步驟少、操作簡單、安全可靠，能耗低，易于實現(xiàn)，產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高；
(2)基礎原料要價廉、易得、低毒性、低污染；
(3)符合“綠色化學”的思想:原子的經(jīng)濟性、原料的綠色化,試劑與催化劑的無公害性。
2.有機合成的分析方法
(1)正合成分析法：從基礎原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標有機物，其合成示意圖：基礎原料→中間體1→中間體2……→目標有機物。
(2)逆合成分析法：設計復雜有機物的合成路線時常用的方法。它是由目標有機物倒推尋找上一步反應的中間體n，而中間體n又可以由中間體(n－1)得到，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線，
合成示意圖：目標有機物→中間體n→中間體(n－1)……→基礎原料。
(3)類比合成分析法：比較題目所給知識，找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系，確定中間產(chǎn)物，最后得到目標產(chǎn)物——產(chǎn)品。
3.有機合成的解題方法
知識點2 有機合成的主要任務
1.碳骨架的構(gòu)建
(1)增長碳鏈
①醛、酮的加成;
②加聚反應、縮聚反應;
③酯化反應;
④利用題給信息，如：。
(2)縮短碳鏈
①酯類、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應;
②烯炔的氧化反應;
③脫羧反應;
④裂化和裂解反應；
⑤利用題給信息。
(3)成環(huán)
①醇成環(huán)醚;
②成環(huán)酯;
③氨基酸成環(huán);
④利用題目所給信息成環(huán)，如+‖或+‖。
2.官能團的引入或轉(zhuǎn)化
知識點3 高考常見的新信息反應總結(jié)
1.丙烯α-H被取代的反應：CH3CHCH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。
2.共軛二烯烴的1,4-加成反應：；
②。
3.烯烴被O3氧化：
4.苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
5.苯環(huán)上硝基被還原：。
6.醛、酮的加成反應(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：
；
；
7.羥醛縮合：
8.醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：
。
9.羧酸分子中的α-H被取代的反應：。
10.羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應的醇：RCOOHeq \(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。
11.酯交換反應(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
知識點4 常用的合成路線
有機合成往往要經(jīng)過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，要進行合理選擇。
1.一元合成路線
R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路線
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路線
①
②
芳香酯
注意：與Cl2反應時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。
考向1 考查有機物官能團的衍變及合成路線的選擇
例1．（2023·河南安陽·安陽一中?？寄M預測）以乙醇為原料設計合成的方案。需要經(jīng)過的反應類型是
A．消去、取代、水解、加成B．取代、消去、加成、水解、
C．消去、加成、取代、水解．D．消去、加成、水解、取代
【分析】本題主要考查有機物的合成與路線設計。可通過逆向合成進行推斷，由該有機物結(jié)構(gòu)簡式可判斷該有機物是通過二元醇發(fā)生取代反應生成，故可利用乙醇發(fā)生消去反應，再與鹵素加成，最后/水解合成二元醇。
【解析】由上述分析可知，由乙醇為原料設計合成的方案為：，故答案為D。
【答案】D
【變式訓練】（2023秋·天津武清·高三天津市武清區(qū)楊村第一中學?？奸_學考試）已知酸性：>H2CO3>綜合考慮反應物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?br>A．與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液
B．與稀H2SO4共熱后，加入足量Na2CO3溶液
C．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4
D．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2
【解析】A．在酸性條件下水解生成，加入NaOH后生成，得不到，故A錯誤；B和D相比較最后都能生成，考慮原料成本，D較為合適，故B錯誤，D正確；C．與足量的NaOH溶液共熱后，水解生成，再加入適量H2SO4，生成，得不到所需物質(zhì)，故C錯誤，故選D。
【答案】D
考向2 考查有機物官能團的保護
例2．（2023·湖北武漢·華中師大一附中?？寄M預測）在無水環(huán)境中，醛或酮可在的催化下與醇發(fā)生反應，其機理如下圖所示。下列說法錯誤的是
A．加入干燥劑或增加的濃度，可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率
B．甲醛和聚乙烯醇()發(fā)生上述反應時，產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)
C．總反應的化學方程式為+2ROH+H2O
D．在有機合成中，將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護醛基，縮醛再與水反應可恢復醛基
【解析】A．加入干燥劑除去生成物水可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率，是催化劑，增加的濃度，不能提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率，A錯誤；B．甲醛和聚乙烯醇()發(fā)生上述反應時，產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，B正確；C．根據(jù)以上反應機理可知，總反應的化學方程式為+2ROH+H2O，C正確；D．根據(jù)上述反應機理，在有機合成中，將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護醛基不被氧化，縮醛再與水反應可恢復醛基，D正確；故選A。
【答案】A
【變式訓練】（2023·河北·模擬預測）對氨基苯甲酸()是一種用途廣泛的化工產(chǎn)品和醫(yī)藥中間體，通常以甲苯為原料進行合成。如圖為對氨基苯甲酸的一種合成路線(已知：烷基為苯環(huán)上鄰、對位定位基，羧基為苯環(huán)上間位定位基)。下列說法錯誤的是
A．甲苯與對氨基苯甲酸的核磁共振氫譜峰的組數(shù)相同
B．產(chǎn)物中含有副產(chǎn)品，蒸餾純化時應先將其蒸餾、收集
C．若反應①、②順序互換，最終得到的是
D．實驗室可通過電解在陽極完成反應③的轉(zhuǎn)化
【解析】A．題給路線中四種物質(zhì)的氫原子種類分別為4、3、3、4，所以甲苯與對氨基苯甲酸的核磁共振氫譜峰的組數(shù)相同，A正確；B．由于烷基為鄰對位定位基，所以最后含有副產(chǎn)品，由于可形成分子內(nèi)氫鍵，所以其沸點低于的[提示：可形成分子間氫鍵，分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)沸點降低；分子間氫鍵使物質(zhì)沸點升高]，蒸餾時先汽化，B正確；C．若反應①、②順序互換，由于為間位定位基，所以會將硝基引入羧基間位，還原后氨基與羧基位于間位，C正確；D．反應③為還原反應，應該在陰極完成反應③的轉(zhuǎn)化，D錯誤；故答案選D。
【答案】D
考向3 考查有機合成路線的設計
例3．（2023·江蘇·校聯(lián)考模擬預測）物質(zhì)G是合成一種抗生素藥物的中間體，其人工合成路線如下：

已知：R-CNR-COOH， ，R-代表烴基。寫出以、 、 為原料制備 的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【解析】根據(jù)題目信息，CH2=CHCN和溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CHBrCN，BrCH2CHBrCN與 反應生成 ， 在酸性條件下水解為 ， 與SOCl2反應生成 ， 與 反應生成 ，合成路線為： 。
【答案】
【變式訓練】（2023·福建泉州·福建省永春第一中學校考模擬預測）合成某藥物的中間體G的流程如圖：
根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以C6H5-OOCCH2CH3為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。 。
【解析】比較C6H5-OOCCH2CH3原料和，苯環(huán)不變，碳原子數(shù)不變，根據(jù)②B在氯化鋁催化作用下異構(gòu)為C的相關(guān)信息，以C6H5-OOCCH2CH3為原料先制備，再用鈀催化用氫氣將羰基還原為羥基，最后與濃溴水發(fā)生取代反應得，合成路線流程圖（無機試劑任選）為：
。
【答案】
1．（2022·北京·高考真題）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。
下列說法不正確的是
A．F中含有2個酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氫鍵D．高分子Y的合成過程中進行了官能團保護
【答案】B
【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有2個酰胺基，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應生成 和，故B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進行了官能團氨基的保護，故D正確；故選B。
2．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結(jié)構(gòu)簡式為
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節(jié)為
【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，生成 (Y)；CH3-CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應，生成 (X)；CH3-CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應，生成 (Z)。
【解析】A．乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；B．由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B不正確；C．Y( )與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；D．聚合物Z為 ，則其鏈節(jié)為 ，D正確；故選B。
3．（2023·北京·統(tǒng)考高考真題）化合物與反應可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應，下列說法正確的是
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反應物K與L的化學計量比是1∶1
【答案】D
【解析】A．有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；B．根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個H2O，L應為乙二醛，B錯誤；C．M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；D．由上分析反應物K和L的計量數(shù)之比為1∶1，D項正確；故選D。
4．（2021·北京·高考真題）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說法不正確的是
A．分子中有3種官能團B．能與Na2CO3溶液反應
C．在空氣中可發(fā)生氧化反應D．能和Br2發(fā)生取代反應和加成反應
【答案】A
【解析】A．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知：該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵四種官能團，A錯誤；B．黃芩素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCO3強，所以黃芩素能與Na2CO3溶液反應產(chǎn)生NaHCO3，B正確；C．酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；D．該物質(zhì)分子中含有酚羥基，由于羥基所連的苯環(huán)的鄰、對位有H原子，因此可以與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與Br2等發(fā)生加成反應，D正確；故合理選項是A。
5．（2023·江蘇·統(tǒng)考高考真題）（節(jié)選）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：
寫出以、和為原料制備的合成路線流圖 (須用NBS和AlBN，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】
(6)
【解析】（6）結(jié)合F→H可設計以下合成路線：。
考點要求
考題統(tǒng)計
考情分析
有機推斷
2023湖南卷第8題，4分
2022全國甲卷第8題，6分
2021遼寧卷第6題，3分
高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應條件、分子式、目標產(chǎn)物、題給信息等進行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應特點；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)?？疾榈闹R點相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團的名稱、有機物命名、反應類型的判斷、有機化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設計等。
有機合成路線設計
2023全國乙卷第36題，15分
2022全國甲卷第36題，15分
2021江蘇卷第16題，15分
反應類型
可能官能團
加成反應
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)
加聚反應
C＝C、C≡C
酯化反應
羥基或羧基
水解反應
－X、酯基、肽鍵 、多糖等
單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應
分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基
反應的試劑
有機物
現(xiàn)象
與溴水反應
(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴
溴水褪色，且產(chǎn)物分層
(3)醛
溴水褪色，且產(chǎn)物不分層
(4)苯酚
有白色沉淀生成
與酸性高
錳酸鉀反應
(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴
(3)苯的同系物(4)醇(5)醛
高錳酸鉀溶液均褪色
與金屬鈉反應
(1)醇
放出氣體，反應緩和
(2)苯酚
放出氣體，反應速度較快
(3)羧酸
放出氣體，反應速度更快
與氫氧化鈉
反應
(1)鹵代烴
分層消失，生成一種有機物
(2)苯酚
渾濁變澄清
(3)羧酸
無明顯現(xiàn)象
(4)酯
分層消失，生成兩種有機物
與碳酸氫鈉反應
羧酸
放出氣體且能使石灰水變渾濁
銀氨溶液或
新制氫氧化銅
(1)醛
有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生
(2)甲酸或甲酸鈉
加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生
(3)甲酸酯
有銀鏡或紅色沉淀生成
項目
官能團
常見方法
引入
—X(鹵素原子)
①烴、酚、醇的取代
②不飽和烴的加成
—OH
①烯烴與水加成
②醛、酮與H2加成
③鹵代烴、酯水解
碳碳雙鍵
①醇、鹵代烴的消去
②炔烴的不完全加成
碳氧雙鍵
①醇的催化氧化
②烯、炔被高錳酸鉀氧化
羧基
①醛的氧化
②蛋白質(zhì)、羧酸衍生物的水解
消除
雙鍵、三鍵、苯環(huán)
加成反應
—OH
消去、氧化、酯化
—CHO
加成、氧化
酯基、酰胺基、—X
水解
改變
官能團種類
同官能團的引入方法
官能團個數(shù)
消去→加成→(水解)
官能團位置
消去、加成、α-H的取代等
保護
酚—OH
因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團前先使其與NaOH反應，把酚羥基轉(zhuǎn)變成—ONa，將其保護起來，使其他基團氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)化為—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在對硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4(H＋)氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待其他基團氧化后再利用消去反應重新轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

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